REAÇÕES QUÍMICAS E ANALISE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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1 Marcar para revisão
Na espectrometria de massas, a escolha da técnica de ionização adequada é
importante, pois leva-se em consideração as propriedades do analito. Sobre
esse tema, assinale a alternativa que indica as técnicas mais comuns de
ionização da molécula.
Ionização termogravimétrica, ionização a vapor.
Impacto por eletrons, cromagrafia gasosa.
Impacto por elétrons, ionização química, MALDI, ionização por elétron
spray, térmica.
Ressonância magnética nuclear, ionização química
Ionização térmica, cromatografia líquida.
Resposta incorreta
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Gabarito Comentado
Na espectrometria de massas o modo de ionização da amostra influencia o
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A
B
Na espectrometria de massas, o modo de ionização da amostra influencia o
perfil do espectro de massas final. Impacto por elétrons e ionização
química são exemplos de ionização à vácuo, já ionização por dessorção a
laser assistido por matriz �MALDI� é um tipo de ionização por dessorção, e
Ionização por Eletrospray �ESI� e a Ionização Térmica �TS� são exemplos de
ionização por evaporação. As outras técnicas não são técnicas de
ionização do analito.
2 Marcar para revisão
�Adaptada � CESPE� POLÍCIA CIENTÍFICA � PE /2016� Um perito analisou uma
amostra de um pó de origem suspeita, por espectrometria de massas usando
ionização química, e obteve o espectro apresentado na figura abaixo.
Considerando esse espectro, assinale a opção que apresenta uma substância
que pode ter sido analisada no referido experimento.
Fonte: Daniel C. Harris. Análise Química Quantitativa.
7.ª ed. LTC, 2008, p. 526 (com adaptações).
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C
D
E
Resposta correta
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Gabarito Comentado
Se o composto analisado tivesse um anel aromático, o espectro
apresentaria um pico de m/z 77 ou a perda de um radical com esta massa,
logo o composto não é aromático. Assim, a substância analisada é o
pentobarbital cujo íon molecular tem m/z 227. Ocorre um pico de massa
maior (m/z 255� devido a detecção do gás reagente, de massa 28, utilizado
na técnica de ionização química.
3 Marcar para revisão
�POLITEC � RO � CEBRASPE � 2022� Um perito apreendeu uma amostra
suspeita, encaminhou-a para verificar sua identidade por meio de uma técnica
analítica e obteve o seguinte espectro.
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A
B
C
D
E
Qual foi a técnica utilizada pelo perito?
Absorção molecular na região do ultravioleta.
Espectrometria de massa.
Cromatografia.
Absorção molecular na região do infravermelho.
Ressonância Magnética Nuclear.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A espectrometria de massas fornece um espectro que relaciona a
carga/massa dos fragmentos iônicos e a intensidades destes, ou seja, uma
representação gráfica que relaciona a intensidade do sinal iônico, no eixo-
y, e a razão m/z do íon, localizada no eixo-x.
4 Marcar para revisão
�Adaptada � CESPE� POLÍCIA CIENTÍFICA � PE /2016� Um perito analisou uma
amostra de um pó de origem suspeita, por espectrometria de massas usando
ionização química, e obteve o espectro apresentado na figura abaixo.
Considerando esse espectro, assinale a opção que apresenta uma substância
que pode ter sido analisada no referido experimento
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A
B
C
D
E
que pode ter sido analisada no referido experimento.
Fonte: Daniel C. Harris. Análise Química Quantitativa.
7.ª ed. LTC, 2008, p. 526 (com adaptações)
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A
B
C
Questão não respondida
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Gabarito Comentado
Se o composto analisado tivesse um anel aromático, o espectro
apresentaria um pico de m/z 77 ou a perda de um radical com esta massa,
logo o composto não é aromático. Assim, a substância analisada é o
pentobarbital cujo íon molecular tem m/z 227. Ocorre um pico de massa
maior (m/z 255� devido a detecção do gás reagente, de massa 28, utilizado
na técnica de ionização química.
