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92 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS Alcanos 1. (Fatec-SP) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3 H 8 , e butano, C 4 H 10 . Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos: a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 2. (Uerj) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada por átomos de carbono e átomos de hidrogênio. Dados: massas atômicas: C 5 12; H 5 1. A massa molar desse gás, em unidades de mas- sa atômica, é igual a: a) 10. b) 12. c) 14. d) 16. 3. Leia a notícia abaixo para responder às questões: Emissões de gases estufa por gado são 11% maiores do que o estimado anteriormente [...]. Es- tas emissões estão vinculadas ao fenômeno de fermentação durante o processo de digestão dos ruminantes, mas também ao tratamento e ao ar- mazenamento de esterco [...]. Fonte: Disponível em: <https://noticias.uol.com.br/ciencia/ ultimas-noticias/afp/2017/09/28/emissoes-de-metano-de-gado- sao-maiores-que-o-previsto.htm>. Acesso em: 13 abr. 2018. Um dos principais gases estufa liberado pelo gado também é denominado de gás natural. Esse gás apresenta um potencial de retenção de calor mui- to superior ao gás carbônico. O principal compo- nente do gás natural é: a) metano. b) butano. c) dióxido de carbono. d) acetileno. 4. Leia o texto abaixo: A General Motors começará a vender um sedã de porte médio no próximo verão que poderá ser movido a gasolina ou gás natural comprimido, afirmou o presidente-executivo da montadora norte-americana nesta quarta-feira. O modelo 2015 do Chevrolet Impala, primeiro carro da GM movido a gás natural, contará com um motor que funcionará com gás natural ou X X X Desenvolvendo seus conhecimentos gasolina, com uma autonomia de cerca de 800 quilômetros (...). Fonte: Disponível em: <https://exame.abril.com.br/estilo-de-vida/ gm-ira-vender-carros-movidos-a-gasolina-ou-gas-natural- em-2014/>. Acesso em: 13 abr. 2018. Com base no texto, responda às questões a seguir: a) A qual gás o texto se refere? Dê sua fórmula estrutural. b) Cite duas vantagens do uso desse gás quando comparado a outros combustíveis, como a ga- solina e o álcool. Alquenos 5. (ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel-jornal favorece o seu processo de amadurecimento de- vido ao acúmulo de um composto gasoso produ- zido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto respon- sável por esse fenômeno. a) Eteno. b) Metano. c) Dióxido de carbono. d) Monóxido de carbono. e) Amônia. 6. Um modo de obter alquenos é reagir um compos- to que contenha halogênios com zinco metálico: C, CH 2 C, 1 ZnH 2 C 1,2-dicloropropano eteno CH 2 H 2 C 1 ZnC, 2 Equacione a reação entre 2,3-diclorobutano C, H 3 C CH C, CH 3 CH e zinco metálico, indicando o nome do produto orgânico. 7. Industrialmente, os alquenos são obtidos a partir da quebra de alcanos de cadeias longas obtidos do petróleo, um processo denominado cracking. Veja um exemplo: C20H42 C12H26 C8H16 catalisador 1 alcano alqueno Δ X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap03_p069a096.indd 92 8/24/18 12:48 PM 93CAPÍTULO 3 | CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS Se partirmos de C 16 H 34 , poderemos obter vários produtos: catalisador C 16 H 34 C 8 H 18 1 X Y 1 C 7 H 14 Escreva em seu caderno as fórmulas moleculares de X e Y e um provável nome de ambos. Alquinos 8. (Fatec-SP) No modelo da foto ao lado, os átomos de carbono estão representados por esferas pre- tas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam ligações químicas covalentes, sendo que cada haste corresponde ao comparti- lhamento de um par de elétrons. O modelo em questão está, portanto, represen- tando a molécula de a) etino. b) eteno. c) etano. d) but-2-ino. e) butano. 