Aula 01 Orgânica Unidade 1 (Grupos funcionais) (4)

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19/02/2024
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Curso: Farmácia
Professor: Dr. Romulo Charles Nascimento Leite
Campina Grande – Paraíba
2024.1
Disciplina: Química Orgânica
Aula 01: Introdução à Química Orgânica
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Apresentação
Os objetivos gerais desta disciplina são:
1. Desenvolver no aluno o domínio dos conhecimentos
relacionados aos compostos orgânicos e as nuances entre as
diferentes funções orgânicas fundamentais na profissão
farmacêutica;
2. O aluno ainda deverá conhecer e compreender a aplicabilidade
das técnicas instrumentais nas diversas áreas farmacêuticas;
3. Assimilar a aplicabilidade dos mecanismos das reações
orgânicas vitais e a ação dos fármacos;
4. Avaliar criticamente textos químicos,
5. Redigir formas alternativas e desenvolver o pensamento
criativo; e, por fim,
6. Interpretar dados, elaborar modelos e resolver problemas,
integrando a química com a ciência farmacêutica no dia a dia
do profissional.
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Exemplo de aplicação
A cafeína, representada na forma de traços na figura a seguir, é
uma substância encontrada no café e pertencente à classe das
xantinas. Possui cor branca, é muito solúvel em água quente e
tem ação sobre o sistema nervoso central, aumentando a
capacidade de trabalhar, além de produzir dilatação dos vasos
periféricos. Considerando a estrutura da cafeína, indicar a fórmula
molecular do composto.
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Exemplo
Considere o composto 4-etil-4,5-dimetil hex-2-ino, cuja estrutura está
representada a seguir, e classifique os carbonos da estrutura como
carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
● Função química é um conjunto de compostos químicos
que possuem propriedades químicas e, muitas vezes,
físicas, semelhantes em razão de um grupo de átomos ou
de um arranjo de átomos que são comuns em todos os
compostos da série.
● Esse grupo de átomos que é comum aos compostos é
denominado grupo funcional e ele é responsável pela
semelhança nas propriedades químicas de todos os
compostos que são incluídos na referida função.
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Além dessas regras fundamentais, outras são muito importantes devido à
maneira como os átomos de carbono estão dispostos na cadeia, como:
• Quando a cadeia carbônica é fechada, antes do prefixo que indica a
quantidade de átomos de carbono, utiliza-se a palavra ciclo.
• Caso a cadeia carbônica possua repetições de ramificações, grupos
funcionais ou insaturações, deve-se usar os prefixos gregos di, tri, tetra
e outros para indicar a quantidade de cada uma das repetições. Esses
prefixos devem ser escritos antes das palavras que identificam os nomes
das ramificações, radicais funcionais ou insaturações.
• Entre duas consoantes coloca-se uma vogal, A ou O, dependendo da
melhor fonia.
• Para indicar a posição da ramificação, do grupo funcional ou mesmo
da insaturação, deve-se numerar a cadeia carbônica a partir da
extremidade mais próxima da ramificação, do grupo funcional ou
mesmo da insaturação e esse número deve ser representado antes do
termo que se deseja indicar.
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
• Para a numeração da cadeia carbônica, as insaturações têm
preferência às ramificações, e o grupo funcional tem
preferência às insaturações e às ramificações.
• A cadeia carbônica principal corresponde à sequência de átomos
de carbono que contém o grupo funcional e as ramificações e, no
caso de existir duas possibilidades de cadeia principal, deve-se
optar pela mais ramificada.
• No caso de um composto de cadeia fechada, a cadeia fechada
corresponde à cadeia principal.
FUNÇÕES ORGÂNICAS
● As ramificações (radicais
ou substituintes)
correspondem a grupos
derivados dos
hidrocarbonetos pela
remoção de um átomo de
hidrogênio da estrutura.
● Essas ramificações ou
grupos substituintes
correspondem aos
grupos que estão ligados
à sequência de átomos
de carbono que equivale
à cadeia principal.
● A nomenclatura das
ramificações apresenta o
sufixo IL ou ILA. A tabela
a seguir ilustra as
principais ramificações
derivadas dos
hidrocarbonetos de
alifáticos.
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O etanol é muito usado na indústria de perfumaria como solvente e
como combustível de veículos automotores. É uma substância
facilmente absorvida no estômago e no intestino delgado e
distribuída por todo o organismo, atuando como um depressor
do sistema nervoso central.
Quando consumido em excesso, pode causar pancreatite
crônica, hepatite alcoólica e cirrose e atrofia testicular.
O álcool 70% (mistura contendo 70 partes de etanol e 30 de
água) possui concentração adequada para atuar como
antisséptico e bactericida, pois nessa proporção ele
desnatura as proteínas dos microrganismos, facilitando a
entrada do etanol no interior das bactérias. Nessa
concentração, também diminui a volatilização do etanol,
permitindo um maior contato do álcool com a superfície a ser
desinfectada.
O álcool mais simples, o metanol ou álcool metílico (H3C–OH) é
um líquido muito volátil e inflamável. É extremamente tóxico,
causando leves irritações nos olhos, nas mucosas, no sistema
nervoso e na pele. Ainda pode causar sérias lesões nos nervos
ópticos, e a exposição ao metanol pode causar vômitos, náuseas,
dor de cabeça e cegueira.
FUNÇÕES OXIGENADAS
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O colesterol possui uma cadeia carbônica com 27 carbonos e 01hidroxila, sendo um álcool. Esse composto tem papel vital em
muitos processos bioquímicos, por exemplo, no funcionamento
da membrana plasmática. Por ser insolúvel em água e
insolúvel no sangue, é o responsável por muitas doenças
cardiovasculares.
Outro álcool essencial para a indústria farmacêutica é o
propan-1,2,3-triol, glicerol ou glicerina. É um líquido viscoso que
se dissolve rapidamente em água e é muito utilizado em
preparações cosméticas (batons, hidratantes, pomadas e
sabonetes), como amaciante de pele e na indústria de alimentos
para manter a umidade de doces, panetones, bolachas e bolos,
sendo classificado na indústria como umectante.
O mentol (2-isopropil-5-metil ciclo hexanol) é um
álcool cíclico que provoca uma sensação
refrescante quando entra em contato com a pele.
Ele é muito usado em produtos de beleza como
géis pós-barba, loções de barbear e pastilhas
contra tosse, pois tem propriedades anestésicas e
anti-inflamatórias.
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FUNÇÕES HALOGENADAS
As funções halogenadas, mais conhecidas como haletos
orgânicos, são compostos que possuem em sua cadeia carbônica
ao menos um átomo pertencente ao grupo dos halogênios, tais
como o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o iodo (I).
Este átomo se encontra ligado a um radical derivado de
hidrocarboneto e os compostos formados podem ser representados
genericamente por:
R – X,
sendo X = F, Cl, Br ou I.
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(V) toda ligação simples é sigma e o carbono 5 tem
quatro ligações simples.
(V) pois realiza 2 ligações simples
(sigmas) e 1 ligação dupla (uma
sigma e uma pi).
(F) pois realiza 1 ligação simples
(sigma) e 1 ligação tripla (2 pi e 1
sigma).
(V) temos ligações pi apenas na ligação dupla (uma) e na
ligação tripla (duas).
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Bibliografia
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Campina Grande – Paraíba
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romulocharlescorretor@gmail.com 
romulocharles_corretor
https://romulocharlescorretor.com.br/
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