LISTA_AULA19_EXT_2021

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Lista 19 | EXT online (Aula 19) 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. (Unisc 2021) Em que pesem inúmeras controvérsias sobre a 
cloroquina (A) e seu derivado hidroxicloroquina (B) para combater a 
COVID-19, estas moléculas apresentam uma característica química 
importante e nenhuma discussão química foi socializada nas mídias. 
 
 
 
Estas moléculas apresentam uma característica estrutural peculiar 
que pode ser assim expressa: 
a) Ambas apresentam enantiômeros. 
b) Ambas apresentam em comum as funções amina, imina e álcool. 
c) Estas moléculas são isômeros de função entre si. 
d) Ambas podem ser esterificadas com ácido acético. 
e) Ambas apresentam isômeros geométricos. 
 
2. (Ufpr 2021) Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, 
costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a 
principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma 
substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e 
fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura a seguir) é um álcool com 
2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de 
dois anéis fundidos. 
 
 
 
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de 
estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui? 
a) 0. 
b) 1. 
c) 3. 
d) 6. 
e) 9. 
 
3. (Ufu 2020) A droga ketamina (popularmente chamado de Key) é 
um anestésico veterinário que está, cada vez mais, sendo utilizado e 
comercializado por jovens em baladas e festas eletrônicas. Estudos 
apontam que o uso dessa droga pode atrofiar o cérebro, gerar perda 
da realidade, alucinações, vômitos, fala arrastada, redução da função 
motora, taquicardia, hipotensão, depressão respiratória e, em uso 
excessivo, a morte. Geralmente a ketamina é vendida como uma 
mistura racêmica em quantidade estequiometricamente igual à dos 
estereoisômeros representados abaixo. 
 
 
 
A substância ketamina, vendida comercialmente, apresenta 
a) carbono quiral e produz um desvio da luz polarizada para a direita. 
b) isomeria óptica e não desvia a luz polarizada que incide sobre ela. 
c) atividade óptica causada pelo carbono quiral dos enantiômeros. 
d) estereoisômeros S e R que são opticamente ativos no produto. 
 
4. (Ufpr 2020) Ao tentar identificar todas as possibilidades de 
fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um 
estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. 
Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque 
apenas três estruturas distintas são possíveis. 
 
 
 
O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua 
resposta que: 
a) 1 e 2 são moléculas diferentes. 
b) 1 e 3 são diasteoisômeros. 
c) 1 e 4 não são sobreponíveis. 
d) 2 e 3 são isômeros constitucionais. 
e) 3 e 4 são enantiômeros. 
 
5. (Uece 2020) Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre 
dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são 
confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na 
década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito 
tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da 
época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que 
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o 
nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). 
Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na 
época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi 
um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A 
Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as 
seguintes: 
 
 2 
 
 
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; 
Estrutura S = medicamento causador da anomalia. 
 
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que 
a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em 
suas estruturas. 
b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S 
é o dextrógiro. 
c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um 
para frente e outro para trás. 
d) não existe mistura racêmica. 
 
6. (Fac. Albert Einstein - Medicina 2019) Examine a estrutura do 
glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de 
alimentos. 
 
 
 
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do 
glutamato monossódico é 
a) 3. 
b) 2. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 1. 
 
7. (Enem PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido graxo 
funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-
hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de 
mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são 
inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos 
até a síntese de alguns polímeros. 
 
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro 
permite determinar o ângulo de 
a) refração. 
b) reflexão. 
c) difração. 
d) giro levógiro. 
e) giro destrógiro. 
 
8. (Uerj 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos 
principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como 
repelente de mosquitos. 
 
 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos 
que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
9. (Ufrgs 2018) Assinale a alternativa que preenche corretamente as 
lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem. 
 
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula __________, e o seu isômero 
trans apresenta __________ ponto de ebulição por ser uma molécula 
__________. 
a) apolar – maior – polar 
b) apolar – menor – polar 
c) polar – mesmo – polar 
d) polar – maior – apolar 
e) polar – menor – apolar 
 
10. (Enem PPL 2018) Várias características e propriedades de 
moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula 
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma 
fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados 
isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de 
isomeria 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [A] 
 
As moléculas A e B apresentam enantiômeros, pois apresentam 
carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro 
ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 3 
A quantidade teórica de possíveis isômeros opticamente ativos 
(IOA) que podem ser formados com base no número de carbonos 
assimétricos ou quirais (n) da geosmina pode ser calculada 
utilizando-se a fórmula n2 , ou seja, = = =n 3IOA 2 2 8. 
Neste caso, pede-se a quantidade de enantiômeros da estrutura 
mostrada, sem a generalização acima e sem levar em consideração 
todos os isômeros. Ou seja, pede-se apenas uma imagem para a 
molécula representada, em outras palavras, um enantiômero. 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [B] 
 
A Ketamina apresenta carbono assimétrico ou quiral (átomo de 
carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
A mistura racêmica da Ketamina possui 50% de cada isômero (S e 
R) sendo opticamente inativa, ou seja, não desvia a luz polarizada 
que incide sobre ela. 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
1 e 2 são moléculas diferentes ao se levar em consideração a 
estereoisomeria conformacional associada às formas de barco e 
cadeira do ciclo-hexano e suas derivações. 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
A R-talidomida e a S-talidomida são isômeros ópticos, ou seja, 
apresentam carbono quiral ou assimétrico. Observando-se as 
fórmulas estruturais verifica-se que a posição do N central (ligado 
ao carbono assimétrico) varia, o que é observado pelas 
representações abaixo. 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [E] 
 
O glutamato monossódico apresenta um carbono quiral ou 
assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [D] 
 
As substânciasque produzem desvio no plano da luz polarizada são 
denominadas de substâncias opticamente ativas. O aparelho utilizado 
para fazer a medição dos desvios é chamado polarímetro. 
O uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de giro 
levógiro, já que o D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico é um 
composto opticamente ativo, o que é percebido pelo sinal negativo 
(–) no início do nome do composto, após a letra D. 
 
Resposta da questão 8: 
 [A] 
 
O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, 
ou seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação e ligados a dois 
ligantes diferentes entre si, é o geraniol: 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [E] 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [A] 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de 
isomeria ótica devido à presença de carbono quiral ou assimétrico.