Lista de Exercícios - 1 Bimestre - Química Orgânica - Com Gabarito - BIO3EaD

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Lista de Exercícios de Química Orgânica - 1º Bimestre - Prof. Fernando F. Barcelos 
 
1 
 
BIOMEDICINA (BIO3EaD) 
QUÍMICA ORGÂNICA 
PROF. FERNANDO BARCELOS 
 
Lista de Exercícios de Química Orgânica - 1º Bimestre - Prof. Fernando F. Barcelos 
 
1) O composto abaixo é o “ácido crepenínico”, isolado das sementes de dália. 
a) Indique o tipo de hibridação para os átomos assinalados neste composto: 
 
COOH
1
2
3
4
5
6 7 
 
1)____________ 2)____________ 
3)____________ 4)____________ 
5)____________ 6)____________ 
7)____________ 
 
b) Qual a fórmula molecular deste composto? 
 
2) 
a) Classifique os carbonos destas moléculas em primários, secundários, terciários e quaternários. 
 
HO
H
H
CH3
OH
 
 
Estradiol (hormônio) 
 
NH2
 
 
Uma anfetamina 
 
b) Quantos carbonos sp2 tem o estradiol? 
 
c) Quantos carbonos sp3 tem a anfetamina? 
 
 
3) Localize os carbonos assimétricos (quirais) nas moléculas abaixo e dê as fórmulas moleculares 
dos compostos. 
a) cortisona (anti-inflamatório) 
 
b) 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona (protetor 
solar) 
 
 
c) aspartame (adoçante) 
C C
H
H2N
CH2
C
OH
N C C OCH3
CH2
HHO O
O
 
 
d) acebutolol (anti-hipertensivo) 
 
 
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2 
 
4) Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é: 
HO N
H
C CH3
O
 
a) Quais os grupos funcionais presentes no paracetamol? Circule-os na substância e dê os nomes. 
 
 
b) Quantos e quais são (explicite na estrutura) os elétrons  (pi) presentes no paracetamol? 
 
 
c) Explique, usando a teoria da hibridação, a diferença na força entre uma ligação do tipo  (sigma) 
e uma ligação do tipo  (pi)? 
 
 
 
5) A nicotina é encontrada em grande quantidade (4 a 6%) em folhas de fumo (Nicotiniana tabacum), 
sendo muito tóxica, tanto para seres humanos quanto para insetos. Baseando-se na estrutura da 
nicotina abaixo, responda: 
N
C
H
O
H3C
O
C
CH3
O
O
 
 
a) Cite duas funções orgânicas presentes na estrutura. 
 
b) Qual o número de ligações pi () presentes neste composto? 
 
c) O grupo amino (relativo ao nitrogênio) presente é primário, secundário ou terciário? 
 
 
6) Aproveite este “monte” de moléculas e dê as funções orgânicas presentes nelas, explicitando-as: 
 
 
H2N
OH
O
Glicina 
 
O OH
OH
OH
HO
CH2OH
Glicose 
 
O
O OH
O
AAS 
 
 
O
OHHO
O
OH
OH
Vitamina C 
 
 
 
SH
Etanotiol 
 
 
 
Cl
Cloreto de vinila 
 
 
O
O
Dioxano 
 
 
S
Tiofeno 
 
 
 
 
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6) Cont. 
 
OH
OCH3
Eugenol 
 
CO2H
OH
O O
Furfural 
 
H2N
OH
O
Fenilalanina 
 
 
HO N
H
C CH3
O
 
Paracetamol 
 
 
 
COOH
 
Ácido crepenínico 
 
 
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
OH
 Vitamina A
( ponto de fusão = 62 ºC) 
 
 
HO
Colesterol 
 
 
O
O OH
HO
O
Cortisona 
 
 
Testosterona
O
OH
 
 
 
O
O
Progesterona 
 
 
Estradiol
HO
OH
 
 
 
NH2
OH
O
OH
 
Tirosina 
 
 
 
CH2 N
CH2CH3
CH2CH3
CH2
O
OH2N C
 
Novocaína 
 
 
 
CHHO CH2
HO
NH CH3
OH
 
Adrenalina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6) Cont. 
N
S
COOH
O
N
H
HO
O
NH2
 
