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Nomenclatura Nomenclatura de compostos orgânicos Devido ao grande número de compostos orgânicos foi necessário criar uma normalização dos nomes. Em 1892 em Genebra foi criado o primeiro sistema inter- nacional de nomenclatura da química orgânica, que foi se aperfeiçoando até se transformar nas “Regras da IUPAC de 1957”. As regras da IUPAC são constan- temente revisadas e atualizadas. Princípios básicos • Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. • A partir do nome deve ser possível desenhar a fórmula estrutural do compos- to. • O nome de um composto orgânico é dividido em três partes: prefixo+ infi- xo+sufixo. Prefixo = indica o número de átomos de carbono na cadeia principal. No de carbonos Prefixo No de carbonos Prefixo 1 Met 7 Hept 2 Et 8 Oct 3 Prop 9 Non 4 But 10 Dec 5 Pent 11 Undec 6 Hex 12 Dodec Infixo = indica o tipo de ligação entre os carbonos. Ligações simples= an Ligações duplas = en Ligações triplas= in Sufixo = indica a função ou grupo de compostos que a substância pertence. Hidrocarbonetos São compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. Fórmula geral CxHy Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal Heptano Pentano É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numeran- do-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e es- crevendo-se na frente do infixo o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. Pent -2- eno Obs.: Existe uma nomenclatura antiga que não é mais recomendada pela IU- PAC: 2-Penteno Nona-2,6 -dieno Quando for necessário utilizar os prefixos de quantidade di, tri, tetra, penta para o infixo, deve-se usar a vogal “a” após o sufixo. Quando os prefi- xos de quantidade são usados pra o sufixo usa-se a vogal “o” depois do infi- xo. Ex: Propano-1,2,3-triol Octa-1,3,6-trieno Os nomes dos hidrocarbonetos monocíclicos são formados acrescendo-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto de origem. Ciclopropano Ciclopentano Obs.: *Quando não existir número entre as palavras elas devem ser escritas juntas. *Ao se juntar as palavras, a letra “h” é suprimida. Cicloexano Hidrocarbonetos cíclicos de cadeia normal com uma insaturação não são nume- rados. 8 Ciclobuteno Radicais Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui elétron desemparelhado (valência livre). Um radical é formado quando uma ligação covalente sofre homóli- se (cisão homolítica). O elétron desemparelhado pode ser representado por um ponto ou um traço(valência livre). H3C- ou H3C• Nomenclatura de radicais prefixo + ila Metila Etila Propila sec-Propila ou Isopropila sec-Butila Isobutila Terc-butila ou Tert-butila Fenila Benzila Etenila ou vinila Na nomenclatura das ramificações substitui-se o sufixo ila dos radicais por il. Hidrocarbonetos com uma ramificação Para dar nome a um hidrocarboneto com uma ramificação, proceda da seguinte maneira: 1º) Localize a cadeia principal. 2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremi- dade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: • Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela extremida- de que permita dar às insaturações os menores números possíveis. • Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade mais próxima da ra- mificação. 3º) Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação. Por exem- plo, se houver um grupo CH3 como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. 4º) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal junto com o nome do último grupo. Exemplos: 2-metilbutano 5-etilept-3-eno Hidrocarbonetos com mais de uma ramificação Para dar nome a um hidrocarboneto com mais de uma ramificação, o proce- dimento é muito parecido com o descrito anteriormente, com apenas algumas variações. 1º) Localize a cadeia principal. 2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremi- dade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: • Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela extremida- de que permita dar às insaturações os menores números possíveis. 9 • Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que permita dar às rami- ficações os menores números possíveis. Ambos os procedimentos de numeração correspondem à regra dos meno- res números, ou seja, atribuem-se os menores números às insaturações ou, na ausência delas, às ramificações. 3º) Escreva o nome e o número de localização das ramificações seguindo a ordem alfabética. Hífen: entre número e palavra. Vírgula: entre número e número e também entre palavra e palavra. Exemplos: 2,3-dimetilpentano 4-etil-2-metilexe-2-eno Funções dos hidrocarbonetos O grupo dos hidrocarbonetos é dividido em várias funções orgânicas: Alcanos Hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono são ligações simples. Os alcanos são conhecidos como parafinas. Fórmula geral CnH2n+2 Ex: Principais alcanos: Metano (CH4) utilizado como combustível em termoelétricas e automó- veis. Conhecido como gás do lixo , gás natural , gás do pântano e GNV. Propano (H3C-CH2-CH3) e Butano (H3C-CH2-CH2-CH3) utilizados como gás de cozinha e conhecido pela sigla GLP. Alcenos Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono. Os alcenos são conhecidos como olefinas. Fórmula geral CnH2n Ex: Principal alceno: Eteno utilizado na produção de álcool combustível, plástico e como agente de amadurecimento de frutas. Conhecido como etileno. Alcinos Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono-carbono. Fórmula geral CnH2n-2 Ex: Principal alcino: Etino utilizado com gás de maçarico e na produção de borrachas. Conheci- do como acetileno. Alcadienos Hidrocarbonetos que contêm duas ligações duplas carbono-car- bono. Fórmula geral CnH2n-2 Ex: Principal alcadieno: 2-metilbuta-1,3-dieno utilizado na produção de borracha sintética. Conhe- cido como isopreno. 10