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59CAPÍTULO 2 | COMPOSTOS ORGåNICOS 17. Dê as fórmulas moleculares dos compostos: O I O II III 18. Classifique as cadeias. I. H 2 C S CH 2 C, C, CH 2 CH 2 gás mostarda (usado em guerras químicas) II. C O CH 2 CH 2 H 3 C CH 3 CH 2 O essência de abacaxi III. hidrocarboneto IV. SH odor de alho V. OO veneno secretado por besouros VI. CH 2 C H 2 H 2 C anestésico VII. NH 2 matéria-prima para corantes VIII. substância presente na fumaça do cigarro Classifique as cadeias referentes às questões 19 a 25 utilizando os seguintes critérios: C 6 H 14 C 5 H 10 C 4 H 8 O 2 • aberta, cíclica, não aromática, aromática e mista; • normal (reta) ou ramificada; • saturada ou insaturada; • homogênea ou heterogênea. 19. 20. 21. 22. 23. 24. Il u s tr a ç õ e s : B a n c o d e i m a g e n s /A rq u iv o d a e d it o ra 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U1_Cap02_p046a068.indd 59 8/24/18 12:47 PM 60 UNIDADE 1 | OS COMPOSTOS ORGåNICOS 25. 26. Considere as seguintes substâncias e suas fór- mulas estruturais: I. Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: HS H 2 SH H C CC OH H 2 II. Gás mostarda, usado nas guerras químicas: C CS CH 2 H 2 C H 2 H 2 C, C, III. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: H 3 C H H H 2 C C S C S C CH 3 IV. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro do alho: H 2 C H C SHC H 2 Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca- deia alifática, normal, insaturada e heterogênea? III 1. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da lingua- gem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura abaixo: NanoKid O O CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (adaptado). Em que parte do corpo do NanoKid existe carbo- no quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. X Desenvolvendo seus conhecimentos 2. (Unigranrio-RJ) O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio de dores de dente. A fórmula es- trutural deste com- posto orgânico pode ser vista abaixo: O número de átomos de carbono secundário nes- te composto é: a) 2. b) 3. c) 8. d) 7. e) 10. Texto para a próxima questão: No tratamento da maioria dos cânceres, a quimio- terapia é frequentemente usada para retardar a pro- gressão da doença. Contudo, esse tratamento provoca, muitas vezes, efeitos colaterais indesejáveis, tais como a perda de cabelo, vômitos e problemas digestivos. A razão desses efeitos colaterais está associada ao fato de as drogas quimioterápicas injetáveis conseguirem chegar a qualquer parte do corpo, atingindo não só as células cancerosas, mas também as células saudáveis. Para minimizar esse tipo de dano à saúde já de- bilitada do paciente, muitas pesquisas estão sendo feitas utilizando nanopartículas no tratamento do câncer. X O O CH 3 CH 3 H 2 C B a n c o d e i m a g e n s /A rq u iv o d a e d it o ra 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U1_Cap02_p046a068.indd 60 8/24/18 12:47 PM 61CAPÍTULO 2 | COMPOSTOS ORGåNICOS A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, uma importante aliada na área de saúde, em especial da medicina, no que se refere à manipulação de par- tículas ultrapequenas (nanopartículas), para preve- nir, diagnosticar ou curar doenças. Atualmente, a definição mais usada estipula que uma partícula é nano se o seu diâmetro equivale a um bilionésimo de metro (109 m). No combate ao câncer de próstata, por exemplo, pesquisadores desenvolveram uma estratégia de ataque direto às células doentes por meio de nano- partículas. São elas que levam o fármaco, em altas concentrações, até as células cancerosas, evitando que a maioria das células saudáveis sejam atingidas. Os pesquisadores utilizaram nanopartículas de sílica carregadas de uma substância que combate esse tipo de câncer. Elas são, ainda, revestidas por uma vita- mina, o folato, que é naturalmente atraída pelas células tumorais. Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram seu objetivo e eliminaram cerca de 70% das células tumorais da próstata, enquanto apenas 10% das cé- lulas saudáveis foram atingidas. Esse resultado foi considerado muito favorável se comparado aos efeitos gerais de uma quimioterapia. Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, existe um risco: determinados tipos de nanopartículas poderiam passar livremente pelas defesas naturais do corpo humano, tais como a pele, a membrana mucosa do nariz, da garganta, dos pulmões e do intestino. Isso prejudicaria os órgãos internos, suscetíveis a essas par- tículas ultrapequenas. <http://tinyurl.com/zesrhtm> Acesso em: 16.09.2016. Adaptado. 3. (CPS-SP) O uso de fármacos já conhecidos dentro dessas na- nopartículas é uma das aplica- ções positivas dessa tecnologia. Desse modo, seria usada uma menor quantidade do medica- mento, diminuindo, assim, os efeitos colaterais. Observe a estrutura do ácido 5-aminossalicílico, fármaco utilizado como anti-inflamatório intestinal. Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular desse ácido. a) C 7 H 7 NO 3 b) C 7 H 7 NO 2 c) C 6 H 7 NO 3 d) CHNO e) C 7 H 7 4. (UEA-AM) Texto para a próxima questão: O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, HO O C C C CHC CHCH OH NH 2 X cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutu- ra química está representada a seguir. ole’na O OH O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a a) 16. b) 18. c) 19. d) 20. e) 17. 5. (Feevale-RS) Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é: H 3 C CH 2 CH 2 C O O CH 2 CH 3 a) aberta, ramificada, heterogênea e saturada. b) aberta, normal, heterogênea e saturada. c) aberta, normal, heterogênea e insaturada. d) aberta, ramificada, homogênea e saturada. e) aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 6. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al- fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: H 3 C C CH CH 2 CH 2 CH 2 OH C CH CH 3 CH 3 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 7. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura ao lado. Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada X X X X CH 2 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U1_Cap02_p046a068.indd 61 8/24/18 12:47 PM