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92 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS
Alcanos
 1. (Fatec-SP) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é 
uma mistura de propano, C
3
H
8
, e butano, C
4
H
10
. 
Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos 
da classe dos:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
 2. (Uerj) Em grandes depósitos de lixo, vários gases 
são queimados continuamente. A molécula do 
principal gás que sofre essa queima é formada 
por átomos de carbono e átomos de hidrogênio.
Dados: massas atômicas: C 5 12; H 5 1.
A massa molar desse gás, em unidades de mas-
sa atômica, é igual a:
a) 10.
b) 12.
c) 14.
d) 16.
 3. Leia a notícia abaixo para responder às questões:
Emissões de gases estufa por gado são 11% 
maiores do que o estimado anteriormente [...]. Es-
tas emissões estão vinculadas ao fenômeno de 
fermentação durante o processo de digestão dos 
ruminantes, mas também ao tratamento e ao ar-
mazenamento de esterco [...].
Fonte: Disponível em: <https://noticias.uol.com.br/ciencia/
ultimas-noticias/afp/2017/09/28/emissoes-de-metano-de-gado-
sao-maiores-que-o-previsto.htm>. Acesso em: 13 abr. 2018.
Um dos principais gases estufa liberado pelo gado 
também é denominado de gás natural. Esse gás 
apresenta um potencial de retenção de calor mui-
to superior ao gás carbônico. O principal compo-
nente do gás natural é:
a) metano.
b) butano.
c) dióxido de carbono.
d) acetileno.
 4. Leia o texto abaixo:
A General Motors começará a vender um sedã 
de porte médio no próximo verão que poderá ser 
movido a gasolina ou gás natural comprimido, 
afirmou o presidente-executivo da montadora 
norte-americana nesta quarta-feira.
O modelo 2015 do Chevrolet Impala, primeiro 
carro da GM movido a gás natural, contará com 
um motor que funcionará com gás natural ou 
X
X
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
gasolina, com uma autonomia de cerca de 
800 quilômetros (...).
Fonte: Disponível em: <https://exame.abril.com.br/estilo-de-vida/
gm-ira-vender-carros-movidos-a-gasolina-ou-gas-natural-
em-2014/>. Acesso em: 13 abr. 2018.
Com base no texto, responda às questões a seguir:
a) A qual gás o texto se refere? Dê sua fórmula 
estrutural.
b) Cite duas vantagens do uso desse gás quando 
comparado a outros combustíveis, como a ga-
solina e o álcool.
Alquenos
 5. (ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel-jornal 
favorece o seu processo de amadurecimento de-
vido ao acúmulo de um composto gasoso produ-
zido pelas frutas.
Assinale a opção que indica o composto respon-
sável por esse fenômeno.
a) Eteno.
b) Metano.
c) Dióxido de carbono.
d) Monóxido de carbono.
e) Amônia.
 6. Um modo de obter alquenos é reagir um compos-
to que contenha halogênios com zinco metálico:
C,
CH
2
C,
1 ZnH
2
C
1,2-dicloropropano
eteno
CH
2
H
2
C 1 ZnC,
2
Equacione a reação entre 2,3-diclorobutano
C,
H
3
C CH
C,
CH
3
CH
e zinco metálico, indicando o nome do produto 
orgânico.
 7. Industrialmente, os alquenos são obtidos a partir 
da quebra de alcanos de cadeias longas obtidos 
do petróleo, um processo denominado cracking. 
Veja um exemplo:
 
C20H42 C12H26 C8H16 
catalisador
 1 
alcano alqueno
Δ
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap03_p069a096.indd 92 8/24/18 12:48 PM
93CAPÍTULO 3 | CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
Se partirmos de C
16
H
34
, poderemos obter vários 
produtos:
catalisador
C
16
H
34
C
8
H
18
 1 X
Y 1 C
7
H
14

Escreva em seu caderno as fórmulas moleculares 
de X e Y e um provável nome de ambos.
Alquinos
 8. (Fatec-SP) No modelo da foto ao lado, os átomos 
de carbono estão representados por esferas pre-
tas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As 
hastes representam ligações químicas covalentes, 
sendo que cada haste corresponde ao comparti-
lhamento de um par de elétrons.
O modelo em questão está, portanto, represen-
tando a molécula de
a) etino.
b) eteno.
c) etano.
d) but-2-ino.
e) butano.
 9. A obtenção do acetileno é feita a partir de calcário, 
carvão e água.
As reações envolvidas estão representadas a seguir:
CaCO
3
A 1 CO
2
B 1 CO
X 1 Ca(OH)
2
B 1 2 H
2
O
A 1 3 C
Escreva em seu caderno as fórmulas de A, B e X.
