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266 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Leia as proposições seguintes, referentes às es-
truturas mostradas anteriormente.
 I. O grupo carbonila presente no composto I 
pertence a uma cetona, enquanto, no com-
posto II, pertence a um aldeído.
 II. A nomenclatura oficial do composto II é 
3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol, e sua fórmu-
la molecular é C10H18O.
 III. A nomenclatura oficial do composto III é 
10-undecanal.
Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que:
a) apenas I está correta.
b) apenas II está correta.
c) apenas I e II estão corretas.
d) apenas II e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
 8. (Uece) Os neurônios, células do sistema nervoso, 
têm a função de conduzir impulsos nervosos para 
o corpo. Para isso, tais células produzem os neuro-
transmissores, substâncias químicas responsáveis 
pelo envio de informações às demais células do 
organismo. Nesse conjunto de substâncias, está a 
dopamina, que atua, especialmente, no controle do 
movimento, da memória e da sensação de prazer.
X
HO NH
2
HO
Dopamina
De acordo com a estrutura da dopamina, assina-
le a afirmação verdadeira.
a) Mesmo com a presença de oxidrila em sua es-
trutura, a dopamina não é um álcool.
b) É um composto cíclico alicíclico.
c) A dopamina apresenta em sua estrutura o gru-
pamento das aminas secundárias.
d) Esse composto pertence à função aminoálcool.
 9. (EBM-SP) Pesquisadores de fármacos que con-
tribuam para a longevidade dos seres humanos 
estão fazendo testes em cobaias utilizando a ra-
pamicina, nome dado ao composto químico que 
interfere em uma enzima intracelular essencial 
para o crescimento e a divisão celular, denomi-
nada de mTOR, sigla inglesa para “alvo mecânico 
da rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a cé-
lula produz novas proteínas, cresce e se divide e, 
quando é bloqueada pela rapamicina ou por um 
jejum de curto prazo, o crescimento e a replicação 
celular desaceleram ou cessam, influenciando no 
X
envelhecimento das células, o que contribui para 
que os animais vivam por mais tempo. 
Rapamicina
HO
HO
OH
O
O
O
O
OO
O O
O
O
N
Com base na análise da estrutura molecular da 
rapamicina, 
a) escreva o nome da função orgânica nitrogena-
da e das funções orgânicas oxigenadas em que 
os grupos funcionais estão associados ao he-
xágono homogêneo, 
b) represente o grupo funcional que caracteriza 
a classe funcional das cetonas nessa estrutu-
ra molecular. 
 10. (PUC-RS) Para responder à questão, analise o 
texto e a estrutura a seguir.
Uma das preocupações do Comitê Olímpico In-
ternacional é combater o doping de atletas nas 
Olimpíadas. Para isso, uma série de análises é 
realizada rotineiramente com amostras de urina 
colhidas dos atletas. Nessas análises, uma das 
substâncias pesquisadas é o THG, que é um es-
teroide anabolizante. Os métodos de análise são 
extremamente sensíveis, sendo possível detectar 
THG em uma concentração tão baixa como 1 ppb 
(uma parte por bilhão). Isso significa uma con-
centração em que há um bilionésimo de grama 
de THG para cada grama de amostra.
THG
OH
H
H
O
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267CAPÍTULO 11 | COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
De acordo com as informações apresentadas, 
assinale a alternativa correta.
a) A molécula de THG apresenta grupo hidróxido, 
o que lhe confere caráter básico.
b) A cadeia carbônica do THG é cíclica, ramifica-
da e tem 17 átomos de carbono.
c) Uma amostra de urina com 1 ppb de THG tem 
cerca de 1 bilhão de moléculas de THG.
d) Na água pura, com pH 7, a concentração de 
íons H é de 100 ppb.
e) O THG apresenta características químicas tí-
picas de cetonas, alcenos e álcoois.
 11. (PUC-RS) A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém 
muitas substâncias orgânicas, as quais podem 
ter ação benéfica no organismo. As estruturas 
moleculares de algumas substâncias presentes 
nessa planta são mostradas a seguir:
X
Considerando essas estruturas, é correto afirmar 
que:
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia 
cíclica e ramificada.
b) os grupamentos —OH nas três moléculas con-
ferem a elas caráter marcadamente ácido.
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos ca-
feico e neoclorogênico, porque apresentam 
anel aromático ou benzênico.
Vitamina A
CH
3
CH
3H3C CH3
OH
CH
3
O
HO
HO OH
çcido cafeico
Ácido neoclorogênico
O
HO
OH
OH
OH
OH
HO
O
O
d) o número de átomos de hidrogênio na molé-
cula de vitamina A é maior do que na do ácido 
neoclorogênico.
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, 
por conta de seus numerosos grupamentos 
hidroxila, pouco polares.
 12. (UFSC)
Agrotóxicos proibidos em vários países 
são usados no Brasil
O Brasil é o maior consumidor mundial de 
agrotóxicos e estudos científicos mostram uma 
relação clara entre o uso do veneno e o apareci-
mento de câncer.
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agên-
cia Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam 
que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam 
enorme potencial de desenvolvimento de câncer 
em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classi-
ficados como carcinógenos humanos pode-se citar 
o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utiliza-
do em campanhas de saúde pública no combate 
ao mosquito da dengue).
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-
Ambiente/Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao- 
usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado]. 
Acesso em: 27 ago. 2015.
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agro-
tóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.
X
Herbicida 2,4-D
II
C,
C,
O
OH
O
Glifosato
I
P
OH
HO
O
O
N
H
OH
P
O
O O
O O
O
S
S
Malation
III
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268 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Sobre o assunto tratado, é correto afirmar que:
01) as moléculas de I e de II apresentam a função 
orgânica aldeído.
02) a molécula de III apresenta a função orgânica 
cetona.
04) a molécula de I possui, em sua estrutura, um 
grupo classificado como amina secundária.
08) o átomo de fósforo apresenta três elétrons na 
camada de valência.
16) cada uma das moléculas de I e de II apresenta 
um grupo carboxila.
32) as moléculas de I, II e III são apolares e pouco 
solúveis em água.
 13. (EBM-SP) 
X
X
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que 
auxiliam no tratamento de náuseas, flatulên-
cias, indigestão e diarreia, contém a função éter.
X
HO OH
OH
H
H
O
O
H
cortisol
melatonina
O
CH
3
H
3
C
HN
HN
O
N
H
O
OH
HO
H
3
CO
C,C,
C,
OH OH
C,
C,C,
O
O
Histidina
NH
2
CO
2
HN
N
H
Histamina
N
N
H
NH
2
2CO
2
Com base na análise das estruturas do cortisol e 
da melatonina,
• classifique a cadeia carbônica da melatonina, 
de acordo com dois critérios diferentes;
• escreva o nome da classe funcional formada 
pela carbonila, em cada uma das estruturas 
apresentadas.
 14. (Uece) Cada alternativa a seguir apresenta a estru-
tura de uma substância orgânica aplicada na área 
da medicina. Assinale a opção que associa corre-
tamente a estrutura a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indi-
cado para o tratamento e prevenção do infarto 
do miocárdio, contém as seguintes funções 
orgânicas: álcool e amida.
c) O composto abaixo é um antisséptico que pos-
sui ação bacteriostática e detergente, e per-
tence à família dos álcoois aromáticos. 
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em 
síntese orgânica, é um éster cíclico.
 15. (PUC-RJ) A histamina é uma substância que pode 
ser encontrada no organismo humano, provenien-
te da descarboxilação da histidina, conforme re-
presentado a seguir.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão 
presentes as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
X
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