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Aula 12 – Funções Orgânicas 
Oxigenadas 
Nesta aula será abordado sobre a caracterização e 
nomenclatura das funções oxigenadas. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS. 5 
2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO OXIGENADA. 16 
Álcool 16 
Enol 20 
Fenol 21 
Éter 21 
Aldeído 24 
Cetona 25 
Ácido Carboxílico 25 
Sal de ácido carboxílico 26 
Éster 26 
Anidrido 28 
Principais nomes comerciais das funções oxigenadas. 28 
Quadro Resumo 30 
Cálculo das fórmulas gerais 31 
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 37 
4. JÁ CAIU NOS VESTIBULARES 42 
5. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 66 
6. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 67 
7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 68 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 3 
8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 115 
9. REFERÊNCIAS 116 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 4 
Introdução 
Querido(a) vestibulando(a), tendo, na aula anterior, estudado sobre os hidrocarbonetos, 
esta aula tem como objetivo apresentar as funções orgânicas oxigenadas. A sua principal 
preocupação será: aprender a identificar as funções. Tudo em química orgânica está centrado 
nessa identificação: entender propriedades físico-químicas e prever reações químicas. 
A segunda parte de cada função apresentada será a nomenclatura. Os vestibulares atuais 
não se preocupam tanto com as nomenclaturas complexas, mas sim com a identificação das 
funções, as reações químicas e as propriedades. 
 
 
 
Simbora! Preparado para a tabuada da Química Orgânica? Minha recomendação de 
estudo é fazer inúmeros quadros resumos até DECORAR todas as funções. Eu entendo que 
decorar é um termo polêmico, porém é a estratégia mais eficaz. Portanto, por favor, monte suas 
tabelas bem coloridas, bonitinhas e fofinhas. Depois que você decorar todas essas funções, vai 
perceber a facilidade em compreender todas aulas seguintes de orgânica. Trust me! 
Are you ready? Let´s do it! 
Identificação das 
funções orgânicas
Nomear funções 
orgânicas
Estudar propriedades 
das funções
Entender as reações 
orgânicas
mesclar as reações 
orgânicas com as 
propriedades das 
subtâncias orgânicas
Aprovação!
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 5 
1. Identificação das Funções Oxigenadas. 
A função orgânica é identificada por um grupo funcional. O grupo funcional é formado por 
um átomo ou grupo de átomos que contribui com características físicas e químicas para os 
compostos orgânicos. Os compostos orgânicos são organizados em grupos que apresentam 
propriedades semelhantes chamados de função. As funções oxigenadas são: 
 
Álcool 
Grupo funcional: hidroxila ligada a um carbono saturado. 
 
Um álcool estável apresenta apenas uma hidroxila por carbono. Quando um álcool possui 
duas ou mais hidroxilas em um mesmo carbono, ocorre uma desidratação intramolecular, ou 
seja, saída de uma molécula de água de dentro da molécula. Hidroxilas ligadas ao mesmo 
carbono são classificadas como hidroxilas gêminas. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 6 
 
Concluindo: a função álcool é resultado de uma hidroxila ligada a um carbono saturado. 
Exemplos: 
OH
 OH 
HO
OH 
OH 
OH
 
OH
OH
OH
HO
OH
 
Enol 
Grupo funcional: uma hidroxila ligada a um carbono, que apresenta insaturação com outro 
carbono, ou seja, uma hidroxila ligada a um grupo alquenila. Os grupos alquenilas ou alcenilas 
são radicais derivados dos alcenos que apresentam a valência livre no carbono insaturado. 
Exemplos de grupos alquenilas: 
 
Portanto, o grupo funcional de um enol é identificado por: 
 
Exemplos: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 7 
HC CH2
OH
 
OH
 
OH
 
OH 
OH
 
OH
 
Fenol 
Grupo funcional: hidroxila ligada a um grupo arila (grupo que apresenta anel aromático). 
 
 
Exemplos: 
OH
 
OH
OH
 
OH
 
 
Éter 
Grupo funcional: átomo de oxigênio entre átomos de carbono. Os éteres podem ser 
cíclicos ou acíclicos. 
 
Exemplos: 
O 
O
 
O
 
O
 
O
 
O
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 8 
Aldeído 
Grupo funcional: carbonila ligada, no mínimo, a um hidrogênio. A ligação dupla entre 
carbono e oxigênio forma uma estrutura química identificada pelo nome de carbonila. A 
composição carbonila mais algum hidrogênio ou substituintes hidrocarbônicos (derivados de 
hidrocarbonetos) é chamado de grupo acila, portanto, o aldeído pode ser definido pela ligação 
de um hidrogênio, no mínimo, a um grupo acila. 
 
O aldeído é uma função terminal, ou seja, é posicionado ao final da cadeia carbônica. 
Exemplos: 
C
O
HH 
C
O
HH3C 
O 
O
O O
H
 
O
H
 
Cetona 
Grupo funcional: carbonila entre dois carbonos, ou seja, carbonila secundária. 
 
Como a função cetona é cercada por átomos de carbono, ela não é uma função terminal. 
Exemplos: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 9 
 
O
 
O O
 
O
 
O
 
O
 
 
Ácido Carboxílico 
Grupo funcional: carbonila ligada a uma hidroxila, ou seja, uma carboxila. O ácido 
carboxílico também é definido pela ligação entre acila e hidroxila. O ácido carboxílico é uma 
função terminal. 
 
 
Exemplos: 
C
O
H OH 
O
OH 
O
OH 
OH
O
HO
O
 OH
O
 
O
OH
 
Sal de Ácido Carboxílico 
Grupo funcional: é composto pelo ânion derivado do ácido carboxílico e um cátion. O sal 
de ácido carboxílico é uma função terminal. 
C
O
O X 
O
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 10 
Exemplos: 
 
Éster 
Grupo funcional: carbonila ligada ao grupo alcoxila. O éster também pode ser definido 
pela ligação entre acila e alcoxila. 
 
Os ésteres podem ser cíclicos ou acíclicos e não são funções terminais. 
Exemplos: 
C
O
O
CH3H
 
O
O
 O
O
 
O
O
 
O
O
 
O
O
 
 
Anidrido de ácido carboxílico ou anidrido carboxílico 
Grupo funcional: um átomo de oxigênio ligado a dois substituintes do tipo acila. Os 
substituintes acila podem ser iguais ou diferentes entre si. 
 
C
O
OH3C Na
O
O Na
OO
O O
Ca
2+
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 11 
Exemplos: 
 
 
 
Substituintes contendo átomos de carbono. 
A seguir são apresentados grupos substituintes. As linhas tracejadas representam o lugar 
que os grupos se ligariam a outros. Por exemplo, observe a combinação de dois grupos: 
 
Os grupos substituintes que contribuem para a formação da cadeia carbônica são: alquil 
ou alquila, alquenil ou alquenila, aril ou arila e acil ou acila. 
O
O O
O
O
O
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 12 
 
 
 
As principais funções oxigenadas e seus grupos funcionais. 
Função Grupo funcional Exemplo 
Álcool 
C
OH
 
OH
 
Enol 
C C
OH
 
OH
 
Fenol OH
 
OH
 
Éter C O C
 O 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 13 
Aldeído 
C
O
H
 
H
O
 
Cetona 
C
O
CC
 
O
 
Ácido Carboxílico 
C
O
OH
 
OH
O
 
Sal de ácido carboxílico 
C
O
O X
 
OO
Na
 
Éster 
C
O
O
C
 
O
O
 
Anidrido carboxílico 
C
O
O
C
O
 
O
O O
 
 
 
 
(UFSCAR SP/2016) 
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros 
é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa 
tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 14 
O
OH
O OCH3
OH
H
H
Genipina
 
 
 
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica 
 
a) aldeído. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) ácido carboxílico. 
e) éter. 
 
Comentários: 
A função indicada na figura é um álcool, porque apresenta uma hidroxila ligada a um 
carbono saturado. 
Identificando todas as funções presentes na molécula, tem-se: 
 
Gabarito: B 
 
(Mackenzie SP/2015) 
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos 
orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. 
A sequência correta está representada em 
 
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO. 
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 15 
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. 
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3. 
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. 
Comentários: 
 
Identificando todas as funções apresentadas nos itens, tem-se: 
 
Gabarito: E 
 
(UFSCAR SP/2015) 
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em 
todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de 
problemas da digestão. 
A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol, 
um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional. 
 
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico 
de 
 
a) fenóis. 
b) éteres. 
c) álcoois. 
HO
OH
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 16 
d) ésteres. 
e) aldeídos. 
 
Comentários: 
As duas hidroxilas presentes na estrutura identificam as funções fenol. Essa função é 
identificada quando uma hidroxila está ligada ao anel benzênico. 
 
Gabarito: A 
 
2. Caracterização de Cada Função Oxigenada. 
Após a identificação das funções oxigenadas, é necessário aprender sobre as regras de 
nomenclatura das funções oxigenadas, além de algumas de suas classificações. 
Lembre-se que os compostos orgânicos são nomeados pela combinação: prefixo + infixo 
+ sufixo. Basicamente, a principal mudança será realizada no sufixo de cada função. As 
prioridades para a escolha da cadeia principal são: 
 
Álcool 
O álcool pode ser classificado, estruturalmente, em dois parâmetros: 
Número de hidroxilas Natureza do álcool 
Grupo funcional
Insaturação
Número de ramificações
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 17 
 
A nomenclatura dos álcoois é construída conforme a nomenclatura dos hidrocarbonetos, 
porém o sufixo utilizado é ol. A cadeia principal é identificada pela sequência de carbonos, que 
contenha o carbono ligado a hidroxila. Para álcoois com 3 ou mais carbonos, a numeração da 
cadeia principal deve ser realizada de maneira que o carbono da extremidade de número 1 seja 
o mais próximo do carbono, que está ligado a hidroxila. 
Álcool saturado de cadeia normal. 
 
Propan-2-ol ou isopropanol Butan-2-ol ou sec-butanol Ciclo-hexanol 
 
Álcool insaturado e ramificados. 
Para álcoois insaturados e/ou ramificados, a prioridade da numeração é para o grupo 
funcional. 
monoálcool
(1 hidroxila)
diálcool
(2 hidroxilas)
poliálcool
(3 ou mais hidroxilas)
álcool primário
(carbono ligado à hidroxila 
ligado a um carbono)
álcool secundário
(carbono ligado à hidroxila 
ligado a dois carbonos)
álcool terciário
(carbono ligado à hidroxila 
ligado a três carbonos)
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 18 
 
 
 
But-3-en-1-ol 4-metilpentan-2-ol Ciclo-hex-2-enol 
Caso aconteça empate na numeração do grupo funcional, o segundo critério será a 
numeração para a insaturação. 
 
Portanto: 
 
Nome: pent-1-en-3-ol 
Caso ainda aconteça empate na numeração para a insaturação, o último critério de 
prioridades é a ramificação. 
Poliálcoois. 
Para álcoois com mais de uma hidroxila, deve-se numerar o posicionamento de cada uma. 
A numeração da cadeia será realizada pela extremidade mais próxima às hidroxilas. 
Posteriormente às numerações das hidroxilas no nome do composto, deve-se indicar a 
quantidade de hidroxilas pelos termos di, tri, tetra, etc. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 19 
 
 
Propan-1,2,3-triol ou propantriol 
(glicerol ou glicerina) 
Hexan-2,3,5-triol 1-fenilpropan-1,2-diol 
Nomenclatura usual para álcoois: álcool ......ílico. 
Para álcoois de estruturas simples, é comum utilizar uma nomenclatura chamada de 
nomenclatura usual ou comercial. Utiliza-se a lista de grupos substituintes dos alcanos (metil, 
etil, propil, etc.) e combina-se com o sufixo ílico. 
Nome: álcool + ....ílico. 
 
Nome usual: álcool metílico 
Nome oficial IUPAC: metanol 
Nome usual: álcool etílico 
Nome oficial IUPAC: etanol 
Nome usual: álcool propílico 
Nome oficial IUPAC: propan-1-ol 
 
 
Nome usual: álcool isopropílico 
Nome oficial IUPAC: propan-2-ol 
Nome usual: álcool terc-butílico 
Nome oficial IUPAC: metilpropan-2-
ol 
Nome usual: álcool benzílico 
Nome oficial IUPAC: fenilmetanol 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 20 
 
Destaque 
Álcool etílico 
(etanol) 
Utilizado como 
combustível, bebida e 
material de limpeza. 
 
Figura 1 - o etanol anidro é utilizado como combustível de automóveis 
[Maarten van den Heuvel/Unsplash]. 
 
Álcool 
isopropílico 
(propano-2-ol) 
Utilizando como solução 
alcoólica para limpeza de 
equipamentos 
eletrônicos. 
 
Figura 2 - alcool isopropílico é recomendado para a limpeza de produtos 
eletrônicos [fonte: pascalhemer/pixabay]. 
 