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�UERR�CODESAIMA/2017� A espectroscopia de RMN tem uma enorme
relevância nas áreas de pesquisa e desenvolvimento em química orgânica,
inorgânica e físico-química, produção e desenvolvimento de agroquímicos, na
indústria farmacêutica, de polímeros e de alimentos, em pesquisas bioquímicas
e biológicas. Sobre a Ressonância Magnética Nuclear �RMN�, são dadas as
seguintes afirmações:
I. A ressonância magnética nuclear é a técnica mais importante para a
elucidação estrutural de uma molécula e permite a detecção de muitos núcleos,
tais como  H,  C,  C, N e  P.
II. Os espectros de RMN de  C geralmente são realizados com desacoplamento
do núcleo de  H.
III. As radiações de radiofrequência são as responsáveis por transições de spin
nuclear e, por isso, utilizadas na técnica de RMN.
Assinale a alternativa correta.
1 13 12 15 31
13
1
Apenas I é verdadeira.
Apenas II é verdadeira.
Apenas III é verdadeira.
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D
E
A
B
I e II são verdadeiras.
II e III são verdadeiras.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A ressonância magnética nuclear permite a detecção de muitos núcleos,
que possuem estados de spin nuclear de �1/2 e �1/2. tais como
H,  C,  N, F e  P.
Os espectros de RMN de  C podem ser acoplados ou desacoplados,
sendo mais comum o  desacoplamento do núcleo de  H, resultando em um
espectro com picos únicos, singletos.
As radiações que ocorrem na região da radiofrequência, radiação de
baixíssima energia, são que permitem a mudança de spin nuclear e são as
utilizadas na técnica de RMN.
1 13 15 19 31
13
1
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�CEB � FUNIVERSA/ 2010� A espectrometria de massas é uma técnica para
medição de massas e abundância de átomos e moléculas, passando um feixe
de íons por meio de um campo magnético. Acerca dessa técnica analítica,
assinale a alternativa correspondente à sequência correta das etapas
envolvidas em uma análise por espectrometria de massas.
Conversão dos átomos em uma corrente de íons, vaporização,
separação dos íons formados de acordo com suas razões massa/carga
(m/z) e contagem do número de íons de cada tipo.
Vaporização da amostra, conversão dos átomos em uma corrente de
íons, separação dos íons formados de acordo com suas razões
massa/carga (m/z) e contagem do número de íons de cada tipo.
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C
D
E
A
Conversão dos átomos em uma corrente de íons, condensação da
amostra, contagem do número de íons de cada tipo e separação dos
íons formados de acordo com suas razões massa/carga (m/z).
Liquefação da amostra, conversão dos átomos em uma corrente de
íons, contagem do número de íons de cada tipo e separação dos íons
formados de acordo com suas razões massa/carga (m/z).
Conversão dos átomos em uma corrente de íons, separação dos íons
formados de acordo com suas razões massa/carga (m/z), vaporização
da amostras e contagem do número de íons de cada tipo.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A sequência de etapas que ocorre em um espectrômetro de massa é
vaporização da amostra a vácuo, seguida da transformação em íons em
fase gasosa, numa fonte de ionização. Assim, um analisador de massas
separa os íons da amostra baseado em sua razão massa/carga (m/z). Por
fim, o detector ¿conta¿ os íons que foram gerados neste processo, e
transforma a corrente de íons em sinais elétricos.
7 Marcar para revisão
Ao realizar uma análise de espectro de RMN de prótons de uma molécula
orgânica, você observa um pico de ressonância a 3,2 ppm (partes por milhão)
para o próton alfa �Hα) de um grupo metileno �CH2� próximo a um grupo
funcional eletronegativo. Considerando o efeito da blindagem, qual das
seguintes alternativas melhor descreve o que poderia causar esse
deslocamento químico?
O efeito da blindagem desloca os picos de ressonância para valores
menores de ppm quando há grupos eletronegativos próximos,
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B
C
D
E
pp q g p g p ,
tornando o deslocamento químico mais baixo.
O efeito da blindagem desloca os picos de ressonância para valores
maiores de ppm quando há grupos eletronegativos próximos, tornando
o deslocamento químico mais alto.
O efeito da blindagem não tem influência sobre o deslocamento
químico dos prótons, independentemente da presença de grupos
eletronegativos próximos.
O efeito da blindagem faz com que os picos de ressonância se
sobreponham, tornando impossível determinar o deslocamento
químico dos prótons em grupos metileno próximos a grupos
eletronegativos.
