Fenilpropanoides_Taninos_Flavonoides

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Daniel P. Demarque
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Farmacognosia
Aula: Fenilpropanoides, flavonoides e taninos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Daniel P. Demarque | 
1. Histórico e introdução
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Dicumarol
• Melilotus albus Medik. e Melilotus officinalis (L.) Lam. (Fabaceae)
• Feno estragado →morte gado por hemorragia
“Doença do trevo doce”
• Karl Link → 1940 (isolamento)
• Varfarina, 1945 → rodenticida
• 1954 → humanos (anticoagulante)
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1. Histórico e introdução
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Fenilpropanoides e outros “fenois”
• Biossíntese: chiquimato e/ou acetato
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2. Cumarinas
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2.1. Quem são as cumarinas?
• Normalmente se apresentam na forma de cristais
• Geralmente substâncias coloridas (dependentes da substituição)
• Fluorescentes sob luz UV
• Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (Fabaceae) → cumaru
• Sementes→ 1 - 3% de cumarinas
• Isoladas 1ª vez em 1820
• + de 1300 cumarinas já foram isoladas
δ-lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (cis)
Chiquimato
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2. Cumarinas
2.2. Propriedades
• Físicas
– Sólidos, odor característico (aromáticas)
– Visíveis sob luz UV (254 e 365 nm)
– Microssublimação
• Químicas
– Sensíveis a ácidos e bases
2.3. Variabilidade estrutural
• Simples
– cumarina e 7- ou 6,7-dioxigenadas
– cumarinas O- ou C-preniladas
• Furanocumarinas (psoralenos): lineares ou angulares
• Bis-cumarinas
umbeliferonaescoparona
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2. Cumarinas
2.4. Extração e caracterização
• Extração de ácido-base
– CUIDADO!!! Algumas cumarinas podem ser degradadas
– Anel lactônico: abertura do anel em meio básico
pH Básico pH ácido
Hidrossolúvel Lipossolúvel
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2. Cumarinas
2.5. Empregos e propriedades
• Cumarina: flavorizante de alimentos no passado; uso proibido pelo FDA 
(hepatotoxicidade)
• Dicumarol: anticoagulante (trombose e embolia pulmonar)
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2. Cumarinas
2.5. Empregos e propriedades
• Psoralenos: fotosensibilizantes e fototóxicos; tratamento de enfermidades da 
pele (fotoquimioterapia)
 Empregados no tratamento de Psoríase e Vitiligo, micoses, urticária, eczemas, etc.
 Terapia PUVA
 Tomar precauções; há necessidade de especialista
 Drogas: metoxisaleno→
FOTOQUIMIOTERAPIA
Capsulas via oral
Ingestão da droga (20-40 mg) 
Exposição da pele a luz UVA (320-380nm)
Várias sessões de tratamento são necessárias
Efeitos adversos: catarata e efeito carcinogênico
Outros efeitos: eritema, bolhas, náuseas, prurido, dores de cabeça
https://www.youtube.com/watch?v=fpCNepuG258
Heracleum mantegazzianum, a terrível planta 
que pode provocar até amputação:
https://www.youtube.com/watch?v=fpCNepuG258
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2. Cumarinas
2.6. Empregos e propriedades
Brosimum gaudichaudii Tréc.– Moraceae (Mamacadela)
• Vitiligo
• Bergapteno e psoraleno→ propriedades fotossensibilizantes
https://www.youtube.com/watch?v=g0QiDpjYU_g
https://www.youtube.com/watch?v=g0QiDpjYU_g
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2. Cumarinas
2.6. Empregos e propriedades
• Aflatoxinas: um dos principais tipos de micotoxinas
Uso em meios de culturas
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3. Lignanas
• Neolignanas→ C-γ não-oxigenado
• Alolignanas→ uma unidade com C-γ 
oxigenado e o outro não
Redução do colesterol e gordura localizada
Sementes de gergelim
Sesamin
• Ligninas → xilema e esclerênquima
• Lignoide (C6C3)n
• Lignanas→ dímeros formados pelo acoplamento oxidativo de álcoois 
cinamílicos
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3. Lignanas
Podofilotoxina
Antineoplásico (Elevada toxicidade)
Tratamento
verrugas
• Tratamento de Câncer pulmonar, testicular e linfomas
– Inibidores topoisomerase
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4. Fenilpropanoides simples
Cynara scolymus L.