Amoxicilina 
 
O
OH
CH3
H3 C
H3 C
 
Tetrahidrocanabinol 
 
O
O
O
OCH3
OO
 
Aflatoxina B1 
 
OH
N
OH
COOH
 
fexofenadina (anti-histamínico não-sedativo) 
HO
OH
N C
H NH
NH2
OH
N
H
C NH2
NH
O
O
O
H3C
OH
CHO
O
NHCH3HO
HO
HOCH2
 
Estreptomicina (antibiótico) 
Cl
Cl
O CH2 C OH
O
 
2,4-D (herbicida) 
O
O
O
OCH3
OO
OH
 
Aflatoxina M1 
 
O
OH
Me
Me
Me
HO
OH OH OH OH
O
HOOC
H
OH
O
O
Me
HO
NH2
OH
OH
Anfotericina B
 
 
 
 
 
 
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5 
 
7) Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de solubilidade em água, justificando sua 
resposta: 
a) 
 
OH
O
O
OH
O
O
(I) (II)
(III) (IV) (V) 
 
 
b) 
 
N
H
N
(I) (II) (III)
 
 
c) 
OH
OH
OH
OH
(I) (II)
(III)
(IV)
OH
 
 
8) Coloque as substâncias em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição, explicando sua resposta: 
 
a) 
 
(I) H3CCH2CH2CH2CH3 (II) H3CCH2CH2CH3 (III) H3CCH(CH3)CH2CH3 (IV) H3CCH2CH2CH2OH 
 
 
 
 
b) OH
O
O
OH
O
O
(I) (II) (III) (IV) 
 
 
9) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de acidez, justificando os critérios 
utilizados para esta ordem. 
a) 
32
1
OH
NH2OH
O
O OH
4
 
 
b) 
(III)(II)(I) 
O
OH
COOH
O
OH
O
OH
(IV) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6 
 
9) Cont. 
 
c) 
OH COOH NH2 CH3
(I) (II) (III) (IV) 
 
 
d) 
3
21
OH
Cl
Cl
OH
OCl
4
OH
OCl
OH
OCl
 
 
 
10) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de basicidade, justificando os critérios 
utilizados para esta ordem. 
 
a) 
NH2
NH2
NH2
1 2 3 
 
b) 
 
N
H
N
(I) (II) (III)
 
 
c) 
(4)
NH2
(3)(2)(1) 
NH2
NH2
N
H
 
 
 
 
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7 
QUESTÕES DE MÚLTIPLA ESCOLHA 
 
1) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da 
acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das 
constantes ao redor de 10-42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos, respectivamente, a: 
a) fenóis, álcoois e alcanos. 
b) fenóis, alcanos e álcoois. 
c) álcoois, fenóis e alcanos. 
d) alcanos, fenóis e álcoois. 
e) alcanos, álcoois e fenóis. 
 
 
2) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base conjugada 
(carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de 
elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre 
o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais 
forte: 
a) CH3COOH 
b) ClCH2COOH 
c) ClCH2CH2COOH 
d) Cl2CHCOOH 
e) HCOOH 
 
 
3) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por 
exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos abaixo. 
 
A ordem CRESCENTE de acidez destes compostos em água 
a) I < II < III 
b) II < I < III 
c) III < II < I 
d) II < III < I 
e) I < III < II 
 
 
4) Coloque as substâncias em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição, explicando sua resposta: 
 
a) I < II < III 
b) II < I < III 
c) III < I < II 
d) II < III < I 
e) I < III < II 
HO
N
(I) (II) (III) 
 
 
5) Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de solubilidade em água: 
OH
O
O
OH
O
O
(I) (II)
(III) (IV) (V) 
a) I < II < III < IV < V 
b) V < IV < II < I <III 
c) V < IV < I < II < III 
d) III < I < II < IV < V 
e) V < II < IV < III < I 
 
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8 
 
6) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem DECRESCENTE 
de pontos de ebulição. 
I. CH3CH2CHO II. CH3CH2CH2OH III. CH3COOH IV. CH3CH2CH2CH3 
a) IV, I, II, III 
b) II, III, I, IV 
c) III, II, I, IV 
d) I, II, III, IV. 
e) IV, II, I, III 
 
 
7) O ponto de ebulição do etanol é maior que o da acetona, mesmo apresentando menor número de 
átomos de carbono, devido a presença de ________________ entre suas moléculas. 
O espaço acima será preenchido com a alternativa: 
a) interações dipolo-dipolo 
b) interações por pontes de hidrogênio; 
c) interações dipolo induzido 
d) ligações eletrovalentes; 
e) forças de Van der Waals; 
 
