4034f9c3-c303-4df2-9b39-8bf5853759b4

Prévia do material em texto

TURMA PRODÍGIO 1PROENEM.COM.BR
QUÍMICA II
É o fenômeno onde algumas substâncias apresentam a 
mesma fórmula molecular, mas possuem alguma propriedade 
diferente, esses compostos são chamados entre eles de isômeros. 
Essa isomeria possui duas classificações: 
• Plana 
• Espacial 
ISOMERIA PLANA
É o tipo de isomeria que aborda os isômeros através do estudo 
de suas fórmulas estruturais planas. São 5 tipos de isomeria plana. 
ISOMERIA DE CADEIA
Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas 
se diferem na classificação da cadeia carbônica. 
As cadeias podem ser classificadas como:
Aberta x Fechada; 
Normal x Ramificada ; 
Saturada x Insaturada;
Homogênea x Heterogênea. 
Neste exemplo temos dois compostos de fórmula molecular 
C4H8, que se diferem pelo fato do primeiro composto apresentar 
a sua cadeia classificada como aberta e insaturada e o segundo, 
cadeia fechada saturada. 
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Os compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se 
diferem na posição do grupo funcional, ou da insaturação ou da 
ramificação na cadeia principal. 
No exemplo abaixo temos dois álcoois.
Os dois com fórmula molecular C7H16O. 
No primeiro a hidroxila está no carbono 2 da cadeia principal e 
no segundo exemplo a hidroxila está no carbono 4.
 Heptan-2- ol Heptan-4-ol
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas 
pertencem a funções diferentes.
Essa isomeria ocorre principalmente entre:
• Álcool, éter e fenol
Fórmula molecular: C7H8O
• Aldeídos e cetonas 
Fórmula molecular: C3H6O
• Ácido carboxílico e éster
Fórmula molecular: C3H6O2
METAMERIA
Também chamada de isomeria de compensação, são isômeros 
que pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de 
cadeia, mas se diferem na posição do heteroátomo. 
Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas 
cadeias carbônicas
No exemplo abaixo, os dois compostos são classificados 
como éster, possuem a mesma fórmula molecular, C4H8O2, 
porém a posição do grupo funcional que caracteriza o éster então 
localizados em posições diferentes dentro da cadeia.
Cuidado!!! Se a posição do grupo funcional for alterada e este 
deixar de ser heteroátomo, a isomeria seria de posição e não 
metameria. Acontece geralmente com aminas. 
TAUTOMERIA 
Também conhecida por isomeria dinâmica, nela os isômeros 
pertencentes a funções químicas diferentes e estabelecem um 
equilíbrio químico dinâmico em solução. 
ISOMERIA05
05 ISOMERIAQUÍMICA II
TURMA PRODÍGIO2 PROENEM.COM.BR
Primeiro passo para se observar a tautomeria é se a reação 
está em equilíbrio, segundo passo é observar as funções presentes 
na reação. Geralmente a tautomeria ocorre com a cetona e o enol e 
entre o aldeído e enol. Isso é explicado pela alta eletronegatividade 
do oxigênio e a ligação pi feita pelo mesmo carbono ligado a ele. 
Observe os exemplos abaixo:
Equilíbrio Aldoenólico
Equilíbrio Cetoneólico
 
ISOMERIA ESPACIAL
A isomeria espacial é dividida em basicamente duas isomerias. 
A isomeria geométrica, mais conhecida como isomeria Cis/Trans, 
e a isomeria óptica. 
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Algumas observações devem ser feitas para que ocorra esse 
tipo de isomeria:
1. Presença de ligação dupla entre dois carbonos, ou o 
composto ser fechado sem ligação dupla;
2. Cada carbono da dupla deve apresentar ligantes diferentes;
3. Deve-se traçar um plano em cima da dupla; 
4. Observa-se que ocorre a divisão da molécula em dois 
planos.
Após todo esse procedimento, você perceberá que se os 
ligantes iguais estiverem do MESMO lado (plano cortado), a 
isomeria existente será do tipo CIS. Se os ligantes estiverem em 
lados OPOSTOS, a isomeria será do tipo TRANS. 
Exemplo: 
Observe que no ácido cis-butenodióico, as carboxilas estão 
situadas do mesmo lado, após o plano ser cortado. Já no trans-
butenodióico, as carboxilas estão situadas em lados opostos, por 
isso a denominação TRANS. 
Agora, um exemplo com cadeia cíclica:
MUITO IMPORTANTE!!
Caso os ligantes de todos os átomos participantes da isomeria 
forem diferentes, observa-se o ligante mais complexo dos 
carbonos, comparando-os. Se estiverem do mesmo lado, temos 
isomeria do tipo CIS, em lados opostos, isomeria do tipo TRANS. 
ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou 
estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias 
quando submetidas a um feixe de luz polarizada. Os isômeros 
ópticos também possuem a mesma fórmula molecular, se diferem 
apenas pela sua atividade óptica. A característica para que uma 
molécula possua isomeria óptica é a presença do carbono quiral 
(assimétrico. Ele é representado por um asterisco e possui 4 
substituintes diferentes. 
Observe o exemplo de uma molécula com o carbono 
assimétrico:
Quando um composto que possua carbono assimétrico é 
submetido a um feixe de luz polarizada, ele pode desviar o feixe de 
luz polarizada para a direita, sendo denominado de dextrogiro(D) 
ou pode desviar a luz para a esquerda, denominado de levogiro(L).
A esses dois compostos denominamos o nome de Isômeros 
ópticos. 
Os estereoisômeros ópticos são a imagem especular um do 
outro, sendo chamados devido a isso de enantiômeros.
Observe o exemplo:
Podemos então calcular a quantidade de isômeros obtidos por 
cada estrutura. 
Através do número de carbonos quirais podemos descobrir:
• O número de isômeros ativos através de 2n , onde n é o 
número de carbonos quirais presentes na estrutura;
• O número de isômeros inativos através de 2n-1 , onde n é o 
número de carbonos quirais presentes na estrutura. 
Quando ocorre o desvio da luz polarizada, 50% para a direita 
e 50% para a esquerda, temos o que denominamos de Mistura 
racêmica, e ela é opticamente inativa. 
Os pares de isômeros originados por mais de um carbono 
assimétrico são denominados diasterisômeros.