Avaliação de Química Orgânica I

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Química Orgânica I 
Avaliar 0,50 de um máximo de 0,50(100%) 
Questão 1 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica) é uma planta da família Lauraceae, 
também conhecida por pau-rosa-mulatinho, pau-rosa-itaúba e pau-rosa-imbaúba. 
Seu óleo essencial (o linalol) é considerado uma das matérias-primas do perfume 
Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Com base na estrutura do 
o linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como: 
 
 
a. 
Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
b. 
Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
c. 
Alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
 
d. 
Acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
 
e. 
Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 2 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, 
utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo 
que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via 
fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: 
 
 
a. 
Possui apenas carbonos sp³. 
 
b. 
É uma cadeia apolar. 
 
c. 
É uma cadeia homogênea. 
 
d. 
Possui apenas carbonos primários. 
 
e. 
Possui fórmula molecular C10H16N2O8. 
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Questão 3 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química 
Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que 
apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo 
que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição 
nucleofílica, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
 
 
b. 
 
 
c. 
 
 
d. 
 
 
e. 
 
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Sua resposta está correta. 
Questão 4 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Quando analisamos a distribuição eletrônica para o átomo de carbono no estado 
fundamental, observamos que ele é bivalente, ou seja, apresenta apenas dois 
elétrons desemparelhados na camada de valência e, portanto, disponíveis para 
efetuar ligação química. Para que o carbono se torne tetravalente conforme 
postulado por Kekulé, é necessário que ele sofra: 
 
a. 
Ionização. 
 
b. 
Hibridização. 
 
c. 
Decomposição. 
 
d. 
Ressonância. 
 
e. 
A perda dois elétrons da camada de valência. 
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Questão 5 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
A nomenclatura dos compostos orgânicos é de grande importância, pois, mesmo 
não possuindo a fórmula estrutural, é possível construir a estrutura por meio do seu 
nome. Com base nas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos e 
analisando as estruturas a seguir, marque a alternativa que indica, respectivamente, 
os nomes corretos de acordo com a IUPAC. 
 
 
a. 
Isopropano e pent-2-dieno. 
 
b. 
Terc-propano e pent-3-ano. 
 
c. 
2-metilpropano e pent-2-eno. 
 
d. 
Butano e pentano. 
 
e. 
Isobutano e pent-2-ano. 
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Questão 6 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de 
fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, 
responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da 
estrutura, identifique quais são os carbonos aquirais. 
 
 
a. 
1, 3 e 5. 
 
b. 
1, 2, 3 e 5. 
 
c. 
1, 3, 4 e 5. 
 
d. 
2, 3, 4 e 5. 
 
e. 
2, 3 e 4. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 7 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Os haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado a 
um átomo de carbono com hibridização sp³. Devido as características dos 
halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base 
nessa definição de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a 
alternativa correta. 
 
 
a. 
O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de 
substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. 
 
b. 
Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo. 
 
c. 
O haleto “a” é o menos reativo dos três. 
 
d. 
O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo. 
 
e. 
Devido a reatividade do bromo, o haleto “b” não é adequado para reações 
nucleofílica. 
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Questão 8 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e 
hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e 
matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e 
industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: 
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. 
Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, 
líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – 
dipolo induzido. 
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer 
ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de 
Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. 
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do 
tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons 
deslocalizados através de toda estrutura. 
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao 
procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas 
estruturas em moléculas menores. 
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O 
benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em 
uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular 
C14H10. 
Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. 
 
a. 
Apenas I, II, IV e V. 
 
b. 
Apenas II, III, IV e V. 
 
c. 
Apenas I, II e III. 
 
d. 
Apenas II, III e IV. 
 
e. 
Apenas I, II, III e V. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 9 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
De acordo com os estudos realizados por Pauling, quando um íon puder ser escrito 
por duas ou mais estruturas de Lewis, onde elas se diferem apenas pela posição 
dos elétrons, temos uma estrutura que possui características distintas. Com base 
nessa informação, seus conhecimentos e na análise da figura abaixo para o íon 
sulfato, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon 
pode ser encontrado. 
 
b. 
Cada uma dessas estruturas representam um íon diferente. 
 
c. 
Qualquer estrutura química possui seu hibrido de ressonância. 
 
d. 
A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste 
caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância. 
 
e. 
Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam 
híbridos de ressonância. 
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Questão 10 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu 
uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui 
um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com 
base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. 
 
b. 
Por possuírem ligações sigmae pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são 
aromáticas. 
 
c. 
Não é possível um cátion ser aromático. 
 
d. 
A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. 
 
e. 
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n 
= 1 e, portanto, 6 elétrons pi. 
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