 
8) Três frascos não rotulados contêm acetona (C3H6O), água (H2O) e benzeno (C6H6), puros, sendo 
todos líquidos incolores. Um estudante chamou-os, aleatoriamente, de X, Y e Z e, após alguns testes, 
verificou que: 
X e Y são inflamáveisem presença do ar, 
X e Z são miscíveis entre si e 
Y e Z são imiscíveis entre si. 
Com base nesses resultados, pode-se afirmar que os frascos X, Y e Z contêm, respectivamente: 
a) acetona, benzeno e água 
b) acetona, água e benzeno 
c) benzeno, acetona e água 
d) benzeno, água e acetona 
e) água, acetona e benzeno 
 
 
9) Considerando a natureza das ligações químicas intermoleculares existentes nas substâncias: 
Etanol - C2H5OH ; Metano - CH4 ; Água - H2O ; Éter dimetílico - CH3OCH3 
Pode-se afirmar que as duas substâncias que têm maior temperatura de ebulição ao nível do mar 
são o: 
a) metano e a água; 
b) etanol e a água; 
c) éter dimetílico e o etanol; 
d) éter dimetílico e a água; 
e) metano e o etanol. 
 
 
10) Colocando-se os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de acidez, obtém-se: 
 
a) IV, I, II, III. 
b) I, IV, III, II. 
c) II, III, IV, I. 
d) I, II, III, IV. 
e) III, I, II, IV. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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11) Das substâncias abaixo, as de maior caráter ácido são: 
 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) I e IV. 
d) II e IV. 
e) I e III. 
 
 
 
12) Colocando-se os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de acidez, obtém-se: 
 
a) IV, I, II, III. 
b) I, IV, III, II. 
c) III, II, I, IV. 
d) I, II, III, IV. 
e) III, I, II, IV. 
OH
O
F
F OH
O
Cl OH
O
F
OH
O
F
(I) (II) (III) (IV) 
 
 
13) Colocando-se as substâncias abaixo em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição, obtém-se: 
 
I. H3CCH2CH2CH2CH3 II. H3CCH2CH2CH3 III. H3CCH(CH3)CH2CH3 IV. H3CCH2CH2CH2OH 
 
a) IV, I, III, II. 
b) I, IV, III, II. 
c) III, II, I, IV. 
d) II, III, I, IV. 
e) III, I, II, IV. 
 
 
14) Colocando os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de acidez, obtém-se: 
 
a) IV, I, II, III. 
b) III, IV, I, II. 
c) IV, III, I, II. 
d) I, II, III, IV. 
e) III, I, II, IV. 
OH COOH NH2 CH3
(I) (II) (III) (IV) 
 
 
15) Colocando os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de basicidade, obtém-se: 
 
a) I, II, III. 
b) I, III, II. 
c) II, III, I. 
d) II, I, III. 
e) III, I, II. 
N
H
N
(I) (II) (III)
 
 
 
16) Colocando os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de solubilidade em água, obtém-se: 
 
a) III, IV, I, II. 
b) II, I, IV, III. 
c) III, II, I, IV. 
d) I, II, III, IV. 
e) III, I, II, IV. 
OH
OH
OH
OH
(I) (II)
(III)
(IV)
OH
 
 
 
 
 
 
 
 
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17) Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é 
a sua solubilidade em água. A vitamina A é lipossúvel, já a vitamina C é hidrossolúvel. Com base nas 
estruturas abaixo, marque a alternativa correta: 
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
OH
 
Vitamina A 
O
HO OH
O
OH
OH
 
Vitamina C 
a) A vitamina A é menos solúvel em água que a vitamina C devido às suas ligações duplas. 
b) A vitamina C é mais solúvel em água que a vitamina A porque não tem ramificações. 
c) A vitamina A é hidrofílica. 
d) A vitamina C é lipofílica. 
e) A vitamina C é mais solúvel em água que a vitamina A devido aos grupos polares que interagem 
com a água. 
 
 
18) 
 
 
 
 
19) 
 
 
 
 
20) 
 
 
 
 
 
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21) 
 
 
 
 
22) 
 
 
 
 
23) 
 
 
 
 
24) 
 
 
 
 
 
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NOMENCLATURA 
 
1) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo: 
a) b) c)
d)
e) f)
 
 
g) h) i) j) k) l) m)
 
 
n) o) p) q) 
 
 
r) s) t) 
 
u) 
 
 
v) w) 
 
 
x) 
 
y) z) 
 
 
MAIS EXEMPLOS... 
 
