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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 
 
AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VESTIBULARES 
Exasiu 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 24 – Reações Orgânicas 
(parte 2) 
vestibulares.estrategia.com 
EXTENSIVO 
2024 
Exasi
u 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 
 
AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 3 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO 4 
REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO 7 
REAÇÕES DE HIDRÓLISE 9 
HIDRÓLISE ÁCIDA 9 
HIDRÓLISE BÁSICA 12 
TESTES QUALITATIVOS OU REATIVOS QUALITATIVOS 13 
TESTE DE JONES OU REATIVO DE JONES 14 
TESTE DE BAYER OU REATIVO DE BAYER 16 
TESTE DE BROMO OU REATIVO DE BROMO 17 
TESTE DE TOLLENS OU REATIVO DE TOLLENS 19 
TESTE DE FEHLING OU REATIVO DE FEHLING 20 
 
 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 3 
INTRODUÇÃO 
 
Fala aê, belezêra? 
 
A aula de hoje é um complemento à aula passada sobre Reações Orgânicas. 
Mas calma, não se preocupe! Não saia decorando tudo a torto e a direito, não. Estude com calma 
e leia atentamente as condições em quem ocorrem cada uma delas, isso será quase suficiente para um 
bom entendimento dessa aula. 
Quase!! 
Vai falta pra você fazer questões e treinar o que foi estudado, ok? 
Sem mais demora, vamos dar início ao conteúdo de hoje. 
Desejo-lhe uma boa aula e, claro, lembre-se de me procurar pelo fórum caso fique com alguma 
dúvida. 
Bons estudos! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Grande abraço! 
Professor Guilherme Alves 
 
 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 4 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO 
A esterificação é a reação de um álcool e um ácido carboxílico para formar ésteres e água. Por se 
tratar de uma reação lenta, o processo precisa ser catalisado com pequenas quantidades de ácido forte, 
como ácido sulfúrico ou ácido clorídrico. As reações de substituição em carbonilas ocorrem por 
mecanismo nucleofílico. 
De forma geral a reação pode ser representada da seguinte forma: 
 
 
Exemplos de reação de esterificação: 
 
 
 
 
Esse processo, descoberto em 1895, ficou conhecido como "Esterificação de Fischer". Esse nome 
é uma homenagem ao químico que descobriu uma forma de sintetizar ésteres diretamente, em 
laboratório. 
 
 
Mecanismo reacional da Reação de Esterificação de Fischer 
As reações de esterificação são reações nucleofílicas, ou seja, o carbono do ácido carboxílico, que 
apresenta uma densidade eletrônica positiva, é atacado pelo oxigênio do álcool. 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 5 
OH
O
+ H+ OH
+O
H
protonação
 
 
OH
+O
H
HO+
OH
HO O
+
H
ataque 
nucleofílico
 
 
diol gêmino
OH
HO O
+
H
O
O
+ H2O + H
+
 
 
Reação global: ______________________________________________________________ 
OH
O
HO+
H+
O
O
+ H2O
 
 
A velocidade da reação depende da aproximação entre o oxigênio do álcool e o carbono da 
carbonila. Sendo assim: 
 
 
 
É importante lembrar que a reação de esterificação é uma reação reversível. Consequentemente, 
a reação inversa da esterificação, ou seja, aquela que ocorre quando um éster reage com água for mando 
ácido carboxílico e álcool, é denominada hidrólise de éster. 
 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 6 
 
 
Ésteres de ácidos inorgânicos1 
Embora o termo éster normalmente signifique um éster de um ácido carboxílico, os álcoois 
podem reagir com ácidos inorgânicos em um processo semelhante à esterificação de Fischer. Os 
produtos são ésteres de ácidos inorgânicos. Por exemplo, os nitratos de alquila são ésteres 
formados pela reação de álcoois com o ácido nítrico. 
 
 
Os nitratos de alquila contribuem para a poluição do ar e com exceção do nitrato de metila são 
formados na atmosfera pela reação de hidrocarbonetos com óxidos de nitrogênio. Embora o nitrato 
de metila possa surgir por algum processo atmosférico diferente, constatou-se que ele e o nitrato 
de etila se formam no oceano por algum processo ainda não conhecido. 
Os sulfatos dialquílicos são ésteres do ácido sulfúrico, fosfitos trialquílicos são ésteres do ácido 
fosforoso (𝐻3𝑃𝑂3) e os fosfatos trialquílicos são ésteres do ácido fosfórico (𝐻3𝑃𝑂4). 
 