 
Enol 
A nomenclatura dos enóis se assemelha à nomenclatura dos álcoois. 
OH
 
OH
 
OH
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 21 
Etenol Prop-1-en-1-ol Hepta-2,5-dien-3-ol 
Fenol 
O fenol é resultado da união do anel benzênico com a hidroxila. 
OH
 
OH
 
OH
 
Fenol ou benzenol β-naftol α-naftol 
OH
 
OH
 
OH
 
2-metilfenol 
ou 
orto-metilfenol 
3-metilfenol 
ou 
meta-metilfenol 
4-metilfenol 
ou 
para-metilfenol 
 
Éter 
A função éter apresenta duas nomenclaturas oficiais: 
 
A estrutura de um éter é dada por: 
R – O – R’ 
éter
nomenclatura 1 grupo menor +oxi de hidrocarboneto
nomenclatura 2 éter + grupo+ico e grupo+ico
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 22 
Os grupos R e R’ podem ser iguais ou diferentes, portanto: 
Nomenclatura para R’s iguais: 
Como os grupos substituintes são iguais, não existe grupo menor, portanto escolha 
qualquer um. 
Exemplos: 
 
 
 
Metoximetano Éter dimetílico Etoxietano Éter dietílico 
 
 
Propoxipropano Éter dipropílico Fenoxibenzeno Éter difenílico 
 
Nomenclatura para R’s diferentes: 
Nomenclatura 1: o grupo substituinte que apresentar maior cadeiaserá nomeado como 
hidrocarboneto e o grupo menor apresentará a fusão do nome do grupo substituinte + oxi. 
Nomenclatura 2: os dois grupos recebem a terminação ílico e são organizados em ordem 
alfabética. 
Exemplos: 
O
 O
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 23 
 
 
Metoxietano Éter etílico e metílico Etoxi-isopropano Éter etílico e isopropílico 
O
 
O
 
 
Propoxi-isobutano 
Éter isobutílico e 
propílico 
etoxibenzeno Éter etílico e fenílico 
 
Outra nomenclatura para éteres 
Os éteres também são nomeados usualmente por: grupo substituinte + éter 
Exemplos: 
éter dietílico Éter etílico e metílico 
ou ou 
dietil éter Etil metil éter 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 24 
 
 
O éter cíclico com três componentes (1 átomo de oxigênio e 2 átomos de carbono) recebe 
um nome específico: epóxido. 
O
 
Devido a tensão angular do anel somado com o aumento do raio atômico provocado pela 
adição do oxigênio, os epóxidos são compostos bastante reativos. 
Aldeído 
Os aldeídos recebem o sufixo al em seu nome e por serem função terminal, não 
necessitam de numeração para o grupo funcional, porque sempre estará posicionado no carbono 
1. 
C
O
HH
 
O
 
O
 
Metanal 
(formaldeído ou formol) 
Etanal 
(acetaldeído) 
Propanal 
O
 
OO
 
O
 
But-2-enal 2-metilpentandial 
Fenilmetanal 
(benzaldeído) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 25 
Cetona 
A nomenclatura da função cetonas recebe o sufixo ona e cadeias carbônicas com 5 ou 
mais carbonos devem ser numeradas. 
O
 
O
 
O
O
 
propanona 
(acetona) 
Butanona Pentan-2,3-diona 
O
 O
 
O
 
Ciclo-hexanona 1-fenilpropan-1-ona 
difenilmetanona 
(benzofenona) 
Ácido Carboxílico 
Os ácidos carboxílicos são nomeados, inicialmente, pela adição do termo inicial ácido e 
recebem o sufixo oico em seu nome. Assim como os aldeídos, os ácidos carboxílicos não 
necessitam de numeração. 
C
O
OHH
 
O
OH
 
OH
O
HO
O
 
Ácido metanoico 
(ácido fórmico) 
Ácido etanoico 
(ácido acético) 
Ácido pentandioico 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 26 
O
OH
 
OH
O
 
O
OH
 
Ácido fenilmetanoico 
(ácido benzoico) 
Ácido hexa-2,4-dienoico Ácido 4,5-dimetilhexanoico 
 
Sal de ácido carboxílico 
A nomenclatura do sal de ácido carboxílico é derivada do ácido carboxílico 
correspondente. A parti do nome do ácido são feitas três alterações: exclui-se o termo ácido, 
substitui-se o sufixo ico por ato e adiciona-se de (nome do cátion). 
 
Exemplos: 
C
O
OH Li
 
O
O Na
 
O
O K
 
Metanoato de lítio 
(formiato de lítio) 
Etanoato de sódio 
(acetato de sódio) 
Fenilmetanoato de potássio 
(benzoato de potássio) 
 
Éster 
Os ésteres são formados por dois grupos: acila e alcoxila. A nomenclatura dos ésteres 
pode ser entendida como derivada dos nomes dos ácidos carboxílicos. A partir do nome do ácido 
carboxílico, substitui-se o sufixo ico por ato e nomeia-se o grupo alcoxila com terminação ila. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 27 
 
C
O
OH
 
O
O
 
O
O
 
Metanoato de etila 
(formiato de etila) 
Etanoato de metila 
(acetato de metila) 
Propanoato de etila 
O
O
 
O
O
 
O
O
 
3-metilbutanoato de isopropila 
Fenilmetanoato de etila 
(benzoato de etila) 
Etanoato de fenila 
(acetato de fenila) 
 
 
Os ésteres cíclicos também são chamados de lactonas. Elas apresentam uma 
nomenclatura específica utilizando letras gregas para indicar o tamanho do ciclo. O carbono 
vizinho à carbonila é identificado por alfa, o segundo por beta, o terceiro por gama, o quarto por 
delta e assim por diante. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 28 
 
 
 
α-lactona β-lactona γ-lactona δ-lactona 
 
Anidrido 
Os anidridos acíclicos podem ser formados por grupos acila iguais ou diferentes. A 
nomenclatura dos anidridos é proveniente do nome do ácido: substitui-se o termo ácido por 
anidrido. 
O
O
O
 
O
O
O
 
O
O
O
H
 
Anidrido etanoico 
(anidrido acético) 
Anidrido etanoico e propílico 
(anidrido acético e propílico) 
Anidrido metanoico e propílico 
(anidrido fórmico e propílico) 
Principais nomes comerciais das funções oxigenadas. 
A seguir são apresentados os principais nomes comerciais de diversos compostos 
oxigenados. Por vezes, esses nomes são exigidos nas provas de vestibulares. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 29 
OH
HO
 
Etilenoglicol 
(etanodiol) 
OH
OH
HO
 
Glicerina ou glicerol 
(propantriol) 
O
HH
 
Formol ou formaldeído 
(metanal) 
O
H
 
Acetaldeído 
(etanal) 
O
H
 
Benzaldeido 
(fenilmetanal) 
O
 
Acetona 
(propanona) 
O
OHH
 
Ácido fórmico 
(ácido metanoico) 
O
OH
 
Ácido etanoico 
(ácido acético) 
O
OH
 
Ácido benzoico 
(ácido fenilmetanoico) 
OH
 
Orto-cresol 
(orto-metilfenol) 
O
ONaH
 
Formiato de sódio 
(metanoato de sódio) 
O
ONa
 
Acetato de sódio 
(etanoato de sódio) 
O
ONa
 
Benzoato de sódio 
(fenilmetanoato de 
sódio) 
O
O
 
Benzoato de etila 
(fenilmetanoato de etila) 
O OH
O OH
 
Ácido tereftálico 
(ácido 1,4-
benzoldicarboxílico) 
O
OH
HO
O
 
Ácido oxálico 
(ácido etandioico) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 30 
Quadro Resumo 
Função Nomenclatura Exemplo 
Álcool ...ol OH
 
etanol 
Enol ...en...ol OH
 
prop-1-en-1-ol 
Fenol ...fenol OH
 
fenol 
Éter ...oxi...(hidrocarboneto) 
ou 
éter ...ílico 
O
 
metoxietano 
ou 
éter etílico e metílico 
Aldeído ...al 
H
O
 
propanal 
Cetona ...ona O
 
propanona 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 31 
Ácido Carboxílico Ácido ...oico 
OH
O
 
ácido etanoico 
Sal de ácido carboxílico ...oato de (cátion) 
O
O
Na
 
etanoato de sódio 
Éster ...oato de ...ila 
O
O
 
etanoato de etila 
Anidrido carboxílico Anidrido ...oico 
O
O O
 
anidrido etanoico 
Cálculo das fórmulas gerais 
A partir das fórmulas gerais dos hidrocarbonetos, podemos determinar a regra geral para 
cada função oxigenada. A facilidade em fórmulas orgânicas depende da capacidade de montar 
moléculas pela substituição de grupos. Portanto, as fórmulas gerais abaixo correspondem às 
respectivas cadeias carbônicas saturadas de cada função oxigenada. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 32 
 
Portanto, para determinar a fórmula geral de cada função com um insaturação, basta 
retirar dois hidrogênios de cada fórmula geral. 
 
 
Vinagre: tempero ou produto de limpeza? 
 
Você sabia que o nome vinagre é derivado do francês vin aigre que significa “vinho 
azedo”? Sabe por quê? O etanol presente no vinho quando exposto ao ar sofre oxidação 
formando o ácido acético, que é o componente principal do vinagre. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 33 
OH
O
OH
oxidação
 
O vinagre pode ser obtido de qualquer 
bebida alcoólica, existe vinagre de arroz, de 
cidra, de mel, e também existem vinagre 
aromatizados, aos quais são adicionados ervas 
aromáticas ou frutas. Um caso específico é o 
vinagrebalsâmico ou aceto balsâmico de sabor 
agridoce. 
A diferença do vinagre de vinho e o 
vinagre balsâmico é que o balsâmico é feito a 
partir do suco de uva. Originado das regiões da 
Modena e Reggio Emilia na Itália, obtido por fermentação do cozimento das uvas brancas 
trebbiano, os vinagres balsâmicos são armazenados tal qual os vinhos: em tonéis de madeira e, 
dentro deles, tornam-se doces, viscosos e concentrados. 
Que tal preparar um vinagre em casa? Não precisa ser um químico para isso, basta deixar 
qualquer garrafa de bebida alcoólica aberta e, caso queira, adicione ervas aromáticas. 
A concentração do ácido acético do vinagre é em torno de 5%. Porém, não serve somente 
para culinária, mas também como produto de limpeza. O mais indicado para esse fim é o vinagre 
branco por apresentar pH neutro e menor adição de corantes e aromas. O uso do vinagre é 
recomendado para: limpar paredes, eliminar odor de urina e fezes, retirar manchas de roupas, 
eliminar mofo e desengordurar panelas. 
O caráter ácido do ácido acético consegue eliminar materiais que apresentam caráter 
básico, tais como, cheiro de peixe e urina. A desinfecção e a limpeza são forçados pelo 
capacidade oxidativa que o ácido acético proporciona. O ácido do vinagre pode sofrer redução 
ao entrar contato com gorduras, que sofrerão oxidação e serão mais solúveis em água. 
 
Figura 3 - recipiente com azeite e vinagre [Alexas_fotos/pixabay]. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 34 
 
 
(UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação 
de perfumes e, também, como solvente de tintas. 
 
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é 
 
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. 
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. 
c) 1-butanol-3-metil. 
d) 3-metilbutan-1-ol. 
e) 3-metilbutanol. 
 
Comentários: 
Identificando a cadeia principal, a ramificação e realizado a numeração, temos: 
 
Nome oficial: 3-metilbutan-1-ol 
Gabarito: D 
 
(UNIRG TO/2014) 
Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras 
saturadas, o ácido palmítico, também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos 
principais ácidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula 
molecular do ácido graxo citado é a seguinte: 
 
a) C6H12O2 
b) C6H10O2 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 35 
c) C16H30O2 
d) C16H32O2 
 
Comentários: 
O ácido carboxílico descrito no texto é o ácido hexadecanoico, portanto hexadeca 
significa 16. O composto apresenta 16 carbonos e é um ácido carboxílico saturado. Acredito 
que a resolução menos recomendada seja montar a fórmula estrutura de 16 carbonos e 
contar seus hidrogênios. Portanto, determina-se a fórmula geral dos ácidos 
monocarboxílicos alifáticos saturados, a partir da fórmula geral de um hidrocarboneto 
alifático saturado. 
 
Assim, a fórmula geral dos ácidos monocarboxílicos saturados é: CnH2nO2. Para 16 
carbonos, temos: C16H32O2. 
Gabarito: D 
 
(UFPR/2019) 
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que 
levam em consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. 
Dar o nome oficial a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse 
nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são 
conhecidas pelos seus nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao 
lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso popularmente conhecida como 
pinguinona. 
 