Alcachofra
Para aumentar a produção de bile no fígado (colagogo) 
Indicado para aumentar a liberação de bile a partir da vesícula biliar (colerético) 
Dispepsia, hipercolesterolemia, digestivo
Cinarina
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5. Estilpironas
– Raízes
– Ansiolítico e tratamento de insônia
– Desde 2002 produtos são comercializados com tarja vermelha
KAVA-KAVA
Piper methysticum G. Forst.
Cavaína
(estirilpirona)
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6. Outros fenóis de importância farmacêutica
1616
Salicilina AAS
1915
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6. Outros fenóis de importância farmacêutica
1717
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.
Folhas
Uva-Ursina
Hidroquinona Arbutina
Clareadores de pele → inibe a síntese de melanina
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Flavonoides
Via do chiquimato
Via do Acetato
19
Biossíntese mista: 
Chiquimato + acetato
1. INTRODUÇÃO
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1. Introdução
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• Flavus = Amarelo;
• Substâncias coloridas devido a presença de 
cromóforos conjugados;
• ~10000 flavonóides já foram identificados (3ª 
classe);
• Quase ausente em algas; 
• Presentes em plantas → angiospermas
• Acumulam-se nos vacúolos das células
• Caracterizada pela estrutura C6–C3–C6 
Definição
• Absorvem a radiação 
eletromagnética nas regiões UV e VIS
• e- → níveis de maior energia
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2. Nomenclatura
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Relação com as plantas em que foram inicialmente identificados:
Ruta graveolens - Arruda
Quercus sp. - Carvalho
Pinus sp.- Pinheiro
Petunia sp.
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3. Função nas plantas e distribuição
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• Protegem as plantas
contra raios UV (280 - 320 nm)
https://laidbackgardener.blog/tag/flowers-seen-in-ultraviolet-light/
Silva, D., Turatti, I., Gouveia, D. et al. Mass Spectrometry of Flavonoid Vicenin-2, 
Based Sunlight Barriers in Lychnophora species. Sci Rep 4, 4309 (2014).
• Atração de insetos
polinizadores - “Guias de
néctar”
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3. Função nas plantas e distribuição
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• Amplamente distribuidos em plantas superiores/ órgãos
• Alguma ocorrência em microorganismos
• Subclasses de distribuição mais restrita
- Isoflavonas (Fabaceae)
- Chalconas → pigmentação da corola (Asteraceae, Oxalidaceae,
Scrophulariaceae, Gesneriaceae, Acanthaceae e Liliaceae)
• Estima-se quea ingestão diária de flavonoides varia entre 20 mg a 1 grama por dia;
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Vinho tinto > 1 gr/L Vinho branco < 60 mg/LChá verde = 210 mg/gr
Suco de Limão 
280-350 mg/L (hesperidina)
Cebola 
200-600 mg/Kg 
(quercetina)
Hesperidina Quercetina
3. Função nas plantas e distribuição
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4. Propriedades físico-químicas
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• Agliconas → solúveis em solventes orgânicos apolares 
→ hidroxilas: em soluções aquosas alcalinas (formação de fenóxidos);
• Glicosídeos → solúveis em água e em alcoóis diluídos e insolúveis em solventes 
orgânicos
• Fatores de influência na solubilidade: 
• número e posição de grupamentos substituintes; 
• número e posição dos açúcares;
• grau de insaturação.