 10. (PUC-SP) O acetileno (C
2
H
2
) pode ser obtido facilmen-
te partindo-se do carbeto de cálcio (CaC
2
) e de água, 
utilizando-se o aparelho esquematizado ao lado.
A respeito desse processo, foram feitas as se-
guintes afirmações:
S
P
L
/A
F
P
X
 I. A reação ocorrida é CaC
2
 1 2 H
2
O C
2
H
2
 1 
1 Ca(OH)
2
.
 II. No funil de separação, deve-se colocar água.
 III. No erlenmeyer, deve-se colocar o carbeto de 
cálcio.
 IV. No início do processo, a cuba e o cilindro de-
vem estar cheios de água.
 V. O volume de C
2
H
2 
 liberado depende da mas-
sa de CaC
2
 que reagiu.
Das afirmações feitas, são corretas:
a) I, II, III, IV e V.
b) somente I, II, III e IV.
c) somente II, IV e V.
d) somente II, III, IV e V.
e) somente III, IV e V.
11. A partir de alquinos, podemos obter alquenos e 
alcanos por meio de um processo denominado 
hidrogenação:
etino
HC CH 1 H
2
eteno
H
2
C CH
2
1 H
2
etano
H
3
C CH
3
Indique os produtos que obteremos se utilizarmos 
o pent-2-ino.
Alcadienos
 12. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas de quatro pentadienos de cadeia linear.
 13. Dê o nome dos pentadienos obtidos no exercício 
anterior. 
Cicloalcanos
 14. Represente as figuras geométricas que corres-
pondem aos ciclos propano, butano e pentano.
 15. Indique o valor dos ângulos internos em cada uma 
das figuras do exercício anterior.
 16. Considere a reação a seguir:
H
2
C
H
2
C
CH
2
1 H
2
100 ¼C
H
3
C CH
2
CH
3
Sabendo que o ciclobutano reage da mesma ma-
neira, escreva em seu caderno a reação entre o 
ciclobutano e o hidrogênio. Dê o nome do produ-
to formado.
X
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap03_p069a096.indd 93 8/24/18 12:48 PM
94 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS
 17. Os ciclanos podem ser obtidos a partir da reação 
entre o zinco (Zn) e compostos derivados de alcanos 
que contenham dois átomos de halogênios. A equa-
ção a seguir indica a obtenção do ciclopropano:
H
2
C CH
2
C,C,
CH
2
1 Zn
1,2-dicloropropano
1 ZnC,
2
ciclopropano
H
2
C
H
2
C
CH
2
Tomando como base as informações fornecidas, 
equacione a reação entre o 1,5-dicloropentano e o 
zinco, indicando o nome do produto orgânico obtido.
Aromáticos
 18. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos des-
critos a seguir, quais deles não são aromáticos?
naftaleno
fenol
fenantreno
OH
benzeno
ciclobutenociclo-hexeno
a) Naftaleno e fenantreno.
b) Ciclo-hexeno e ciclobuteno.
c) Benzeno e fenantreno.
d) Ciclobuteno e fenol.
e) Ciclo-hexeno e benzeno.
19. (UFRGS-RS) Em 1893, a síntese da alizarina, co-
rante azulado conhecido como anil, trouxe ao 
alcatrão da hulha, até então considerado como 
resíduo indesejável de indústrias de aço, grande 
importância como fonte de compostos orgânicos. 
A importância do alcatrão da hulha na química 
orgânica deve-se ao fato de ser constituído prin-
cipalmente de substância com cadeia carbônica 
do mesmo tipo que a do:
a) hexano.
b) ciclo-hexano.
c) éter etílico.
d) propeno.
e) naftaleno.
 20. (Unifor-CE) O composto representado pela fórmula
N
CH
3
OHHO
tem molécula com
 I. 3 anéis aromáticos.
 II. 22 átomos de carbono.
 III. 29 átomos de hidrogênio.
Está correto o que se afirma somente em:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e III.
e) II e III.
X
X
X
Observe a estrutura a seguir e responda às ques-
tões 1 a 4.
 1. Dê quatro classificações para a cadeia.
 2. Dê o nome oficial para o composto.
Desafiando seus conhecimentos
 3. Escreva em seu caderno suas fórmulas molecu-
lar e mínima.
 4. A hidrogenação do composto irá produzir um al-
cano. Dê o nome desse alcano.
 5. (UFRGS-RS) A levedura Saccharomyces cerevisiae 
é responsável por transformar o caldo de cana 
em etanol. Modificações genéticaspermitem que 
esse micro-organismo secrete uma substância 
chamada farneseno, em vez de etanol. O proces-
so produz, então, um combustível derivado da 
cana-de-açúcar, com todas as propriedades 
Banco de imagens/Arquivo da editora
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