Quimica-Volume-3-91-93

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91Editora Bernoulli
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (UFLA-MG) Qual das substâncias a seguir é isômero do 
dietil éter (ou éter etílico)?
A) Butan-1-ol (ou 1-butanol)
B) Propan-2-ona (ou 2-propanona)
C) Etanol
D) Propanal
E) Fenol
02. (UFJF-MG) A substância 2-pentanona possui isômeros de 
posição, de cadeia e de função. Esses isômeros podem 
ser, respectivamente,
A) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
B) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
C) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
D) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
E) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
03. (UFPI) Dados os pares de compostos:
I. metil-n-propilamina e dietilamina
II. 1-propanol e 2-propanol
III. ácido butanoico e ácido metil-propanoico
IV. propanoato de metila e etanoato de etila
Temos exemplos de metameria (ou isomeria de 
compensação) em
A) apenas I, II e III. D) apenas II, III e IV.
B) apenas I e IV. E) I, II, III e IV
C) apenas II e III.
04. (FCMMG) Numerando CORRETAMENTE a coluna da 
direita com os pares de compostos da esquerda e lendo 
os numerais de cima para baixo, aparecerá
H
O O
O
O
H
H
O
( ) Isômeros de posição
( ) Isômeros funcionais
( ) Isômeros de cadeia
( ) Tautômeros
1. e
e
e
e
2.
3.
4.
O
A) 1; 3; 2; 4. C) 2; 3; 1; 4.
B) 2; 1; 3; 4. D) 2; 3; 4; 1.
05. (UFLA-MG)
I. CH3CH2CH2CH2CH3
II. CH3CH(CH3)CH2CH3
III. CH3CH2OCH2CH2CH3
IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
V. CH3CH2CH2CH2CH2Cl
VI. CH3CH2CH2CH(Cl)CH3
A partir da análise dos compostos anteriores, pode-se 
afirmar que
A) I é isômero funcional de V.
B) I e II são isômeros de cadeia.
C) III e IV são isômeros de posição.
D) V e VI são isômeros funcionais.
E) III e IV são isômeros de cadeia.
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. (PUC Minas) Observe os compostos a seguir:
I. Álcool etílico
II. Propanal
III. Ácido propanoico
IV. Éter dimetílico
V. Metilbutano
VI. Butano
Formam pares de isômeros
A) I e IV.
B) II e III.
C) I e II.
D) V e VI.
E) II e IV.
02. (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de
A) um alceno com o mesmo número de átomos de 
carbono.
B) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
C) outro alcano de mesma fórmula molecular.
D) um alcino com apenas uma ligação tripla.
E) um alcadieno com o mesmo número de átomos de 
hidrogênio.
Isomeria plana
92 Coleção Estudo
03. (UFES–2007) A cafeína é um composto químico 
classificado como alcaloide do grupo das xantinas. Entre 
o grupo das xantinas incluem-se a teofilina, presente 
nas folhas do chá (Camellia sinensis), e a teobromina, 
encontrada no chocolate.
cafeína
N
N N
N
H3C
CH3
CH3
O
O CH3
teofilina
N
N N
N
H3C
H
CH3
O
O
teobromina
N
N N
N
H
CH3
O
O
 A respeito dos compostos citados, é CORRETO afirmar que
A) os três são isômeros.
B) os três são aminas heterocíclicas aromáticas.
C) a teobromina contém 33,7% de nitrogênio.
D) em 100 mL de uma solução de cafeína 0,10 mol.L–1, 
há 1,80 g de cafeína.
E) a teofilina possui quatro átomos de carbono com 
geometria trigonal planar.
04. (UFV-MG–2009) Em um estudo para a busca de compostos 
com atividade inseticida, foram isoladas do fungo 
Aspergillus versicolor as substâncias I e II seguintes. 
Entretanto, somente a substância II apresentou atividade 
inseticida, sendo a substância I inativa, sob as condições 
de ensaio empregadas.
I
CH2OH
O
O
H3C O
HO
O
II
CH2OH
O
O
H3C O
HO
HO
O
 É CORRETO afirmar que I e II
A) possuem o mesmo número de ligações π.