• Aquecimento → hidrolisa os O-glicosídeos
→ facilitam a identificação dos núcleos flavônicos;
• Normalmente exibem intensa fluorescência sob luz UV;
• Muitos são coloridos a olho nu
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4. Propriedades físico-químicas
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4.1. Cor é dependente da substituição do Anel B;
http://www.uky.edu/~dhild/biochem/17/ASPP%2024.66.jpg
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4. Propriedades físico-químicas
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Quim. Nova, Vol. 25, No. 4, 684-688, 2002
4.2. Cor é dependente do pH
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A C
B
4. Propriedades físico-químicas
• Cor no vegetais → presença de outros pigmentos
4.3. Cor é dependente da subclasse
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5. Variações estruturais
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5. Variações estruturais
• Apresentam-se em duas formas:
• Formas livre (genina ou aglicona);
• Conjugadas com açúcar (mono, di ou tri)
• O-glicosídeos ou C-glicosídeos
• Prenila
• Centros quirais, substituintes (-OCH3)
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5. Variações estruturais
• Corantes instáveis (laranja, rosa, vermelha, violeta, azul)
• Polimerizam → taninos condensados
• Abundância na família Fabaceae (soja)
• Fitoalexina→ resposta da planta a infecções
• Flavonoides diméricos
• Podem ser iguais ou diferentes
Rotenona
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6. Caracterização de drogas
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• Extração: solventes com polaridade crescente;
• Fracionamento (partição líq-líq/sól.-líq)
- Solv. média polaridade: agliconas
- Aquosas/hidroalcóolicas: glicosídeos
• Ensaios cromatográficos: CCD Cromatografia em 
camada delgada 
Partição
FONTE: Wagner, H.; Bladt, S. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas. Springer; 2nd ed. 1996.• Visualização: olho nu, UV, reveladores
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6. Caracterização de drogas
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• Revelação NP/PEG – Natural products-polyethylene glycol reagente
• Solução metanólica 1% de diphenylboryloxyethylamine
• Solução etanólica 5% de polietilenoglicol 4000
REAÇÃO FLAVONA FLAVONOL FLAVANONA CHALCONA ISOFLAVONA
AlCl3 Amarelo-
esverdeada
Amarela Azul-esverdeada Amarela Castanho-
amarelado
Pew Vermelho Vermelho Vermelho - -
FeCl3 Verde Castanho-
esverdeado
Castanho-
esverdeado
Amarela Verde
• Reações de caracterização reações de caracterização 
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6. Caracterização de drogas
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• Doseamento
• determinação de teores ou “flavonoides totais” em soluções
• Espectrofotometria (luz abs. pela amostra x referência (branco/padrão))
https://kasvi.com.br/espectrofotometria-analise-concentracao-solucoes/
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6. Caracterização de drogas
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• Quantificação CLAE - Cromatografia líquida de alta eficiência;
Perfil cromatográfico da solução extrativa de Achyrocline satureioides - Marcela
(Q) quercetina,
(L) luteolina
(3OMQ) 3-O-metilquercetina
500000
1000000
1500000
2000000
2500000
5 10 15 20 25 30
0
3000000 Q L
Anel A → 240-285 nm
Anel B → 300-400 nm
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7. Propriedades biológicas
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• Aumento da resistência capilar → ATIVIDADE VENOSA
• Coadjuvante em tratamentos de hipertensão e doenças circulatórias;
• Anti-inflamatória, anti-hemorrágica, hormonal, antioxidante, 
• Proteção de mucosas (boca, garganta, trato intestinal);
• Úlcera gástrica 
• Inibição do peristaltismo; antidiarreico;
• Antídoto em intoxicações com alcaloides e metais pesados;
• Aditivos (Neohesperidina dihidrochalcona) → edulcorante
• Reduz o sabor amargo
• Biodisponibilidade
• Glicosilados → pouco ou nada absorvidos (degradação por bactérias)
• Agliconas → absorvidas
• Isoflavonas são as que exibem maior biodisponibilidade
• Metabolismo é principalmente hepático
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7. Propriedades biológicas
Atividade antioxidante
A C
B
Quercetina
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7. Propriedades biológicas
• Constituem os principais grupos de flavonoides;
• Insuficiência venosa crônica, hemorroidas, varizes,
fragilidade dos vasos sanguíneos;
• Empregados puros ou em associações 
• Obtidos comercialmente a partir do mesocarpo de Citrus sp. (limão, 
laranja, etc...)