Alguns ésteres de ácidos inorgânicos, como o sulfato dimetílico, são utilizados como reagentes 
em química orgânica sintética. Determinados fosfatos alquílicos que ocorrem naturalmente têm 
papel importante em processos biológicos. 
 
 
 
(UFGD MS/2019) 
 
1 Texto retirado de: Carey, F. A. QUÍMICA ORGÂNICA Vol.1. 7ª Edição.ed.AMGH, 2011. 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 7 
Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um papel 
importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São geralmente 
obtidos pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em homenagem a Emil Fisher, 
que realizou em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando catálise ácida. Ésteres também estão 
presentes em gorduras animais e em polímeros como o poliéster, e acetato de celulose, presente 
em filmes fotográficos. Muitos ésteres são utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila 
(Estrutura 1), que é um dos componentes de medicamentos com sabores artificiais de cereja e 
morango. 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: 
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. 
c) ácido acético, álcool benzílico e água. 
d) ácido benzoico, álcool etílico e água. 
e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 
 
Comentários: 
A reação de esterificação é obtida pela reação de um ácido carboxílico e um álcool em um meio 
contendo ácido forte. Identifica-se o ácido carbônico pela presença da carbonila (C=O). 
 
Gabarito: E 
 
 
REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO 
A transesterificação é uma reação de obtenção de um éster a partir de outro éster. O processo 
consiste em fazer reagir um éster com um álcool, resultando em um novo éster e um novo álcool, 
diferente dos primeiros. 
O esquema geral da reação pode ser representado da seguinte maneira: 
 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 8 
 
Veja um exemplo: 
 
 
A reação de transesterificação é o principal método de transformação de triglicerídeos (lipídeos 
mais abundantes. Óleos e gorduras) em um combustível compatível com o diesel, o biodiesel. 
 
É sabido que triglicerídeos são extremamente eficientes no armazenamento de energia. Por esta 
razão, nossos corpos usam triglicerídeos como “combustível”. Portanto, surpreende um total de 
zero pessoas o fato de que os motores a diesel possam ser modificados para usar óleo de cozinha 
como combustível. (Whaaaaaaattt?!?! 😱😱😱) 
Isso mesmo! 
O óleo de coco, por exemplo, foi amplamente utilizado como combustível para veículos na 
Primeira e na Segunda Guerras Mundiais, quando o suprimento de gasolina era escasso. Porém, 
essa técnica não pode ser usada em climas mais frios, porque muitos desses óleos solidificam em 
temperaturas mais baixas. Uma alternativa ao óleo vegetal é o biodiesel, que é formado a partir da 
transesterificação de óleos vegetais para produzir uma mistura de ésteres metílicos ou etílicos de 
ácidos graxos. 
 
A transesterificação possibilita a conversão de triglicerídeos em biodiesel. Como o biodiesel 
pode ser derivado de plantas (óleo vegetal), ele serve como uma alternativa à gasolina, sendo uma 
fonterenovável de energia. 
Infelizmente, o custo atual associado à produção de biodiesel supera o custo de produção de uma 
quantidade equivalente de gasolina, portanto, é improvável que o biodiesel substitua 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 9 
completamente os combustíveis fósseis em um futuro próximo. No entanto, à medida que o preço 
do petróleo bruto aumenta, o biodiesel pode vir a se tornar uma alternativa atraente. Será? 
Na verdade eu duvido muito, mas... Vamos ver o que nos espera... 
 
REAÇÕES DE HIDRÓLISE 
Hidrólise é uma reação de quebra de uma molécula a partir da adição de água. Existem dois tipos 
de hidrólise: em pH ácido e em pH básico. 
 
 
HIDRÓLISE ÁCIDA 
Na hidrólise ácida, o cátion H+ atua como catalisador e os produtos formados são o álcool e ácido 
carboxílico. Essa reação é o inverso da reação de esterificação (Esterificação de Fischer). 
 
