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R ep ro du çã o pr oi bi da . A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i 9. 61 0 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 20 8.5. Um resumo das cadeias carbônicas Com todas essas variações possíveis, cremos que o leitor já percebeu por que existem milhões de compostos orgânicos diferentes. CADEIAS CARBÔNICAS COM NÚCLEOS CONDENSADOS COM NÚCLEOS ISOLADOS HOMOCÍCLICAS HETEROCÍCLICAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS POLINUCLEARES MONONUCLEARES Quanto à natureza dos átomos Quanto aos tipos de ligações Quanto à disposição dos átomos HOMOGÊNEAS HETEROGÊNEAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS AROMÁTICAS ALICÍCLICAS Quanto à natureza dos átomos Quanto aos tipos de ligações Quanto à disposição dos átomos MISTAS FECHADAS ou CÍCLICAS ABERTAS, ACÍCLICAS ou ALIFÁTICAS a) Quando uma cadeia é considerada aberta ou acíclica e quando é considerada fecha- da ou cíclica? b) Quando uma cadeia é considerada normal e quando é considerada ramificada? c) Quando uma cadeia é considerada saturada e quando é considerada insaturada? d) Quando uma cadeia é homogênea e quando é heterogênea? e) Qual a principal diferença entre compostos alifáticos, compostos alicíclicos e com- postos aromáticos? REVISÃO Responda emseu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2620 R ep ro du çã o pr oi bi da . A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i 9. 61 0 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 21Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 31 (Mackenzie-SP) O ácido adípico, C O OH CH2C CH2 CH2 CH2 O HO matéria-prima para a produção de náilon, apresenta ca- deia carbônica: a) saturada, homogênea e ramificada. b) saturada, heterogênea e normal. c) insaturada, homogênea e ramificada. d) saturada, homogênea e normal. e) insaturada, homogênea e normal. 32 (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) acíclica, saturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) acíclica, normal, homogênea. d) cíclica, saturada, homogênea. e) acíclica, ramificada, homogênea. 36 (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra- renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, CC H OH O O H H N CH3 HH H , podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. 37 (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo, aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia carbônica, é o: a) N (Z % 7) b) H (Z % 1) c) Cl (Z % 17) d) F (Z % 9) e) Na (Z % 11) 38 Classifique os seguintes compostos aromáticos segundo os critérios: • mononucleares (M); • polinucleares com núcleos separados (PS); • polinucleares com núcleos condensados (PC). Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 33 (UVA-CE) O citral, composto de fórmula CH3 C C CHCH2 CH2 O CH3 HCH3 CH C , tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) homogênea, saturada e normal. c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. 34 (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura: H3C C C CHCH2 CH2 OH CH3CH3 CH CH2 CH2 Considerando o composto indicado, identifique a alter- nativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada 35 (Osec-SP) A substância dietil-amina, C2H5 C2H5N H , tem cadeia carbônica: a) CH2 b) c) d) CH3 CH3H3C e) f) EXERCÍCIOS Registre as respostasem seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2621 R ep ro du çã o pr oi bi da . A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i 9. 61 0 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 22 9 FÓRMULA ESTRUTURAL Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos orgâni- cos, são muito importantes as chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas. Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina é a seguinte: Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida, é mais fácil de se escrever do que a primeira. Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria: CH HC H H C HH H H C HH C H H CC H H H H C HH que normalmente é abreviada para: CH3 CH2C CH3 CH3 CH3 CH3CH Vejamos mais dois exemplos de grande importância prática. O ácido linoléico (C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodão, soja, girassol etc.) e que é usado em tintas e vernizes, tem por estrutura: CH3 CH3 CH3CH3 H3C na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague. Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando então: N H O C O OH C O CH3 ⇒ CH2CH2 N H CH2 COOH Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, às vezes, os grupos terminais da cadeia e das ramificações. Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do hidrogênio, eles deverão ser escritos. Seja o exemplo de um outro composto: A vitamina A (C20H30O), fator muito importante na nutrição, tem por estrutura: CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2622
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