B) são isômeros constitucionais.
C) possuem três átomos de carbono com hibridação sp3.
D) possuem a mesma fórmula molecular.
05. (FGV-SP) O alcano e o álcool mais simples que apresentam 
isomeria são
A) metano e metanol.
B) etano e butanol.
C) propano e butanol.
D) butano e butanol.
E) butano e propanol.
06. (FEPECS-DF–2007) O anisol apresenta odor semelhante 
ao da planta que produz o anis (erva-doce) e tem a 
seguinte fórmula estrutural:
CH3O
O nome de um isômero funcional do anisol é
A) fenil metilcetona.
B) metóxi benzeno.
C) benzil metanol.
D) fenil metanol.
E) aldeído benzílico.
07. (PUC Minas) O acetato de etila (etanoato de etila) é um 
líquido incolor, volátil, pouco solúvel em água e solúvel em 
álcool e éter. É empregado em alimentos como essência 
artificial de maçã. Dos compostos a seguir, é seu isômero 
funcional
A) CH3CH2CH2CHO
B) CH3CH2COCH3
C) CH3CH2CH2COOH
D) COOH
E) CH3COCOCH3
08. (UNESP–2007) Uma das principais frações obtidas nas 
colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é 
aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma 
mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de 
ebulição de 38 a 177 ºC. Para assegurar o funcionamento 
correto do motor de combustão interna, a gasolina 
tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) 
adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos 
convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos 
pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. 
Frente D Módulo 12
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Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos 
(I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas 
a seguir.
(I) H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
(II) H3C—CH2—CH2—CH2—CH3
IDENTIFIQUE o hidrocarboneto que contribui para 
tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, 
e REPRESENTE a fórmula estrutural de um isômero de 
cadeia do hidrocarboneto (II).
09. (PUC RS) Com a fórmula molecular C7H8O, existem vários 
compostos aromáticos, por exemplo,
X Y Z
O CH3 OHCH2
OH
CH3
Considerando os compostos anteriores, afirma-se que
I. X pertence à função química éter.
II. Y apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. Z apresenta isômeros de posição.
IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente 
estão CORRETAS
A) I e II.
B) I e III.
C) II e IV.
D) I, III e IV.
E) II, III e IV.
10. (UERJ–2010) O ácido cianúrico é um agente estabilizante 
do cloro usado como desinfetante no tratamento da água.
Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas 
estruturais a seguir:
OH
�
HO N
N N
OH
HH
OO N
H
N N
O
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam 
compostos classificados como
A) oligômeros.
B) tautômeros.
C) estereoisômeros.
D) diastereoisômeros.
11. (FCMMG) Dadas as seguintes substâncias:
II
IV V
OH
I
O
III
OH
Podemos afirmar que
A) I e III são isômeros de compensação.
B) I e V são isômeros de cadeia.
C) II e IV são isômeros cis-trans.
D) III e V são isômeros funcionais.
12. (UFU-MG) Assinale o item em que se encontram, 
respectivamente, os tipos de isomeria para os pares de 
fórmulas estruturais condensadas.
e
e
e
e
CH3 CH3C
O
H2C CH2CH CH3
H2C CH2CH CH2 CH3
CH3 CHCH CH3
CH3 HC
O
H2C HC
OH
CH2 HC
O
CH3
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
A) Posição, tautomeria, função, cadeia
B) Posição, cadeia, função, tautomeria
C) Função, tautomeria, posição, cadeia
D) Função, cadeia, posição, tautomeria
E) Cadeia, função, tautomeria, posição
13. (UEM-PR–2007) Assinale a alternativa INCORRETA.
A) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e 
2-metil-pentano são isômeros de cadeia e representam 
um caso de isomeria plana.
B) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros de 
compensação.
C) Isomeria espacial é aquela em que os compostos têm 
a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais 
diferentes.
D) Um ácido carboxílico e um éster podem ser isômeros 
de função.
E) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros 
funcionais.
Isomeria plana