 
 
Ésteres como Pró-drogas2 
Muitas vezes, um medicamento é administrado a um paciente em que o composto real 
administrado não é ativo, mas metabolizado até ser transformado em um composto ativo. A 
molécula inativa original é chamada de pró-droga. Existem várias razões pelas quais dar uma pró-
droga é vantajoso. Em alguns casos, a pró-droga atravessa as membranas de forma mais eficaz do 
que a droga real. Em outros casos, a conversão do pró-fármaco no fármaco ativo (no corpo) é lenta 
e resulta na liberação lenta do fármaco ativo, durante um período de tempo mais longo. Como 
resultado, o paciente não precisa tomar o medicamento com tanta frequência. Vamos agora 
explorar exemplos de cada situação. 
 
2 Modificado de Klein, D. Organic Chemistry. Third Edition. Wiley, 2017 
Hidrólise
Hidrólise Ácida
Produz ácido 
carboxílico
Hidrólise Básica
Produz sal de ácido 
carboxílico
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 10 
Entre suas muitas funções biológicas, a epinefrina pode reduzir a formação do humor aquoso (o 
fluido dentro do globo ocular), reduzindo assim a pressão do fluido dentro dos olhos. A alta pressão 
prolongada do fluido dentro do olho é chamada de glaucoma e pode causar cegueira. A epinefrina 
pode então reduzir essa pressão do fluido e o risco de cegueira. Infelizmente, quando aplicada como 
colírio, a epinefrina não atravessa as membranas apolares para o interior do olho, porque a 
epinefrina é bastante polar: 
 
Para contornar esse problema, foi desenvolvida uma forma de pró-droga de epinefrina na qual os 
grupos hidroxila aromáticos foram convertidos em grupos éster. Essa pró-droga é chamada 
dipivefrina: 
 
Na dipivefrina, os grupos ésteres aumentam muito o caráter apolar da molécula, em relação à 
epinefrina, de modo que a dipivefrina é absorvida de forma mais eficaz através da membrana do 
olho. É hidrolisado dentro do olho para a droga ativa, epinefrina. Infelizmente, a dipivefrina causa 
ardor e vermelhidão nos olhos e foi amplamente substituída por outras drogas mais amigáveis ao 
paciente. No entanto, ainda é um ótimo exemplo da importância da polaridade molecular na 
farmacologia e no design de medicamentos. 
Agora vamos considerar outra maneira valiosa pela qual as pró-drogas de éster têm sido usadas 
na medicina. Se um fármaco ativo contém um ou mais grupos OH, ele pode ser convertido em um 
pró-fármaco éster com uma grande cauda hidrofóbica (não polar): 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 11 
 
Essa cauda hidrofóbica confere caráter apolar ao pró-fármaco e, como resultado, ele se acumula 
nas células adiposas, permitindo assim uma liberação retardada do fármaco na corrente sanguínea. 
A hidrólise ocorre lentamente, mas uma vez que o grupo éster foi hidrolisado, o fármaco ativo 
resultante é mais solúvel em água e pode entrar na corrente sanguínea. 
Como exemplo, o haloperidol (nome comercial = Haldol) é uma droga mais antiga que tem sido 
usada no tratamento da esquizofrenia. O haloperidol deve ser tomado diariamente e a droga tem 
muitos efeitos adversos, então muitos pacientes não tomam a droga de forma consistente. Para 
neutralizar isso, o haloperidol foi esterificado em decanoato de haloperidol, que pode ser 
administrado por injeção intramuscular em uma clínica. É mais hidrofóbico que o haloperidol e 
concentra-se nas células adiposas. A hidrólise lenta do éster decanoato libera haloperidol no 
sistema sanguíneo ao longo de 4 semanas. 
 
