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Manual do Professor324
professora acompanhava o andamento do trabalho e 
orientava os alunos em suas pesquisas.
As apresentações orais foram realizadas de formas 
muito variadas. Os grupos mostraram cartazes com 
as fórmulas estruturais [...]; fotos ilustrativas; trans-
parências; modelos de isopor para representar a es-
trutura da molécula da droga em questão; vídeos e 
dramatizações com simulações dos efeitos, riscos e 
tratamento dos usuários, com a atuação dos próprios 
alunos e alguns entrevistados, como pessoas anôni-
mas na rua, médicos, psiquiatras e internos de clínicas 
de tratamento para dependentes químicos.
Analisando a apresentação oral, pôde-se perceber 
um enfoque maior na abordagem social, já que a pes-
quisa os estimulou a coletar mais informações sobre 
a droga em que estavam trabalhando e houve também 
a preocupação de compartilhar essas informações com 
os colegas. Uma avaliação individualizada durante a 
apresentação oral mostrou que 67% dos alunos rela-
cionaram a Química com o conteúdo social da droga, 
enquanto 33% só se preocuparam em falar deste últi-
mo assunto.
Quanto ao trabalho escrito, a avaliação geral apre-
sentou melhores resultados. Todos os grupos colocaram 
em exposição os conteúdos sociais, legais e biológicos 
da droga que tinham pesquisado, as nomenclaturas 
oficial e usual da droga, as fórmulas molecular e estru-
tural. Do total, 11 grupos trabalharam as informações 
sobre a Química orgânica, como os tipos de carbonos e 
as suas hibridizações, e identificaram os grupos funcio-
nais e as funções orgânicas presentes na própria estru-
tura da molécula. Outros 10 grupos só citaram todas 
essas informações, sem analisarem a estrutura, e ape-
nas 3 grupos não trataram desse assunto no trabalho.
[...]
Com este trabalho, foi possível fazer uma revisão 
da matéria e verificar, assim, alguns erros de conceitos 
na identificação dos tipos de carbonos ou na função 
orgânica presente na droga.
Dentro do grupo dos alunos que trabalharam todas 
as informações químicas, 70% acertaram tudo o que 
foi pedido e 30% confundiram alguns conceitos. Os 
erros foram levados à turma, para que juntos chegas-
sem ao conceito certo.
Quanto aos lados social, legal e biológico das dro-
gas, 20 grupos fizeram uma abordagem completa e 
satisfatória e apenas 4 grupos deixaram de citar al-
guns temas como: sintomas na abstinência, etapas da 
recuperação e situação legal da droga no Brasil.
Este trabalho também estimulou alguns profes-
sores de outras disciplinas da escola. A equipe de 
Geografia abordou índices socioeconômicos; a equi-
pe de Biologia, a atuação da droga sobre o sistema 
nervoso central; a equipe de redação ajudou na ela-
boração do trabalho escrito e nas aulas de vida. Hou-
ve também o trabalho de conscientização sobre o uso 
das drogas.
Uma avaliação individual de forma tradicional foi 
aplicada nas turmas, na forma de um teste, com o 
mesmo conteúdo teórico pedido na pesquisa sobre as 
drogas, para avaliar o sucesso do alcance dos objetivos 
do trabalho. As notas obtidas foram muito melhores 
quando comparadas com as dos anos anteriores, po-
dendo-se observar que alunos que tinham desinteres-
se pela disciplina e, consequentemente, baixo rendi-
mento, também melhoraram suas notas.
Vale ressaltar que, durante a apresentação oral dos 
trabalhos, os próprios alunos corrigiam os colegas que 
por acaso se equivocavam em algum conceito da Quí-
mica orgânica.
AGUIAR, Mônica R. Marques Palermo de; MARTINS, Andréa 
Barbosa; SANTA MARIA, Luiz Claudio de. Química Nova na Escola, 
n. 18, nov. 2003. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/ online/
qnesc18/A04.PDF>. Acesso em: 8 abr. 2016.
Saúde e sociedade: Como a maconha age 
no organismo humano?
 1. O THC apresenta os grupos funcionais fenol e éter.
 2. O THC é um composto aromático.
 3. O THC é um composto insaturado.
 4. Sua cadeia carbônica é mista, parte aromática, parte 
alicíclica e parte cíclica. É ramificada, heterogênea e 
insaturada.
Saúde e sociedade: Drogas inalantes
 1. Os grupos funcionais são: 
1. Hidrocarboneto
2. Fenol
3. Éter
4. Hidrocarboneto 
5. Cetona
6. Haleto orgânico 
7. Éster
8. Haleto orgânico
9. Haleto orgânico
 2. Quanto à presença de insaturação na substância, temos: 
1. Insaturada
2. Insaturada
3. Saturada
4. Saturada
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Manual do Professor 325
5. Substância insaturada, cadeia carbônica saturada. 
6. Insaturada
7. Substância insaturada, cadeia carbônica saturada. 
8. Saturada
9. Saturada
 3. Classificação da cadeia carbônica:
1. aromática, ramificada, insaturada, homogênea. 
2. aromática, ramificada, insaturada, homogênea. 
3. alicíclica, normal, saturada, heterogênea.
4. alicíclica, normal, saturada, homogênea.
5. alicíclica, normal, saturada, homogênea.
6. alicíclica, normal, insaturada, homogênea.
7. alicíclica, normal, saturada, heterogênea.
8. alicíclica, normal, saturada, homogênea.
9. alicíclica, normal, saturada, homogênea.
Saúde e sociedade: Drogas sintéticas
 1. – LSD-25: amina e ácido carboxílico
– Ecstasy: éter e amina
– Metanfetamina: amina
– Quetamina: cetona, amina, haleto orgânico
 2. – LSD-25: aromática, normal, insaturada e heterogênea.
– Ecstasy: aromática, ramificada, insaturada e hetero-
gênea.
– Metanfetamina: aromática, insaturada, normal, he-
terogênea.
– Quetamina: aromática, insaturada, normal, homo-
gênea.
Resolução dos exercícios
1 Alternativa d.
O etanol é solúvel em água em qualquer proporção, 
assim como o propan-1-ol.
Como o etanol possui apenas 2 carbonos na cadeia, sua 
temperatura de ebulição é mais baixa que a do pro-
pan-1-ol, que possui 3 carbonos na cadeia (maior mas-
sa molar). Logo, o composto II é o etanol e o composto 
III é o propan-1-ol.
O hexano, H3C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3, e o heptano, 
H3C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3, são compostos pra-
ticamente apolares e insolúveis em água.
Como o hexano tem 6 carbonos na cadeia e massa mo-
lar menor que a do heptano, que tem 7 carbonos na 
cadeia, a temperatura de ebulição do hexano é mais 
baixa que a do heptano.
Concluímos então que o composto I é o hexano e o com-
posto IV é o heptano.
2 Alternativa c.
A densidade de uma substância não depende de sua 
massa molar. O óleo, por exemplo, tem massa molar 
bem superior a da água e, entretanto, apresenta densi-
dade menor.
3 a) De acordo com o texto, a função do THC é “interrom-
per ou reverter a perda de peso de portadores de 
Aids”, e não combater o vírus causador da doença.
 b) skank = 1/3 de m (massa total da mistura)
 maconha = 30 g = x de m
 matéria sem THC = 1/5 de m
 
