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Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química Departamento de Química Orgânica QUI 02 015 - Química Orgânica II - Prof. Paulo Henrique Schneider 1) Mostre o equilíbrio ceto-enólico de cada composto abaixo 2) A proporção do enol em uma amostra dos dois compostos abaixo está indicada. Porque tanta diferença entre elas? 3) Com os compostos do exercício 1, selecione um exemplo e mostre o mecanismo de enolização catalisado por ácido e por base. 4) Podendo-se dispor de qualquer base, demonstre a formação de enolatos e suas estruturas de ressonância dos compostos abaixo: 5) (a) Proponha um mecanismo detalhado para a reação abaixo. (b) Se ao invés de ácido acético fosse usado NaOH em excesso e Br2 qual seria o produto da reação? (mostre o mecanismo) 6) Indique os produtos das reações abaixo, assim como os respectivos mecanismos 7) O composto “A” abaixo fornece dois produtos diferentes (1 e 2) na reação de alquilação com brometo de alila. Mostre o mecanismo de cada reação e explique o porquê dos diferentes produtos. 8) Como você sintetizaria o seguinte composto partindo da ciclohexanona e usando condensação aldólica? Mostre o mecanismo. 9) Determine o produto de cada condensação abaixo 10) Quais os possíveis produtos da reação abaixo (mostre o mecanismo)? Qual é o majoritário e por quê? Se a base fosse NaOH ao invés de LDA alteraria alguma coisa? 11) Descreva o produto final assim como o mecanismo das reações abaixo 12) Sugira uma condição reacional adequada para a seguinte reação: 13) Apresente os intermediários para as seguintes transformações, descrevendo os mecanismos: 14) Descreva os mecanismos para as seguintes transformações, justificando a regioquímica das reações:
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