LISTA_REVISAO2_EXT_2021

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Lista de Revisão #02 | EXT online 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. (Ucs 2021) 
 
 
A presença de dietilenoglicol (DEG), em algumas marcas de cerveja 
produzidas na cidade de Belo Horizonte, foi alvo de investigação da 
Polícia Civil de Minas Gerais. Ele foi encontrado em alguns lotes, 
cujos consumidores manifestaram a chamada “síndrome 
nefroneural”. 
O DEG é uma substância química de cor clara, viscosa, inodora e de 
sabor adocicado. De acordo com a Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (ANVISA), a ingestão dessa substância pode provocar, além 
da síndrome nefroneural, uma série de problemas neurológicos, além 
de insuficiência hepática, podendo inclusive levar à morte. 
 
Disponível em: https://g1.globo.com/ciencia-e-saude/noticia/2020/01/09/entenda-o-
que-e-o-dietilenoglicol-substancia-encontrada-em-cerveja-debelo-horizonte.ghtml; 
https://docplayer.com.br/21722789-Etilenoglicois-descricao.html; 
https://ricmais.com.br/noticias/saude/saude-alerta-cervejacontaminada-no-parana/. 
Acesso em: 17 mar. 2020. (Parcial e adaptado.) 
 
O DEG pode ser preparado em laboratório, a partir da reação do óxido 
de etileno com o monoetilenoglicol. A equação química que descreve 
simplificadamente essa reação encontra-se descrita abaixo: 
 
 
 
Tomando por base essas informações, assinale a alternativa correta. 
a) O monoetilenoglicol e o DEG são exemplos de isômeros de 
compensação. 
b) O óxido de etileno é um éter cíclico muito reativo, devido à alta 
tensão angular de seu anel. 
c) O ponto de ebulição do DEG, ao nível do mar, é menor do que o 
do monoetilenoglicol. 
d) O nome oficial do monoetilenoglicol, de acordo com a IUPAC, é 
propano-1,2-diol. 
e) A reação química de obtenção do DEG é de eliminação. 
 
2. (Ufpr 2021) O linalol é uma substância orgânica de origem natural 
presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como 
a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um 
fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de 
propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na 
estrutura química do linalol, mostrada a seguir, estão presentes duas 
metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas 
alqueno e álcool. 
 
 
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de 
nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que 
apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada). 
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. 
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol. 
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. 
 
3. (Espcex (Aman) 2021) O ácido etanoico, também denominado 
usualmente de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das 
substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância 
ácido etanoico, pode-se afirmar que: 
 
I. É um composto cuja fórmula molecular é 2 6C H O. 
II. Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos. 
III. Possui um carbono com hibridização 2sp . 
IV. Possui dois carbonos assimétricos (quiral). 
V. O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido 
etanoico (acético). 
VI. Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença 
do permanganato de potássio e ácido concentrado. 
VII. Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz 
etanoato de sódio e libera 2H . 
 
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas 
a) III, VI e VII. 
b) I, II, IV e V. 
c) II, IV e VII. 
d) I, III, V e VI. 
e) III, IV, V, VI e VII. 
 
4. (Acafe 2021) O resveratrol é um polifenol encontrado nas 
sementes de uvas, no vinho tinto e na pele do amendoim. O 
resveratrol favorece a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução da 
produção de LDL, e ainda impede a oxidação do LDL circulante. Tem, 
assim, importância na redução do risco de desenvolvimento de 
doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio. 
 
(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol) 
 
A molécula do resveratrol está representada abaixo. 
 
 
 
Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura. 
II. Possui as funções químicas fenol e álcool. 
III. Todos os carbonos possuem hibridização 2sp . 
IV. Possui cinco carbonos terciários. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 2 
a) I - III 
b) I - II 
c) II - IV 
d) III - IV 
 
5. (Ucs 2021) A população do Rio de Janeiro tem reclamado 
sistematicamente do gosto e do cheiro de terra da água fornecida pela 
Estação de Tratamento de Água (ETA) do Gandu. Essas alterações 
são causadas pela geosmina, cuja estrutura química encontra-se 
representada a seguir. 
 