– Hesperidina e diosmina;
• Obtidas a partir das frutos de Fava D’anta (Dimorphandra mollis);
– Rutina e quercetina;
– Exportação
Epicarpo
Mesocarpo
Endocarpo
Flavanonas, flavonas e flavonois
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• Insuficiência venosa crônica (membros inferiores);
• Hemorroidas
– Estudo duplo-cego placebo controlado
– Rápida absorção pela mucosa digestiva
– Meia-vida de 11 horas 
Daflon® - via oral
7. Propriedades biológicas
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• Varizes, hemorroidas, fragilidade dos vasos
sanguíneos e insuficiência venosa crônica;
• Parte utilizada: sementes
• Saponinas (marcador químico);
• Flavonois Quercetina e Caempferol glicosilados (2,5%);
Aesculus hippocastanum L. - Castanha-da-índia
Sapindaceae
Oral. Dose diária: 250 a 312 mg (dividida em duas vezes ao
dia) do extrato padronizado contendo 16 a 20% de
glicosídeos triterpênicos (equivalente a 100 mg de escina).
Tópico. Gel para uso tópico contendo 2% de escina.
7. Propriedades biológicas
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• ISOFLAVONOIDES
• Atividade estrogênica 
7. Propriedades biológicas
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Glycine max - soja
• Reposição hormonal;
• Combate a osteoporose
7. Propriedades biológicas
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• Cimicifuga racemosa (L.) Nutt. (rizomas)
• Ranunculaceae
• Remifemin
• O fitoterápico mais utilizado para reposição hormonal 
(menopausa);
– Vendido em mais de 20 países;
– 10 milhões de comprimidos vendidos mensalmente na 
Alemanha, Estados Unidos e Austrália ;
7. Propriedades biológicas
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Ginkgo biloba - Ginkgo
• Parte usada: folhas;
• Medicina tradicional: tratamento da asma, bronquite e desordens neurológicas;
• Medicina moderna: perda de memória, melhora da circulação sanguínea e problemas no sistema 
imunológico; arteriopatias crônicas, prevenção de AVC em idosos e contra a diminuição intelectual 
patológica em idosos; 
• Grupos importantes: flavonoides e diterpenos (gincolidos)
• Emprego de extratos padronizados
Extrato padronizado de Ginkgo biloba (EGb 761) :
1. Lactonas terpênicas (6%, variando de 5-7%):
• bilobalido (2.6%): aumenta a atividade cerebral através do bloqueio do mediador GABA;
• ginkgolidos A, B, C (2.8%): Antagonista do fator ativador de plaquetas (PAF)
2. Flavonoides glicosilados (24%, variando de 22-27%):
• flavonoides responsáveis por bloquear os danos oxidativos e a morte celular; inibidor do PAF;
• quercetina(9.5%), Caempferol (10.5%), and isorhamnetina(2.0%)
7. Propriedades biológicas
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Silybum marianum - Cardo mariano
• Parte utilizada: Frutos
• Princípios ativos: Flavolignanas
– Silimarina
• Silibina
• Silicristina
• Usos:
– Antioxidante
– Antinflamatória
– Imunomoduladora
• Silimarina usada em pacientes com cirrose e hepatite crônica 
(Efeito hepatoprotetor)
• No Brasil também é utilizada por pessoas que usam 
anabolizantes (minimização dos danos hepáticos);
7. Propriedades biológicas
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ABACATEIRO, folha
Persea americana Mill.
Mínimo, 0,4% de flavonoides totais expressos em apigenina
Auxiliar no aumento do fluxo urinário, atuando como
adjuvante no tratamento de queixas urinárias menores
CALÊNDULA, flor
Calendula officinalis L.