A) B) C) D) 
OH OH OH
OH
 
H
O
 
 
 E) F) G) 
 
O
HO
O 
HO
O
O
OH
 
 
 
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13 
 
H. 
 
I. 
 
 
J. 
 
 
K. 
 
L. 
 
 
M. 
 
N. 
 
O. 
 
P. 
 
 
Q. 
 
R. 
 
S. 
 
T. 
 
U. 
 
V. 
 
W. 
 
X. 
 
Y. 
 
 
 
 
 
2) Escreva a estrutura das seguintes substâncias: 
 
a) 2-metilpropano 
b) 5-isopropil-2,3-dimetiloctano 
c) 3-etil-2,3,4-trimetilexano 
d) 1-sec-butil-3-propilcicloexano 
e) 4-etil-2,2-dimetileptano 
f) 4-butil-5-propildecano 
g) 2,3-dimetilbut-2-eno 
h) 5-isopropil-2,3-dimetilocta-2,6-dieno 
i) 3-etil-2,3,4-trimetilex-1-eno 
j) 1-sec-butil-3-propilcicloexeno 
k) 2-etil-3-metilcicloexa-1,3-dieno 
l) 7-butil-3-ciclopropil-1-metilcicloepta-1,4-dieno 
m) But-1-ino 
n) Hept-4-enol 
o) Ciclobutanol 
p) 1-metilciclopentanol 
q) pent-4-en-2-ol 
r) 4-tert-butil-2-metilexano-1,5-diol 
s) cetona etilmetílica 
t) pentan-3-ona 
u) 5-hidroxi-2-metil-3-oxoexanal 
v) 3-metilbut-3-enal 
w) ácido 4-metilpentanóico 
x) ácido 2-hidroxioctanóico 
y) ácido 6-oxo-3-vinilexanóico 
z) ácido butanodióico 
 
 
 
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GABARITO 
 
 
 
 
 
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6) Aproveite este “monte” de moléculas e dê as funções orgânicas presentes nelas, 
explicitando-as: 
(RESPOSTAS SEMPRE DA ESQUERDA PARA A DIREITA E DE CIMA PARA BAIXO) 
 
 
H2N
OH
O
Glicina 
 
1 - AMINA 
PRIMÁRIA 
2 - ÁCIDO 
CARBOXÍLICO 
 
 
O OH
OH
OH
HO
CH2OH
Glicose 
 
1 - ÁLCOOL (os 5 
OH’s) 
2 - ÉTER 
 
 
O
O OH
O
AAS 
 
1 - 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
2 - ÉSTER 
 
 
 
O
OHHO
O
OH
OH
Vitamina C 
 
1 - ÉSTER 
2 - ÁLCOOL (2 OH’s 
laterais) 
3 - ENOL (2 OH’s abaixo) 
 
 
 
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16 
6) Cont. 
 
 
SH
Etanotiol 
 
TIOL 
(ou Tioálcool) 
 
 
Cl
Cloreto de vinila 
 
HALETO ORGÂNICO 
 
O
O
Dioxano 
 
ÉTER (os 2 grupos) 
 
 
S
Tiofeno 
 
TIOÉTER 
 
OH
OCH3
Eugenol 
 
1 - ÉTER 
2 - FENOL 
 
CO2H
OH
O O
Furfural 
 
1 - 
ÁCIDO 
CARBOXÍLICO 
2 - ÉTER 
3 - FENOL 
 
 
H2N
OH
O
Fenilalanina 
 
1 - AMINA PRIMÁRIA 
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 
 
HO N
H
C CH3
O
 
Paracetamol 
 
1 - FENOL 
2 - AMIDA 
 
 
 
COOH
 
Ácido crepenínico 
 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
OH
 Vitamina A
( ponto de fusão = 62 ºC) 
 
ÁLCOOL 
 
 
HO
Colesterol 
 
ÁLCOOL 
 
 
 
O
O OH
HO
O
Cortisona 
 
1 - CETONA (as 3 carbonilas) 
2 - ÁLCOOL (as 2 hidroxilas) 
 
 
 
 
 
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17 
6) Cont. 
 