Um medicamento mais novo e mais comumente prescrito para o tratamento da esquizofrenia é 
a paliperidona (nome comercial = Invega). A paliperidona também deve ser tomada diariamente e 
a adesão do paciente a esse medicamento também é um empecilho. Para contornar esse problema, 
foi desenvolvida uma pró-droga na qual o grupo OH foi convertido em um grupo éster contendo 
uma longa cadeia não polar (16 átomos de carbono). Essa pró-droga, chamada palmitato de 
paliperidona (nome comercial = Invega-sustena), é mais hidrofóbica que a paliperidona original. 
Como o haloperidol, concentra-se nas células adiposas e é liberado lentamente no resto do corpo à 
medida que o grupo éster é hidrolisado lentamente. Este pró-fármaco pode ser administrado por 
injeção uma vez a cada 4 semanas. 
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HIDRÓLISE BÁSICA 
Acabamos de falar sobre a hidrólise de ésteres em meio ácido, que produz ácidos carboxílicos. No 
entanto, a hidrólise de ésteres é mais eficiente quando realizada em presença de bases fortes, pois reage 
a partir de um mecanismo diferente que leva à formação do ânion carboxilato (um sal de ácido 
carboxílico) e o álcool correspondente. Essa reação, em meio básico, é utilizada para produzir sabões 
(Reação de Saponificação). 
Para obter o respectivo ácido, o sal formado é isolado e o ácido carboxílico, que é um ácido fraco, 
é recuperado pela adição do ácido forte (lembra das reações de dupla troca?). Essas condições impedem 
a reação de esterificação (reação inversa) e permitem rendimentos próximos a 100 %, sendo, portanto, 
uma reação essencialmente irreversível. 
 
Vamos ver como ocorre a hidrólise básica do Propanoato de etila: 
 
1ª etapa - Hidrólise ácida: 
 
 
2ª etapa - Neutralização: 
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Reação global: 
 
 
 
Para isolar o ácido carboxílico, é necessário, ainda, mais uma etapa, a etapa de acidificação do 
meio com um ácido forte (inorgânico). A acidificação, então, converte o sal orgânico (propanoato 
de sódio) em ácido carboxílico livre. 
 
 
TESTES QUALITATIVOS OU REATIVOS QUALITATIVOS 
 
Os testes qualitativos são aqueles realizados cujo objetivo é identificar a presença ou não de 
substâncias específicas em determinada amostra. Um exemplo clássico desse tipo de teste é aquele usado 
em aeroportos para identificar a presença de cocaína por meio do aparecimento de uma coloração azul 
turquesa quando o reativo entra em contato com a droga. 
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“Rapaz, essa cor azul turquesa indica a presença de cocaína” 
Teste de Scott para identificação de cocaína em aeroportos (imagem: National Geografic Brasil) 
 
Um outro bom exemplo, dentre outros vários, é a utilização de indicadores de acidez na 
identificação do caráter ácido ou básico de piscinas por meio da mudança de coloração. 
 
Produtos para controle dos níveis de pH e cloro em piscinas3. 
 
A seguir, selecionei alguns desses testes reativos de acordo com a exigência deles em vestibulares. 
 
TESTE DE JONES OU REATIVO DE JONES 
 
O teste de Jones é uma solução de coloração alaranjada que, aoparticipar de uma oxirredução, 
adquire uma coloração esverdeada. O teste de Jones serve para identificar espécies que podem sofrer 
 
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oxidação, como álcoois primários e secundários sendo oxidados a aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas, 
respectivamente. 
O reativo de Jones é formado por uma solução cetônica de óxido de cromo VI (CrO3) e ácido 
sulfúrico (H2SO4), também chamada de solução cetônica de ácido crômico. O reativo de Jones sofre 
transformação segundo a semirreação abaixo: 
 
 
Veja abaixo, um teste de dois isômeros com reativos de Jones: álcool terc-butílico e o álcool 
butílico. 
 
 
 
 
Reagente de Collins4 é um composto formado pela reação de óxido de cromo (VI) com piridina 
em diclorometano. É usado para oxidar seletivamente álcoois primários a aldeídos, e irá tolerar 
muitos outros grupos funcionais presentes na molécula. Ele pode ser usado como uma alternativa 
ao reagente de Jones e ao clorocromato de piridínio quando oxidando álcoois secundários a 
 
4 https://stringfixer.com/pt/Collins_reagent 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 16 
cetonas. Além disso, o reagente de Collins é especialmente útil para oxidações de compostos 
sensíveis a ácidos. 
 
