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Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-061-063

Capítulo de compostos orgânicos com exercícios sobre fórmulas e classificação de cadeias (ex.: gás mostarda, eugenol, compostos com odor de alho/gambá), questões de estrutura (NanoKid, carbono quaternário) e texto sobre nanopartículas no tratamento do câncer.

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59CAPÍTULO 2 | COMPOSTOS ORGåNICOS
 17. Dê as fórmulas moleculares dos compostos:
O
I
O
II III
 18. Classifique as cadeias.
I.
H
2
C S
CH
2
C, C,
CH
2
CH
2
gás mostarda (usado em guerras químicas)
II. C
O
CH
2
CH
2
H
3
C CH
3
CH
2
O
 
essência de abacaxi
III.
hidrocarboneto
IV.
SH
odor de alho
V.
OO
veneno secretado por besouros
VI.
CH
2
C
H
2
H
2
C
anestésico
VII.
NH
2
matéria-prima para corantes
VIII.
substância presente na fumaça do cigarro
Classifique as cadeias referentes às questões 
19 a 25 utilizando os seguintes critérios:
C
6
H
14
C
5
H
10
C
4
H
8
O
2
• aberta, cíclica, não aromática, aromática e mista;
• normal (reta) ou ramificada;
• saturada ou insaturada;
• homogênea ou heterogênea.
 19. 
 20. 
 21. 
 22. 
 23. 
 24. 
Il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: 
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
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rq
u
iv
o
 d
a
 e
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it
o
ra
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U1_Cap02_p046a068.indd 59 8/24/18 12:47 PM
60 UNIDADE 1 | OS COMPOSTOS ORGåNICOS
 25. 
 26. Considere as seguintes substâncias e suas fór-
mulas estruturais:
 I. Antídoto efetivo no envenenamento por 
arsênio:
HS
H
2
SH
H
C CC OH
H
2
 II. Gás mostarda, usado nas guerras químicas:
C CS CH
2
H
2
C
H
2
H
2
C,
C,
 III. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro 
desagradável do gambá:
H
3
C
H H H
2
C C S C
S
C CH
3
 IV. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro 
do alho:
H
2
C
H
C SHC
H
2
Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca-
deia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
III
 1. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram 
figuras humanas e foram criadas para estimular 
o interesse de jovens na compreensão da lingua-
gem expressa em fórmulas estruturais, muito 
usadas em química orgânica. Um exemplo é o 
NanoKid, representado na figura abaixo:
NanoKid
O O
CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, 
v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbo-
no quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
 2. (Unigranrio-RJ) O eugenol ou óleo de cravo, é um 
forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam 
no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. 
Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é 
também usado como anestésico e antisséptico para 
o alívio de dores de 
dente. A fórmula es-
trutural deste com-
posto orgânico pode 
ser vista abaixo:
O número de átomos de carbono secundário nes-
te composto é:
a) 2.
b) 3.
c) 8.
d) 7.
e) 10.
Texto para a próxima questão: 
No tratamento da maioria dos cânceres, a quimio-
terapia é frequentemente usada para retardar a pro-
gressão da doença. Contudo, esse tratamento provoca, 
muitas vezes, efeitos colaterais indesejáveis, tais como 
a perda de cabelo, vômitos e problemas digestivos. A 
razão desses efeitos colaterais está associada ao fato 
de as drogas quimioterápicas injetáveis conseguirem 
chegar a qualquer parte do corpo, atingindo não só 
as células cancerosas, mas também as células 
saudáveis.
Para minimizar esse tipo de dano à saúde já de-
bilitada do paciente, muitas pesquisas estão sendo 
feitas utilizando nanopartículas no tratamento 
do câncer.
X
O
O
CH
3
CH
3
H
2
C
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
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3CONECTEQuim_MERC18Sa_U1_Cap02_p046a068.indd 60 8/24/18 12:47 PM
61CAPÍTULO 2 | COMPOSTOS ORGåNICOS
A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, 
uma importante aliada na área de saúde, em especial 
da medicina, no que se refere à manipulação de par-
tículas ultrapequenas (nanopartículas), para preve-
nir, diagnosticar ou curar doenças. Atualmente, a 
definição mais usada estipula que uma partícula é 
nano se o seu diâmetro equivale a um bilionésimo 
de metro (109 m).
No combate ao câncer de próstata, por exemplo, 
pesquisadores desenvolveram uma estratégia de 
ataque direto às células doentes por meio de nano-
partículas. São elas que levam o fármaco, em altas 
concentrações, até as células cancerosas, evitando 
que a maioria das células saudáveis sejam atingidas. 
Os pesquisadores utilizaram nanopartículas de sílica 
carregadas de uma substância que combate esse tipo 
de câncer. Elas são, ainda, revestidas por uma vita-
mina, o folato, que é naturalmente atraída pelas 
células tumorais.
Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram 
seu objetivo e eliminaram cerca de 70% das células 
tumorais da próstata, enquanto apenas 10% das cé-
lulas saudáveis foram atingidas.
Esse resultado foi considerado muito favorável se 
comparado aos efeitos gerais de uma quimioterapia.
Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, 
existe um risco: determinados tipos de nanopartículas 
poderiam passar livremente pelas defesas naturais do 
corpo humano, tais como a pele, a membrana mucosa 
do nariz, da garganta, dos pulmões e do intestino. Isso 
prejudicaria os órgãos internos, suscetíveis a essas par-
tículas ultrapequenas.
<http://tinyurl.com/zesrhtm> Acesso em: 16.09.2016. Adaptado. 
 3. (CPS-SP) O uso de fármacos já 
conhecidos dentro dessas na-
nopartículas é uma das aplica-
ções positivas dessa tecnologia. 
Desse modo, seria usada uma 
menor quantidade do medica-
mento, diminuindo, assim, os efeitos colaterais.
Observe a estrutura do ácido 5-aminossalicílico, 
fármaco utilizado como anti-inflamatório intestinal.
Assinale a alternativa que apresenta a fórmula 
molecular desse ácido. 
a) C
7
H
7
NO
3
b) C
7
H
7
NO
2
c) C
6
H
7
NO
3
d) CHNO
e) C
7
H
7
 4. (UEA-AM) Texto para a próxima questão: 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande 
porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, 
HO
O
C
C
C
CHC
CHCH
OH
NH
2
X
cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutu-
ra química está representada a seguir.
ole’na
O
OH
 
O número de átomos de carbono na estrutura da 
oleína é igual a 
a) 16.
b) 18.
c) 19.
d) 20.
e) 17.
 5. (Feevale-RS) Marque a alternativa correta que 
apresenta classificação da cadeia carbônica da 
essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é:
H
3
C CH
2
CH
2
 C O
O
CH
2
CH
3
a) aberta, ramificada, heterogênea e saturada. 
b) aberta, normal, heterogênea e saturada. 
c) aberta, normal, heterogênea e insaturada. 
d) aberta, ramificada, homogênea e saturada.
e) aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
 6. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al-
fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H
3
C C CH CH
2
CH
2
CH
2
OH
C CH
 CH
3
 CH
3
Essa cadeia carbônica é classificada como: 
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
 7. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo 
“gosto azedo da cerveja”, é representado 
pela estrutura ao lado. Considerando o 
composto indicado, assinale a alternativa 
correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada 
b) acíclica, heterogênea, insaturada 
c) cíclica, heterogênea, insaturada 
d) aberta, homogênea, saturada 
e) aberta, homogênea, insaturada
X
X
X
X
CH
2
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U1_Cap02_p046a068.indd 61 8/24/18 12:47 PM

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