Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-229-231

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227CAPÍTULO 9 | FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
 2. A reação a seguir é denominada redução do ni-
trocomposto:
R NO
2
 1 ou → R NH
2 
1
 
2
 
H
2
O
6 [H]
3 H
2
Na redução do nitrocomposto, obtém-se amina 
como produto orgânico. Com base nessas infor-
mações, resolva:
a) Qual é a fórmula estrutural do produto da re-
dução do nitrobenzeno?
 1. (UFSC) O filósofo grego Sócrates foi morto por 
dose letal de cicuta, veneno em que o componen-
te principal é a coniina, cuja fórmula estrutural é 
dada a seguir:
N
H
CH
2
CH
2
CH
3
H
Com base nas informações dadas, é correto afir-
mar que a coniina é/tem:
01) massa molecular igual a 123 g/mol.
02) uma amina aromática.
04) uma amina terciária.
08) capaz de formar ligações por pontes de hidro-
gênio com a água.
16) um composto nitrogenado heterocíclico.
32) fórmula molecular C
8
H
17
N.
 2. (Centec-BA)
 I. (CH
3
CH
2
)
2
NH
 II. (CH
3
CH
2
)
3
N 
 III. (C
6
H
5
)
2
NCH
3
 
 IV. (CH
3
CO)
3
N
 V. CH
3
CH(NH
2
)CH(NH
2
)CH(NH
2
)CH
3
 VI. (C
6
H
11
)
2
NH
Dos compostos representados acima, são aminas 
terciárias:
a) I e II.
b) II e III.
c) III e IV.
d) IV e V.
e) V e VI.
X
X
X
X
 3. (Cefet-RJ) Observe as fórmulas estruturais a 
seguir:
I.
II. CH
3
COOH
C,
C,
III.
IV.
V.
CH
2
NH
3
C CH
2
CH
3
CHH
2
C CH
2
CH
3
H
CHH
2
C COOCH
2
CH
3
Segundo a ordem em que aparecem, sua nomen-
clatura oficial é:
a) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 
1-buteno e propanoato de etila.
b) ácido etanoico, 1,3-diclorobenzeno, dietilamina, 
3-buteno e propenoato de etila.
c) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 
2-buteno e etanoato de propenila.
d) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 
1-buteno e propenoato de etila.
e) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 
2-buteno e propanoato de etila.
 4. (Uerj) O aromatizante artificial antranilato de me-
tila é utilizado por alguns fabricantes de gelatina 
de uva. Essa substância deriva do ácido antraní-
lico, que possui as seguintes características:
• é um ácido carboxílico aromático;
• apresenta um grupo amino na posição orto;
• possui fórmula molecular C
7
H
7
NO
2
.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aroma-
tizante e cite a função química a que ele pertence.
X
Desafiando seus conhecimentos
b) Equacione a reação e dê o nome da amina for-
mada.
 3. Identifique as funções presentes no composto:
CH
3
C
H
2
N CH
2
CH
2
NO
2
OH
NH
2
O
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228 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 5. (Fuvest-SP)
A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina 
(A) por reação de esterificação:
CH
3
OHHO O
morfina (A)
N
CH
3
O OC CO
N
hero’na (B) (diacetilmorfina)
H
3
C CH
3
O O
CH
3
C
OA 1 B 1 H
2
O
O
CH
3
C
O
Com relação a essa reação, considere as seguin-
tes afirmações:
 I. É preservado o anel aromático.
 II. É preservada a função amina.
 III. Reagem tanto o grupo OH alcoólico quanto o 
OH fenólico.
Dessas afirmações:
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
 6. (Uece) A amida mais importante é a ureia. Ela tem 
muitas aplicações como adubo, na alimentação 
do gado, na obtenção de polímeros, muitos dos 
quais usados em colas e vernizes e na fabricação 
de medicamentos — barbitúricos, por exemplo. 
Assinale a alternativa que mostra corretamente 
a fórmula estrutural desse composto.
a) 
b) 
c) 
d) 
X
NH
2
C
NH
2
O C
H
H
H
C
NH
2
O
X
NH
2
C
NH
