LISTA 32 - SABOES E DETERGENTES

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QUESTÃO 1 
 
(IFMT) A água sozinha não consegue remover a gordura dos 
materiais. Para remover as sujeiras, muitas vezes, 
necessitamos fazer uso dos sabões. Esses compostos 
apresentam cadeias carbônicas longas, com uma parte 
apolar e outra parte polar. Essa qualidade é fundamental 
para que a limpeza seja efetiva. Isso porque, durante o 
processo de limpeza de um objeto gorduroso, utilizando- se 
sabão e água, as partículas de gordura são envolvidas pelas 
partes apolares das moléculas do sabão. Este, por sua vez, 
também é capaz de se unir às moléculas de água (a interação 
ocorre entre a parte polar do sabão e a água). Veja a figura a 
seguir de um tipo de sabão: 
 
 
 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura 
denominado micela. Essa estrutura, agora solúvel em água, 
permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque 
no processo 
 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas 
de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia 
polar e parte apolar, interagem simultaneamente com a 
água e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de natureza polar, não é capaz de 
ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por 
sua vez, ligam-se às moléculas de sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam 
as moléculas de sabão das moléculas de gordura. 
 
QUESTÃO 2 
 
(PUC SP) Observe a figura abaixo que representa a ação de 
limpeza do detergente sob uma molécula de óleo e assinale 
a alternativa correta. 
 
 
 
a) As moléculas de detergente são totalmente 
apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a 
parte polar do detergente. 
c) A parte polar do detergente interage com as 
moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
 
QUESTÃO 3 
 
(USF SP) A figura a seguir indica o funcionamento 
bioquímico de ação de um detergente perante uma 
microgotícula de gordura em meio aquoso. Por possuir uma 
parte polar e uma parte apolar, as moléculas constituintes 
do detergente conseguem realizar interações tanto com a 
gordura como com a água. 
 
 
 
Observe também a estrutura química de duas substâncias 
que podem constituir as substâncias detergentes. 
 
SO3Na
I)
 
 
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SO3Na
II)
 
 
Considerando as informações fornecidas, faça o que se pede. 
 
a) Escolha uma das duas substâncias fornecidas (I ou 
II) e a redesenhe no espaço a seguir, destacando qual é a 
parte polar e qual é a parte apolar da estrutura. 
b) Qual das duas substâncias apresentadas, I ou II, 
constitui o sistema de um detergente considerado como 
biodegradável? Justifique sua resposta. 
 
QUESTÃO 4 
 
(UFSC) Brasileiros comem quase tanta carne como 
americanos, mas a desigualdade social e o poder aquisitivo 
distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
 
Em média, cada brasileiro deve consumir em 2018 cerca de 
90 kg de carne. A diferença é relativamente pequena para a 
média americana, que neste ano deve ultrapassar pela 
primeira vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças, 
no entanto, param por aí. O professor Paulo Rossi, do 
Laboratório de Pesquisas em Bovinocultura da Universidade 
Federal do Paraná, conduziu uma pesquisa com alunos da 
pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o 
brasileiro decide que carne irá comer conforme o dinheiro 
que tem no bolso: sabemos que tem gente que passa mais 
de um mês sem comer carne vermelha, enquanto outros 
comem um quilo de picanha a R$ 50 o quilo apenas no 
churrasco do fim de semana, pondera Paulo Rossi. Em 
termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita 
de carne do brasileiro se aproximar da média americana, 
justamente por “pesar menos no bolso”. 
 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de 
proteínas e gorduras (lipídios), entre outros constituintes. 
Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam 
impregnados da gordura, que se solidifica com o 
resfriamento do alimento, e frequentemente recorre-se ao 
uso de detergentes para a completa limpeza. Moléculas 
representativas da gordura (um triglicerídeo) e de 
detergente (dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são 
mostradas abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é 
correto afirmar que: 
 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com 
gordura, aumenta-se a polaridade das moléculas de 
triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, 
facilmente removíveis do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes 
no detergente são capazes de interagir com a água (polar) e 
também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, 
pois estabelecem ligações iônicas com as moléculas de água 
e ligações covalentes com as moléculas de gordura, 
permitindo a interação entre substâncias polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo 
mostrada no enunciado possui insaturações e átomos de 
carbono com hidridização sp, o que permite sua interação 
direta e efetiva com as moléculas de água, tornando-as 
hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações 
covalentes formadas entre átomos de carbono e de 
hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de 
um prato após o resfriamento do alimento caracteriza um 
fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em 
um sólido hidrofóbico nesse processo. 
 