 
TESTE DE BAYER OU REATIVO DE BAYER 
O teste de Bayer (ou Baeyer) é uma solução aquosa de permanganato de potássio, que possui 
uma coloração violeta intensa, característica do íon permanganato (𝑀𝑛𝑂4
–). Quando o manganês é 
reduzido, ocorre a precipitação de um óxido marrom escuro (𝑴𝒏𝑶𝟐), descorando a solução. A mudança 
de coloração da solução pode ser utilizada para indicar se um composto possui ou não ligações duplas 
entre carbonos. Antes da reação, o meio reacional possui cor violeta. Após a reação, o meio fica incolor 
com um precipitado de cor marrom. Portanto, se a solução descora, o composto possui cadeia insaturada. 
O teste de Bayer serve para identificar espécies que podem sofrer oxidação branda. 
Utilizando o teste de Baeyer, podemos diferenciar facilmente isômeros constitucionais, como, por 
exemplo, o hex-1-eno do cicloexano. O hex-1-eno descora a solução de permanganato e o cicloexano, 
não. Observe: 
 
 
 
 
 
 
O reativo de Bayer é formado por uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4). O 
reativo de Bayer sofre transformação segundo a semirreação abaixo: 
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A seguir, vamos testar dois isômeros com reativos de Bayer: ciclobutano e o but-2-eno. 
 
 
 
TESTE DE BROMO OU REATIVO DE BROMO 
Vamos considerar o seguinte problema: um químico, ao organizar uma prateleira de seu 
laboratório, se depara com um frasco cujo rótulo danificado só permitia a leitura da fórmula molecular 
do composto C6H12. Consultando os dados do estoque de reagentes, ele descobriu que o líquido poderia 
ser cicloexano ou hex-1-eno, sendo que ambos os líquidos são transparentes. Como solucionar a dúvida? 
Pois bem. O problema é descobrir se o composto desconhecido possui cadeia saturada ou insaturada. A 
halogenação permite resolver esse problema de forma rápida e fácil. Basta preparar uma solução de 
bromo, reagente de cor vermelho-castanho, em CCl4 (tetracloreto de carbono), um solvente inerte. Ao 
adicionar a solução de bromo a uma amostra do composto desconhecido, podemos observar duas 
situações: a solução pode descorar, ficando transparente, ou a solução de bromo pode não descorar. O 
descoramento da solução indica a presença de insaturações entre carbonos que consomem o bromo. 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 18 
 
 
Portanto, o teste de bromo serve para identificar espécies que podem sofrer adição. 
 
 
A seguir, vamos testar dois compostos com reativos de bromo: butano e o but-2-eno. 
 
 
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TESTE DE TOLLENS OU REATIVO DE TOLLENS 
Na presença do Reativo de Tollens, os aldeídos são oxidados a sais de ácidos carboxílicos e a prata 
é reduzida, formando um espelho de prata que recobre as paredes internas do recipiente. Essa reação é 
utilizada na fabricação de espelhos. As cetonas não reagem com reativo de Tollens. 
 
 
O reativo de Tollens é formado por uma solução amoniacal de nitrato de prata. O íon prata, ao 
sofrer redução, forma prata metálica também chamada de espelho de prata. O reativo de Tollens sofre 
transformação segundo a semirreação abaixo: 
 
 
 
Espelho de prata formado na identificação de aldeídos5 
A seguir, vamos testar dois isômeros com reativos de Tollens: propanona e o propanal. 
 
5 https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html Acesso em 06 de julho de 22 
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TESTE DE FEHLING OU REATIVO DE FEHLING 
O teste de Fehling é uma solução azulada que, ao participar de uma reação de oxidação de 
aldeídos a ácidos carboxílicos, precipita um composto marrom-avermelhado. O teste de Fehling serve 
para identificar espécies que podem sofrer oxidação. 
 
 
O reativo de Fehling é formado por uma solução básica de íon cúprico (Cu2+) e íon tartarato 
(C4H4O62−). O íon cobre II, ao sofrer redução, forma o precipitado marrom-avermelhado Cu2O. O reativo 
de Fehling sofre transformação segundo a semirreação abaixo: 
 
 
A seguir, iremos testar dois isômeros com reativos de Fehling: propanona e o propanal. 
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AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 2) 21 
 
 
 
O Reagente de Benedict (também chamado de Solução de Benedict ou Teste de Benedict), é um 
reagente químico de cor azulada, geralmente usado para detectar a presença de açúcares e 
açúcares redutores, nos quais se incluem glicose, galactose, lactose, maltose e manose. O Reagente 
de Benedict consiste, basicamente, de uma solução de sulfato cúprico em meio alcalino (com muitos 
íons OH-); e pode ser preparado através do carbonato de sódio, citrato de sódio e sulfato cúprico. 
O reagente de Benedict é usado geralmente no lugar da solução de Fehling para detectar excesso 
de açúcar na urina e detectar uma possível diabete. 
 
 
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