O efeito da blindagem cria múltiplos picos de ressonância a diferentes
valores de ppm, tornando a interpretação do espectro de RMN de
prótons mais complexa.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
O efeito da blindagem desloca os picos de ressonância para valores
maiores de ppm quando há grupos eletronegativos próximos, tornando o
deslocamento químico mais alto. Isso ocorre porque os elétrons dos grupos
eletronegativos adjacentes induzem um deslocamento dos elétrons dos
átomos de hidrogênio em direção ao núcleo, reduzindo a intensidade do
campo magnético sentido pelos prótons. Como resultado, os prótons são
menos desviados do alinhamento com o campo magnético externo, o que
se reflete em um deslocamento químico mais alto no espectro de RMN de
prótons.
8 Marcar para revisão
26/05/2024, 06:06 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/6652faf65c2989b7a2229917/gabarito/
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A
B
C
D
E
�UFPA � /2017� Técnicas como a espectrometria de massas auxiliam na
determinação da estrutura química de diversas substâncias. O espectro de
massa abaixo é de um composto puro, cuja fórmula química é :
Dados: Massas atômicas (u)
H � 1; C � 12; O � 16; F � 19; Br � 80
C H .6 6
CH Br.3
CH F .2 2
C H CHO.6 5
C H CH CH .6 5 2 3
Resposta correta
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Gabarito Comentado
O fragmento de m/z 106 é formado devido a perda de um hidrogênio �106�
105 � 1�, uma fragmentação comum de aldeídos. Observa-se também a
perda de um fragmento de massa m/z 28 �105 � 77 � 28�, que
correspondente ao grupo CO. Além disso o fragmento em m/z 77 é típico
de aromáticos, C H +. Assim, o espectro pertence ao composto C H CHO.6 5 6 5
Exercicio
Espectrometria Na Identificação De Compostos Orgânicos
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A
B
C
D
E
9 Marcar para revisão
�VUNESP � SAAE�SP/2014� Um polímero produzido a partir do tanino de Acacia
mearnsii, popularmente chamada de acácia negra, está sendo utilizado em
estações de tratamento de água �ETA� e de tratamento de efluentes �ETE� em
substituição aos sais de alumínio ou de ferro. Os principais monômeros isolados
da casca da acácia negra são a galocatequina e o robinetinidol, representados
na estrutura ilustrada a seguir.
Para a determinação estrutural desses constituintes, foram utilizadas várias
técnicas de análise, entre elas a espectroscopia de RMN de  C. Os espectros
de RMN de  C obtidos para os monômeros isolados da casca da acácia
fornecem dados sobre
13
13
O número de ligações triplas na molécula.
O número de carbonos distintos no anel aromático, ou seja, o padrão
de substituição dos anéis aromáticos A e B.
Os átomos de oxigênio que apresentam caráter básico.
O número de átomos de carbono presentes nas moléculas.
O número de átomos de hidrogênio que apresentam caráter ácido.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
t d !
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A
B
C
D
comentado!
Gabarito Comentado
A técnica de RMN nos dá muitas informações sobre a estrutura do
composto analisado, no RMN do C, por exemplo é possível saber quantos
tipos de carbonos distintos formam a molécula. Se for analisada uma
substância desconhecida, não há como determinar precisamente o número
de carbonos existentes na molécula. O RMN permite determinar o número
de carbonos diferentes que há na molécula, principalmente no anel
aromático e se existem carbonos equivalentes.
13
10 Marcar para revisão
�UFPA�/2017� Técnicas como a espectrometria de massas auxiliam na
determinação da estrutura química de diversas substâncias. O espectro de
massa abaixo é de um composto puro, cuja fórmula química é:
Dados: Massas atômicas (u) 
H � 1; C � 12; O � 16; F � 19; Br � 80
C H6 6.
CH Br.3
CH F .2 2
C H CHO.6 5
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E
C H CHO.6 5
C H CH CH .6 5 2 3
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
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Gabarito Comentado
O fragmento de m/z 106 é formado devido a perda de um hidrogênio �106�
105 � 1�, uma fragmentação comum de aldeídos. Observa-se também a
perda de um fragmento de massa m/z 28 �105 � 77 � 28�, que
correspondente ao grupo CO. Além disso o fragmento em m/z 77 é típico
de aromáticos, C H . Assim, o espectro pertence ao composto C H CHO.6 5
�
6 5
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