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532 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 4. (UNESP) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir. a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é classificada como aromática. b) Indique a substância menor solubilidade em água. 5. (UFPR 2020) As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: a) 1 e 2. b) 1 e 3. c) 2 e 4. d) 3 e 5. e) 4 e 5. 6. (UNESP 2020) Analise as estruturas das clorofi- las a e b. As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada __________, sendo que a clo- rofila __________ é a principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o ele- mento magnésio encontra-se sob a forma de íons com número de carga __________. A diferença en- tre as duas estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da função orgânica __________, em vez de um dos grupos metil da clorofila a. As lacunas do texto são preenchidas, respectiva- mente, por: Dado: Mg (metal alcalino terroso). a) cloroplasto; a; 2+; aldeído. b) cloroplasto; b; 2+; cetona. c) complexo golgiense; a; 1+; aldeído. d) cloroplasto; a; 1+; aldeído. e) complexo golgiense; b; 2+; cetona. 533 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s estudo indiVidualizado (e.i.) 1. (UFJF-PISM 2) O gengibre é uma planta herbá- cea originária da Ilha de Java, da Índia e da Chi- na, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: Quais funções orgânicas estão presentes na es- trutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 2. (UNISC) A vanilina (fórmula a seguir), é o com- posto principal do aroma essencial da baunilha, largamente empregada como aromatizante em alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a presença dos grupos funcionais das funções químicas a) cetona, éster e fenol. b) cetona, álcool e fenol. c) fenol, cetona, éter. d) fenol, aldeído e éter. e) álcool, aldeído e éter. 3. (G1 - IFSUL) Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo co- mumente utilizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são utilizadas na fabricação de doces, como chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na aromatização de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estrutu- rais de três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias. Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais a) álcool, cetona e fenol. b) aldeído, álcool, éter e fenol. c) aldeído, álcool, cetona e éter. d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. 4. (UFMT - ADAPTADA) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O ci- tral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico. Observando-se a fórmula estrutural do citral, qual é a alternativa INCORRETA: a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal. c) Sua fórmula molecular é C10H16O. d) O citral tem carbonos secundários e primários. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Recentemente as denúncias das Operações da Polícia Federal contra as fraudes em frigorífi- cos reacenderam os debates sobre o uso de adi- tivos alimentares e segurança alimentar. Dentre os diversos grupos de aditivos alimentares, es- tão os acidulantes, definidos pela ANVISA como “substância que aumenta a acidez ou confere um sabor ácido aos alimentos” (ANVISA, Portaria 540/1997). São exemplos de acidulantes o ácido fosfórico, o ácido cítrico e o ácido acético. 534 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 5. (G1 - IFSUL) O ácido acético, fórmula estrutural H3C - COOH oficialmente é chamado de ácido a) acetoico. b) etanoico. c) metanoico. d) propanoico. 6. (PUCRJ) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural. Nessa substância estão presentes as funções or- gânicas a) álcool e éter. b) álcool e cetona. c) éter e cetona. d) éster e aldeído. e) éster e ácido carboxílico. 7. (UFPR) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping en- volvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestate- rona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desem- penho dos atletas. Quais funções orgânicas oxigenadas estão pre- sentes em todos os compostos citados? a) Cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) Amida e epóxido. d) Anidrido e aldeído. e) Ácido carboxílico e enol. 8. (UERJ) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. A fórmula estrutural desse ácido é repre- sentada por: a) b) c) d) 9. (PUCRS MEDICINA) Suturas cirúrgicas feitas com fio de poliéster Lactomer™ são absorvidas pelo tecido do corpo humano em cicatrização em um curto período, apresentando a vantagem de não ser necessária sua remoção. O poliéster cita- do é um polímero sintético biodegradável obtido por meio da polimerização dos compostos A e B: Sobre as estruturas químicas dos compostos A e B, afirma-se: I. O composto A apresenta quatro ligações sigma, uma ligação pi e os grupos funcionais álcool e ácido carboxílico. II. O composto A apresenta oito ligações sigma, uma ligação pi e os grupos funcionais álcool e ácido carboxílico. III. O composto B apresenta cinco ligações sigma, uma ligação pi e os grupos funcionais álcool e cetona.
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