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Manual do Professor324 professora acompanhava o andamento do trabalho e orientava os alunos em suas pesquisas. As apresentações orais foram realizadas de formas muito variadas. Os grupos mostraram cartazes com as fórmulas estruturais [...]; fotos ilustrativas; trans- parências; modelos de isopor para representar a es- trutura da molécula da droga em questão; vídeos e dramatizações com simulações dos efeitos, riscos e tratamento dos usuários, com a atuação dos próprios alunos e alguns entrevistados, como pessoas anôni- mas na rua, médicos, psiquiatras e internos de clínicas de tratamento para dependentes químicos. Analisando a apresentação oral, pôde-se perceber um enfoque maior na abordagem social, já que a pes- quisa os estimulou a coletar mais informações sobre a droga em que estavam trabalhando e houve também a preocupação de compartilhar essas informações com os colegas. Uma avaliação individualizada durante a apresentação oral mostrou que 67% dos alunos rela- cionaram a Química com o conteúdo social da droga, enquanto 33% só se preocuparam em falar deste últi- mo assunto. Quanto ao trabalho escrito, a avaliação geral apre- sentou melhores resultados. Todos os grupos colocaram em exposição os conteúdos sociais, legais e biológicos da droga que tinham pesquisado, as nomenclaturas oficial e usual da droga, as fórmulas molecular e estru- tural. Do total, 11 grupos trabalharam as informações sobre a Química orgânica, como os tipos de carbonos e as suas hibridizações, e identificaram os grupos funcio- nais e as funções orgânicas presentes na própria estru- tura da molécula. Outros 10 grupos só citaram todas essas informações, sem analisarem a estrutura, e ape- nas 3 grupos não trataram desse assunto no trabalho. [...] Com este trabalho, foi possível fazer uma revisão da matéria e verificar, assim, alguns erros de conceitos na identificação dos tipos de carbonos ou na função orgânica presente na droga. Dentro do grupo dos alunos que trabalharam todas as informações químicas, 70% acertaram tudo o que foi pedido e 30% confundiram alguns conceitos. Os erros foram levados à turma, para que juntos chegas- sem ao conceito certo. Quanto aos lados social, legal e biológico das dro- gas, 20 grupos fizeram uma abordagem completa e satisfatória e apenas 4 grupos deixaram de citar al- guns temas como: sintomas na abstinência, etapas da recuperação e situação legal da droga no Brasil. Este trabalho também estimulou alguns profes- sores de outras disciplinas da escola. A equipe de Geografia abordou índices socioeconômicos; a equi- pe de Biologia, a atuação da droga sobre o sistema nervoso central; a equipe de redação ajudou na ela- boração do trabalho escrito e nas aulas de vida. Hou- ve também o trabalho de conscientização sobre o uso das drogas. Uma avaliação individual de forma tradicional foi aplicada nas turmas, na forma de um teste, com o mesmo conteúdo teórico pedido na pesquisa sobre as drogas, para avaliar o sucesso do alcance dos objetivos do trabalho. As notas obtidas foram muito melhores quando comparadas com as dos anos anteriores, po- dendo-se observar que alunos que tinham desinteres- se pela disciplina e, consequentemente, baixo rendi- mento, também melhoraram suas notas. Vale ressaltar que, durante a apresentação oral dos trabalhos, os próprios alunos corrigiam os colegas que por acaso se equivocavam em algum conceito da Quí- mica orgânica. AGUIAR, Mônica R. Marques Palermo de; MARTINS, Andréa Barbosa; SANTA MARIA, Luiz Claudio de. Química Nova na Escola, n. 18, nov. 2003. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/ online/ qnesc18/A04.PDF>. Acesso em: 8 abr. 2016. Saúde e sociedade: Como a maconha age no organismo humano? 1. O THC apresenta os grupos funcionais fenol e éter. 2. O THC é um composto aromático. 3. O THC é um composto insaturado. 4. Sua cadeia carbônica é mista, parte aromática, parte alicíclica e parte cíclica. É ramificada, heterogênea e insaturada. Saúde e sociedade: Drogas inalantes 1. Os grupos funcionais são: 1. Hidrocarboneto 2. Fenol 3. Éter 4. Hidrocarboneto 5. Cetona 6. Haleto orgânico 7. Éster 8. Haleto orgânico 9. Haleto orgânico 2. Quanto à presença de insaturação na substância, temos: 1. Insaturada 2. Insaturada 3. Saturada 4. Saturada M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_302a368_Manual_Especifico.indd 324 5/25/16 7:00 PM Manual do Professor 325 5. Substância insaturada, cadeia carbônica saturada. 6. Insaturada 7. Substância insaturada, cadeia carbônica saturada. 8. Saturada 9. Saturada 3. Classificação da cadeia carbônica: 1. aromática, ramificada, insaturada, homogênea. 2. aromática, ramificada, insaturada, homogênea. 3. alicíclica, normal, saturada, heterogênea. 4. alicíclica, normal, saturada, homogênea. 5. alicíclica, normal, saturada, homogênea. 