QUESTÃO 5 
 
(UNITAU SP) Foi descoberto, recentemente, que os sais 
quaternários de amônio, amplamente utilizados na 
formulação de xampus, desinfetantes, amaciantes de roupa, 
pastas de dente, antissépticos bucais, para citar alguns dos 
 
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produtos que o empregam, inibem a atividade da 
mitocôndria nas células. Essa descoberta causou 
preocupação na área médica, uma vez que drogas inibidoras 
da mitocôndria estão associadas a um aumento do risco da 
doença de Parkinson. Os sais quaternários de amônio são 
íons poliatômicos de estrutura NR4
+. 
 
Assinale a alternativa que NÃO representa a estrutura de um 
sal quaternário de amônio. 
 
a)
 
b) Cl 
c)
 
d)
 
e)
 
 
QUESTÃO 6 
 
(Faculdade Santo Agostinho BA) Os surfactantes são 
utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza 
doméstica, e podem ser neutros ou iônicos. Os iônicos 
podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. Agem, 
por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como 
mostrado a seguir: 
 
 
É CORRETO afirmar que os surfactantes 
 
a) interagem apenas com as moléculas de óleo, 
através da emulsificação. 
b) anfóteros apresentam comportamento catiônico 
em solução. 
c) interagem tanto com substâncias polares quanto 
com apolares. 
d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas 
hidrofóbicas. 
 
QUESTÃO 7 
 
(ENEM) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem 
comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma 
hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo 
aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande 
aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor 
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso 
desse produto provocou grandes problemas ambientais, 
dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa 
dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a 
porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As 
ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à 
persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso 
levou a sua substituição na maioria dos países por 
tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas 
lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: 
uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 
(adaptado). 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no 
ambiente mencionado no texto? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
 
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QUESTÃO 8 
 
(Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) Os compostos 
químicos que constituem o sabão e os detergentes 
conseguem interagir com substâncias polares e apolares, o 
que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A 
diferença entre esses dois materiais está na estrutura 
molecular das substâncias químicas constituintes, sendo que 
o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia 
longa – estrutura I – e os detergentes, geralmente, são 
produzidos a partir de sais derivados de ácidos sulfônicos de 
cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia 
carbônica do composto orgânico influencia na 
decomposição da substância química por micro-organismos, 
sendo os compostos orgânicos representados por I e II 
biodegradáveis e o composto III não biodegradável. 
 
 
 
Com base nessas informações e nas estruturas desses 
compostos químicos, é correto afirmar: 
 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I 
associa-se a moléculas de água por ligações de hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta 
como parte hidrófila a extremidade polar representada por 
— −
3SO . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na 
estrutura do detergente contribui para a decomposição da 
substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a 
fabricação dos detergentes, é substituído por um radical 
alquil representado por — C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida 
pela reação entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a 
solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
QUESTÃO 9 
 
(ENEM) Os tensoativos são compostos capazes de interagir 
com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos 
tensoativos interage com substâncias polares, e a parte 
lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de 
um tensoativo pode ser representada por: 
 
 
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas 
formam um arranjo ordenado. 
 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
QUESTÃO 10 
 
(UEG GO) A remoção de gordura em utensílios domésticos 
é feita por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões 
facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um 
exemplo de uma molécula de sabão é o dodecanoato de 
sódio, cuja estrutura química está mostrada a seguir. 
 
 
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O-Na+
O
 
 
 
 
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à 
 
a) interação de van der Walls da parte apolar e à 
ligação de hidrogênio da parte polar de sua molécula, 
respectivamente, com a gordura e a água. 
b) redução do pH do meio, possibilitando a 
solubilização da gordura na água. 
c) diminuição da densidade da água, facilitando a 
precipitação das moléculas de gordura, que serão removidas 
por centrifugação. 
d) tensão superficial da água que é elevada e que 
possibilita a formação de espuma que remove a sujeira. 
 
QUESTÃO 11 
 
(UNCISAL) Quando se utiliza sabões/detergentes 
biodegradáveis em processos de lavagem industrial ou 
doméstico, estes podem chegar aos lagos e rios através do 
sistema de esgoto. Neste caso, os resíduos são degradados 
pela ação de microrganismos que produzem enzimas 
capazes de deteriorar moléculas de cadeias carbônicas 
lineares. Porém, estas enzimas não reconhecem moléculas 
de cadeias ramificadas. 
Spiro, T.G. e Stigliani, W.M. Química Ambiental. 
São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado). 
 
Considerando os benefícios ao ambiente, qual composto 
pode ser classificado como biodegradável? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
 
QUESTÃO 12 
 
(FATEC SP) A incorporação de saberes e de tecnologias 
populares como, por exemplo, a obtenção do sabão de 
cinzas, a partir de uma mistura de lixívia de madeira 
queimada com grandes quantidades de gordura animal sob 
aquecimento, demonstra que já se sabia como controlar 
uma reação química, cuja finalidade, neste caso, era produzir 
sabão. 
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de cinzas 
se forma mediante a ocorrência de reações químicas entre a 
potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos graxos 
presentes na gordura animal. 
 