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>. 
Acessado em 09/08/2018.) 
O nome oficial dessa substância é: 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 36 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
Comentários: 
Identificando a cadeia principal, as ramificações e numeração, temos: 
 
Portanto, o nome do composto é dado por: 3,4,4,5-tetrametilciclo-hexa-2,5-dienona ou 
3,4,4,5-tetrametilcicloexa-2,5-dienona. 
Gabarito: E 
 
(UECE/2018) 
Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias 
naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos 
é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob 
refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir: 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
Comentários: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 37 
A nomenclatura dos compostos I e II é obtida pela combinação dos elementos: 
 
Gabarito: B 
3. Questões Fundamentais 
I. Questão fundamental 01 – Identifique as funções oxigenadas e nitrogenadas dos 
compostos a seguir. 
1. 
OH
 
 
2. 
O
 
 
3. 
O
 
 
4. 
O
 
 
5. 
OH
 
 
 
6. 
O
O
 
 
7. 
OH
 
 
8. 
O
 
 
9. 
O
 
 
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 38 
10. 
O
 
 
11. 
OH
 
 
12. 
O
 
 
 
13. 
O OH
O
 
 
14. 
O
O
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
39 
 
 
II. Questão fundamental 02 – Escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos 
compostos apresentados abaixo. 
 
Álcoois 
1. 
OH
 
2. 
OH
 
 
3. 
OH 
4. 
OH
OH
HO
 
 
 
Éter 
 
5. 
O
 
6. 
O
 
 
 
7. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
40 
O
 
8. 
O
 
Cetona 
9. 
O
 
10. 
O
 
 
 
 
11. 
O
 
12. 
O O
 
Aldeído 
13. 
O
 
14. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
41 
O
 
15. 
O
 
16. 
O
O
 
 
Ácido carboxílico 
17. 
OH
O
 
18. 
OH
O 
 
19. 
O
OH
 
20. 
HO
O
OH
O 
Éster 
21. 
O
O
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
42 
22. 
O
O
 
23. 
O
O
 
 
24. 
O
O 
 
Fenol 
25. 
OH
 
 
26. 
OH
OH
 
27. 
OH
 
 
4. Já Caiu nos Vestibulares 
1. (UECE/ 2022.1) 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
43 
Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que 
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que 
apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que 
apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence. 
A) 
H3C — O — CH3; cetona 
B) 
 
C) 
 
D) 
 
 
 
2. (UNITAU/2022) 
Uma das maneiras mais eficazes de desinfectar superfícies e higienizar as mãos é pelo 
uso do álcool etílico. Agências de saúde divergem em relação a quantidade mínima de álcool 
etílico. No Brasil, o Ministério da Saúde recomenda a concentração de 70%. Já o Centro de 
Controle e Prevenção de Doenças (CDC) dos Estados Unidos recomendam um mínimo de 60% 
de etanol ou 70% de isopropanol (propan-2-ol). Sobre esse tema, analise as afirmativas abaixo: 
I. O etanol ésolúvel em água e em gasolina, pois uma parte de sua molécula é apolar e a 
outra é polar. 
II. A massa molar do isopropanol é igual a 60 g/mol. 
III. Dentre as formas de se obter o isopropanol, tem-se a reação de hidrólise da acetona 
(propan-2-ona) com hidrogênio. 
IV. A estrutura química do etanol é: 
 
Assinale a alternativa que contém as afirmativas CORRETAS. 
a) Todas as afirmativas estão corretas. 
b) I, II e III, apenas. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
44 
c) I, II e IV, apenas. 
d) II, III e IV, apenas. 
e) II e IV, apenas. 
 
3. (UERJ/2021) 
O ácido fólico é uma das vitaminas do complexo B. A acidez dessa molécula é 
determinada pela ionização dos diferentes átomos de hidrogênio em função do pH do meio. 
Observe sua fórmula estrutural: 
 
Considere um dado valor de pH, para o qual apenas os hidrogênios das carboxilas do 
ácido fólico se ionizam. 
Nessa situação, a carga do ânion formado é igual a: 
(A) −1 
(B) −2 
(C) −3 
(D) −4 
 
4. (UFPR/2021) 
O linalol é uma substância orgânica de origem natural 
presente em óleos essenciais de diversas plantas 
aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa 
substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na 
indústria química e apresenta uma série de propriedades 
biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura 
química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas 
metilas (como grupos substituintes), além das funções 
químicas alqueno e álcool. 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
45 
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos 
orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC 
(União Internacional de Química Pura e Aplicada). 
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. 
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol. 
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol 
 
5. (PUC-PR/2021) 
Ácido acetilsalicílico e ácido sulfúrico, como os próprios nomes sugerem, são ácidos. Suas 
essências, entretanto, indicam importantes diferenças pelo fato de o primeiro ser um ácido da 
química orgânica e o segundo da química inorgânica, consequentemente possuem diferentes 
aplicações. O ácido acetilsalicílico compõe importantes medicamentos para dores musculares e 
de cabeça e as principais aplicações do ácido sulfúrico possuem viés mais industrial, como 
produção do papel sulfite e composição das baterias de automóveis. As estruturas dos dois 
ácidos são apresentadas a seguir. 
 
Considerando as duas estruturas apresentadas, assim como as características físico-
químicas de cada um desses ácido, é CORRETO avaliar que 
A) o valor da constante de acidez (Ka) do ácido acetilsalicílico deve ser superior ao valor 
da constante de acidez (Ka) do ácido sulfúrico, pois assim como o pH, quanto menor for o Ka, 
mais forte será o ácido 
B) a geometria molecular do ácido sulfúrico indica um arranjo octaédrico ao redor do 
enxofre ultrapassando octeto. 
C) além da função ácido carboxílico, a molécula do ácido acetilsalicílico possui também a 
classe funcional éter, o que ele confere um caráter anfótero, pois também apresenta caráter 
alcalino. 
D) a fórmula molecular do ácido acetilsalicílico é C9H8O4 e do ácido sulfúrico é H2SO4, o 
que confere ao primeiro a possibilidade de possuir oito hidrogênios ionizáveis e ao segundo, dois 
hidrogênios ionizáveis. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
46 
E) a proporção estequiométrica de uma reação de neutralização total para cada um dos 
ácidos com hidróxido de potássio seria de um mol da base para o ácido acetilsalicílico e dois 
mols da base para o ácido sulfúrico. 
 
6. (PUC-Rio/2021) 
A dexametasona, cuja estrutura é mostrada abaixo, é o princípio ativo de um medicamento 
muito utilizado no tratamento de processos inflamatórios e alérgicos. Recentemente, foi 
demonstrado que ela é capaz de diminuir a mortalidade em pacientes de COVID-19 que recebem 
suporte de ventilação mecânica. 
 
Considerando a estrutura da dexametasona, é correto afirmar que 
A) não possui isômeros ópticos. 
B) sua fórmula molecular é C22H29O5. 
C) a função orgânica ácido carboxílico está presente. 
D) há um álcool primário, um álcool secundário e um álcool terciário. 
 
7. (FCMSCSP/2021) 
Um ácido orgânico com fórmula molecular C4H8O2 pode ser obtido pela reação de 
oxidação da substância cuja fórmula estrutural é representada por 
A) 
B) 
C) 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
47 
D) 
E) 
 
8. (IFMT/2018) 
Muitos ésteres são encontrados naturalmente nas frutas e lhes conferem seu odor 
característico, por isso estes compostos são usados como essência na fabricação de perfumes 
e como aromatizantes em alimentos. Um exemplo é o metanoato de etila, usado como 
flavorizante sabor framboesa, cuja fórmula estrutural está indicada abaixo. 
 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. Ed. São Paulo; 2013). 
 
H C
O
OCH2CH3
 
 
Sobre este composto é CORRETO afirmar: 
a) sua estrutura apresenta átomos de nitrogênio 
b) a quantidade total de carbonos encontrados neste composto é igual a seis. 
c) nele se observa que o carbono faz com um dos oxigênios uma ligação denominada de 
ligação dupla. 
d) esse composto pertence à função orgânica ácido carboxílico. 
e) quando colocado em água, este composto libera hidrogênio, logo apresenta caráter 
ácido. 
 
9. (IFMT/2018) 
Como tentativa de eliminar os mosquitos Aedes aegypti, transmissores de dengue, 
chikungunya e zika, muitos municípios têm aumentado o uso de venenos em ambientes urbanos, 
o conhecido “fumacê”. No Brasil, o inseticida comumente usado é o malation, que oferece risco 
para pessoas e animais por ser neurotóxico. Enquanto isso, protela-se a forma mais eficaz de se 
combater o mosquito: o investimento em saneamento básico. 
(Fonte:http://www5.usp.br/107848/agrotoxicos-terra-e-dinheiro-a-discussao-quevem-antes-da-prateleira) 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
48 
A seguir, é apresentada a fórmula do malation: 
 
Sobre o malation, assinale a afirmação correta. 
a) Possui cadeia aberta, insaturada e heterogênea. 
b) Possui cadeia cíclica, saturada e heterogênea. 
c) Possui dois carbonos secundários. 
d) Possui um carbono terciário. 
e) Possui as funções cetona e éter. 
 
10. (IFBA/2017) 
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª 
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura 
das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em 
colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre 
eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as 
plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios 
problemas de intoxicação no organismo humano. 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina 
(agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções 
orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas: 
 
 
a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster. 
CH3 CH2 O
C
O
CH2
CH
C
S
P
OS
O CH3
CH3
OOCH2CH3
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
49 
c) Aldeído e Cetona. 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona. 
 
11. (IFPE/2017) 
Mercadorias comoos condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta 
do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de 
alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um 
exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, 
quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam 
por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo 
da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
 
12. (MACKENZIE SP/2019) 
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma 
especiaria utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante utilizado em 
tintas e o eugenol que é utilizado como um antisséptico e anestésico dental. 
 
 
De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que 
a) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster. 
b) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido. 
c) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário. 
d) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp2. 
e) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica. 
H3CO
HO
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
50 
 
13. (MACKENZIE SP/2019) 
O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos 
medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral. 
 
De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar 
que 
a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático. 
b) apresenta dois grupos funcionais álcool. 
c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada. 
d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário. 
e) possui fórmula molecular C20H23O2. 
 
14. (MACKENZIE SP/2019) 
A pata de vaca é uma árvore que possui folhas levemente coriáceas, parecendo 
bipartidas, dando semelhança a pata de bovino, daí o nome popular pata de vaca. São conferidas 
à pata de vaca as atividades diurética, hipoglicemiante e atividade redutora dos níveis de 
triglicerídeos em sangue de animais. Esses resultados sugerem a validade do uso clínico de pata 
de vaca no tratamento do diabetes tipo 2. Os flavonoides, tais como a campferol presente nas 
folhas da pata de vaca são os responsáveis pela ação de permeabilidade dos vasos capilares. 
 
Assim, de acordo com a fórmula estrutural do campferol acima ilustrada, são feitas as 
seguintes afirmações. 
I. a molécula apresenta os grupos funcionais éster, fenol e cetona. 
II. possui ligações pi ressonantes. 
III. apresenta um átomo de carbono tetraédrico. 
IV. possui heteroátomo e somente dois átomos de carbono terciário. 
Estão corretas somente as afirmações 
a) I e II. 
b) I, II e IV. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
51 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
e) I e III. 
 
15. (MACKENZIE SP/2018) 
Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular. 
1) benzaldeido 
2) ácido benzoico 
3) álcool t-butílico 
4) butanona 
5) acetato de etila 
6) ácido fênico 
 
( ) C4H8O 
( ) C6H6O 
( ) C4H8O2 
( ) C7H6O 
( ) C7H6O2 
( ) C4H10O 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é 
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4. 
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1. 
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3. 
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2. 
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3. 
 
16. (UDESC SC/2018) 
O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela empresa Gilead Science para o 
tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com um faturamento 
de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura molecular é mostrada abaixo. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
52 
 
Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a alternativa correta. 
a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com hibridização sp2. 
b) Sua estrutura apresenta as funções éter, álcool e éster. 
c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos terciários. 
d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi. 
e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P. 
 
17. (UDESC SC/2015) 
Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e 
um álcool em meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster 
muito utilizado como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também conhecido como 
acetado de etila. 
A molécula do etanoato de etila possui: 
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos. 
b) somente ligações sigmas entre os átomos. 
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio. 
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura. 
e) apenas uma ligação (pi) em sua estrutura. 
 
 
18. (UDESC SC/2015) 
Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC 
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está 
representada abaixo. 
 
a) 4-metil-2-acetil-octano. 
b) 5,7-dimetil-8-nonanona. 
c) 3,5-dimetil-2-nonanona. 

O
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
53 
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona. 
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona. 
 
19. (UEPG PR/2017) 
Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente exemplos de substâncias 
orgânicas e assinale o que for correto. 
 
01.Metano e ácido acético. 
02. Dióxido de carbono e metanol. 
04. Acetona e tetracloreto de carbono. 
08. Benzeno e clorofórmio. 
 
 
20. (UEPG PR/2020) 
O cheiro característico do abacaxi deve-se ao butirato de etila, composto que contém 
carbono, hidrogênio e oxigênio. Um mol desse composto possui 72 g de carbono, 12 mols de 
hidrogênio e 12 x 1023 átomos de oxigênio. De acordo com essas informações, assinale o que 
for correto. 
Dados: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol; O = 16 g/mol 
 
01. A fórmula molecular do composto é C6H12O2. 
02. O composto é um éster que pode ser obtido pela reação entre ácidos carboxílicos 
e éter. 
04. O nome oficial do composto é butanoato de etila. 
08. A combustão completa de um mol do composto produz 6 mols de CO2. 
16. A fórmula mínima do composto é C3H6O. 
 
21. (UEPG PR/2020) 
Sobre a estrutura abaixo, assinale o que for correto. 
 
01. Apresenta 5 carbonos hibridizados sp2. 
02. Apresenta um carbono carbonílico de uma cetona. 
04. Apresenta 13 ligações covalentes carbono-carbono, todas do tipo sigma. 
08. Apresenta cadeia carbônica aromática. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
54 
 
22. (UEPG PR/2020) 
Com relação ao composto propanoato de isopropila, apresentado abaixo, assinale o que 
for correto. 
 
01. Sua cadeia carbônica é homogênea. 
02. As ligações entre os carbonos são saturadas. 
04. Sua cadeia carbônica é ramificada. 
08. Possui grupo funcional éter. 
 