2
O
NH
2
C
O
 7. (Unicamp-SP) Considere o ácido acético e dois de 
seus derivados:
C
ácido acético
H
3
C
OH
O
C
acetamida
H
3
C
NH
2
O
C
acetato de metila
H
3
C
OCH
3
O
Sendo a fórmula do ácido benzoico:
OH
C
O
a) Escreva as fórmulas da benzamida e do ben-
zoato de metila.
b) Escreva a equação da reação de esterificação 
para formação do benzoato de metila, indican-
do o nome dos reagentes.
 8. A reação genérica a seguir representa a hidrólise 
em meio ácido de uma nitrila:
C
nitrila amida
N 1 H
2
O
1 NH
3
R H
1
HOH
R C
NH
2
O
‡cido carbox’lico
R C
OH
O
HOH
Com base nessa reação genérica:
a) equacione a hidrólise em meio ácido do ciane-
to de metila e dê os nomes da amida e do áci-
do carboxílico obtidos;
b) equacione a reação que permite obter o ácido 
valérico (pentanoico).
 9. (IFBA) Observe as substâncias e as funções or-
gânicas a seguir:
 I. Ácido carboxílico 
 II. Aldeído
 III. Álcool
 IV. Amina
 V. Éter
a) O
C
H
CH
3
b) 
CH
3
H
H N
c) HO CH
3
d) H
3
C O CH
3
e) 
O
OH
H
3
C C
A relação correta entre elas está representada na 
sequência
a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e.
b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e.
c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d.
d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b.
e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d.X
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229CAPÍTULO 9 | FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
 10. (UFG-GO) Leia a cantiga popular a seguir, conhe-
cida como “O Pastorzinho”.
Havia um pastorzinho que andava a pastorear saiu 
de sua casa e pôs-se a cantar.
dó, ré, mi, fá fá fá
dó ré do ré re re
do sol fa mi mi mi
do re mi fá fa fa
Chegando ao palácio a princesa lhe falou dizendo 
ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou
sol lá si do dó dó
sol la sol la, la la
sol re do si si si
sol la si do do do
As notas musicais dessa cantiga foram organiza-
das de modo a representar um grupo funcional, 
conforme demonstrado a seguir.
Notas Musicais Simbologia Química
Dó ou do OH
Ré ou re
O
C
Mi CH3
Fá ou fa CH2
Sol NH2
Lá ou la C
O
OH
Si C
Ante o exposto, os versos que contêm notas mu-
sicais relacionadas aos grupos funcionais aminas, 
ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas 
linhas 
a) 3 e 5.
b) 3 e 6.
c) 5 e 9.
d) 6 e 11.
e) 9 e 12.
 11. (Uepa) A imensa flora das Américas deu significa-
tivas contribuições à terapêutica, como a descober-
ta da lobelina (figura a seguir), molécula polifun-
cionalizada isolada da planta Lobelianicotinaefolia 
X
e usada por tribos indígenas que fumavam suas 
folhas secas para aliviar os sintomas da asma.
N
CH
3
O
HO
lobelina
Sobre a estrutura química da lobelina, é correto 
afirmar que:
a) possui uma amina terciária.
b) possui um aldeído.
c) possui um carbono primário.
d) possui uma amida.
e) possui um fenol.
 12. (IFPE) Extrair um dente é um procedimento que 
não requer anestesia geral, sendo utilizados, nes-
ses casos, os anestésicos locais, substâncias que 
insensibilizam o tato de uma região e, dessa for-
ma, eliminam a sensação de dor. Você já pode ter 
entrado em contato com eles no dentista ou se o 
médico lhe receitou pomada para aliviar a dor de 
queimaduras.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e 
a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem 
a seguir.
Exemplos de anestŽsicos locais
benzocaína
C
C
H
H C
C
C
O
O
C
C C
H
C HN
H
H
H H
H
H H
eugenol
C
O
C
H
H O
H H
CC
C
H
C
H
CC
C
H
HH
H
C
H
H
X
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