Mínimo 0,4% de flavonoides totais, calculados como hiperosídeo
Anti-inflamatório para uso oral e tópico
CRATEGO, folha e flor
Crataegus monogyna Jacq., Crataegus rhipidophylla Gand. 
(syn. C. oxyacantha L., nom. rej.), Crataegus laevigata (Poir.) 
DC., Crataegus pentagyna Waldst. & Kit. ex Willd., Crataegus 
nigra Waldst. & Kit. e Crataegus azarolus L., 
Mínimo, 1,5% de flavonoides totais expressos como 
hiperosídeo Ansiedade e insônia leves
MACELA, inflorescências
Achyrocline satureioides (Lam.) DC.
Mínimo, 3,0% de flavonoides totais calculados como
quercetina, no mínimo, 0,8% de quercetina, e, no mínimo,
0,6% de 3-O-metilquercetina
Alívio de sintomas dispépticos; como antiespasmódico; e
como anti-inflamatório
MARACUJÁ-AZEDO, folha
Passiflora incarnata L.
Mínimo, 1,0% de flavonoides totais, expressos em apigenina
Como auxiliar no alívio da ansiedade e insônia leves
SABUGUEIRO-DO-BRASIL, flor
Sambucus australis Cham. & Schltdl.
mínimo, 2,0% de flavonoides totais, expressos em quercetina e, no mínimo, 0,8% de rutina.
sintomas decorrentes de gripe e resfriado comum
Outras drogas ricas em flavonoides
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1. Histórico
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 Inicialmente (Seguin, 1796) o termo “taninos” 
foi utilizado para denotar substâncias 
presentes em extratos de plantas capazes de se 
combinar com proteínas de peles animais, 
convertendo-as em couro e prevenindo sua 
putrefação
• Os taninos foram utilizados antigamente, 
principalmente para o curtimento do couro 
• Uma tinta feita a partir de extratos ricos em 
taninos e sulfato ferroso, foi a principal tinta 
utilizada na escrita entre os séculos 12 e 19.
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2. Definição
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• Polifenóis de alta massa molecular (500 – 3000 Daltons)
• Complexos, originados da polimerização de polifenóis 
simples;
• Ocorrem como misturas complexas, difíceis de separar;
• Formam complexos insolúveis com proteínas e alcalóides;
• São responsáveis pela adstringência de frutos e outras 
partes vegetais;
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3. Classificação
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• Taninos condensados
• Taninos hidrolisáveis
– Galotaninos
– Elagitaninos
• Taninos complexos: união de condensados com hidrolisáveis
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3. Classificação
51
3.1. Taninos condensados, proantocianidinas ou procianidinas
• Polímeros e oligômeros de flavonoides com alta massa molecular (1.000 a 5.000 Daltons);
• Muitas vezes se encontram ligados a proteínas ou carboidratos;
• Formados pela condensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol (catequinas) e 
flavan-3,4-diol (leucoantocianidinas) (C4 – C8) ou (C4 – C6);
Proantocianidinas ou procianidinas: monômeros, dímeros e trímeros
Dímeros tipo B
Dímeros tipo A
TRANS
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3. Classificação
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3.1. Taninos condensados, proantocianidinas ou procianidinas
• Difíceis de purificar (misturas complexas, polaridade muito parecida, não cristalizam);
• Variações estereoquímicas e de substituintes levam à grande variedade estrutural;
• Quando tratados com ácidos ou enzimas tende a se polimerizar formando um composto 
insolúvel de coloração geralmente avermelhada, conhecido como flobafeno;
monômeros oligômero
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3. Classificação
53
3.2. Taninos hidrolisáveis
• Resultam de esterificações das hidroxilas de um poliol central (D-glicose) 
com unidades de ácido gálico
• Facilmente hidrolisáveis
• A hidrólise ácida dos elagitaninos libera o ácido hexahidroxidifênico →
formando o ácido elágico → elagitaninos
• Os resíduos galato são hidrolisados como ácido gálico
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3. Classificação
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3.3. Taninos complexos
• Taninos com ocorrência bastante restrita;
• Tanino hidrolisável (geralmente elagitanino) + tanino condensado
– a união ocorre através de ligação C–C entre o C-1 da glicose (geralmente na sua forma aberta) do tanino 
hidrolisável e o C-8 ou C-6 de uma unidade flavan-3-ol
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4. Propriedades
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4.1. BIOLÓGICAS: adstringente, antioxidante, hemoaglutinação
4.2. FÍSICAS
• Solúveis em água, soluções alcalinas diluídas (formação de fenóxidos), álcoois, glicerol e
acetona;
• Insolúveis em solventes orgânicos apolares;
• Sólidos amorfos, não cristalizáveis;
• Formam soluções coloidais em água.