23. (UniRV GO/2019) 
O ácido oxálico, representado abaixo, está presente em diversos alimentos, 
principalmente nas folhas dos vegetais, tais como a acelga suíça, o ruibarbo, o espinafre, a 
beterraba, também encontrado no cacau e, consequentemente, no chocolate. Destes, o mais 
conhecido porconter altos teores de ácido oxálico é o ruibarbo, porque este alimento causou a 
morte de pessoas durante a Primeira Guerra Mundial que se alimentaram de suas folhas, devido 
o ácido oxálico ser uma substância química que pode matar, sendo que sua dose letal é de 1500 
mg. 
 
Sobre a estrutura do ácido oxálico, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as 
alternativas. 
a) Sua fórmula molecular é H2C2O4 e seu nome ácido dicarboxílico. 
b) Em presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) decompõe-se, formando 
monóxido e dióxido de carbono (CO e CO2, respectivamente) em água. 
c) Sua estrutura revela que é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e 
cetona. 
d) É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte. 
 
24. (UniRV GO/2015) 
O ácido cáprico é um dos ácidos graxos produzidos na pele de caprinos sendo um dos 
responsáveis pelo odor característico da espécie, mas ele é encontrado também na carne e no 
leite bovino. Na indústria farmacêutica, ele é base para diversos cosméticos, além de ser matéria-
prima para diversos produtos químicos. A estrutura química do ácido cáprico é mostrada a seguir 
O
HO O
OH
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
55 
 
Baseando-se na estrutura química do ácido cáprico e nas reações orgânicas, analise as 
alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso. 
a) O ácido cáprico pode ser obtido pela reação de oxidação exaustiva de um álcool 
primário que contém a mesma quantidade de carbonos. 
b) A cadeia carbônica do ácido cáprico é classificada como: normal, homogênea, saturada 
e acíclica. 
c) O ácido cárpico pode reagir com um álcool e formar um éster pela reação de 
substituição. 
d) O nome IUPAC do ácido cáprico é ácido nonanóico. 
 
25. (UniRV GO/2013) 
Um indivíduo portador do diabete mellitus dependente de insulina, pode desenvolver uma 
condição grave conhecida como cetoacidose diabética, nesta condição, geralmente, o indivíduo 
pode apresentar como característica marcante o hálito de acetona e uma respiração rápida 
(mesmo estando em repouso). 
O hálito de acetona deve-se à presença dos corpos cetônicos (representados a seguir 
pelos compostos 1, 2 e 3). 
 
 
Marque V para verdadeiro e F para falso. 
a) O composto 3 é mais solúvel em água que o composto 1, por apresentar interações de 
Van der Waals com maior intensidade. 
b) O composto 3 que é denominado de ácido 3-hidróxi-butanóico pode gerar o composto 
1 se for utilizado como reagente o dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico. 
c) Se o composto 1 sofrer uma reação de descarboxilação ocorre a formação do composto 
2, que é conhecida como propanona ou acetona e por apresentar o menor ponto de ebulição 
entre os três compostos é exalada na respiração. 
d) Analisando o número de oxidação geral dos três compostos conclui-se que: o composto 
2 é aquele que o carbono é o mais reduzido com número de oxidação igual a -1,3 e o composto 
que o carbono é o mais oxidado é o 1 sendo seu número de oxidação igual a zero. 
 
26. (UNITAU SP/2018) 
H3C
OH
O
 
 
HO CH3
OO
1
 
H3C CH3
O
2
 
HO CH3
OHO
3
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
56 
O ácido lático (representado na figura abaixo), gerado pelo metabolismo celular, é 
produzido pela fermentação da glicose. A produção desse ácido pode ocorrer em condições de 
intensa atividade física, quando o suprimento de oxigênio é insuficiente no tecido muscular para 
oxidar a glicose. Quando há essa insuficiência, a glicose é convertida em ácido lático, para 
produção de ATP, sem a necessidade de O2. 
 
Com relação ao ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ácido lático é um composto de função mista. 
b) Uma solução de 1 M de ácido lático contém 75 g desse ácido em 1L de solvente. 
c) O ácido lático, ao ionizar-se, pode liberar H+ de seu grupamento carboxila. 
d) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3. 
e) O nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxipropanoico. 
 
27. (UNITAU SP/2017) 
Observe o esquema abaixo. 
 
 
H3C – O – CH3 + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O 
Em relação a essa reação, assinale a alternativa INCORRETA. 
a) Um dos reagentes é metoximetano. 
b) A reação é de combustão. 
c) Um dos reagentes é um éter simétrico. 
d) Um dos reagentes é um éter alifático. 
e) Um dos reagentes tem radical arila. 
 
28. (UNITAU SP/2017) 
A monensina sódica é um antibiótico bastante utilizado como aditivo alimentar de animais, 
principalmente ruminantes e aves. Nos ruminantes, a sua ação consiste em inibir o crescimento 
de bactérias gram-positivas e favorecer o de bactérias gram-negativas. A maior população de 
bactérias gram-negativas leva a uma maior produção de propionato e a uma menor de acetato e 
butirato. O propionato é prontamente transformado em glicose no fígado do animal, enquanto os 
demais precisam ser convertidos em outras substâncias para serem aproveitadas, requerendo 
mais tempo e energia. O uso de monensina melhora a conversão alimentar, ou seja, melhora o 
ganho de peso do gado. Além disso, acredita-se que a maior produção de propionato resulta na 
→
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
57 
redução da produção de metano, o que é benéfico ao meio ambiente. A estrutura da monensina 
encontra-se abaixo. 
 
Sobre a monesina, leia as afirmações a seguir. 
I. Pode ser considerada uma policetona. 
II. É um composto de função mista contendo ácido 2-metil, 3-metoxi-pentanóico. 
III. A estrutura contém 3 pentoses. 
Está CORRETO o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III, apenas. 
d) I e II, apenas. 
e) I, II e III. 
 
29. (UFPR/2018) 
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para 
cada flor, uma combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico. 
A seguir, estão apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas 
flores comuns. 
 
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>. 
Acessado em 25/07/2017.) 
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
58 
30. (FAMERP SP/2018) 
A fórmula representa a estrutura do geranial, também conhecido como citral A, um dos 
compostos responsáveis pelo aroma do limão. 
 
O geranial é um composto pertencente à função orgânica 
 
a) cetona. 
b) éter. 
c) éster. 
d) ácido carboxílico. 
e) aldeído. 
 
31. (FCM MG/2017) 
Observe a estrutura de uma substância orgânica: 
 
Analisando a estrutura apresentada, é FALSO afirmar que o composto 
 
a) contém cinco insaturações presentes. 
b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n. 
c) apresenta apenas dois anéis insaturados. 
d) exibe grupos carbonila e hidroxila fenólica. 
 
32. (PUC RS/2016) 
A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem 
ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes 
nessa planta são mostradas a seguir: 
Vitamina A 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
59 
 
 
Ácido cafeico 
 
 
Ácido neoclorogênico 
 
 
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que 
 
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada. 
b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido. 
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico eneoclorogênico, porque apresentam 
anel aromático ou benzênico. 
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do 
ácido neoclorogênico. 
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos 
grupamentos hidroxila, pouco polares. 
 
33. (Unimontes MG/2015) 
O benzopireno é um composto reconhecido como carcinógeno. Esse composto é 
encontrado, por exemplo, na fumaça de cigarro e em carnes grelhadas em carvão. Por uma série 
de reações catalisadas por enzimas, o benzopireno absorvido ou ingerido é transformado em 
outro composto, como mostra a figura abaixo. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
60 
 
O composto formado pode ligar-se ao DNA, promover alterações e mutações 
cancerígenas. Em relação ao benzopireno e sua transformação, é CORRETO afirmar: 
 
a) O composto formado é um epóxido-diol. 
b) O composto formado é insolúvel em água. 
c) O benzopireno é aromático mononuclear. 
d) As mutações decorrem da redução enzimática. 
 
34. (UERJ/2019) 
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à 
saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
35. (UEPG PR/2015) 
Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela 
e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto. 
oxidação
catalisada por
enzima
 
 
O
OH
HO
oxidação
catalisada por
enzima
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
61 
 
 
01. Ambas possuem um grupamento fenil. 
02. Ambas possuem um grupamento aldeído. 
04. Somente o eugenol possui um grupamento álcool. 
08. Somente o cinamaldeído possui carbono terciário. 
16. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico. 
 
36. (UNISC RS/2015) 
O nome mais adequado para o composto a seguir é 
 
 
a) 2-hidróxi hept-4-en-4-ona. 
b) 6-hidróxi hepta-3-en-2-ona. 
c) 2-ceto hept-3-en-6-ol. 
d) 6- ceto hept-4-en-2-ol. 
e) 2- hidróxi hept-4-en-6-ona. 
 
37. (UDESC SC/2015) 
Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC 
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está 
representada abaixo. 
 
 
a) 4-metil-2-acetil-octano 
b) 5,7-dimetil-8-nonanona 
H
O
I) Cinamaldeído
 
 
HO
CH3O
II) Eugenol
 
 
O OH
 
O
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
62 
c) 3,5-dimetil-2-nonanona 
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona 
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona 
 
38. (FGV SP/2017) 
Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos anos 
por meio da ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, contendo o 
radioisótopo hólmio-166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165 
irradiado em um reator nuclear. 
Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são 
emitidas pelo radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado. 
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas 
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166. 
Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado) 
 
O ácido orgânico empregado na esfera com o radioisótopo hólmio-166 apresenta a 
fórmula estrutural: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
39. (UERJ/2016) 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações 
químicas aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. 
Ele pode ser representado pelo seguinte esquema: 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
63 
 
 
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon 
aspartato, segundo a equação abaixo: 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao 
ácido dicarboxílico denominado: 
 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
40. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2018) 
A planta Cannabis sativa possui vários componentes canabinoides, sendo que o princípio 
ativo mais potente é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu um aumento 
significativo tanto no interesse quanto na utilização do THC para fins medicinais. A fórmula 
estrutural do THC está representada a seguir: 
 
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
64 
A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes observações: 
 
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster. 
II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil. 
III. Possui três anéis aromáticos condensados. 
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada. 
 
As afirmativas corretas são: 
 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
 
41. (UDESC SC/2018) 
O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela empresa Gilead Science para o 
tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com um faturamento 
de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura molecular é mostrada abaixo. 
 
Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a alternativa correta. 
 
a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com hibridização sp2. 
b) Sua estrutura apresenta as funções éter, álcool e éster. 
c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos terciários. 
d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi. 
e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P. 
 
42. (UERJ/2012) 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não 
ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas: 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
65 
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. 
 
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa 
da análise de uma amostra de manteiga: 
 
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico 
denominado: 
 
a) octanoico 
b) decanoico 
c) hexanoico 
d) dodecanoico 
 
43. (UERJ/2014) 
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa: 
 
Observe outras características dessa substância: 
•a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é 
igual a 2; 
•o cátion liberado na sua ionização em água é o H+. 
 
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66 
A substância descrita é denominada: 
 
a) ácido etanoico 
b) ácido butanoico 
c) etanoato de etila 
d) metanoato de metila 
 
 
5. Gabarito Sem Comentários 
 
1. C 
2. C 
3. B 
4. C 
5. E 
6. D 
7. A 
8. C 
9. C 
10. B 
11. B 
12. E 
13. D 
14. D 
15. E 
16. B 
17. E 
 
18. C 
19. 13 
20. 29 
21. 03 
22. 02 
23. VVFV 
24. VVVF 
25. FVVV 
26. B 
27. E 
28. B 
29. C 
30. E 
31. C 
32. D 
 
33. A 
34. D 
35. 16 
36. B 
37. C 
38. B 
39. A 
40. C 
41. B 
42. C 
43. A 
 
 
 
 
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67 
6. Resoluções Das Questões Fundamentais 
I. Questão fundamental 01. 
 
1. Álcool 
2. Éter 
3. Éter 
4. Aldeído5. Álcool 
6. Éster 
7. Fenol 
8. Éter 
9. Cetona 
10. Aldeído 
11. Álcool 
12. Cetona 
13. Cetona, fenol e éter. 
14. Éster 
 
Questão fundamental 02. 
 