 
Testosterona
O
OH
 
 
1 - CETONA 
2 - ÁLCOOL 
 
 
O
O
Progesterona 
 
CETONA 
 
 
Estradiol
HO
OH
 
 
1 - FENOL 
2 - ÁLCOOL 
 
 
 
NH2
OH
O
OH
 
Tirosina 
 
1 - AMINA PRIMÁRIA 
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO 
3 - FENOL 
 
 
CH2 N
CH2CH3
CH2CH3
CH2
O
OH2N C
 
Novocaína 
 
1 - AMINA PRIMÁRIA 
2 - ÉSTER 
3 - AMINA TERCIÁRIA 
 
CHHO CH2
HO
NH CH3
OH
 
Adrenalina 
 
1 - FENOL 
2 - ÁLCOOL 
3 - AMINA SECUNDÁRIA 
 
 
N
S
COOH
O
N
H
HO
O
NH2
 
Amoxicilina 
 
1 - FENOL 
2 - AMINA PRIMÁRIA 
3 - AMIDA ( 2 grupos) 
4 - TIOÉTER 
5 - ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 
O
OH
CH3
H3 C
H3 C
 
Tetrahidrocanabinol 
 
1 - FENOL 
2 - ÉTER 
 
 
 
 
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6) Cont. 
 
 
O
O
O
OCH3
OO
 
Aflatoxina B1 
 
1 - ÉSTER 
2 - CETONA 
3 - ÉTER (3 grupos) 
 
 
 
1 - AMIDA 
2 - ÉTER 
 
 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 
OH
N
OH
COOH
 
fexofenadina (anti-histamínico não-sedativo) 
 
1 - ÁLCOOL (as 2 hidroxilas) 
2 - IMINA 
3 - ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 
HO
OH
N C
H NH
NH2
OH
N
H
C NH2
NH
O
O
O
H3C
OH
CHOO
NHCH3HO
HO
HOCH2
 
Estreptomicina (antibiótico) 
 
1 - ÁLCOOL (todas os OH’s) 
2 - AMINA SECUNDÁRIA (3 grupos) 
3 - IMINA (2 grupos) 
4 - AMINA PRIMÁRIA (2 grupos) 
5 - ÉTER (4 grupos) 
6 - ALDEÍDO (“CHO”) 
 
Cl
Cl
O CH2 C OH
O
 
2,4-D (herbicida) 
 
1 - HALETO ORGÂNICO (2 grupos) 
2 - ÉTER 
3 - ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
O
O
O
OCH3
OO
OH
 
Aflatoxina M1 
 
1 - ÉSTER 
2 - CETONA 
3 - ÉTER (3 grupos) 
4 - ÁLCOOL 
 
 
 
 
Lista de Exercícios de Química Orgânica - 1º Bimestre - Prof. Fernando F. Barcelos 
 
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6) Cont. 
 
 
O
OH
Me
Me
Me
HO
OH OH OH OH
O
HOOC
H
OH
O
O
Me
HO
NH2
OH
OH
Anfotericina B
 
 
1 - ÁLCOOL (10 grupos) 
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO 
3 - ÉSTER 
4 - ÉTER (2 grupos) 
5 - AMINA PRIMÁRIA 
(Obs. “Me” = Metil = CH3) 
 
 
 
7) Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de solubilidade em água, 
justificando sua resposta: 
 
a) V < IV < II < I < III 
(DL < 1 DD < 2 DD < 1 LH < 1 LH/1 DD) 
 
b) II < III < I 
(DL < DD < LH) 
 
c) III < IV < I < II 
(1LH/maior cadeia - 6C < 1 LH/cadeia menor - 4C < 1 LH/cadeia pequena < 2 LH/cadeia pequena) 
 
 
8) Coloque as substâncias em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição, explicando sua 
resposta: 
 
a) II < III < I < IV 
(DL/cadeia menor - 4C < DL/cadeia maior (5C) com ramificação < DL/cadeia maior (5C) sem 
ramificação < 1 LH/ cadeia com 4C) 
 
b) IV < II < I < III 
(1 DD < 2 DD < 1 LH < 1 LH/1 DD) 
 
 
 
Lista de Exercícios de Química Orgânica - 1º Bimestre - Prof. Fernando F. Barcelos 
 
20 
9) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de acidez, justificando os critérios 
utilizados para esta ordem. 
 
