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544 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e és- ter. c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico. d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico. e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído. 7. (UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativa- mente por outros anestésicos em procedimen- tos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre ou- tros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é: a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH. b) CH3–CH2–O–CH2–CH3. c) CH3–CH2–CH2–CHO. d) CH3–CH2–CH2–CO2H. e) CH3–O–CH2–CH2–CH3. 8. (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: a) butanoato de metila. b) butanoato de etila. c) etanoato de octila. d) etanoato de propila. e) hexanoato de etila. 9. (ITA) Considere as seguintes substâncias: e as seguintes funções químicas: a. ácido carboxílico; b. álcool; c. aldeído; d. cetona; e. éster; f. éter. A opção que associa CORRETAMENTE as substân- cias com as funções químicas é: a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe. e) Ia; IIc; IIIe; IVd. 10. (PUCRS MEDICINA) Ésteres são compostos orgâ- nicos usados como flavorizantes, conferindo sa- bor a alimentos. O etanoato de propila, por exem- plo, tem sabor artificial de pera. Os compostos _________ e _________, ao rea- girem entre si, resultam na formação do compos- to etanoato de propila e água. a) propanal etanol b) ácido propanoico etanol c) ácido etanoico propanol d) etanal ácido propanoico 11. (UFPB) Sabor e aroma são duas sensações que estão resumidas na palavra inglesa FLAVOR. Daí surgiu a palavra FLAVORIZANTE, que significa substância que confere ou intensifica o sabor e o aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Dentre os compostos sintéticos, destacam-se os ésteres da tabela abaixo. 545 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s Ésteres FLAVOR I. CH3C02CH2CH3 maçã II. CH3C02CH2CH2CH(CH3)2 banana III. CH3CO2(CH2)7CH3 laranja IV. CH3(CH2)2CO2CH2 CH3 abacaxi V. CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 morango (Adaptada de: FELTRE, Ricardo. Química. 6ªed., São Paulo: Moderna, 2004, v.3, p.103). Em relação ao nome oficial desses ésteres, é cor- reto afirmar que o éster a) III é octanoato de etila. b) I é acetato de etila. c) V é butil butanoato. d) IV é etanoato de butila. e) II é etanoato de isopentila. 12. (UEPG-PSS 3) Com respeito à classe de compos- tos orgânicos, denominada éster, assinale o que for correto. 01) São compostos caracterizados pela presença de um grupo —C(O)O—. 02) São derivados de ácidos carboxílicos. 04) Acetato de etila é um exemplo de éster. 08) Em se tratando de classificação de cadeia car- bônica, existem apenas ésteres aromáticos. 13. (UECE-ADAPTADA) Os flavorizantes são produzi- dos em grande quantidade em substituição às subs- tâncias naturais. Por exemplo, a produção da es- sência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir: Os nomes dos compostos orgânicos I e II e suas funções são respectivamente a) etóxi-etano - éter e butanoato de etila - ácido carboxílico. b) ácido butanóico - ácido carboxílico e butanoato de etila - éster. c) ácido butanóico - ácido carboxílico e pentanoa- to de etila - éster. d) butanal - aldeído e hexano-4-ona - cetona. 14. (UDESC) Com relação à molécula de butanoato de etila é correto afirmar que é um: a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp2. b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O. c) éster e possui seis carbonos com hibridização sp3 em sua estrutura. d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2. e) éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol em meio ácido. 15. Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de obtenção do éster propanoato de metila. a) Ácido acético e metanol. b) Ácido metanoico e propanol. c) Ácido propílico e etanol. d) Ácido etanoico e propanol. e) Ácido propílico e metanol. 16. (UNESP-ADAPTADA) Escreva a fórmula estrutu- ral e o nome de um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula; 17. (UNESP-ADAPTADA) Escreva a fórmula estru- tural do éster com o menor número possível de átomos de carbono e dê o nome do composto, uti- lizando a nomenclatura oficial. 18. (UNIFESP-ADAPTADA) O lactato de mentila é um éster utilizado em cremes cosméticos para a pele, com a finalidade de dar sensação de refres- cância após a aplicação. Esse éster é obtido pela reação entre mentol e ácido láctico, cujas fórmu- las estruturais estão representadas a seguir. a) Cite o nome da função orgânica comum ao men- tol e ao ácido láctico. b) Utilizando fórmulas estruturais e molecula- res, escreva a equação química que representa a formação do lactato de mentila a partir do mentol e do ácido láctico. 546 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 19. (UNIFIMES - MEDICINA) As substâncias cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir são alguns dos constituintes químicos encontrados no pequi, um fruto muito apreciado na culinária goiana. a) Entre as estruturas representadas, indique aquelas que possuem radicais funcionais carac- terísticos de ésteres e de alcoóis. b) Entre as fórmulas estruturais apresentadas, in- dique aquelas que correspondem a substâncias alifáticas e escreva a fórmula molecular para a substância 5. 20. (UDESC) Você provavelmente já mascou um chi- clete de etanoato de isoamila, comeu uma gelati- na de butanoato de butila ou um biscoito de va- lerato de isoamila. Esses são nomes de compostos químicos que dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã, respectivamente. Esses com- postos químicos pertencem à função éster e são também conhecidos como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes de compostos também são usadas como aromatizantes em produtos ali- mentares. Um exemplo é a vanilina, que é um produto natural extraído da essência da baunilha e é empregado em confeitarias (indústria de ali- mentos). A fórmula estrutural da vanilina é dada a seguir: a) Quais são as funções orgânicas presentes na vanilina? b) Os ésteres podem ser obtidos através da seguin- te reação: Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido butanoico e etanol (álcool) reagem con- forme a reação acima descrita. c) Quantos carbonos com hibridização sp2 apresen- ta a estrutura da vanilina?
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