9. A obtenção do acetileno é feita a partir de calcário, carvão e água. As reações envolvidas estão representadas a seguir: CaCO 3 A 1 CO 2 B 1 CO X 1 Ca(OH) 2 B 1 2 H 2 O A 1 3 C Escreva em seu caderno as fórmulas de A, B e X. 10. (PUC-SP) O acetileno (C 2 H 2 ) pode ser obtido facilmen- te partindo-se do carbeto de cálcio (CaC 2 ) e de água, utilizando-se o aparelho esquematizado ao lado. A respeito desse processo, foram feitas as se- guintes afirmações: S P L /A F P X I. A reação ocorrida é CaC 2 1 2 H 2 O C 2 H 2 1 1 Ca(OH) 2 . II. No funil de separação, deve-se colocar água. III. No erlenmeyer, deve-se colocar o carbeto de cálcio. IV. No início do processo, a cuba e o cilindro de- vem estar cheios de água. V. O volume de C 2 H 2 liberado depende da mas- sa de CaC 2 que reagiu. Das afirmações feitas, são corretas: a) I, II, III, IV e V. b) somente I, II, III e IV. c) somente II, IV e V. d) somente II, III, IV e V. e) somente III, IV e V. 11. A partir de alquinos, podemos obter alquenos e alcanos por meio de um processo denominado hidrogenação: etino HC CH 1 H 2 eteno H 2 C CH 2 1 H 2 etano H 3 C CH 3 Indique os produtos que obteremos se utilizarmos o pent-2-ino. Alcadienos 12. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas de quatro pentadienos de cadeia linear. 13. Dê o nome dos pentadienos obtidos no exercício anterior. Cicloalcanos 14. Represente as figuras geométricas que corres- pondem aos ciclos propano, butano e pentano. 15. Indique o valor dos ângulos internos em cada uma das figuras do exercício anterior. 16. Considere a reação a seguir: H 2 C H 2 C CH 2 1 H 2 100 ¼C H 3 C CH 2 CH 3 Sabendo que o ciclobutano reage da mesma ma- neira, escreva em seu caderno a reação entre o ciclobutano e o hidrogênio. Dê o nome do produ- to formado. X R e p ro d u ç ã o /A rq u iv o d a e d it o ra 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap03_p069a096.indd 93 8/24/18 12:48 PM 94 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS 17. Os ciclanos podem ser obtidos a partir da reação entre o zinco (Zn) e compostos derivados de alcanos que contenham dois átomos de halogênios. A equa- ção a seguir indica a obtenção do ciclopropano: H 2 C CH 2 C,C, CH 2 1 Zn 1,2-dicloropropano 1 ZnC, 2 ciclopropano H 2 C H 2 C CH 2 Tomando como base as informações fornecidas, equacione a reação entre o 1,5-dicloropentano e o zinco, indicando o nome do produto orgânico obtido. Aromáticos 18. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos des- critos a seguir, quais deles não são aromáticos? naftaleno fenol fenantreno OH benzeno ciclobutenociclo-hexeno a) Naftaleno e fenantreno. b) Ciclo-hexeno e ciclobuteno. c) Benzeno e fenantreno. d) Ciclobuteno e fenol. e) Ciclo-hexeno e benzeno. 19. (UFRGS-RS) Em 1893, a síntese da alizarina, co- rante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável de indústrias de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído prin- cipalmente de substância com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do: a) hexano. b) ciclo-hexano. c) éter etílico. d) propeno. e) naftaleno. 20. (Unifor-CE) O composto representado pela fórmula N CH 3 OHHO tem molécula com I. 3 anéis aromáticos. II. 22 átomos de carbono. III. 29 átomos de hidrogênio. Está correto o que se afirma somente em: a) I. b) II. c) III. d) I e III. e) II e III. X X X Observe a estrutura a seguir e responda às ques- tões 1 a 4. 1. Dê quatro classificações para a cadeia. 2. Dê o nome oficial para o composto. Desafiando seus conhecimentos 3. Escreva em seu caderno suas fórmulas molecu- lar e mínima. 4. A hidrogenação do composto irá produzir um al- cano. Dê o nome desse alcano. 5. (UFRGS-RS) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticaspermitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O proces- so produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades Banco de imagens/Arquivo da editora 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap03_p069a096.indd 94 8/24/18 12:48 PM