 
 
De acordo com os especialistas, um aumento na concentração de 
nutrientes nas águas de captação, como nitrogênio e fósforo, favorece 
a proliferação de micro-organismos e bactérias que passam a se 
reproduzir de forma descontrolada e, ao consumirem matéria 
orgânica, acabam por gerar essa substância. 
Infelizmente, a principal fonte desses nutrientes é o esgoto doméstico, 
conforme explica a engenheira Iene Figueiredo, especialista em 
saneamento ambiental e professora da Escola Politécnica da 
Universidade Federal do Rio de Janeiro. “Embora não haja risco para 
a saúde, as pessoas não querem beber uma água com gosto e cheiro 
de terra”, pondera. Ainda, segundo Iene, a geosmina não deixa a 
água turva. A cor de “barro” relatada por alguns moradores pode ser 
explicada por outros aspectos: o péssimo estado de conservação das 
instalações prediais e as manobras realizadas para aumentar a 
pressão nos canos que levam a água para as residências. 
A professora enfatiza, porém, que o esgoto doméstico que polui a 
nascente dos rios não contamina a água que chega às torneiras dos 
consumidores. A ETA de Gandu, mencionada no início dessa 
reportagem, funciona desde a década de 1950 e oferece água com 
qualidade para a população, mas o processo de diluição de resíduos 
está cada vez mais difícil, visto que os rios estão muito 
contaminados”. O grande problema a ser resolvido, na opinião da 
especialista, é o lançamento desenfreado de esgotos em mananciais, 
que veio à tona com essa crise. “Ou colocam saneamento nos 
municípios, ou a gente vai ter que conviver com situações como essa 
por muito tempo ainda”, alerta. 
 
Disponível em: https://noticias.r7.com/saude/rj-contaminacao-de-agua-vai-alem-de-
substancia-produzida-por-algas-
24012020;https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Geosmin.svg. Acesso em: 17 mar. 
2020. (Parcial e adaptado.) 
 
Em relação à geosmina, é correto afirmar que 
a) é um composto heterocíclico que apresenta dois anéis conjugados 
saturados. 
b) influencia o pH das águas de abastecimento, uma vez que se ioniza 
facilmente em meio aquoso. 
c) apresenta apenas um centro quiral e consequentemente dois 
estereoisômeros. 
d) pode ser convertida em uma cetona cíclica por meio de uma 
redução química branda com 4KMnO . 
e) é um álcool terciário cuja cadeia carbônica é alicíclica, saturada e 
homocíclica. 
 
6. (Unisc 2021) A substância o-cresol apresenta vários isômeros 
estruturais. 
Sua fórmula estrutural é 
 
 
Assinale o único composto que não se caracteriza como isômero do 
o-cresol: 
a) 3-metil hidróxi benzeno. 
b) Álcool benzílico. 
c) 4-metil fenol. 
d) p-toluil metanol. 
e) Metóxi benzeno. 
 
7. (Famerp 2021) Considere as substâncias a seguir. 
 
 
 
A substância que consome a menor quantidade de oxigênio em sua 
combustão completa é 
a) o álcool. 
b) o ácido carboxílico. 
c) o alceno. 
d) o alcano. 
e) o aldeído. 
 
8. (Fcmscsp 2021) O resultado da análise elementar por combustão 
realizada com um alceno revelou que a queima de 2 mol desse 
composto deu origem a 4 mol de 2H O. 
 
O alceno analisado __________ isomeria cis-trans e sua fórmula 
molecular é __________. 
 
As lacunas são preenchidas, respectivamente,por: 
a) não apresenta; 4 8C H . 
b) apresenta; 2 4C H . 
c) não apresenta; 2 4C H . 
d) não apresenta; 2 6C H . 
e) apresenta; 4 8C H . 
 
9. (Ufrgs 2020) O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das 
sementes da planta Ricinus communis e é constituído por, 
aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja 
fórmula é representada na molécula abaixo. 
 
 3 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
a) é totalmente solúvel em meio aquoso. 
b) possui somente carbonos secundários. 
c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a 
nomenclatura da IUPAC. 
d) possui fórmula molecular 18 33 3C H O . 
e) apresenta isomeria ótica. 
 