4.3. QUÍMICAS
• Soluções de taninos precipitam metais pesados, alcaloides, glicerídeos, gelatina e pó de
pele;
• Com sais férricos os taninos hidrolisáveis formam um precipitado azul escuro e os
condensados um precipitado preto esverdeado;
• Soluções de taninos precipitam gelatina 1% contendo 10% de NaCl
• Hidrólise ácida e enzimática (taninos hidrolisáveis)
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5. Extração e isolamento
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• Para a extração são obtidos melhores resultados com a utilização da planta 
fresca ou liofilizada (não realizar a secagem → tanino se combina com 
outros polímeros →menorrendimento);
• Escolha do solvente
Acetona:H2O (Bloqueia a associação proteína:tanino; maior rendimento)
Metanol:H2O:Acetona
*Metanol pode causar a metanólise dos grupos galoil
- Cromatografia: Sephadex
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6. Caracterização
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• Reações de precipitação:
– Gelatina 1% com 10% de NaCl
– Precipitação de alcaloides
• Cloreto férrico (FeCl3)
– Taninos condensados
• Formação de complexos preto esverdeados 
– Taninos hidrolisáveis
• Formação de complexos azul escuro
• Reação de Stiasny - Separação dos taninos hidrolisáveis condensados
• Submeter a refluxo por 30 minutos, 50 ml da solução A = 15 ml do reativo de Stiasny.
• Os taninos condensados originam um precipitado vermelho (flobafenos).
• Os taninos hidrolisáveis permanecem em solução e podem ser assim detectados: 
• 10 ml do filtrado + 5 g de acetato de sódio + 2-4 gotas da solução de FeCl3 a 1% em metanol.
Cor Azul→ reação positiva
• Obs: Reativo de Stiasny (preparar no momento de uso): 5 ml de HCl conc. + 10 ml de formol sob refluxo por 20 min
Inespecíficos
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6. Caracterização
58
Farmacopeia: doseamento de taninos totais – método colorimétrico
- Quantificação por espectrofotometria de fenóis totais
- Quantificação dos fenóis totais não adsorvidos em pó de pele
- Reagente de Folin-Denis/Folin-Ciocalteau
- (tungstato de sódio + ácido fosfomolíbdico + ácido fosfórico)
- Carbonato de sódio
- Pirogalol (referência)
TT =(A1 − A2) × 13,12/ A3 ×𝑚
em que,
TT = teor de taninos totais expressos em pirogalol % (p/p);
A1 = absorbância medida para a Solução amostra para polifenóis totais;
A2 = absorbância medida para a Solução amostra para polifenóis não adsorvidos por pó de pele;
A3 = absorbância medida para a Solução referência;
m = massa em gramas da amostra utilizada, considerando o teor de água determinado
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7. Emprego
59
7.1. Curtimento de couro
– O tanino influi na maleabilidade, resistência do couro, além de agir como preservante;
• Formação de ligações entre as fibras de colágeno na pele animal (resistência calor, água e abrasivos)
– Taninos hidrolisáveis Couro “rosado”
– Taninos condensados Couro “vermelho”
H
N
O
HO
OH
OH
H
H
OH
OHO
OH
OH
OHOH 
H
H
OH
HO
OH
H 
O
H O
H
HO
O
OHOH
HO
OH
OH 
HO
OH
H
H
HO 
HO CH2OH
2HC N
HOH2C C 
C2H5
N
H2C
CH2OH
HO
CH2
C2H5
HOH2C C
NH
CH2
Hydrogen bond
Hide Collageno Existe uma faixa de tamanho adequada:
o Muito pequeno → não forma quantidade de ligações 
suficientes para estabilizar
o Muito grande → não penetra entre as fibras de colágeno
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7. Emprego
60
7.2. Agentes de precipitação
• Taninos condensados reagem rapidamente com formaldeído, produzindo 
polímeros com alto poder aglutinante, que são empregados para:
– Reduzir o fluxo de água em barragens, estabilizar o solo em fundações de construções;
– Produção de borrachas;
– Coagulantes/floculantes para o tratamento de água
– Fabricação de aglomerados de madeira (adesivo)
Abatedouro de Aves Indústria de borracha Refinaria de Petróleo
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7. Emprego
61
• Importante componentes gustativos sendo responsáveis pela 
adstringência de frutos e produtos vegetais 
– Proantocianidinas são cruciais para sabor e aparência do vinho tinto 
em seu processo de envelhecimento
• Clarificação de vinhos, cervejas e suco de frutas, além de serem 
utilizados como antioxidantes.
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7. Emprego
62
• A ligação entre taninos e proteínas pode ser:
• Reversível
– Via ligações de hidrogênio e interações 
hidrofóbicas;
• Irreversível
– Condições oxidativas via ligações convalentes
• Quanto maior o número de grupos galoila, 
maior a afinidade por proteínas;
• Possuem afinidade maior por proteínas ricas 
em prolina como as presentes na saliva;
– 25-42% de prolinas
Propriedade adstringente
Superfície da cavidade oral
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8. Atividades biológicas
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• Precipitam proteínas e podem se combinar com elas, tornando-as 
resistentes as enzimas proteolíticas;
• Quando aplicado a tecidos produz a ação adstringente, que é a base 
de sua ação terapêutica;
• Queimaduras
– As proteínas dos tecidos expostos são precipitadas e formam um revestimento 
protetor com propriedades antissépticas, sob o qual ocorre a regeneração 
tecidual.
– Taninos hidrolisáveis → formação excessiva de cicatrizes
– Taninos condensados → regeneração epitelial mais suave
• Alguns extratos ricos em taninos são vendidos como suprimentos 
dietéticos;
– Semente de UVA (Vitis vinifera)
– Antioxidantes/ inibidores da absorção de gordura
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8. Atividades biológicas
64
Ação gastroprotetora
Figure 3: Fluorescence confocal microscopy images of stomach cross sections. First column (A1-D1): visible
light image; second column (A2-D2): overlap of visible and fluorescence light images; third column (A3-D3):
fluorescence light image. Line A: Stomach tissues from untreated animals. Line B: Stomach tissues from
untreated animals impregnated with S. rotundifolium crude extract. Line C: Stomach tissues from treated
animals with S. rotundifolium crude extract (400 mg/mL); non-washed tissues (euthanized after 0.5 h). Line D:
Stomach tissues from treated animals with S. rotundifolium crude extract (400 mg/mL); PBS-washed tissues
(euthanized after 0.5 h).
Demarque, D.P., Callejon, D.R., de Oliveira, G.G. et al. The role of tannins as antiulcer agents: a fluorescence-imaging based study. Rev. Bras. Farmacogn. 28, 425–432 (2018). https://doi.org/10.1016/j.bjp.2018.03.011
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8. Atividades biológicas
65
Atividade antidiarréica
• A precipitação de taninos no lúmen intestinal forma uma película protetora que 
normaliza a hiperperistalse;
• Ação local; apenas monômeros e pequenos oligômeros são absorvidos
• Precipitação com proteínas → paralisa terminações nervosas;
• Ação em MOs;
• Uso com cautela em doenças inflamatórias (síndrome do intestino irritável)
• Uso crônico → inibição de enzimas digestivas
• As principais plantas usadas como antidiarreicos são: 
– Chá verde ou chá preto;
– Hamamelis;
– Folha de goiaba;
– Barbatimão;
– Pitangueira.