Álcool 
1. Butan-2-ol. 
2. Ciclo-hexanol. 
3. 2-etil-3-metilpentan-1-ol. 
4. Propantriol ou propan-1,2,3-triol. 
Éter. 
5. Etoxietano ou dietil éter ou éter dietílico. 
6. Metoxietano ou etil metil éter ou éter etílico e metílico. 
7. Isopropanoxibenzeno ou fenil isopropil éter ou éter fenílico e isopropílico. 
8. Fenoxibenzeno ou difenil éter ou éter difenílico. 
Cetona. 
9. Pentan-2-ona. 
10. Ciclo-hexanona. 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
68 
11. 3-fenilbutan-2-ona. 
12. Hexan-2,4-diona. 
Aldeído. 
13. Butanal. 
14. Fenilmetanal ou benzaldeido. 
15. 3-sec-butilbut-3-enal. 
16. Butandial. 
Ácido carboxílico 
17. Ácido pent-3-enoico. 
18. Ácido octadecanoico. 
19. Ácido fenilmetanoico ou ácido benzoico. 
20. Ácido butandioico. 
Éster 
21. Butanoato de etila. 
22. Metilpropanoato de isopropila. 
23. Fenilmetanoato de etila ou benzoato de etila. 
24. Deca-4,7-dienoato de hexila (n-hexila). 
Fenol 
25. Metilfenol. 
26. M-hidroxifenol. 
27. α-metil-β-naftol. 
7. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (UECE/ 2022.1) 
Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que 
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que 
apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que 
apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence. 
A) 
H3C — O — CH3; cetona 
B) 
 
C) 
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69 
 
D) 
 
 
Comentários: 
As funções das moléculas apresentadas são as seguintes: 
A) Éter. 
B) Cetona. 
C) Éster 
D) Amida. 
Gabarito: C 
 
2. (UNITAU/2022) 
Uma das maneiras mais eficazes de desinfectar superfícies e higienizar as mãos é pelo 
uso do álcool etílico. Agências de saúde divergem em relação a quantidade mínima de álcool 
etílico. No Brasil, o Ministério da Saúde recomenda a concentração de 70%. Já o Centro de 
Controle e Prevenção de Doenças (CDC) dos Estados Unidos recomendam um mínimo de 60% 
de etanol ou 70% de isopropanol (propan-2-ol). Sobre esse tema, analise as afirmativas abaixo: 
I. O etanol é solúvel em água e em gasolina, pois uma parte de sua molécula é apolar e a 
outra é polar. 
II. A massa molar do isopropanol é igual a 60 g/mol. 
III. Dentre as formas de se obter o isopropanol, tem-se a reação de hidrólise da acetona 
(propan-2-ona) com hidrogênio. 
IV. A estrutura química do etanol é: 
 
Assinale a alternativa que contém as afirmativas CORRETAS. 
a) Todas as afirmativas estão corretas. 
b) I, II e III, apenas. 
c) I, II e IV, apenas. 
d) II, III e IV, apenas. 
e) II e IV, apenas. 
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70 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. O etanol apresenta uma porção hidrocarbônica (CH3) e uma hidroxila ligada a um 
carbono. A porção hidrocarbônica apresenta afinidade com o grupo apolar, enquanto a hidroxila 
apresenta afinidade com a água. 
II. Certo. A fórmula do isopropanol é CH3CH(OH)CH3, ou seja, C3H8O. A massa molar do 
isopropanol é igual a 3 · 12 + 8 · 1 + 16 = 60 g/mol. 
III. Errado. O isopropanol é obtido pela redução da acetona (propanona). A hidrólise da 
acetona provoca a sua ruptura com moléculas de água. (observação: A reação e hidrólise de 
cetonas não é estudada no ensino médio, portanto, acredito que a banca queria que o estudante 
percebesse que a reação necessária deveria ser uma redução). 
IV. Certo. A estrutura química do etanol é: et + an + ol 
Etanol 
et + an + ol 
(2 carbonos) (ligações simples entre os cabonos) Presença de grupo OH 
 
Gabarito: C 
 
3. (UERJ/2021) 
O ácido fólico é uma das vitaminas do complexo B. A acidez dessa molécula é 
determinada pela ionização dos diferentes átomos de hidrogênio em função do pH do meio. 
Observe sua fórmula estrutural: 
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71 
 
Considere um dado valor de pH, para o qual apenas os hidrogênios das carboxilas do 
ácido fólico se ionizam. 
Nessa situação, a carga do ânion formado é igual a: 
(A) −1 
(B) −2 
(C) −3 
(D) −4 
 
Comentários: 
Para cada hidrogênio ionizável, o composto libera 1 H+ e adquire uma carga -1. A 
quantidade de H+ nas carboxilas é: 
 
Assim, o composto apresenta carga -2 quando liberados 2 H+. 
Gabarito: B 
 
4. (UFPR/2021) 
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O linalol é uma substância orgânica de origem natural 
presente em óleos essenciais de diversas plantas 
aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa 
substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na 
indústria química e apresenta uma série de propriedades 
biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura 
química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas 
metilas (como grupos substituintes), além das funções 
químicas alqueno e álcool. 
 
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos 
orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC 
(União Internacional de Química Pura e Aplicada). 
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. 
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol. 
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol 
 
Comentários: 
A cadeia principal deve conter o carbono que tem o grupo OH e as insaturações. A 
numeração deve iniciar na extremidade mais próxima ao carbono ligado ao grupo OH. 
 
Assim, o nome é: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol 
Gabarito: C 
 
5. (PUC-PR/2021) 
Ácido acetilsalicílico e ácido sulfúrico, como os próprios nomes sugerem, são ácidos. Suas 
essências, entretanto, indicam importantes diferenças pelo fato de o primeiro ser um ácido da 
química orgânica e o segundo da química inorgânica, consequentemente possuem diferentes 
aplicações. O ácido acetilsalicílico compõe importantes medicamentos para dores musculares e 
de cabeça e as principais aplicações do ácido sulfúrico possuem viés mais industrial, como 
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73 
produção do papel sulfite e composição das baterias de automóveis. As estruturas dos dois 
ácidos são apresentadas a seguir. 
 
Considerando as duas estruturas apresentadas, assim como as características físico-
químicas de cada um desses ácido, é CORRETO avaliar que 
A) o valor da constante de acidez (Ka) do ácido acetilsalicílico deve ser superior ao valor 
da constante de acidez (Ka) do ácido sulfúrico, pois assim como o pH, quanto menor for o Ka, 
mais forte será o ácido 
B) a geometria molecular do ácido sulfúrico indica um arranjo octaédrico ao redor do 
enxofre ultrapassando octeto. 
C) além da função ácido carboxílico, a molécula do ácido acetilsalicílico possui também a 
classe funcional éter, o que ele confere um caráter anfótero, pois também apresenta caráter 
alcalino. 
D) a fórmula molecular do ácido acetilsalicílico é C9H8O4 e do ácido sulfúrico é H2SO4, o 
que confere ao primeiro a possibilidade de possuir oito hidrogênios ionizáveis e ao segundo, dois 
hidrogênios ionizáveis. 
E) a proporção estequiométrica de uma reação de neutralização total para cada um dos 
ácidos com hidróxido de potássio seria de um mol da base para o ácido acetilsalicílico e dois 
mols da base para o ácido sulfúrico 
 
Comentários:Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Quanto maior o Ka, mais forte é o ácido, já que o Ka é a constante em si. Como 
o pH é uma função logarítmica negativa, tem-se o raciocínio inverso. 
b) Errada. A geometria molecular do ácido sulfúrico indica um arranjo tetraédrico ao redor 
do enxofre, em que este compartilha todos os seus elétrons. 
c) Errada. Além da função ácido carboxílico, a molécula do ácido acetilsalicílico possui 
também a classe funcional éster. 
d) Errada. O AAS possui apenas um hidrogênio ionizável, que é o do grupo carboxílico -
COOH. 
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74 
e) Certa. Como o AAS tem um hidrogênio ionizável, ele reage com 1 mol de hidróxido de 
potássio, KOH. Já o ácido sulfúrico, por ter 2 hidrogênios ionizáveis, reage com 2 mols de 
hidróxido de potássio. 
Gabarito: E 
 
6. (PUC-Rio/2021) 
A dexametasona, cuja estrutura é mostrada abaixo, é o princípio ativo de um medicamento 
muito utilizado no tratamento de processos inflamatórios e alérgicos. Recentemente, foi 
demonstrado que ela é capaz de diminuir a mortalidade em pacientes de COVID-19 que recebem 
suporte de ventilação mecânica. 
 
Considerando a estrutura da dexametasona, é correto afirmar que 
A) não possui isômeros ópticos. 
B) sua fórmula molecular é C22H29O5. 
C) a função orgânica ácido carboxílico está presente. 
D) há um álcool primário, um álcool secundário e um álcool terciário. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A presença de carbonos quirais (*) já indica a presença de isômeros ópticos: 
 
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b) Errada. A fórmula molecular é C22H29FO5, os carbonos contados totalizam 22, os 
átomos de oxigênio estão visíveis na fórmula e estão em número de 5. Já o átomo de flúor é 
único e os de hidrogênio estão representados abaixo: 
 
c) Errada. As funções presentes são cetona e álcool. 
d) Certa. Cada -OH está ligado a um carbono primário, secundário e terciário, formando, 
assim, um álcool primário, secundário e terciário. 
Gabarito: D 
 
7. (FCMSCSP/2021) 
Um ácido orgânico com fórmula molecular C4H8O2 pode ser obtido pela reação de 
oxidação da substância cuja fórmula estrutural é representada por 
A) 
B) 
C) 
D) 
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76 
E) 
 
Comentários: 
O ácido orgânico de 4 carbonos. Para formar um ácido carboxílico um aldeído foi oxidado 
e, esse aldeído, veio de um álcool primário de 4 carbonos. Sendo assim, a única possibilidade é 
o butan-1-ol, representado na letra A: 
 
Nota-se que o outro álcool das alternativas é um álcool terciário que não produz ácido 
carboxílico em sua oxidação. 
Gabarito: A 
 
8. (IFMT/2018) 
Muitos ésteres são encontrados naturalmente nas frutas e lhes conferem seu odor 
característico, por isso estes compostos são usados como essência na fabricação de perfumes 
e como aromatizantes em alimentos. Um exemplo é o metanoato de etila, usado como 
flavorizante sabor framboesa, cuja fórmula estrutural está indicada abaixo. 
 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. Ed. São Paulo; 2013). 
 
H C
O
OCH2CH3
 
 
Sobre este composto é CORRETO afirmar: 
a) sua estrutura apresenta átomos de nitrogênio 
b) a quantidade total de carbonos encontrados neste composto é igual a seis. 
c) nele se observa que o carbono faz com um dos oxigênios uma ligação denominada de 
ligação dupla. 
d) esse composto pertence à função orgânica ácido carboxílico. 
e) quando colocado em água, este composto libera hidrogênio, logo apresenta caráter 
ácido. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
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a) Errada. Nota-se que o éster é uma função oxigenada, logo, além dos átomos de 
carbono e hidrogênio, tem-se átomos de oxigênio. 
b) Errada. A quantidade total de carbonos encontrados neste composto é igual a três. 
c) Certa. No éster, tem-se uma carbonila, ou seja, uma ligação dupla entre o átomo de 
carbono com oxigênio. 
d) Errada. Como o próprio texto informe, tem-se uma função orgânica éster. 
e) Errada. A hidrólise do éster libera ácido carboxílico e álcool. O composto que libera 
hidrogênio é o ácido carboxílico. 
Gabarito: C 
 
9. (IFMT/2018) 
Como tentativa de eliminar os mosquitos Aedes aegypti, transmissores de dengue, 
chikungunya e zika, muitos municípios têm aumentado o uso de venenos em ambientes urbanos, 
o conhecido “fumacê”. No Brasil, o inseticida comumente usado é o malation, que oferece risco 
para pessoas e animais por ser neurotóxico. Enquanto isso, protela-se a forma mais eficaz de se 
combater o mosquito: o investimento em saneamento básico. 
(Fonte:http://www5.usp.br/107848/agrotoxicos-terra-e-dinheiro-a-discussao-quevem-antes-da-prateleira) 
 
A seguir, é apresentada a fórmula do malation: 
 
Sobre o malation, assinale a afirmação correta. 
a) Possui cadeia aberta, insaturada e heterogênea. 
b) Possui cadeia cíclica, saturada e heterogênea. 
c) Possui dois carbonos secundários. 
d) Possui um carbono terciário. 
e) Possui as funções cetona e éter. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A cadeia principal possui apenas ligações simples, ou seja, ela é insaturada, 
aberta e heterogênea (presença do átomo de oxigênio): 
CH3 CH2 O
C
O
CH2
CH
C
S
P
OS
O CH3
CH3
OOCH2CH3
 
 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
78 
 
b) Errada. Como visto no comentário acima, a cadeia é aberta, saturada e heterogênea. 
c) Certa. O carbono secundário é aquele que está ligado a 2 átomos de carbono (X): 
 
d) Errada. O carbono terciário é aquele ligado a 3 átomos de carbono, não existindo 
nenhum na molécula do malation. 
e) Errada. O átomo de oxigênio ligado por uma ligação dupla ao carbono (C=O) e um outro 
átomo de oxigênio ligado a esse mesmo carbono caracteriza a função éster. 
Gabarito: C 
 
10. (IFBA/2017) 
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª 
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura 
das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em 
colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre 
eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as 
plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios 
problemas de intoxicação no organismo humano. 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina 
(agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções 
orgânicas presentes simultanemente nas estruturas apresentadas: 
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a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster. 
c) Aldeído e Cetona. 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona. 
 
Comentário: 
As funções estão destacadas abaixo: 
 
Gabarito: B 
 
11. (IFPE/2017) 
Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta 
do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de 
alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um 
exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, 
quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua funçãoconservante, mas o utilizam 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
80 
por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo 
da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O eugenol com os hidrogênios destacados é dado por: 
 
Sendo assim, tem-se a fórmula molecular de C10H12O2. 
b) Certa. As funções presentes no eugenol são éter e fenol: 
 
c) Errada. Os carbonos com hibridação sp2 são aqueles que fazem 1 ligação dupla e 2 
simples, logo, eles são em número de 8. 
H3CO
HO
 
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d) Errada. A cadeia alicíclica é aquela fechada que não forma anel aromático. No eugenol, 
tem-se um anel aromático. 
e) Errada. As ligações sigma são as simples e as ligações pi são as duplas, ou seja, o 
eugenol apresenta quatro ligações do tipo pi. 
Gabarito: B 
 
12. (MACKENZIE SP/2019) 
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma 
especiaria utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante utilizado em 
tintas e o eugenol que é utilizado como um antisséptico e anestésico dental. 
 