10. (Upf 2020) “Cannabis pode ajudar pacientes com câncer, aponta 
estudo brasileiro” 
 
Um estudo conduzido por pesquisadores e publicado no periódico 
internacional Frontiers in Oncology demonstrou que o uso de 
substâncias extraídas da Cannabis sativa (maconha) pode ajudar em 
diversos sintomas dos pacientes com câncer. THC (tetra-
hidrocarbinol ou tetra-hidrocanabinol) é a sigla dada para a principal 
substância psicoativa encontrada em todas as partes da planta, mas 
especialmente nas flores e resina das plantas fêmeas. 
 
(Disponível em: 
https://revistagalileu.globo.com/Ciencia/Saude/noticia/2019/02/cannabis-pode-
ajudarpacientes-com-cancer-aponta-estudo-brasileiro.html. Acesso em: set. 2019) 
 
 
Representação química da 
molécula de THC 
Aspecto da planta 
Cannabis sativa 
 
 
 
 
 
 
Sobre a representação da molécula da THC, analise as afirmativas: 
 
I. Apresenta funções orgânicas fenol e éter. 
II. Trata-se de um álcool primário insaturado. 
III. Apresenta um carbono quiral e, portanto, um par de enantiômeros. 
IV. Apresenta um radical pentil. 
V. A cadeia é aberta, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
a) II e IV. 
b) I e III. 
c) I e IV. 
d) II e V. 
e) II, III e V. 
 
11. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) A dipirona é um dos 
fármacos mais vendidos e utilizados para tratamentos de dores e 
controle da febre. Em alguns países da União Europeia e nos Estados 
Unidos, é uma substância proibida devido a estudos indicarem que 
sua utilização frequente leva a agranolucitose, que é uma redução de 
um tipo de leucócito na corrente sanguínea. Considere a sua estrutura 
molecular apresentada a seguir. 
 
 
 
A partir da análise da estrutura apresentada, percebe-se que em 
relação a suas características químicas, a dipirona é uma substância 
a) não quiral e que dentre suas classes funcionais apresenta uma 
amida. 
b) que apresenta dois anéis aromáticos e possivelmente seja bastante 
solúvel em água. 
c) que apresenta todos os seus elementos se estabilizando 
eletronicamente de acordo com o octeto de Lewis. 
d) possivelmente insolúvel e com totalidade de caráter covalente. 
e) quiral e que dentre suas classes funcionais apresenta uma cetona. 
 
12. (Ufu 2020) A designação de “produtos químicos” geralmente é 
associada às substâncias manuseadas em laboratórios químicos 
científicos. No entanto, há uma grande variedade de produtos 
químicos que são utilizados rotineiramente nas atividades domésticas 
de limpeza tais como: sabão, detergente, água sanitária, desinfetante 
e álcool. Esses produtos devem ser, responsavelmente, utilizados 
para se evitarem danos à saúde e ao ambiente. 
 
BAIRD, Colin. Química ambiental. Maria Angeles Lobo Recio ; Luiz Carlos Marques 
Carrera (Trad). 2. ed. Porto Alegre: Bookman, 2002. (Adaptado) 
 
Assinale a alternativa que apresenta a classificação química e a 
correta função do produto de limpeza, indicado no texto. 
a) Detergentes são formados por misturas de compostos orgânicos 
capazes de emulsionar óleos. 
b) Sabões possuem longas moléculas orgânicas formadas 
unicamente por uma parte apolar. 
c) Água sanitária é utilizada como desinfetante composto por cloreto 
de sódio em solução. 
d) Álcool de uso doméstico tem efeito bactericida e longas cadeias 
carbônicas pouco voláteis. 
 
13. (Unioeste 2020) A Efedrina é uma droga sintética comumente 
utilizada como estimulante, auxiliar na concentração mental, 
descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma 
modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de 
gordura, e é usada por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura 
corporal antes de uma competição. No entanto, provoca alguns 
efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e 
taquicardia. A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, 
são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta 
a afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e 
amina, e contém apenas um carbono quiral. 
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e 
amida, e contém dois carbonos quirais. 
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e 
amida, e contém apenas um carbono quiral. 
 4 
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e 
amina, e contém dois carbonos quirais. 
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não 
contém carbono quiral. 
 
