Prévia do material em texto

206 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 5. (Fuvest-SP)
Combustíveis de automóvel
Combustível 1 álcool hidratado
Combustível 2
78% de gasolina  22% de 
álcool (em volume)
Um automóvel com o tanque furado foi deixado 
em uma concessionária para troca do tanque e 
abastecimento. O proprietário, ao retirar o veícu-
lo, ficou em dúvida quanto ao combustível (1 ou 
2) colocado no tanque. Ao cheirar o combustível, 
continuou na mesma!
a) Com uma amostra do combustível do tanque, 
proponha uma maneira de resolver a dúvida.
b) Indique, por meio de fórmulas químicas, dois 
componentes de um combustível de automóvel.
 6. (Fuvest-SP) O álcool (C
2
H
5
OH) é produzido nas 
usinas pela fermentação do melaço de cana-de-
-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose 
(C
12
H
22
O
11
). Nos tanques de fermentação, obser-
va-se uma intensa fervura aparente do caldo.
a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.
b) Escreva a equação da reação envolvida.
 7. (Vunesp-SP) Uma indústria de refrigerantes con-
some 880 kg de gás carbônico por ano. Se esse 
gás fosse produzido por fermentação de glicose 
(C
6
H
12
O
6
) numa cervejaria, seria necessária uma 
massa mínima do açúcar (de massas atômicas: 
C  12, H  1 e O  16) de:
C
6
H
12
O
6
 → 2 C
2
H
5
OH  2 CO
2
a) 600 kg.
b) 1 800 kg.
c) 880 kg.
d) 264 kg.
e) outro valor, diferente dos anteriores.
 8. (Fuvest-SP) A dosagem de etanol no sangue de 
um indivíduo mostrou o valor de 0,080 por 100 mL 
de sangue. Supondo que o volume total de sangue 
desse indivíduo seja 6,0 L e admitindo que 12% 
do álcool ingerido se encontra no seu sangue, 
quantas doses de bebida alcoólica ele deve ter 
tomado?
• 1 dose de bebida alcoólica  20 mL
• porcentagem aproximada, em volume, de eta-
nol na bebida  50%
• densidade do etanol  0,80 g/mL
a) 2
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
X
X
 9. (Unicamp-SP) A obtenção de etanol, a partir de 
sacarose (açúcar) por fermentação, pode ser re-
presentada pela seguinte equação: 
C
12
H
22
O
11
  H
2
O → 4 C
2
H
5
OH  4 CO
2
Admitindo-se que o processo tenha rendimento 
de 100% e que o etanol seja anidro (puro), calcu-
le a massa (em kg) de açúcar necessária para 
produzir um volume de 50 litros de etanol, sufi-
ciente para encher um tanque de um automóvel.
(Dados: Densidade do etanol  0,8 g/cm3; Massa 
molar da sacarose  342 g/mol; Massa molar do 
etanol  46 g/mol.)
10. (UEMG) As figuras a seguir representam molé-
culas constituídas de carbono, hidrogênio e oxi-
gênio.
A DCB
hidrogêniocarbono
Legenda:
oxigênio
Qual das figuras representa uma molécula per-
tencente à função álcool? 
a) A.
b) B.
c) C.
d) D.
 11 (UFRRJ) O álcool alílico rincoferol é o feromônio 
de agregação da praga “broca do olho de coquei-
ro (Rhyenhophorus palmarum)" vetor da doença 
“anel vermelho”, letal para planta, sendo respon-
sável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. 
A nomenclatura, segundo a IUPAC, do rincoferol 
representado abaixo é:
OH
H
3
C CH
2
CH(CH
3
)
2
CH CH CH
rincoferol
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 
X
X
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 206 8/24/18 12:54 PM
207CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
 12. (Acafe-SC) Um automóvel do tipo “zero quilôme-
tro” contém a Etiqueta Nacional de Conservação 
de Energia (ENCE) mostrada a seguir:
Dados: Considerar os valores do litro da gasolina 
e etanol respectivamente: R$ 3,40 e R$ 2,50.
Baseado nas informações fornecidas e nos con-
ceitos químicos, analise as afirmações a seguir.
 I. Nas condições abordadas é mais vantajo-
so financeiramente utilizar a gasolina como 
combustível, seja o veículo utilizado na cida-
de ou na estrada.
 II. O etanol é uma substância polar possuindo 
um grupo hidroxila.
 III. A gasolina é constituída, em sua maioria, por 
hidrocarbonetos.
 IV. Em termos de poluição ambiental por CO
2
 o 
etanol (produzido a partir da cana-de-açúcar) 
é menos poluente que a gasolina.
Assinale a alternativa correta.
a) Todas as afirmações estão corretas.
b) Apenas II e III estão corretas.
c) Apenas I e IV estão corretas.
d) Apenas I, II e III estão corretas.