 
De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que 
a) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster. 
b) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido. 
c) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário. 
d) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp2. 
e) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A vanilina possui a função aldeído, éter e fenol: 
 
b) Errada. A presença do grupo amina na anilina reforça seu caráter básico. 
c) Errada. O eugenol é um composto aromático, mas é classificado como um fenol, já que 
a hidroxila está no anel. 
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d) Errada. Os carbonos sp2 são aqueles que fazem uma ligação dupla e uma simples com 
o carbono. Sendo assim, o eugenol, além do anel aromático, possui uma ligação dupla, logo, 
possui 2 carbonos sp2 a mais do que a vanilina. 
e) Certa. A geometria tetraédrica corresponde à hibridização sp3. O carbono sp3 é aquele 
que só faz ligações simples, ou seja, apenas 2 carbonos são sp3 no eugenol: 
 
Gabarito: E 
 
13. (MACKENZIE SP/2019) 
O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos 
medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral. 
 
De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar 
que 
a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático. 
b) apresenta dois grupos funcionais álcool. 
c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada. 
d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário. 
e) possui fórmula molecular C20H23O2. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O hidrocarboneto é composto apenas por átomos de carbono e hidrogênio. O 
etinilestradiol possui grupos -OH. 
b) Errada. Uma das hidroxilas está ligada ao anel aromático, caracterizando a função 
fenol. 
c) Errada. Na cadeia principal há a ausência de heteroátomo, logo, ela é homogênea, é 
mista, porque possui o componente fechado e ramificações abertas. 
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d) Certa. O carbono terciário (III) é aquele que se liga a 3 outros átomos de carbono e o 
quaternário (IV) se liga a outros 4 átomos de carbono: 
 
e) Errada. Contando os carbonos da estrutura acima, tem-se um total de 20. Além disso, 
2 átomos de oxigênio estão facilmente visíveis. Os átomos de hidrogênio somam um total de 24 
e estão todos evidenciados abaixo: 
 
Portanto, a fórmula molecular do etinilestradiol é C20H24O2 
Gabarito: D 
 
14. (MACKENZIE SP/2019) 
A pata de vaca é uma árvore que possui folhas levemente coriáceas, parecendo 
bipartidas, dando semelhança a pata de bovino, daí o nome popular pata de vaca. São conferidas 
à pata de vaca as atividades diurética, hipoglicemiante e atividade redutora dos níveis de 
triglicerídeos em sangue de animais. Esses resultados sugerem a validade do uso clínico de pata 
de vaca no tratamento do diabetes tipo 2. Os flavonoides, tais como a campferol presente nas 
folhas da pata de vaca são os responsáveis pela ação de permeabilidade dos vasos capilares. 
 
Assim, de acordo com a fórmula estrutural do campferol acima ilustrada, são feitas as 
seguintes afirmações. 
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I. a molécula apresenta os grupos funcionais éster, fenol e cetona. 
II. possui ligações pi ressonantes. 
III. apresenta um átomo de carbono tetraédrico. 
IV. possui heteroátomo e somente dois átomos de carbono terciário. 
Estão corretas somente as afirmações 
a) I e II. 
b) I, II e IV. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
e) I e III. 
 
Comentário: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Errada. A molécula apresenta os grupos: éter, fenol, cetona e enol: 
 
II. Certa. A presença do anel aromático atesta a presença de ligações pi ressonantes. 
III. Errada. A geometria tetraédrica corresponde à hibridização sp3. O carbono sp3 é aquele 
que só faz ligações simples. Sendo assim, nota-se que nenhum carbono se encontra nessa 
situação. 
IV. Certa. A presença do oxigênio na cadeia principal caracteriza o heteroátomo. O 
carbono terciário (III) é aquele que se liga a três carbonos: 
 
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Gabarito: D 
 
15. (MACKENZIE SP/2018) 
Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular. 
1) benzaldeido 
2) ácido benzoico 
3) álcool t-butílico 
4) butanona 
5) acetato de etila 
6) ácido fênico 
 
( ) C4H8O 
( ) C6H6O 
( ) C4H8O2 
( ) C7H6O 
( ) C7H6O2 
( ) C4H10O 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é 
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4. 
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1. 
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3. 
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2. 
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3. 
 
Comentário: 
Correlacionando a primeira coluna com a segunda, tem-se: 
(4) C4H8O. A butanona é a cetona que possui 4 carbonos e apenas um átomo de oxigênio. 
(6) C6H6O. O ácido fênico é o fenol, ou seja, o anel benzeno (6 carbonos) com uma 
hidroxila (1 oxigênio). 
(5) C4H8O2. O acetato de etila é o éster formado pelo ácido acético (2 carbonos) e o etanol 
(2 carbonos), possuindo 2 átomos de oxigênio, já que é um éster. 
(1) C7H6O. O benzaldeído é o anel benzeno (6 carbonos) que possui um radical mais 
simples de um aldeído (-CHO), tendo 7 carbonos e 1 oxigênio ao todo. 
(2) C7H6O2. O ácido benzoico é o anel benzeno (6 carbonos) que ossui o radical mais 
simples de um ácido carboxílico (-COOH), tendo 7 carbonos e 2 oxigênios ao todo. 
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(3) C4H10O. O álcool t-butílico é possui 4carbonos e um grupo -OH no carbono terciário: 
 
Sendo assim, tem 4 carbonos, 1 átomo de oxigênio e 10 átomos de hidrogênio. 
Gabarito: E 
 
16. (UDESC SC/2018) 
O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela empresa Gilead Science para o 
tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com um faturamento 
de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura molecular é mostrada abaixo. 
 
Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a alternativa correta. 
a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com hibridização sp2. 
b) Sua estrutura apresenta as funções éter, álcool e éster. 
c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos terciários. 
d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi. 
e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Os carbonos de hibridação sp2 são aqueles que fazem 1 ligação dupla e 2 
simples. Sendo assim, são os carbonos do anel aromático (6) junto com os carbonos de uma 
ligação dupla (2), totalizado 8 carbonos. 
b) Certa. Éter, álcool e éster são funções presentes no medicamento: 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
87 
 
c) Errada. Os carbonos terciários (III) são aqueles ligados a três átomos de carbono. 
Sendo assim, tem-se apenas 1: 
 
d) Errada. As ligações pi estão inseridas nas ligações triplas e duplas da molécula. Sendo 
assim, tem-se 8 ligações duplas no Solvadi. 
e) Errada. A fórmula molecular do medicamento é C22H29FN3O9P. Contando os carbonos, 
tem-se um total de 22 e é fácil de se contar 1 átomo de flúor, 3 de nitrogênios, 9 de oxigênio e 1 
de fósforo. Os átomos de hidrogênio somam um total de 29 e estão representados abaixo: 
 
 
Gabarito: B 
 
17. (UDESC SC/2015) 
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88 
Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e 
um álcool em meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster 
muito utilizado como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também conhecido como 
acetado de etila. 
A molécula do etanoato de etila possui: 
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos. 
b) somente ligações sigmas entre os átomos. 
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio. 
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura. 
e) apenas uma ligação (pi) em sua estrutura. 
 
Comentário: 
O etanoato de etila possui a seguinte fórmula: 
 
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. As ligações entre átomos diferentes são covalentes polares, já que há diferença 
de eletrogenatividade. 
b) Errada. A ligação C=O possui uma ligação sigma e outra pi. 
c) Errada. Segundo a estrutura do éster, não há ligação oxigênio-hidrogênio. 
d) Errada. Como visto no comentário da letra “B”, tem-se uma ligação pi. 
e) Certa. A ligação pi ela é única e está presente na carbonila (C=O). 
Gabarito: E 
 
 
18. (UDESC SC/2015) 
Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC 
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está 
representada abaixo. 

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89 
 
a) 4-metil-2-acetil-octano. 
b) 5,7-dimetil-8-nonanona. 
c) 3,5-dimetil-2-nonanona. 
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona. 
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona. 
 
Comentário: 
A cadeia principal da estrutura possui 9 carbonos (maior quantidade de carbonos 
possíveis) e a função que a destaca é a de cetona, já que o oxigênio está ligado a um carbono 
secundário por meio de uma dupla. Sendo assim, tem-se uma nonanona. 
A carbonila fica mais perto da extremidade, estando, então, presente no carbono 2. Além 
disso, tem-se 2 grupos metil, um no carbono 3 e outro no carbono 5. Portanto, o nome do 
composto, segundo a IUPA é: 3,5-dimetil-2-nonona. 
Gabarito: C 
 
19. (UEPG PR/2017) 
Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente exemplos de substâncias 
orgânicas e assinale o que for correto. 
 
01.Metano e ácido acético. 
02. Dióxido de carbono e metanol. 
04. Acetona e tetracloreto de carbono. 
08. Benzeno e clorofórmio. 
 
Comentário: 
As substâncias orgânicas são aquelas formadas pelo carbono interagindo entre si ou com 
outras moléculas como o hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre. Lembrando que o gás 
carbônico e o ácido carbônico não são compostos orgânicos. Sendo assim, analisando afirmativa 
por afirmativa, tem-se: 
01. Certa. O metano, CH4, e o ácido acético, CH3COOH, são compostos orgânicos. 
02. Errada. Como visto, o CO2 não é orgânico, mas o metanol, CH3CH2OH é orgânico. 
04. Certa. A acetona (propanona), CH3COCH3, e o tetracloreto de carbono, CCl4, são 
compostos orgânicos. 
O
 
 
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90 
08. Certa. O benzeno, C6H6, e o clorofórmio, CHCl3, são substâncias orgânicas. 
Gabarito: 13 
 
20. (UEPG PR/2020) 
O cheiro característico do abacaxi deve-se ao butirato de etila, composto que contém 
carbono, hidrogênio e oxigênio. Um mol desse composto possui 72 g de carbono, 12 mols de 
hidrogênio e 12 x 1023 átomos de oxigênio. De acordo com essas informações, assinale o que 
for correto. 
Dados: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol; O = 16 g/mol 
 
01. A fórmula molecular do composto é C6H12O2. 
02. O composto é um éster que pode ser obtido pela reação entre ácidos carboxílicos 
e éter. 
04. O nome oficial do composto é butanoato de etila. 
08. A combustão completa de um mol do composto produz 6 mols de CO2. 
16. A fórmula mínima do composto é C3H6O. 
 
Comentário: 
O butirato de etila é um éster que possui 72 g de carbono (12 g/mol), logo, possui um 
número de mols de carbono igual a: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶 − −− − 12 𝑔
𝑛 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐶 − −− − 72 𝑔
 
𝑛 = 6 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐶 
12 mols de hidrogênio e 12 x 1023 átomos de oxigênio, ou seja, um número de mols de: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑂 − − − − 6 ⋅ 1023 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
𝑛′ 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝑂 − − − − 12 ⋅ 1023 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
 
𝑛′ = 2 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝑂 
Portanto, tem-se que a fórmula molecular do éster é C6H12O6. Sendo assim, analisando 
alternativa por alternativa, tem-se: 
01. Certa. A fórmula molecular do composto, como visto acima, é C6H12O6. 
02. Errada. O éster é formado pela reação entre ácidos carboxílico e álcool. 
04. Certa. O nome oficial do éster que tem 6 carbonos é o butanoato de etila. 
08. Certa. A combustão completa do éster é dada por: 
𝐶6𝐻12𝑂6 + 9𝑂2 → 6𝐶𝑂2 + 6𝐻2𝑂 
Sendo assim, há a formação de 6 mols de CO2. 
16. Certa. Dividindo todos os índices por 2, tem-se a fórmula mínima, que é C3H6O. 
Gabarito: 29 
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91 
 
21. (UEPG PR/2020) 
Sobre a estrutura abaixo, assinale o que for correto. 
 
01. Apresenta 5 carbonos hibridizados sp2. 
02. Apresenta um carbono carbonílico de uma cetona. 
04. Apresenta 13 ligações covalentes carbono-carbono, todas do tipo sigma. 
08. Apresenta cadeia carbônica aromática. 
 
Comentário: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
01. Certa. O carbono com hibridização sp2 é aquele que faz uma ligação dupla e 2 simples. 
Sendo assim, são os carbonos de ligações dupla, totalizando 5. 
02. Certa. O carbono carbonílico é aquele que forma a carbonila (C=O), logo, tem-se uma 
cetona, já que a carbonila é em um carbono secundário. 
04. Errada. A ligações carbono-carbono dupla são 2, logo, tem-se 2 ligações pi envolvidas. 
O restante é do tipo sigma, sendo 11 ligações. 
08. Errada. Apresenta cadeia carbônicafechada com uma ligação dupla, mas que não 
caracteriza um anel aromático. 
Gabarito: 03 
 
22. (UEPG PR/2020) 
Com relação ao composto propanoato de isopropila, apresentado abaixo, assinale o que 
for correto. 
 
01. Sua cadeia carbônica é homogênea. 
02. As ligações entre os carbonos são saturadas. 
04. Sua cadeia carbônica é ramificada. 
08. Possui grupo funcional éter. 
 