14. (Ueg 2020) Isômeros são compostos com a mesma composição 
química, mas diferentes estruturas. Essas diferenças provocam 
alterações significativas nas propriedades químicas e físicas desses 
compostos. As figuras a seguir representam três isômeros do pentano 
5 12(C H ). 
 
 
 
Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende da intensidade 
das forças intermoleculares, a qual depende da geometria molecular, 
a ordem crescente de temperatura de ebulição dos três isômeros do 
pentano apresentados é, respectivamente: 
a) I, III e II 
b) III, II e I 
c) I, II e III 
d) II, I e III 
e) II, III e I 
 
15. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) Os lipídios constituem 
uma classe de biomoléculas com inúmeras aplicações. Desde 
relações ao fornecimento de energia até atuações como isolante 
térmico as moléculas lipídicas influenciam diretamente no bom 
funcionamento de um organismo. Quimicamente os lipídios são 
considerados ésteres de cadeia longa e sua hidrólise forma outras 
substâncias orgânicas. 
 
Considere a cadeia lipídica apresentada a seguir. 
 
 
 
A partir da estrutura apresentada, é CORRETO afirmar que 
a) a hidrólise formaria um álcool insaturado e o ácido butanoico. 
b) não existe a possibilidade da substância existir como isômeros 
espaciais. 
c) possivelmente se trata de uma molécula bastante solúvel em água. 
d) existem dois elétrons pi em toda a estrutura. 
e) a hidrólise formaria um ácido graxo insaturado e o butan-1-ol. 
 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [B] 
 
O ciclo formado por dois átomos de carbono e um átomo de oxigênio 
é muito reativo, pois apresenta elevada repulsão entre as ligações 
covalentes presentes na cadeia fechada. 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [C] 
 
Nome do linalol recomendado pela IUPAC: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-
3-ol. 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
[I] Incorreta. É um composto cuja fórmula molecular é 2 4 2C H O . 
 
 
 
[II] Incorreta. Possui ligações covalentes polares e apolares entre 
seus átomos. 
 
[III] Correta. Possui um carbono com hibridização 2sp . 
 
 
 
[IV] Incorreta. Não possui carbonos assimétricos ou quirais (carbono 
ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
[V] Incorreta. O anidrido etanoico (acético) não é isômero de cadeia 
do ácido etanoico (acético), pois sua fórmula molecular é 
diferente. 
 
 
 
[VI] Correta. Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno 
em presença do permanganato de potássio e ácido 
concentrado. 
 
 
 
[VII] Correta. Em condições adequadas, sua reação com sódio 
metálico produz etanoato de sódio e libera 2H . 
 
 5 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
[I] Correta. Apresenta apenas carbonos insaturados (C C)= em 
sua estrutura.[II] Incorreta. Possui a função química fenol. 
 
 
 
[III] Correta. Todos os carbonos possuem hibridização 2sp , pois 
fazem duplas ligações. 
 
[IV] Incorreta. Possui dois carbonos terciários (átomo de carbono 
ligado a outros três átomos de carbono). 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. É um composto homocíclico (os ciclos são formados 
por átomos de carbono) que apresenta dois anéis conjugados 
saturados (formados por ligações simples). 
 
[B] Incorreto. Não se ioniza facilmente em meio aquoso. 
 
[C] Incorreto. Apresenta três centros quirais. 
 
 
 
[D] Incorreto. A reação de redução da Geosmina não forma uma 
cetona. 
 
 
 
[E] Correto. É um álcool terciário (OH ligado a carbono terciário) cuja 
cadeia carbônica é alicíclica (não aromática), saturada (ligações 
simples entre os carbonos) e homocíclica (ciclos formados por 
carbono). 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [D] 
 
Fórmula estrutural e molecular do o-cresol: 
 
 
 
Os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular. 
 
