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RADICAIS "Radicais em Química Orgânica são conjuntos de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres (valências livres). Receberam o nome apropriado de radicais orgânicos, nestes compostos, um carbono tem um elétron desemparelhado. Se aplicarmos esse conceito à Teoria dos orbitais, este elétron estaria sozinho num orbital. A ligação covalente entre carbono e hidrogênio dá origem aos hidrocarbonetos. A ruptura homolítica dessa ligação é que faz surgir os radicais livres, como abaixo: "A equação acima representa a Cisão (quebra) de ligações e consequente formação do radical •CH3." Radical é um grupo de átomos eletronicamente neutros. Cisão homolítica de ligações covalentes e ocorre sem perda ou ganho de elétrons. A cisão heterolítica, gera íons não radical O Hidrogênio desemparelhado seria representado como H+ e não como • H. Conclusão: a quebra das ligações em Química Orgânica dá origem a radicais orgânicos, representados genericamente por R ―. RADICAIS RADICAIS Ions Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em três ligações: H3C+. Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H3C-. a) Radicais monovalentes: Apresentam um elétron livre em átomo de carbono. Subdivisão dos radicais monovalentes: Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações simples: H3C─CH2─ Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação dupla: H2C═CH─ Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla: HC=C ─ Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico: b) Radicais bivalentes: apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou átomos de carbonos distintos. RADICAIS b) Radicais bivalentes: Apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou átomos de carbonos distintos. Subdivisão dos radicais bivalentes: Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados: Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono saturado: Vejamos, agora, como fazer para dar nomes a esses radicais: Em primeiro lugar, utilizamos um prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbono. A esse prefixo acrescentamos uma terminação, que depende da classe a que pertence o radical. Veja alguns prefixos: 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec RADICAIS Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminação il ou ila: a) Radical alquila com um carbono: H3C─ metil ou metila b) Radical alquila com dois carbonos: H3C─CH2─ etil ou etila c) Radical alquila com três carbonos:H3C─CH2─CH2─ propil ou propila isopropil ou isopropila valência livre no carbono central = iso RADICAIS 1 - ALQUILAS d) Radical alquila com quatro carbonos: Neste caso, temos quatro possibilidades: RADICAIS e) Radical alquila cíclica: Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo: Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da terminação Il(a): Radical alquenila com dois carbonos: CH2 = CH – etenil ou vinil b) Radical alquenila com três carbonos: CH2 = CH – CH2 – propenil ou alil CH3─CH2 = C – iso-propenil(a) 2 - ALQUENILAS : RADICAIS Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligação) e da terminação il(a): 3 - ALQUINILAS : e) Radical alquila cíclica: Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo: 8 RADICAIS A nomenclatura dos radicais arilas não segue nenhuma regra. Entretanto, você precisa saber os nomes das seguintes arilas: 4- ARILAS Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim: RADICAIS Nome Biodisp (%) Ex Urinária Lig Ptn( %) Depuração (mL/min/kg) VD (L/kg) T1/2 Tempo pa/ Conc Máx (h) Conc Max Bromazepam 82 - 86 40 50 20 1 a 2 Clonazepam 98 < 1 86 ― +/- 0,5 ↓ Neo 1,55 ― +-0,55b 3,2 ― +/- 1,1 23 ― +/- 5 Oral: 2,5 ― +/-1,3c IV: 3-29 ng/mLc Bromazepam Sua biotransformação ocorre em nível hepático, primeiro por reações oxidantes, para gerar metabólitos ativos (3-hidroxibromazepam) e inativos (3- hidroxibenzoilpirridona), em seguida por reações de conjugação com ácido glicurônico (metabólitos inativos) que são posteriormente excretados por via renal. RADICAIS Biotransformação Clonazepam image1.png image2.jpeg image3.jpeg image4.jpeg image5.jpeg image6.png image7.png image8.jpeg image9.jpeg image10.jpeg image11.jpeg image12.jpeg image13.jpeg image14.jpeg image15.png
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