Fenóis
 13. (Unimontes-MG) A polifenoloxidase (PFO) é uma 
enzima encontrada nos tecidos do abacate, da 
pera, da maçã etc. e é responsável pelo apareci-
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/A
c
a
fe
, 
2
0
1
6
X
mento da cor escura quando esses alimentos são 
cortados e expostos ao oxigênio atmosférico. 
O substrato dessa enzima é qualquer composto 
fenólico, e a equação a seguir representa a reação 
ocorrida sob a ação da PFO na presença de O
2
 e 
um possível substrato.
OH
O
O
O
2
PFO
fenol quinona
(castanho-escuro)
Dados os seguintes compostos:
HO CH
2
CH COOH;
NH
2
OCH
3
COOH
CHO
;
CH
3
OH
HO
CH
2
OH
OH
;
;;
Das estruturas acima, o número de substân-
cias que n‹o são utilizadas como substrato da 
enzima é:
a) 1.
b) 3.
c) 2.
d) 4.
 14. (Fuvest-SP) Fenol (C
6
H
5
OH) é encontrado na urina 
de pessoas expostas a ambientes poluídos por 
benzeno (C
6
H
6
). Na transformação do benzeno em 
fenol, ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de cicloalcano.
e) polimerização.
X
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 207 8/24/18 12:54 PM
208 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 15. (Fuvest-SP) A oxidação do cumeno (isopropilben-
zeno) é método industrial de produção de fenol e 
acetona.
H
3
C C CH
3
H
3
C C CH
3
O
2
OH
H
1 1 
O
a) Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que 
deve ser oxidada para obter 100 mL de acetona.
b) Indique uma aplicação do fenol.
(Dados: Massa molar da acetona: 58 g/mol; Den-
sidade da acetona: 0,80 g/mL.)
Aldeídos
 16. A respeito do benzaldeído, considere as seguintes 
afirmações:
 I. Sua fórmula estrutural é: 
 H
C
O
 II. O fenômeno da ressonância está presente 
em suas moléculas.
 III. É um composto apolar.
 IV. Sua combustão completa produz CO2 e H2O.
 V. Sua fórmula molecular é C7H6O.
 VI. Na sua molécula, existem 4 ligações .
Indique as afirmações corretas.
 17. (Uerj) Para que a “cola de sapateiro” não seja 
utilizada como droga e também devido à presen-
ça de uma substância cancerígena, o tolueno (ou 
metilbenzeno), uma das propostas sugeridas foi 
a adição de pequena quantidade de formol (ou 
solução aquosa a 40% de metanal), que, em vir-
tude de seu cheiro forte e irritante, desestimula-
ria a inalação do produto.
As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o 
metanal, apresentam, respectivamente, as se-
guintes fórmulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O.
b) C7H10 e CH2O.
c) C7H8 e CH3O.
d) C7H8 e CH2O.
 18. (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de car-
bono na cadeia possuem odores desagradáveis, 
mas certos aldeídos de alto peso molecular têm 
odores agradáveis e são usados na fabricação de 
X
X
X
X
perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte 
sabor de limão, sendo usado como aromatizante 
cítrico.
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
C
O
CH
3
C
CH
3
CH
3
citral
Observando a fórmula estrutural plana do citral 
pode-se concluir:
a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
c) Sua fórmula molecular é C10H16O.
d) O citral tem carbonos secundários e primários.
e) O citral tem três carbonos primários.
 19. (Ufpel-RS) Os recursos hídricos podem ser con-
siderados sob três aspectos distintos: como ele-
mento físico da natureza, como ambiente para a 
vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunida-
des humanas requer padrões de qualidade. 
Assim, ela não deve apresentar sabor, odor e 
aparência desagradáveis, bem como não deve 
conter substâncias nocivas e microrganismos 
patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água 
potável utilizamétodos tais como aeração, pré-
-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remo-
ver substâncias que causam odor e sabor nos 
suprimentos públicos de água, decorrentes da 
atividade industrial, esgotos domésticos, gases 
dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. 
Assim, nas águas com ferro (2) e manganês 
(2), formam-se óxidos amarronzados que alte-
ram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o 
gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera 
o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, 
por exemplo, os compostos 2-6-nonadienal e 
3-hexenol produzidos por algas, em níveis muito 
baixos (nanograma/L), causam alterações no sa-
bor e odor.
Sobre os compostos orgânicos citados no texto, 
é correto afirmar que apresentam cadeia:
a) homogênea, alifática e saturada.
b) heterogênea, alifática e insaturada.
c) heterogênea, aromática e saturada.
d) homogênea, aromática e insaturada.
e) homogênea, alifática e insaturada.
 20. Uma das várias sequelas causadas por níveis ele-
vados de glicose no sangue de pacientes diabéticos 
que não seguem o tratamento médico adequado 
X
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 208 8/24/18 12:54 PM