1
3
 + x + 
1
5
 = 1 V x = 
1
1
 – 
1
3
 – 
1
5
 x = 
15 – 5 – 3
15
 V x = 
7
15
 7/15 30 g
 1 m
 m = 64,3 g
 c) skank = 1/3 de 64,3 g
 skank = 21,4 g
 massa de THC = 17,5% de 21,4 g
 massa de THC = 3,75 g
 massa de THC na maconha = 2,5% de 30 g
 massa de THC na maconha = 0,75 g
 massa de THC na mistura = 3,75 g + 0,75 g = 4,5 g
 64,3 g 100%
 4,5 g P
 P = 7%
 A mistura apresenta 7% em massa de THC.
4 Alternativa c.
A substituição de hidrogênio por um grupo –OH no naf-
taleno dá origem a um fenol, e na decalina, dá origem 
a um álcool.
5 Alternativa a.
 
C
C
CHC
C
H
CH3
OH
H
HC
Ortocresol. Fórmula molecular: C7H8O.
6 A diferença entre um fenol e um álcool cíclico com a 
mesma quantidade de carbonos é que os fenóis são 
mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis pos-
suem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do 
que os álcoois cíclicos.
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Manual do Professor326
7 a) Oficial: metoximetano; usual: éter dimetílico.
 b) Oficial: metóxi-n-propano; usual: éter metil-n-propílico.
 c) Oficial: etóxi-n-propano; usual: éter etil-n-propílico. 
 d) Oficial: n-propóxi-n-butano; usual: éter-n-propil--n-butílico.
8 Alternativa d.
Tolueno Metanal
 
CH3C
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
 
C
H
O
H
9 Alternativa d.
Item III: errado, como as moléculas de aldeído não pos-
suem hidrogênio ligado diretamente a um átomo mui-
to eletronegativo (como o oxigênio) elas não fazem li-
gações de hidrogênio entre si.
Item V: errado, os aldeídos são compostos bastante rea-
tivos e não são comumente utilizados como solventes.
10 Alternativa c.
CH3 k C l CH k CH2 k CH2 k C l CH k C
k k
CH3 CH3
l
O
k
H
 I. Apresenta dois carbonos terciários na sua estrutura 
– Correto.
 II. Apresenta fórmula molecular C10H16O. – Correto.
 III. Apresenta cadeia homocíclica e insaturada. – Incor-
reta, pois a cadeia não é constituída apenas de car-
bono e hidrogênio, há também um oxigênio.
 IV. Apresenta três carbonos secundários na sua estrutu-
ra. – Incorreto, há quatro carbonos secundários.
11 di-hidroxiacetona:
CH2C CH2
OOH OH
12 a) Benzofenona
C
O
 b) A molécula possui massa molar elevada e 2 grupos 
fenila ligados à carbonila, que dificultam o estabele-
cimento de ligações hidrogênio com a água.
13 Alternativa b.
A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é RCOOH ou 
C
O
R
OH
14 a) Os grupos funcionais são haleto orgânico e ácido 
carboxílico:
C
O
C
H2
OH
F
ácido
carboxílico
haleto
orgânico
 b) O flúor é mais eletronegativo do que o cloro. Portan-
to, a ordem crescente de acidez dos ácidos relaciona-
dos é: ácido monoacético < ácido monocloroacético 
< ácido monofluoracético.
15 a) Aroma de pera
Etanoato de propila
H3C C
O
O C
H2
CH3C
H2
 b) Aroma de kiwi
Benzoato de metila:
O
OCH3
 c) Aroma de rum
Propanoato de isobutila
H3C C
O
O
C
H2
C
H
CH3C
H2
CH3
 d) Aroma de banana
Etanoato de isopentila
H3C C
O
O C
H2
C
H
CH3C
H2
CH3
16 a) ácido propanoico + metanol
 b) ácido metanoico + etanol
17 Alternativa c.
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