6. alicíclica, normal, insaturada, homogênea. 7. alicíclica, normal, saturada, heterogênea. 8. alicíclica, normal, saturada, homogênea. 9. alicíclica, normal, saturada, homogênea. Saúde e sociedade: Drogas sintéticas 1. – LSD-25: amina e ácido carboxílico – Ecstasy: éter e amina – Metanfetamina: amina – Quetamina: cetona, amina, haleto orgânico 2. – LSD-25: aromática, normal, insaturada e heterogênea. – Ecstasy: aromática, ramificada, insaturada e hetero- gênea. – Metanfetamina: aromática, insaturada, normal, he- terogênea. – Quetamina: aromática, insaturada, normal, homo- gênea. Resolução dos exercícios 1 Alternativa d. O etanol é solúvel em água em qualquer proporção, assim como o propan-1-ol. Como o etanol possui apenas 2 carbonos na cadeia, sua temperatura de ebulição é mais baixa que a do pro- pan-1-ol, que possui 3 carbonos na cadeia (maior mas- sa molar). Logo, o composto II é o etanol e o composto III é o propan-1-ol. O hexano, H3C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3, e o heptano, H3C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3, são compostos pra- ticamente apolares e insolúveis em água. Como o hexano tem 6 carbonos na cadeia e massa mo- lar menor que a do heptano, que tem 7 carbonos na cadeia, a temperatura de ebulição do hexano é mais baixa que a do heptano. Concluímos então que o composto I é o hexano e o com- posto IV é o heptano. 2 Alternativa c. A densidade de uma substância não depende de sua massa molar. O óleo, por exemplo, tem massa molar bem superior a da água e, entretanto, apresenta densi- dade menor. 3 a) De acordo com o texto, a função do THC é “interrom- per ou reverter a perda de peso de portadores de Aids”, e não combater o vírus causador da doença. b) skank = 1/3 de m (massa total da mistura) maconha = 30 g = x de m matéria sem THC = 1/5 de m 1 3 + x + 1 5 = 1 V x = 1 1 – 1 3 – 1 5 x = 15 – 5 – 3 15 V x = 7 15 7/15 30 g 1 m m = 64,3 g c) skank = 1/3 de 64,3 g skank = 21,4 g massa de THC = 17,5% de 21,4 g massa de THC = 3,75 g massa de THC na maconha = 2,5% de 30 g massa de THC na maconha = 0,75 g massa de THC na mistura = 3,75 g + 0,75 g = 4,5 g 64,3 g 100% 4,5 g P P = 7% A mistura apresenta 7% em massa de THC. 4 Alternativa c. A substituição de hidrogênio por um grupo –OH no naf- taleno dá origem a um fenol, e na decalina, dá origem a um álcool. 5 Alternativa a. C C CHC C H CH3 OH H HC Ortocresol. Fórmula molecular: C7H8O. 6 A diferença entre um fenol e um álcool cíclico com a mesma quantidade de carbonos é que os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis pos- suem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_302a368_Manual_Especifico.indd 325 5/25/16 7:00 PM Manual do Professor326 7 a) Oficial: metoximetano; usual: éter dimetílico. b) Oficial: metóxi-n-propano; usual: éter metil-n-propílico. c) Oficial: etóxi-n-propano; usual: éter etil-n-propílico. d) Oficial: n-propóxi-n-butano; usual: éter-n-propil--n-butílico. 8 Alternativa d. Tolueno Metanal CH3C C C C C C HH H H H C H O H 9 Alternativa d. Item III: errado, como as moléculas de aldeído não pos- suem hidrogênio ligado diretamente a um átomo mui- to eletronegativo (como o oxigênio) elas não fazem li- gações de hidrogênio entre si. Item V: errado, os aldeídos são compostos bastante rea- tivos e não são comumente utilizados como solventes. 10 Alternativa c. CH3 k C l CH k CH2 k CH2 k C l CH k C k k CH3 CH3 l O k H I. Apresenta dois carbonos terciários na sua estrutura – Correto. II. Apresenta fórmula molecular C10H16O. – Correto. III. Apresenta cadeia homocíclica e insaturada. – Incor- reta, pois a cadeia não é constituída apenas de car- bono e hidrogênio, há também um oxigênio. IV. Apresenta três carbonos secundários na sua estrutu- ra. – Incorreto, há quatro carbonos secundários. 11 di-hidroxiacetona: CH2C CH2 OOH OH 12 a) Benzofenona C O b) A molécula possui massa molar elevada e 2 grupos fenila ligados à carbonila, que dificultam o estabele- cimento de ligações hidrogênio com a água. 13 Alternativa b. A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é RCOOH ou C O R OH 14 a) Os grupos funcionais são haleto orgânico e ácido carboxílico: C O C H2 OH F ácido carboxílico haleto orgânico b) O flúor é mais eletronegativo do que o cloro. Portan- to, a ordem crescente de acidez dos ácidos relaciona- dos é: ácido monoacético < ácido monocloroacético < ácido monofluoracético. 15 a) Aroma de pera Etanoato de propila H3C C O O C H2 CH3C H2 b) Aroma de kiwi Benzoato de metila: O OCH3 c) Aroma de rum Propanoato de isobutila H3C C O O C H2 C H CH3C H2 CH3 d) Aroma de banana Etanoato de isopentila H3C C O O C H2 C H CH3C H2 CH3 16 a) ácido propanoico + metanol b) ácido metanoico + etanol 17 Alternativa c. M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_302a368_Manual_Especifico.indd 326 5/25/16 7:00 PM