LISTA_AULA20_EXT_2021

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Lista 20 | EXT online (Aula 20) 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. (Fuvest 2020) A reação de cetonas com hidrazinas, representada 
pela equação química 
 
 
 
pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos 
gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma 
hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada como 
reagente, gerando um produto que possui cor intensa. 
 
 
 
Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para 
quantificar o seguinte composto: 
 
 
 
Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
2. (Unifesp 2019) Considere a fórmula a seguir, na qual R, R' e R" 
representam cadeias carbônicas distintas. 
 
 
 
a) Que classe de nutrientes apresenta moléculas com essa fórmula? 
Indique qual é a principal função nutricional dessas moléculas no 
organismo humano. 
b) Considere que, em uma substância, R, R' e R" correspondam a 
3 2 10CH (CH ) .− − Escreva as fórmulas estruturais dos 
produtos formados pela reação química dessa substância com 
hidróxido de sódio. 
 
3. (Enem PPL 2018) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode 
ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando 
armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, 
ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um 
odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido 
acetilsalicílico. 
 
 
 
 2 
Esse odor é provocado pela liberação de 
a) etanol. 
b) etanal. 
c) ácido etanoico. 
d) etanoato de etila. 
e) benzoato de etila. 
 
4. (Fuvest 2018) Pequenas mudanças na estrutura molecular das 
substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. São 
apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados 
para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos. 
 
 
 
Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações: 
 
I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que 
apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado com 
uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre. 
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir 
com etanol, transforma-se em um composto que apresenta odor 
de abacaxi. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana 
e a do composto com odor de abacaxi. 
b) Escreva a equação química que representa a transformação em 
que houve liberação de odor de vinagre. 
 
5. (Enem 2018 - Adaptada) As abelhas utilizam a sinalização 
química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo 
capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz 
o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, 
enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-
enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por 
sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química 
para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da 
química. 
 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que 
mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
 
Em condições adequadas, as moléculas dos sinalizadores químicos 
produzidas pelas abelhas rainha e operária podem ser neutralizadas 
por 
a) metanol. 
b) dietiléter. 
c) anidrido acético. 
d) hidróxido de potássio. 
e) cloreto de sódio. 
 
6. (Fuvest 2018) Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes 
comerciais é o perácido de fórmula 3 3CH CO H. 
 
A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio 
consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas 
em equilíbrio, como representado a seguir. 
(Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.) 
 
 
 
Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o 
odor característico de um produto de uso doméstico. 
 
Esse odor é de 
a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-vidros. 
b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica. 
c) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de 
esmalte. 
d) cloro, presente em produtos alvejantes. 
e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre. 
 
7. (Enem (Libras) 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso 
explosivo obtido a partir da reação de nitração do tolueno, como 
esquematizado. 
 
 
 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de 
a) neutralização. 
b) desidratação. 
c) substituição. 
d) eliminação. 
e) oxidação. 
 
8. (Ufjf-pism 3 2017) Cerca de 50% da gordura do coco é composta 
pelo ácido láurico, principal ácido graxo de cadeia média, que no 
corpo humano reage com o propano 1,2,3 triol− − produzindo a 
monolaurina, um monoglicerídeo de ação antibacteriana, antiviral e 
antiprotozoária. 
 
 
 
Analise a estrutura da monolaurina e assinale a alternativa que 
apresenta o tipo de reação necessária para a sua formação. 
a) Oxidação. 
b) Desidratação. 
c) Adição. 
d) Eliminação. 
e) Esterificação. 
 
9. (Fcmmg 2017) No livro Tio Tungstênio, de Oliver Sacks, lê-se 
“Tínhamos uma pereira no quintal, e minha mãe fazia um néctar de 
pera bem consistente, no qual o aroma da fruta parecia mais intenso. 
Mas li que o aroma de pera também pode ser produzido artificialmente 
(como nas balas de pera), sem usar as frutas. Bastava começar um 
dos álcoois – etila, metila, amila ou outro – e destilá-lo com ácido 
acético para formar o éster correspondente. Surpreendi-me quando 
soube que algo tão simples como o acetato de etila podia ser 
responsável pelo complexo e delicioso aroma das peras”. 
 3 
 
A fórmula da substância responsável pelo aroma de pera e os 
reagentes que a produziram são: 
a) 3 2 5 3 3 2CH COOC H CH COOH CH CH OH− − 
b) 2 5 3 2HCOOC H HCOOH CH CH OH− − 
c) 3 3 3 3CH COOCH CH COOH CH OH− − 
d) 3 3HCOOCH HCOOH CH OH− − 
 
10. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de 
fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de 
petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela 
reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras 
animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o 
metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a 
equação química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [B] 
 
Considerando que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para 
quantificar (reagir) com a cetona fornecida no enunciado da questão, 
retirando a água (conforme o esquema fornecido), vem: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 a) Classe de nutrientes: triglicerídeos. 
Principal função nutricional dos triglicerídeos no organismo 
humano: produzir energia durante o processo de metabolização. 
 
b) Fórmulas estruturais dos produtos formados pela reação química 
(saponificação) dessa substância com hidróxido de sódio: 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [C] 
 
Esse odor é provocado pela liberação de ácido etanoico. 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 a) Como o ácido acético (etanoico) apresenta odor de vinagre, 
conclui-se que ele reage com o álcool isoamílico produzindo o 
éster pedido neste item. 
 
 
 
Reação do ácido butírico com etanol: 
 
 
 
Então, 
 
composto com odor de 
banana 
composto com odor de 
abacaxi 
 
 
 
 
 
 
 
b) Equação química que representa a transformação em que houve 
liberação de odor de vinagre: 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [D] 
 
 4 
O ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico têm 
caráter ácido (R COOH),− logo, podem reagir com uma base, 
dentre as alternativas, o hidróxido de potássio: 
2R COOH KOH H O R COO K .
− +− + → + − 
 
Resposta da questão 6: 
 [E] 
 
O composto 1 formado a reação descrita no enunciadoé o ácido 
acético ou etanoico presente no vinagre. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [C] 
 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de substituição. 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [E] 
 
A estrutra da monolaurina, que é um éster, é formada por uma 
reação de esterificação, entre um ácido carboxílico e um álcool 
formando, além do éster, uma molécula de água. 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [A] 
 
Reação de esterificação ou formação do acetato de etila 
3 2 5(CH COOC H ) : 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [B]