 
 
O p-toluil metanol não é isômero dos compostos representados 
anteriormente, pois possui fórmula molecular diferente dos demais. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
 
 6 
 
 
3 8 2 2 2
Alcano
9
3 6 2 2 22
Alceno
3 6 2 2 2
Aldeído
9
3 8 2 2 22
Álcool
7
3 6 2 2 2 22
Ácido
carboxílico
1C H 5 O 3 CO 4 H O
1C H O 3CO 3H O
1C H O 4 O 3 CO 3 H O
1C H O O 3 CO 4 H O
1C H O O 3 CO 3 H O
+ → +
+ → +
+ → +
+ → +
+ → +
 
 
A menor quantidade de oxigênio consumida é 7 3 6 22 mol: C H O 
(ácido carboxílico). 
 
Resposta da questão 8: 
 [C] 
 
Alceno
n 2n 2 2 2
2 2 2 2 2 2
2 2 2 2 4
2 4 2 2 2
3n
C H O n CO n H O
2
1C H 3 O 2 CO 2 H O
C H C H
2 C H 6 O 4 CO 4 H O


+ → +
+ → +

+ → +
 
 
Alceno: 2 4C H (fórmula molecular). 
 
 
 
Não apresenta isomeria cis-trans. 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. Essa molécula é pouco solúvel em meio aquoso 
(3,46 g L), pois apresenta grande quantidade de átomos de 
carbono ligados entre si (região apolar). 
 
[B] Incorreto. Essa molécula possui carbonos secundários (ligados a 
outros dois átomos de carbono) e primários (ligados a um único 
átomo de carbono). 
 
 
 
[C] Incorreto. Essa molécula é o ácido 12-hidróxi-9-cis-
octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC. 
 
 
 
[D] Incorreto. Essa molécula possui fórmula molecular 18 34 3C H O . 
 
 
 
[E] Correto. Essa molécula apresenta isomeria ótica, pois possui um 
átomo de carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono 
ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [C] 
 
[I] Correto. Apresenta funções orgânicas fenol e éter. 
 
 
 
[II] Incorreto. Não apresenta a função orgânica álcool. 
 
[III] Incorreto. Apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos. 
 
 7 
 
 
[IV] Correto. Apresenta um radical pentil (cinco carbonos ligados por 
ligações simples). 
 
 
 
[V] Incorreto. A cadeia é mista, ramificada, insaturada e 
heterogênea. 
 
Resposta da questão 11: 
 [A] 
 
A molécula da dipirona não apresenta carbono assimétrico ou quiral 
(carbono ligado a quatro ligantes diferentes) e apresenta a função 
amida em sua estrutura. 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [A] 
 
[A] Correta. Detergentes são formados por misturas de compostos 
orgânicos capazes de emulsionar óleos, pois são formados por 
moléculas anfifílicas, ou seja, moléculas que podem atrair 
substâncias polares e apolares. 
 
[B] Incorreta. Sabões possuem longas moléculas orgânicas 
formadas por uma região apolar e outra polar num modelo de 
alfinete. 
 
[C] Incorreta. Água sanitária é utilizada como desinfetante e 
apresenta hipoclorito de sódio ( )NaC O em solução aquosa. 
 
[D] Incorreta. Álcool de uso doméstico tem efeito bactericida, tendo 
como um de seus componentes o etanol ( )− −3 2CH CH OH , 
que é um composto volátil. 
 
Resposta da questão 13: 
 [D] 
 
 
 
Conclusão: a estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas 
álcool e amina, e contém dois carbonos quirais ou assimétricos 
(carbonos ligados a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
Resposta da questão 14: 
 [B] 
 
Quanto mais ramificado for o isômero, menores serão suas forças 
atrativas intermoleculares e, consequentemente, menor será seu 
ponto de ebulição. Então:  III II IT.E T.E T.E . 
 
Resposta da questão 15: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. A hidrólise formaria um álcool saturado (butan-1-ol) e o 
ácido dodec-5-enoico. 
 
 
 
[B] Incorreto. Existe a possibilidade da substância existir como 
isômeros espaciais cis e trans. 
 
 
 8 
 
[C] Incorreto. Se trata de uma molécula pouco solúvel em água 
devido à longa cadeia carbônica. 
 
[D] Incorreto. Existem quatro elétrons pi em toda a estrutura .
π 
=  
 
 
 
 
 
[E] Correto. A hidrólise formaria um ácido graxo insaturado e o 
butan-1-ol.