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UNIVERSIDADE DO RIO DE JANEIRO - UNIRIO Escola de Ciências Biológicas – Departamento de Ciências Naturais 1a Prova de Química Orgânica 1. Em solução de álcool metílico (CH3OH), o bromo reage, por adição, com o etileno, e dá não só brometo de etileno, como também Br-CH2CH2-OCH3. Como você explicaria isto? Escreva alguns esquemas que justificariam os produtos obtidos. Sob as mesmas condições, o que se obteria a partir do propileno? (2,0 Pontos) 2. Sem consultar tabelas, coloque os seguintes hidrocarbonetos em ordem decrescente de pontos de ebulição: (2,0 Pontos) a) 3,3-dimetil-pentano b) n-heptano c) 2-metil-heptano d) n-pentano e) 2-metil-hexano 3. Desenhe fórmulas estereoquímicas para todos os possíveis estereoisômeros dos seguintes compostos. Indique os que são pares de enantiômeros, diastereoisômeros e os que são compostos mesógiros. Indique quais os isômeros que apresentariam atividade óptica. Indique a designação R/S de um dos isômeros de cada grupo. (2,0 Pontos) a) CH3CHBrCHOHCH3 b) CH3CHClCHClCH3 c) CH3CHBrCHBrCH2Br d) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 4. Represente a reação e os produtos obtidos a partir de: a) Hidrogenação do eteno – CH2CH2 + H2 → CH3CH3 b) Hidratação do eteno – CH2CH2 + H2O → CH2CH2OH (0,5 Ponto) − O que é grupo funcional? Em que o grupo hidroxila difere do íon hidróxido? (0,5 Ponto) Que alqueno é produzido pela desidratação do propanol? Ilustre. (0,5 Ponto) O que é álcool desnaturado? (0,5 Ponto) 5. Disponha os seguintes alquenos segundo a ordem de sua reatividade frente à hidratação catalisada por ácido. Justifique. (2,0 Pontos) CH2=CH2 ; CH3CH=CH2 ; CH3-C=CH2 CH3
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