Hormônios: Estrutura e Funções

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Universidade de Passo Fundo
Instituto da Saúde
Curso de Farmácia
Hormônios
Profª Drª Jessica Nardi
Passo Fundo, 2024
Introdução
Adeno-hipófiseNeuro-hipófise
Introdução
Corticosteroides
Mineralocorticoides
Balanço eletrolítico e 
aquoso
Aldosterona
Glicocorticoides
Metabolismo proteico, 
lipídico e do cálcio 
Atividade anti-
inflamatória
Cortisol
Hormônios sexuais
Características 
sexuais e aparelho 
reprodutivo
Testosterona
Estradiol
Contém núcleo esteroide
Colesterol
Esteróis (do grego stereos) significa sólido
Sintetizados a partir do colesterol 
pelo córtex adrenal, cuja 
atividade é controlada pelo ACTH 
(corticotropina)
Hormônios esteroides 
Biossíntese
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Ações fisiológicas e farmacológicas
- Estimulam a gliconeogênese e diminuem a 
utilização da glicose pelos tecidos periféricos 
- Causam imunossupressão
- Causam retenção de sódio e excreção de potássio 
- Reduzem a absorção de cálcio no TGI e aumentam 
sua excreção nos rins
- Inibem a secreção de ACTH: uso prolongado pode 
atrofiar córtex da ACTH
- Estimulam a secreção gástrica
- Aumentam a excitabilidade cerebral
- Inibem a resposta inflamatória
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Estrutura química
- Esqueleto básico com 21 átomos de carbono
- Função cetona no anel A (na posição 3)
- Função oxigenada na posição 11
Glicocorticoides naturais
Estrutura geral dos esteroides 
(ciclopentanoperidrofenantreno)
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Estrutura química
Derivados sintéticos: 
- Introdução de uma segunda ligação dupla no anel A (entre C1 e C2)
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Estrutura química
Derivados sintéticos: 
- Introdução de metila em 6alfa, 16alfa, 16beta
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Estrutura química
Derivados sintéticos: 
- Introdução de hidroxila em 16alfa
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Estrutura química
Derivados sintéticos: 
- Introdução de flúor em 6alfa e 9alfa
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Relação estrutura-atividade
atividade antiinflamatoria
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Estrutura e nomenclatura
Cortisol
11-beta,17,21-tri-idroxipregna-4-
eno-3,20-diona
Prednisolona
11-beta,17,21-tri-idroxipregna-1,4-
dieno-3,20-diona
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Vamos exercitar!
Metilprednisolona
11-beta,17,21-tri-idroxi-6-alfa-
metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Betametasona
9-flúor-11-beta,17,21-tri-idroxi-16-
beta-metilpregna-1,4-dieno-3,20-
diona
Hormônios esteroides 
Glicocorticoides
Vamos exercitar!
Beclometasona (intranasal)
9-alfa-cloro-11-beta,17,21-tri-idroxi-
16-beta-metilpregna-1,4-dieno-
3,20-diona
Flumetasona
6-alfa,9-alfa-diflúor-11-beta,17,21-
tri-idroxi-16-alfa-metilpregna –1,4-
dieno-3,20-diona
Hormônios esteroides 
Mineralocorticoides
Ações fisiológicas
- Aumentam a reabsorção tubular de sódio: retenção de sódio = diminuição 
do volume de urina
- Aumentam a liberação de potássio
Indicação de uso: terapia de substituição na insuficiência crônica do córtex 
adrenal; disfunção do córtex adrenal
Hormônio natural: aldosterona
Fármaco: fludrocortisona
Hormônios esteroides 
Mineralocorticoides
Estrutura
Função oxigenada em C11 não é essencial
Análogo fluorado da cortisona: flúor protege da 
inativação renal
Hormônios sexuais 
Biossíntese
Hormônios esteroides 
Estrógenos
- Naturais: estradiol, estrona e estriol
Hormônios esteroides 
Estrógenos
Derivados semi-sintéticos
Hormônios esteroides 
Estrógenos
Derivados semi-sintéticos
Hormônios esteroides 
Estrógenos
Usos terapêuticos
- Terapia de reposição
- Tratamento de carcinomas e 
diversas disfunções do sistema 
reprodutor feminino
- Anticoncepcionais orais
-Estrogênio: Anovulação -> impedimento da 
ovulação por suprimir a liberação dos 
hormônios gonadotrópicos
- Progesterona estimula a produção de muco 
cervical inóspito para o esperma
Combinação: impedem ovulação e mantêm o 
endométrio inapto para a implantação
Hormônios esteroides 
Estrógenos
Relação 
estrutura-atividade
Hormônios esteroides 
Estrógenos
Antagonistas dos receptores de estrogênio
- Competem pelos receptores de 
estrogênio
- Usos: 
Indução da ovulação (clomifeno)
Terapia de câncer de mama 
(tamoxifeno)
Hormônios esteroides 
Progestágenos
- Natural: progesterona (preg-4-en-3,20-diona)
- Efeito curto, pouco ativa por via oral
- Estrutura 4-en-3-ona (cetona em 20 não é 
essencial)
Progestágenos: compostos com atividade 
similar à progesterona
Androstanos
Pregnanos
19 C 21 C
21 CARBONOS
Hormônios esteroides 
Progestágenos
Derivados 19-nortestosterona:
- Progestágenos ativos por via oral 
e com tempo de meia-vida mais 
longo
- Contraceptivos orais
- Característica: etinil em 17α
- Derivados 19-nor-17α-preg-20-in
Hormônios esteroides 
Progestágenos
Relação 
estrutura-atividade
Hormônios esteroides 
Andrógenos
Efeitos indissociáveis
Hormônios esteroides 
Andrógenos
Derivados semi-sintéticos
Hormônios esteroides 
Andrógenos
Derivados semi-sintéticos
Hormônios esteroides 
Andrógenos
Anti-andrógenos
- Acetato de ciproterona: câncer de próstata, alopécia androgênica grave, 
formas graves de acne e seborreia nas mulheres, hirsutismo intenso
- Finasterida: Inibidor da 5α-redutase. Tratamento da hiperplasia prostática 
benigna, alopecia.
Referências bibliográficas