Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-319-321

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317CAPÍTULO 13 | CONCEITO DE ISOMERIA
Assim, atualmente se define:
Isomeria: fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais subs-
tâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferen-
tes fórmulas estruturais.
O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (este-
reoisomeria).
 1. (Fuvest-SP) Escreva as fórmulas estruturais dos 
fenóis que possuem a fórmula molecular C
7
H
8
O.
Solução
Fenóis são compostos que apresentam a hidro-
xila ligada diretamente ao anel benzênico. Como 
o número total de carbonos dado no enunciado é 
igual a 7 e o anel benzênico só tem 6 carbonos, 
deduzimos que o anel benzênico deve apresentar 
uma ramificação com 1 carbono: 
OH
C
CH
C
HC
HC
C
H
CH
3
ou
OH
CH
3
A única possibilidade de obtermos estruturas di-
ferentes dessa consiste em mudar a posição rela-
tiva dos grupos. Então, pode-se ter, com a mesma 
fórmula molecular C
7
H
8
O, três estruturas:
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
 2. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros 
planos de fórmula molecular C
6
H
14
.
Solução
Inicialmente devemos determinar a qual tipo de 
hidrocarboneto esse composto pertence, usando 
a fórmula geral:
C
6
 C
n
H
2n  2
 alcano
H
14
n 2n  2
Assim, concluímos que todos os isômeros devem 
ter cadeia aberta, saturada, homogênea, poden-
do ser normal ou ramificada.
Comece colocando todos os carbonos em uma 
cadeia normal:
1. C C C C CC
A seguir, represente uma cadeia com 5 C e deter-
mine as posições que outro C pode ocupar sendo 
uma ramificação.
2. C C C C
C
2
C
3. C C C C
C
3
C
Agora, diminua a cadeia principal para 4 C e co-
loque, onde originar estruturas diferentes, os 2 C 
restantes.
4. C C C
C
3
C
2
C
5. 
C C C
C
C
2
C
Obs.: Repare que se colocássemos os 2 C juntos, 
formando um grupo etil, obteríamos uma estru-
tura igual a 3.
C C C
C
C
3
C cadeia principal
Finalmente, escreva as estruturas colocando os 
hidrogênios.
1. CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
hexano
Exercícios resolvidos
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318 UNIDADE 5 | ISOMERIA
2. CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
C
2-metilpentano
3. CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
C
3-metilpentano
4. CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
H
3
C
2,3-dimetilbutano
5. 
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
H
3
C
2,2-dimetilbutano
 3. (Cesgranrio-RJ) Quantos éteres alifáticos diferen-
tes têm a fórmula molecular C4H10O?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Solução
Éteres são compostos que apresentam um átomo 
de oxigênio situado entre grupos: R O R'. 
Assim, de acordo com o enunciado, a soma dos 
carbonos contidos nos dois grupos deve ser igual 
a 4, o que nos possibilita as seguintes estruturas:
OCH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
O CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
3
O CH CH
3
H
3
C
Resposta: alternativa c.
 1. Quantas estruturas planas diferentes podem ser 
obtidas pela colocação de 1 átomo de cloro no 
esqueleto carbônico a seguir?
CC C CC
 2. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas diferentes para cada fórmula molecular:
 I. HCC,3;
 II. C2H4;
 III. C2H2;
 IV. C3H8.
 3. Represente as duas fórmulas estruturais planas 
para os alcanos de fórmula molecular C4H10.
Fundamentando seus conhecimentos
 4. Represente as fórmulas estruturais dos trimetil-
benzenos.
 5. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas dos três alquenos de fórmula molecular 
C4H8.
 6. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas dos dois cicloalcanos de fórmula molecular 
C4H8.
 7. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas dos compostos cuja fórmula molecular é 
C3H6.
 8. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas de quatro álcoois e de três éteres cuja fór-
mula molecular é C4H10O.
 1. (Vunesp-SP) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.
OH
ortocresol ‡lcool benz’lico
OH
Desenvolvendo seus conhecimentos
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319CAPÍTULO 13 | CONCEITO DE ISOMERIA
O ortocresol e o álcool benzílico
a) apresentam a mesma função orgânica.
b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.
 2. (PUC-RS) Em uma aula de química orgânica, o pro-
fessor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e per-
guntou a quatro alunos que composto tal fórmula 
poderia representar. Veja, abaixo, as respostas.
Aluno Composto
1 butanal
2 butanoato de metila
3 butanona
4 ácido butanoico
O professor considerou certas as respostas dadas 
pelos alunos:
a) 1 e 2.
b) 1 e 3.
c) 2 e 4.
d) 3 e 4.
e) 1, 2 e 3.
 3. A estrutura abaixo representa um hidrocarbone-
to cíclico saturado.
Escreva a fórmula estrutural e o nome de um 
hidrocarboneto de cadeia aberta e reta que seja 
isômero do hidrocarboneto mencionado.
 4. (FGV-SP) Considere os compostos orgânicos: 
(I) 1-butanol, (II) metoxipropano, (III) ácido buta-
noico, (IV) butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
 5. (UPM-SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos 
seguintes hidrocarbonetos.
 I. metil-ciclobutano.
 II. 3-metil-pentano.
 III. pentano.
 IV. ciclo-hexano.
 V. pent-2-eno.
X
X
X
A alternativa que relaciona corretamente com-
postos isoméricos é:
a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.
 6. (UFSM-RS) A história da maioria dos municípios 
gaúchos coincide com a chegada dos primeiros 
portugueses, alemães, italianos e de outros po-
vos. No entanto, através dos vestígios materiais 
encontrados nas pesquisas arqueológicas, sabe-
mos que outros povos, anteriores aos citados, 
protagonizaram a nossa história. Diante da rele-
vância do contexto e da vontade de valorizar o 
nosso povo nativo, “o índio”, foi selecionada a área 
temática CULTURA e as questões foram construí-
das com base na obra “Os Primeiros Habitantes 
do Rio Grande do Sul” (CUSTÓDIO, L. A. B., orga-
nizador. Santa Cruz do Sul: Edunisc; Iphan, 2004).
A grande miscigenação ocorrida entre os índios, 
brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Bra-
sil é um campo amplo e aberto para uma recen-
te ciência, a chamada arqueologia genética. Ela 
abrange o estudo do material genético de indiví-
duos para determinar suas origens.
A uracila é uma base constituinte do DNA (observe 
a figura 1).
H
N
O
O
H
N
H
H
Figura 1
Qual das alternativas a seguir apresenta somen-
te isômeros da uracila?
a) 
H
N
O
O
e
H
N
CH
3
H
N
NH
HN
H
N
b) 
N N
O
O
e
N
N
O
O
X
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