A palavra potassa é usada em geral para indicar o carbonato 
de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso, sofre hidrólise. 
A produção do sabão é possível porque a hidrólise da 
potassa leva à formação de um meio fortemente 
 
a) ácido, promovendo a esterificação. 
b) ácido, promovendo a saponificação. 
c) alcalino, promovendo a esterificação 
d) alcalino, promovendo a saponificação. 
e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura. 
 
QUESTÃO 13 
 
(UNICAMP SP) Xampus e condicionadores utilizam as 
propriedades químicas de surfatantes para aumentar a 
molhabilidade do cabelo. Um xampu típico utiliza um 
surfatante aniônico, como o lauril éter sulfato de sódio (A), 
que ajuda a remover a sujeira e os materiais oleosos dos 
cabelos. Um condicionador, por sua vez, utiliza um 
surfatante catiônico, como o cloreto de lauril trimetil amônio 
(B), que é depositado no cabelo e ajuda a diminuir a repulsão 
entre os fios limpos dos cabelos, facilitando o pentear. 
 
Na+
S
-O O
OO
O
A
n 
 
N+Cl-
B
 
 
a) Considerando a estrutura do xampu típico 
apresentado, explique como ele funciona, do ponto de vista 
das interações intermoleculares, na remoção dos materiais 
oleosos. 
b) Considerando-se as informações dadas e levando-
se em conta a estrutura química desses dois surfatantes, a 
 
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simples mistura dessas duas substâncias levaria a um 
“produto final ineficiente, que não limparia nem 
condicionaria”. Justifique essa afirmação. 
 
QUESTÃO 14 
 
(Unimontes MG) As águas naturais podem conter íons 
provenientes da dissolução de alguns sais. O íon de cálcio em 
solução, em determinada concentração, dificulta a formação 
de espuma, sendo a água considerada “dura”. O sabão é um 
sal de sódio, estearato de sódio, C17H36COONa, que, em 
contato com a água, forma o íon estearato. Em relação à 
dissociação do sal de sódio em água dura, é CORRETO 
afirmar que o íon estearato 
 
a) tem sua concentração aumentada, favorecendo a 
formação de espuma. 
b) forma um sal de sódio insolúvel, reduzindo a 
formação de espuma. 
c) forma, com o íon cálcio, o estearato de cálcio de 
baixa solubilidade. 
d) forma um sal de ácido orgânico de cadeia curta, 
C17H36COOCa. 
 
QUESTÃO 15 
 
(ENEM) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia 
longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante 
processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa 
solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A 
figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de 
sabão. 
 
 
 
Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, 
desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por 
exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o 
seguinte equilíbrio: 
 
−→

− ++ OHCOOH)CH(CHOHCOO)CH(CH 162321623 
 
Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em 
água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do 
meio deve ser controlado de maneira a evitar que o 
equilíbrio acima seja deslocado para a direita. 
 
Com base nas informações do texto, é correto concluir que 
os sabões atuam de maneira 
 
a) mais eficiente em pH básico. 
b) mais eficiente em pH ácido. 
c) mais eficiente em pH neutro. 
d) eficiente em qualquer faixa de pH. 
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. 
 
Gabarito 
 
1) Gab: B 
 
2) Gab: C 
 
3) Gab: 
a) 
Porção apolar
Porção polar
SO3Na
 
b) Quanto maior o grau de ramificação da cauda 
apolar de um detergente, menor será sua biodegrabilidade. 
Considerando as duas substâncias listadas, podemos dizer 
que o detergente II apresenta cauda menos ramificada, logo, 
tem maior biodegrabilidade. 
 
4) Gab: 18 
 
5) Gab: D 
 
6) Gab: C 
 
7) Gab: B 
 
8) Gab: B 
 
9) Gab: C 
 
10) Gab: A 
 
11) Gab: A 
 
12) Gab: D 
 
13) Gab: 
 
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a)Na aplicação do xampu, a parte apolar de suas 
moléculas interage com os materiais oleosos. 
 Durante o enxague, a água se liga à parte polar do 
surfactante, arrastando toda estrutura (xampu e materiais 
oleosos). 
b) Com a mistura dos dois surfactantes, surgem fortes 
interações iônicas 
 
 
 
dificultando a interação da parte polar dos surfactantes com 
a água, levando à formação de uma estrutura pouco solúvel 
em água. 
 
14) Gab: C 
 
15) Gab: A