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8. Atividades biológicas
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Atividade antimicrobiana
• Inibição de enzimas e/ou complexação dos substratos destas enzimas
• Ação dos taninos sobre as membranas celulares dos micro-organismos
• Complexação dos taninos com íons metálicos, diminuindo a disponibilidade 
destes elementos essenciais para o metabolismo dos micro-organismos
• Mecanismo de defesa de bactérias
– Produção de polímeros e liberação do polímero e meios ricos em taninos
– Produção de tanase
• A atividade antiviral normalmente é devida a ligação das moléculas de 
taninos com proteínas do capsídeo do vírus
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9. Plantas de interesse farmacêuticoricas em taninos
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Hamamelis virginiana L. – Hamamelis
• Hamamelidaceae
Arbusto originário da América do Norte
Cascas → ricas em taninos hidrolisáveis
Folhas → ricas em taninos condensados (parte usada)
– Adstringente, homeostáticas, vasoconstrictor, antisséptica;
– Doenças dos sistema venoso tais como:
– Hemorroidas; Úlceras varicosas; flebite (inflamação das veias);
– Cura de feridas e queimaduras
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9. Plantas de interesse farmacêutico ricas em taninos
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• Emprego na cosmética → devido as suas propriedades adstringentes;
– Demaquilante facial
– Loções pós-barba
• Cremes antitranspirantes
– Controlam a transpiração
– Normalizam a secreção das glândulas sudoríparas
Hamamelis virginiana L. – Hamamelis
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9. Plantas de interesse farmacêutico ricas em taninos
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Quercus infectoria Oliver – Carvalho
Fabaceae
– uso em curtumes e medicinal relatados pelas civilizações grega e romana
– excreção vegetal com elevado teor de taninos, causada por ovos de 
insetos (p. ex. a vespa Cynips infectoria) 
– presente em vários outros gêneros e causadas por diversos insetos
– componentes: 50 a 70% de ácido tânico (galitanino), além de outros gali- e 
elagitaninos
• ácido tânico: extraído para uso comercial
– usos: indústria de couro e 
de corantes; adstringente
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9. Plantas de interesse farmacêutico ricas em taninos
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Krameriaceae
• Seu uso na higiene dental e como cosmético labial pelos índios peruanos foi 
descritos em 1784;
 As cascas das raízes devem possuir no mínimo 10% em taninos;
• Taninos condensados
 Cremes dentais
 Afecções na região orofaríngea
 Hemorroidas
Krameria triandra Ruiz & Pav. – Ratânia
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9. Plantas de interesse farmacêutico ricas em taninos
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Fabaceae
– Arvore característica do cerrado brasileiro
– Parte usada: cascas 
– Constituintes: cerca de 20% de taninos condensados (majoritários) e hidrolisáveis
– Usos: cicatrizante; antidiarreico; tratamento de úlceras
– Propriedades antibacterianas e anti-inflamatórias
Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville – Barbatimão
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9. Plantas de interesse farmacêutico ricas em taninos
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Schinus terebinthifolius
Schinus terebinthifolia Raddi (Aroeira)
Anacardiaceae
A droga vegetal consiste de cascas secas do caule contendo, no mínimo, 8% de taninos totais, no 
mínimo, 0,20% de ácido gálico e, no mínimo, 0,65% de catequina
Tratamento das cervicites, vaginites e cérvico-vaginites
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9. Plantas de interesse farmacêutico ricas em taninos
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Myrtaceae
Psidium guajava L. – goiabeira
Parte utilizada/órgão vegetal: ramos novos, 
com folhas jovens
INDICAÇÕES TERAPÊUTICAS: Tratamento da 
diarreia aguda não infecciosa e enterite por 
rotavirus.
DANIEL P. DEMARQUE (danieldemarque@usp.br)
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Farmacognosia