a) 4 < 3 < 1 < 2 
(amina - caráter básico < fenol - média acidez < cadeia doadora de é < cadeia retiradora de é) 
 
b) III < II < IV < I 
(cadeia maior (5C) com carbono mais próximo < cadeia maior (5C) com carbono mais afastado < 
cadeia menor (4C) < cadeia retiradora de é) 
 
c) III < IV < I < II 
(amina - caráter básico < hidrocarboneto - sem acidez < fenol - média acidez < ácido carboxílico 
- maior acidez) 
 
d) 3 < 1 < 4 < 2 
(álcool não tem caráter ácido < cadeia maior (6C) com cloro (grupo retirador) mais afastado < cadeia 
maior (6C) com cloro (grupo retirador) mais próximo < cadeia menor (5C) cloro (grupo retirador) 
mais próximo) 
 
 
10) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de basicidade, justificando os 
critérios utilizados para esta ordem. 
 
a) 1 < 2 < 3 
(amina primária com menor cadeia (4C) < amina primária com maior cadeia (5C) < amina primária 
com maior cadeia (5C) e carbono mais próximo (o da ramificação)) 
 
b) II < III < I 
(hidrocarboneto - sem basicidade < amina terciária - menor basicidade - 3 grupos ligados/ sem lig. 
de Hidrogênio < amina secundária - maior basicidade - 2 grupos ligados e com lig. de Hidrogênio) 
 
c) 3 < 4 < 2 < 1 
(amina primária com cadeia retiradora de é < amina primária com carbonos mais afastados e menor 
cadeia < amina primária com carbonos mais próximos e maior cadeia < amina secundária - 
carbonos mais próximos) 
 
 
QUESTÕES DE MÚLTIPLA ESCOLHA 
 
QUESTÃO RESPOSTA QUESTÃO RESPOSTA QUESTÃO RESPOSTA 
1 E 9 B 17 E 
2 D 10 A 18 D 
3 D 11 E 19 B 
4 C 12 C 20 B 
5 B 13 D 21 E 
6 C 14 B 22 E 
7 B 15 D 23 D 
8 A 16 A 24 D 
 
 
 
 
Lista de Exercícios de Química Orgânica - 1º Bimestre - Prof. Fernando F. Barcelos 
 
21 
 
NOMENCLATURA - RESPOSTAS 
 
1) 
a) 3-etil-2,5-dimetilexano 
b) 2,2-dimetilbutano 
c) 3-etil-2,6-dimetileptano 
d) 3-metilexano 
e) 4-cicloexil-3-etil-7-metilnonano 
f) 1-etil-2,4-dimetilciclopentano 
g) 4-isopropil-1,2-dimetilcicloexano 
h) 1-etil-3-propilciclopentano 
i) 1,2-dimetilcicloexano 
j) 1-etil-2-isobutil-4-metilciclopentano 
k) 1,1-dimetilciclobutano 
l) 1-etil-2-metilciclopropano 
m) 4-sec-butil-1-metil-2-propilcicloexano 
n) 3,4-dimetilex-1-eno 
o) 5-isopropil-6,7-dimetiloct-3-eno 
p) 4-metilpenta-1,3-dieno 
q) hex-2-ino 
r) 3-etil-5-isobutil-4-metilepta-1,3,5-trieno 
s) 3-metilbut-1-ino 
t) 4,4-dimetilepta-1,5-diino 
u) 4-isopropil-5,6-dimetiloct-5-en-1-ino 
v) 3,3-dimetilcicloexeno 
w) 1,3-dimetilciclopenteno 
x) 5-vinilciclopenta-1,3-dieno 
y) 3-butil-6-metilcicloexa-1,4-dieno 
z) 5-sec-butil-6-metilcicloexa-1,3-dieno 
 
A) 3-metilpent-3-en-2-ol 
B) 5-etil-7-metiloctano-2,6-diol 
C) 3-metilciclopentanol 
D) 3-fenil-4-metilexanal 
E) 2-metilept-6-en-3-ona 
F) ácido 2-metilpent-3-enóico 
G) ácido hexanodióico 
H) hexanal 
l) heptanal 
J) 3-clorobutanal 
K) pent-2-enal 
L) propanona 
M) pentan-3-ona (ou Cetona dimetílica) 
N) hepta-1,6-dien-4-ona 
O) hexano-2,4-diona 
P) 3-etilciclopentanona 
Q) ciclopentano-1,3-diona 
R) 2-clorociclobutanona 
S) feniletanona (ou cetonafenilmetílica ou acetofenona) 
T) ácido propanóico 
U) ácido 2-metilpentanóico 
V) ácido 4-metilpentanóico 
W) ácido pent-3-enóico 
X) ácido etanodióico (ácido oxálico) 
Y) ácido 4-aminobenzóico 
 
 
2)