Comentário: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
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92 
01. Errada. A presença do átomo de oxigênio na cadeia principal caracteriza a cadeia 
como heterogênea. 
02. Certa. As ligações entre carbonos são todas simples, ou seja, saturadas. 
04. Errada. O grupo metil que parece ser uma ramificação, na verdade, pertence ao radical 
isopropil, caracterizando o propanoato de isopropila. 
08. Errada. O grupo funcional é o éster: 
 
Gabarito: 02 
 
23. (UniRV GO/2019) 
O ácido oxálico, representado abaixo, está presente em diversos alimentos, 
principalmente nas folhas dos vegetais, tais como a acelga suíça, o ruibarbo, o espinafre, a 
beterraba, também encontrado no cacau e, consequentemente, no chocolate. Destes, o mais 
conhecido por conter altos teores de ácido oxálico é o ruibarbo, porque este alimento causou a 
morte de pessoas durante a Primeira Guerra Mundial que se alimentaram de suas folhas, devido 
o ácido oxálico ser uma substância química que pode matar, sendo que sua dose letal é de 1500 
mg. 
 
Sobre a estrutura do ácido oxálico, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as 
alternativas. 
a) Sua fórmula molecular é H2C2O4 e seu nome ácido dicarboxílico. 
b) Em presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) decompõe-se, formando 
monóxido e dióxido de carbono (CO e CO2, respectivamente) em água. 
c) Sua estrutura revela que é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e 
cetona. 
d) É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Verdadeira. Todos os átomos estão bem visíveis na fórmula estrutural do ácido oxálico, 
logo, sua fórmula molecular é H2C2O4. 
b) Verdadeira. Essa é a desidratação intramolecular do ácido oxálico em meio ácido: 
O
HO O
OH
 
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93 
𝐻2𝐶2𝑂4
𝐻2𝑆𝑂4
→ 𝐶𝑂 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂 
c) Falsa. O ácido oxálico possui dois grupos -COOH, ou seja, ele é um ácido dicarboxílico. 
d) Verdadeira. Possui ligação simples entre os átomos de carbono, logo, é um ácido 
saturado, com cadeia normal (não há ramificações) e é relativamente forte, sendo muito mais 
forte que o ácido acético, por exemplo. 
Gabarito: VVFV 
 
24. (UniRV GO/2015) 
O ácido cáprico é um dos ácidos graxos produzidos na pele de caprinos sendo um dos 
responsáveis pelo odor característico da espécie, mas ele é encontrado também na carne e no 
leite bovino. Na indústria farmacêutica, ele é base para diversos cosméticos, além de ser matéria-
prima para diversos produtos químicos. A estrutura química do ácido cáprico é mostrada a seguir 
 
Baseando-se na estrutura química do ácido cáprico e nas reações orgânicas, analise as 
alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso. 
a) O ácido cáprico pode ser obtido pela reação de oxidação exaustiva de um álcool 
primário que contém a mesma quantidade de carbonos. 
b) A cadeia carbônica do ácido cáprico é classificada como: normal, homogênea, saturada 
e acíclica. 
c) O ácido cárpico pode reagir com um álcool e formar um éster pela reação de 
substituição. 
d) O nome IUPAC do ácido cáprico é ácido nonanóico. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Verdadeira. A oxidação do álcool primário resulta em aldeído, que ao sofrer oxidação, 
forma o ácido carboxílico. Sendo assim, a oxidação exaustiva de um álcool primário com a 
mesma quantidade de carbonos do ácido cáprico resulta na formação deste. 
b) Verdadeira. A cadeia carbônica é normal, porque é linear, homogênea porque a cadeia 
principal apresenta apenas átomos de carbono. Como há a presença de ligações simples 
apenas, tem-se uma cadeia saturada e acíclica (já que é aberta). 
c) Verdadeira. A reação de um ácido carboxílico com um álcool forma um éster. 
d) Falsa. O ácido cáprico apresenta 10 carbonos e 1 grupo carboxílico, logo, pela IUPAC, 
o nome dele é ácido decanoico. 
Gabarito: VVVF 
 
H3C
OH
O
 
 
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94 
25. (UniRV GO/2013) 
Um indivíduo portador do diabete mellitus dependente de insulina, pode desenvolver uma 
condição grave conhecida como cetoacidose diabética, nesta condição, geralmente, o indivíduo 
pode apresentar como característica marcante o hálito de acetona e uma respiração rápida 
(mesmo estando em repouso). 
O hálito de acetona deve-se à presença dos corpos cetônicos (representados a seguir 
pelos compostos 1, 2 e 3). 
 
 
Marque V para verdadeiro e F para falso. 
a) O composto 3 é mais solúvel em água que o composto 1, por apresentar interações de 
Van der Waals com maior intensidade. 
b) O composto 3 que é denominado de ácido 3-hidróxi-butanóico pode gerar o composto 
1 se for utilizado como reagente o dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico. 
c) Se o composto 1 sofrer uma reação de descarboxilação ocorre a formação do composto 
2, que é conhecida como propanona ou acetona e por apresentar o menor ponto de ebulição 
entre os três compostos é exalada na respiração. 
d) Analisando o número de oxidação geral dos três compostos conclui-se que: o composto 
2 é aquele que o carbono é o mais reduzido com número de oxidação igual a -1,3 e o composto 
que o carbono é o mais oxidado é o 1 sendo seu número de oxidação igual a zero. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Falsa. O composto 3 é mais solúvel em água que o composto 1, porque ele forma 
pontes de hidrogênio com a água, que é mais forte do que a interação entre o composto 1 e a 
água. 
b) Verdadeira. 3 e 1 possuem a mesma quantidade de carbonos. O composto 3 é, de fato, 
o ácido 3-hidroxi-butanoico, ou seja, essa hidroxila dele está ligada a um carbono secundário e, 
ao ser oxidada, se transforma na cetona, que é o composto 1. Além disso o dicromato de potássio 
é um forte agente oxidante. 
c) Verdadeira. O composto 1 é a propanona (composto 2) ligado a um grupo carboxílico 
(-COOH), ou seja, ao sofrer descarboxilação, ele se transforma no composto 2. A presença de 
apenas uma molécula de oxigênio torna o composto 2 menos polar do que os outros, tendo uma 
relação intermolecular mais fraca, tendo ponto de ebulição menor, sendo mais volátil. 
d) Verdadeira. O nox do carbono nas espécies é dado por: 
I. Composto 1 (C4H6O3) 
Como o nox do oxigênio é -2 e o do hidrogênio é +1, tem-se: 
4 ⋅ 𝑛𝑜𝑥𝐶 + 6 ⋅ +1 − 3 ⋅ 2 = 0 
HO CH3
OO
1
 
H3C CH3
O
2
 
HO CH3
OHO
3
 
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95 
𝑛𝑜𝑥𝐶 = 0 
II. Composto 2 (C3H6O) 
Como o nox do oxigênio é -2 e o do hidrogênio é +1, tem-se: 
3 ⋅ 𝑛𝑜𝑥𝐶 + 6 ⋅ +1 − 1 ⋅ 2 = 0 
𝑛𝑜𝑥𝐶 = −
4
3
= −1,3 
III. Composto 3 (C4H8O2) 
Como o nox do oxigênio é -2 e o do hidrogênio é +1, tem-se: 
4 ⋅ 𝑛𝑜𝑥𝐶 + 8 ⋅ +1 − 3 ⋅ 2 = 0 
𝑛𝑜𝑥𝐶 = −
2
4
= −
1
2
 
Gabarito: FVVV 
 
26. (UNITAU SP/2018) 
O ácido lático (representado na figura abaixo), gerado pelo metabolismo celular, é 
produzido pela fermentação da glicose. A produção desse ácido pode ocorrer em condições de 
intensa atividade física, quando o suprimento de oxigênio é insuficiente no tecido muscular para 
oxidar a glicose. Quando há essa insuficiência, a glicoseé convertida em ácido lático, para 
produção de ATP, sem a necessidade de O2. 
 
Com relação ao ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ácido lático é um composto de função mista. 
b) Uma solução de 1 M de ácido lático contém 75 g desse ácido em 1L de solvente. 
c) O ácido lático, ao ionizar-se, pode liberar H+ de seu grupamento carboxila. 
d) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3. 
e) O nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxipropanoico. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O ácido lático possui a função ácido carboxílico (-COOH) e a função álcool, já 
que a hidroxila está ligada ao carbono da cadeia principal. 
b) Errada. Uma solução 1M de ácido lático (C3H6O3, 90 g/mol) possui 1 mol em 1 L de 
solvente, ou seja, apresenta 90 g de ácido. 
c) Certa. A ionização do ácido lático é dada por: 
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96 
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝑂𝑂
− + 𝐻+ 
Isso porque o hidrogênio do grupo carboxílico é ionizável. 
d) Certa. A fórmula estrutural do ácido lático pode ser transcrita por: 
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 
Sendo assim, tem-se a fórmula molecular de: C3H6O3. 
e) Certa. O ácido lático possui 3 carbonos, ou seja, ele é um ácido propanoico. No entanto, 
tem-se uma hidroxila (-OH) ligada no carbono 2 (já que o carbono 1 é o da função principal). 
Sendo assim, o nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxi-propanoico. 
Gabarito: B 
 
27. (UNITAU SP/2017) 
Observe o esquema abaixo. 
 
 
H3C – O – CH3 + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O 
Em relação a essa reação, assinale a alternativa INCORRETA. 
a) Um dos reagentes é metoximetano. 
b) A reação é de combustão. 
c) Um dos reagentes é um éter simétrico. 
d) Um dos reagentes é um éter alifático. 
e) Um dos reagentes tem radical arila. 
 
Comentário: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O metoximetano é o éter em que o oxigênio liga 2 radicais metil: 
𝐻3𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 
b) Certa. Há a reação de um composto orgânico, o metoximetano, com oxigênio formando 
CO2 e H2O, essa é a típica reação de combustão. 
c) Certa. Como visto no comentário da letra “A”, o átomo de oxigênio divide a molécula 
em duas partes iguais. 
d) Certa. O metoximetano é um éter de cadeia aberta, ou seja, alifático. 
e) Errada. O radical arila é derivado do anel benzênico, o que não é o caso do éter 
reagente. 
Gabarito: E 
 
28. (UNITAU SP/2017) 
→
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97 
A monensina sódica é um antibiótico bastante utilizado como aditivo alimentar de animais, 
principalmente ruminantes e aves. Nos ruminantes, a sua ação consiste em inibir o crescimento 
de bactérias gram-positivas e favorecer o de bactérias gram-negativas. A maior população de 
bactérias gram-negativas leva a uma maior produção de propionato e a uma menor de acetato e 
butirato. O propionato é prontamente transformado em glicose no fígado do animal, enquanto os 
demais precisam ser convertidos em outras substâncias para serem aproveitadas, requerendo 
mais tempo e energia. O uso de monensina melhora a conversão alimentar, ou seja, melhora o 
ganho de peso do gado. Além disso, acredita-se que a maior produção de propionato resulta na 
redução da produção de metano, o que é benéfico ao meio ambiente. A estrutura da monensina 
encontra-se abaixo. 
 
Sobre a monesina, leia as afirmações a seguir. 
I. Pode ser considerada uma policetona. 
II. É um composto de função mista contendo ácido 2-metil, 3-metoxi-pentanóico. 
III. A estrutura contém 3 pentoses. 
Está CORRETO o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III, apenas. 
d) I e II, apenas. 
e) I, II e III. 
 
Comentário: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Errada. A função cetona é caracterizada pela presença da ligação carbono-oxigênio 
(C=O) quando o carbono é secundário. Sendo assim, a molécula não apresenta essa 
peculiaridade e a ligação C=O faz parte da função -COOH (ácido carboxílico). 
II. Certa. O composto é grande e tem algumas funções (éter, ácido carboxílico), sendo um 
compost de função mista. Com isso, o ácido 2-metil,3-metoxi-pentanoico pode ser visto na 
molécula abaixo: 
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98 
 
III. Errada. A pentose é um monossacarídeo contendo 5 átomos de carbono, com um 
átomo de oxigênio na cadeia fechada e um grupo -OH ligado a esse 5º carbono, como segue o 
exemplo abaixo. 
 
Sendo assim, a molécula de monesina não apresenta nenhuma pentose. Apesar de 
apresentar 3 cadeias cíclicas com 5 carbonos, mas não fecha o critério para ser uma pentose. 
Gabarito: B 
 
29. (UFPR/2018) 
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para 
cada flor, uma combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico. 
A seguir, estão apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas 
flores comuns. 
 
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>. 
Acessado em 25/07/2017.) 
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
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99 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
Comentários: 
A cetona é identificada pela presença da carbonila (– C=O ) entre carbonos. A carbonila 
está presente nos compostos: 
 
Gabarito: C 
 
30. (FAMERP SP/2018) 
A fórmula representa a estrutura do geranial, também conhecido como citral A, um dos 
compostos responsáveis pelo aroma do limão. 
 
O geranial é um composto pertencente à função orgânica 
 
a) cetona. 
b) éter. 
c) éster. 
d) ácido carboxílico. 
e) aldeído. 
 
