QUÍMICA FRENTE 1-45-46

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Trata-se de uma reação entre alcenos e ozônio (O3), formando ozonetos 
ou ozonídeos, seguida de hidrólise (quebra pela água) do ozonídeo 
formado, o que produz aldeídos e/ou cetonas, além de peróxido de 
hidrogênio (H2O2). 
 
Os compostos carbonílicos formados podem ser dois aldeídos, duas 
cetonas ou um aldeído e uma cetona. Quando os carbonos que 
participam da ligação dupla forem primários ou secundários, o produto 
formado será aldeído; quando o carbono for terciário, o produto formado 
será cetona. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
Resumo: 
 
b) Oxidação energética de ligação dupla 
Nessa oxidação, utiliza-se como agente oxidante o KMnO4 
(permanganato de potássio) ou o K2Cr2O7 (dicromato de potássio), ambos 
em meio ácido (normalmente H2SO4) a quente. 
Esses agentes oxidantes liberam grande quantidade de oxigênio 
nascente [O], que promove a quebra da ligação dupla. O produto formado 
na oxidação energética de um alceno depende da localização da ligação 
dupla na cadeia. 
Carbonos primários de ligação dupla formam CO2 e H2O, carbonos 
secundários de ligação dupla formam ácido carboxílico, e carbono 
terciário de ligação dupla forma cetona. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
No caso de compostos cíclicos (Fig. 98), ocorre a ruptura do ciclo, e a 
formação de um composto com função oxigena nas duas extremidades 
da cadeia. 
Exemplo: 
 
 
 
Resumo: 
 
c) Oxidação branda de ligação dupla 
Também conhecida como di-hidroxilação, a oxidação branda é 
geralmente realizada com KMnO4 em solução diluída levemente básica 
ou neutra e em baixas temperaturas. 
Nessa reação, apenas a ligação pi (π) é quebrada, e duas hidroxilas são 
adicionadas aos carbonos da ligação dupla. O produto formado será 
sempre um diol vicinal 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
Resumo: 
 
Orientação de estudos 
 
Livro 3 – Capítulo 8 
Leia as páginas 22 a 25. 
Revisando: 15 a 17. 
Propostos: 75, 76, 77, 82 ao 85, 87, 88, 90 ao 92, 94, 95, 100, 103, 104, 
106, 110, 117 e 118. 
Complementares: 90, 93, 94 e 100. 
 
• Carbonos primário e secundário da ligação dupla formam aldeídos. 
• Carbono terciário da ligação dupla forma cetona. 
• Carbono primário da ligação dupla forma CO2 e H2O. 
• Carbono secundário da ligação dupla forma ácido carboxílico. 
• Carbono terciário da ligação dupla forma cetona. 
• Agente oxidante: KMnO4 em solução diluída levemente básica ou 
neutra e em baixas temperaturas. 
• Forma sempre diol vicinal. 
 
Aulas 57 e 58 – Caráter ácido-básico de substâncias 
orgânicas 
Prof. Thiago Bernini 
 
 
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Caráter ácido dos compostos orgânicos 
 
Ácidos carboxílicos 
São considerados ácidos, pois são compostos moleculares 
que em solução aquosa sofrem ionização, originando íons H+. 
 
 
Ácidos carboxílicos reagem com soluções aquosas de bases fortes, 
bases fracas e com soluções aquosas de bicarbonato de sódio, 
formando sais de ácido carboxílico. 
 
 
 
Fenóis 
Os fenóis possuem caráter ácido e sofrem ionização parcial em solução 
aquosa. Assim como nos ácidos carboxílicos, a ionização ocorre na 
ligação O-H da hidroxila, levando à formação de um cátion H+ e de um 
ânion fenóxido. 
 
 
Os fénois reagem com bases fortes, como o NaOH e KOH, formando 
sais chamados fenóxidos. 
 
 Os fenóis são ácidos mais fracos que os ácidos carboxílicos, e, dessa 
forma, não reagem com bases fracas ou com o NaHCO3. 
 
➢ Força dos ácidos orgânicos 
A constante de ionização (Ka) dos ácidos orgânicos pode variar em 
função dos substituintes ligados na cadeia carbônica. Dependendo do 
comportamento que o substituinte tem em relação ao efeito indutivo, a 
força de um ácido orgânico pode aumentar ou diminuir. 
 
• O aumento da cadeia carbônica diminui a força do ácido. 
Isso acontece porque a cadeia carbônica atua com um grupo elétron-
doador, fornecendo densidade eletrônica e diminuindo a polarização da 
ligação O-H. Dessa forma, o grau de ionização do ácido diminui. Quanto 
maior o número de carbonos, maior o efeito doador e consequentemente 
menor a força do ácido. 
 
Ka = 1,78 · 10-4 Ka = 1,76 · 10-5 Ka = 1,35 · 10-5 
 
• Se na cadeia carbônica estiver ligado um grupo mais 
eletronegativo, a força do ácido aumenta. 
Isso acontece porque um grupo mais eletronegativo atua como um grupo 
elétron-atraente, aumentando a polaridade da ligação O-H. Quanto 
maior for esse efeito indutivo retirador de elétrons, mais forte será o 
ácido. 
 
 
Ka = 1,76 · 10-5 
 
Ka = 1,41 · 10-3 
 
Ka = 3,3 · 10-2 
 
 
RR
Ácido
carboxílico
Ânion
carboxilato
H2O
R
R
R
R H2O
H2OCO2NaHCO3 (aq)
NaOH(aq)
Fenol Ânion
fenóxido
H2O
NaOH(aq) H2O
Fenol fenóxido de sódio
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