Comentários: 
O composto apresenta uma carbonila (– C=O ) ligada ao hidrogênio (H), portanto, essa 
função é um aldeído. 
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100 
C
O
H
 
Gabarito: E 
 
31. (FCM MG/2017) 
Observe a estrutura de uma substância orgânica: 
 
Analisando a estrutura apresentada, é FALSO afirmar que o composto 
 
a) contém cinco insaturações presentes. 
b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n. 
c) apresenta apenas dois anéis insaturados. 
d) exibe grupos carbonila e hidroxila fenólica. 
 
Comentários: 
 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Apresenta cinco insaturações (3 duplas no anel benzênico, 1 dupla na função 
aldeído e 1 dupla no ciclo de 5 componentes). 
b) Certo. Apresenta a fórmula molecular C14H14O2, portanto, fórmula mínima (menor 
proporção entre os elementos) C7H7O. 
c) Errado. Os três ciclos são insaturados. O anel benzênico divide insaturação com o anel 
de seis carbonos, que também é insaturado. 
d) Certo. A função aldeído apresenta carbonila, enquanto a função fenol apresenta 
hidroxila. 
Gabarito: C 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
101 
 
32. (PUC RS/2016) 
A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem 
ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes 
nessa planta são mostradas a seguir: 
Vitamina A 
 
 
Ácido cafeico 
 
 
Ácido neoclorogênico 
 
 
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que 
 
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada. 
b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido. 
c) o aroma da erva-mate provémdos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam 
anel aromático ou benzênico. 
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do 
ácido neoclorogênico. 
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos 
grupamentos hidroxila, pouco polares. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A vitamina A não é formada por apenas carbonos e hidrogênios para ser um 
hidrocarboneto. Ela é um álcool porque apresenta hidroxila ligada a carbono saturado. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
102 
b) Errado. As únicas hidroxilas que conferem características ácidas nas funções 
oxigenadas são: ácido carboxílico e fenol. 
c) Errado. O termo aromático não se relaciona ao aroma. Portanto, a aromaticidade é 
influenciada pelo formato da molécula, pela volatilidade e pela reatividade. 
d) Certo. A fórmula molecular da vitamina A é C20H30O, enquanto a fórmula molecular do 
ácido neoclorogênico é C16H17O9. 
e) Errado. Quanto maior o número de hidroxilas em um composto orgânico, maior a 
solubilidade em água e menor a solubilidade em óleos. 
Gabarito: D 
 
33. (Unimontes MG/2015) 
O benzopireno é um composto reconhecido como carcinógeno. Esse composto é 
encontrado, por exemplo, na fumaça de cigarro e em carnes grelhadas em carvão. Por uma série 
de reações catalisadas por enzimas, o benzopireno absorvido ou ingerido é transformado em 
outro composto, como mostra a figura abaixo. 
 
O composto formado pode ligar-se ao DNA, promover alterações e mutações 
cancerígenas. Em relação ao benzopireno e sua transformação, é CORRETO afirmar: 
 
a) O composto formado é um epóxido-diol. 
b) O composto formado é insolúvel em água. 
c) O benzopireno é aromático mononuclear. 
d) As mutações decorrem da redução enzimática. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Epóxido é um éter cíclico de 3 átomos, enquanto diol é caracterizado por 
apresentar duas hidroxilas. 
b) Errado. O composto formado apresenta duas hidroxilas e um anel epóxi, portanto, 
aumenta a polaridade e, consequentemente, aumenta a solubilidade em água. 
c) Errado. O benzopireno é aromático polinuclear condensado, ou seja, formado pela 
união de muitos ciclos com dois carbonos mútuos aos ciclos. 
oxidação
catalisada por
enzima
 
 
O
OH
HO
oxidação
catalisada por
enzima
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
103 
d) Errado. As mutações decorrem da oxidação catalisada por enzima. Essa informação 
foi retirada da própria imagem. Porém, quando uma cadeia carbônica aumenta o número de 
ligações com oxigênio, é um forte indício de oxidação. 
Gabarito: A 
 
34. (UERJ/2019) 
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à 
saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários: 
Inicia-se a montar a estrutura representando, primeiramente, pela cadeia principal: ácido 
butanoico. Feito isso, numera-se a partir do grupo funcional carboxila e posiciona-se o grupo 
metil no carbono 3. 
 
Ácido 3-metilbutanoico 
Nomeando as alternativas, temos: 
a) Ácido 2-metilbutanoico. 
b) 2-metilbutan-1-ol. 
c) 3-metilbutanal. 
d) Ácido 3-metilbutanoico 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
104 
Gabarito: D 
 
35. (UEPG PR/2015) 
Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela 
e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto. 
 
 
01. Ambas possuem um grupamento fenil. 
02. Ambas possuem um grupamento aldeído. 
04. Somente o eugenol possui um grupamento álcool. 
08. Somente o cinamaldeído possui carbono terciário. 
16. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. O grupo fenil só é assim chamado quando ele é uma ramificação. A cadeia 
principal é aquela que apresenta os grupos funcionais. Portanto, o cinamaldeído apresenta o 
grupo fenil (o anel benzênico não está ligado ao grupo funcional), enquanto o eugenol apresenta 
o benzeno (o anel benzênico está ligado aos grupos funcionais). 
02. Errado. O cinamaldeído apresenta a função aldeído e o eugenol apresenta as funções 
éter e fenol. 
04. Errado. Nenhuma função apresenta álcool, ou seja, hidroxila ligada ao carbono 
saturado. 
08. Errado. Os dois compostos apresentam carbono terciário. 
 
16. Certo. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico. O grupo éter metílico 
também é denominado de grupo metóxi. 
H
O
I) Cinamaldeído
 
 
HO
CH3O
II) Eugenol
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
105 
 
Gabarito: 16 
 
36. (UNISC RS/2015) 
O nome mais adequado para o composto a seguir é 
 
 
a) 2-hidróxi hept-4-en-4-ona. 
b) 6-hidróxi hepta-3-en-2-ona. 
c) 2-ceto hept-3-en-6-ol. 
d) 6- ceto hept-4-en-2-ol. 
e) 2- hidróxi hept-4-en-6-ona. 
 
Comentários: 
Para um composto de função mista, a função cetona apresenta prioridade em relação ao 
álcool. O grupo substituinte da hidroxila do álcool recebe o nome hidroxi. Portanto, 
 
Nome oficial: 6-hidroxi-hept-3-en-2-ona. 
Gabarito: B 
 
37. (UDESC SC/2015) 
Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC 
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está 
representada abaixo. 
O OH
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
106 
 
 
a) 4-metil-2-acetil-octano 
b) 5,7-dimetil-8-nonanona 
c) 3,5-dimetil-2-nonanona 
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona 
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona 
 
Comentários: 
 
 
3,5-dimetilnonan-2-ona 
A melhor opção para questão é a letra C, apesar de não estar atualizada com os 
parâmetros de nomenclatura da IUPAC. 
Gabarito: C 
 
38. (FGV SP/2017) 
Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos anos 
por meio da ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, contendo o 
radioisótopo hólmio-166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165 
irradiado em um reator nuclear. 
 Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são 
emitidas pelo radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado. 
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas 
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166. 
Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado) 
 
O
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
107 
O ácido orgânico empregado na esfera com o radioisótopo hólmio-166 apresenta a 
fórmula estrutural: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Inicia-se pela estrutura da cadeia principal: ácido propanoico e, posteriormente, posiciona-
se o grupo hidroxi (-OH) no carbono de número 2. A numeração inicia-se pela extremidade do 
grupo funcional. 
 
Nome oficial: ácido 2-hidroxipropanoico 
Nome usual: ácido α-hidroxipropanoico 
Nomeando todas as opções, temos: 
a) ácido hidroxietanoico 
b) ácido 2-hidroxipropanoico 
c) 1,1-dihidroxipropanona 
d) ácido 3-hidroxibutanoico 
e) ácido 3,3-dihidroxibutanoico 
Gabarito: B 
 
39. (UERJ/2016) 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
108 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações 
químicas aeróbias fundamentalno processo de produção de energia para a célula eucarionte. 
Ele pode ser representado pelo seguinte esquema: 
 
 
 
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon 
aspartato, segundo a equação abaixo: 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao 
ácido dicarboxílico denominado: 
 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
Comentários: 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
109 
 
Gabarito: A 
 
40. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2018) 
A planta Cannabis sativa possui vários componentes canabinoides, sendo que o princípio 
ativo mais potente é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu um aumento 
significativo tanto no interesse quanto na utilização do THC para fins medicinais. A fórmula 
estrutural do THC está representada a seguir: 
 
 
 
A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes observações: 
 
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster. 
II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil. 
III. Possui três anéis aromáticos condensados. 
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada. 
 
As afirmativas corretas são: 
 
a) I e II. 
b) II e III. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
110 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Errado. 
 
II. Certo. 
 
III. Errado. Possui 3 anéis condensados, sendo 1 aromático e 2 cicloalifáticos (ou não 
aromáticos). 
IV. Certo. É uma cadeia insaturada e ramificada. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
111 
Gabarito: C 
 
41. (UDESC SC/2018) 
O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela empresa Gilead Science para o 
tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com um faturamento 
de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura molecular é mostrada abaixo. 
 
Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a alternativa correta. 
 
a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com hibridização sp2. 
b) Sua estrutura apresenta as funções éter, álcool e éster. 
c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos terciários. 
d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi. 
e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Apresenta 11 carbonos sp2. 
 
b) Certo. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
112 
 
c) Errado. Sua estrutura apresenta um carbono terciário. 
 
d) Errado. Sua estrutura apresenta oito ligações pi. 
 
e) Errado. Sua fórmula molecular é C22H29FN3O9P. 
Gabarito: B 
 
42. (UERJ/2012) 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não 
ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas: 
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
113 
 
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa 
da análise de uma amostra de manteiga: 
 
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico 
denominado: 
 
a) octanoico 
b) decanoico 
c) hexanoico 
d) dodecanoico 
 
Comentários: 
Inicialmente, é necessário ter atenção aos dados fornecidos e a avaliação da questão. 
Perceba que a questão forneceu dados dos ésteres, mas perguntou do ácido carboxílico (aha!). 
O éster mais abundante é o C8H16O2. No comando da questão foi dito “reação química dos ácidos 
com etanol, formando uma mistura de ésteres”, portanto, dois carbonos do éster são 
provenientes do grupo alcoxila etila. O grupo alcoxila é formado a partir do álcool correspondente. 
 
O éster mais abundante apresenta dois carbonos no grupo alcoxila e seis carbonos no 
grupo acila, assim: 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
114 
 
Gabarito: C 
 
 
43. (UERJ/2014) 
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa: 
 
Observe outras características dessa substância: 
•a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é 
igual a 2; 
•o cátion liberado na sua ionização em água é o H+. 
 
A substância descrita é denominada: 
 
a) ácido etanoico 
b) ácido butanoico 
c) etanoato de etila 
d) metanoato de metila 
Comentários: 
A primeira informação importante é que acontece liberação de cátion H⁺, ou seja, 
apresenta característica ácida. A partir das opções, pode-se destacar o item c) e d) porque são 
ésteres e não são ácidos. 
Fórmula percentual: C40%H6,67%O53,3% 
Massa da fórmula molecular é igual ao dobro da massa da fórmula mínima. 
Determinação da fórmula mínima: 
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AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
115 
 
 
Sabendo que a massa da fórmula molecular é o dobro da massa da fórmula mínima, logo 
a fórmula molecular é o dobro da fórmula mínima. 
CH₂O x 2 = C₂H₄O₂ 
 
Gabarito: A 
 
8. Considerações Finais das Aulas 
Parabéns! Agora sim você tem uma excelente base em Química Orgânica. Reconhecer e 
nomear basicamente são a tabuada, o “Bê-á-bá” da Orgânica. Você perceberá ao longo dos 
próximos capítulos a facilidade em compreender sobre as propriedades e reações. Arrasou! Não 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
116 
se preocupe em voltar a esse capítulo para revisar, porque ao estudar os próximos capítulos de 
orgânica, automaticamente, essa revisão acontecerá. Então, agora é a hora do: 
 
Celebre mais um capítulo, mérito seu! Cada dia, uma nova conquista. Respire fundo, 
descanse o suficiente e que venha o próximo capítulo. 
“É erro vulgar confundir o desejar com o 
querer. O desejo mede os obstáculos; a vontade 
vencê-los.” (Alexandre Herculano) 
 
 
9. Referências 
Figura 1 – Maarten van den Heuvel/Unsplash. Disponível em 
https://unsplash.com/photos/GauaGfBR6No. Acesso em 11 de abril de 2019. 
Figura 2 – Pascalhelmet/Pixabay. Disponível em https://pixabay.com/pt/photos/limpeza-
empregada-dom%C3%A9stica-mant%C3%A9m-2799475/. Acesso em 11 de abril de 2019. 
Figura 3 – Alexas_fotos. Disponível em https:// https://pixabay.com/pt/photos/cozinha-
figura-vinagre-petr%C3%B3leo-1667847/. Acesso em 11 de abril de 2019. 
Paulo César. A Química na Cozinha: o vinagre. Disponível em 
https://www.profpc.com.br/Qu%C3%ADmica%20na%20Cozinha/Vinagre.htm, acesso em 11 de abril de 
2019. 
Showeet – smartArt dumbbell - https://www.showeet.com/ 
 
@professorprazeres 
 
 
Folha de versão 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
AULA 12 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
117 
23/01/2023 
 
 
 
 
 
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