Pré relatório Síntese da dibenzalacetona

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
Pré-relatório Nº6 
Síntese da dibenzalacetona 
 
 
 
 
Profª. André Gustavo Horta Barbosa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mariana de Almeida Braga 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NITERÓI – RJ 
(2024) 
UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
 CAMPUS VALONGUINHO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE ORGÂNICA 
 
 
 
 
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1. EXPERIMENTO 
Sintese da dibenzalacetona a partir da reação entre benzaldeído e acetona em meio básico 
2. REAÇÃO 
 
Figura 1- síntese da dibenzalacetona 
 
3. MECANISMO DE REAÇÃO 
 
Figura 2- mecanismo de síntese da dibenzilacetona 
 
 
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4. CONSTANTES FÍSICAS DOS REAGENTES E PRODUTOS 
 
Tabela 2- Constantes físicas dos reagentes e produtos[2][3][4][5][6] 
 
5. CÁLCULO DAS MASSAS E VOLUMES UTILIZADOS 
 Hidróxido de sódio 
1 mol -------- 39,997 g 
0,034 mol -------- x x = 1,360 g 
 
 Benzaldeído 
1 mol -------- 106,12 g 
0,015 mol -------- x x = 1,592 g 
 
Densidade = massa / volume 
 
V = massa / densidade 
V = 1,592 / 1,04 = 1,53 mL 
 
 Propanona 
1 mol -------- 58,08 g 
0,007 mol -------- x x = 0,4066 g 
 
V = massa / densidade 
V = 0,4066 / 0,784 = 0,5186 mL 
 
 
 
Substancia P. de fusão (°C) P. de ebulição (°C) Densidade (g.cm-3) 
Dibenzalacetona 112 (trans) 58 (cis) - - 
Benzaldeido -26 179 1,046(200) 
Acetona -94,6 56,1 0,791(200) 
Etanol -112 -78,3 0,79(200) 
Hidróxido de sódio 323 1388 2,13 
 
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6. FLUXOGRAMA 
 
Figura 8- Fluxograma da prática. 
 
7. TOXIDEZ DOS REAGENTES E PRODUTOS 
Substância Toxicidade 
Dibenzalacetona M.C.T.: dado não disponível (humanos) 
Benzaldeído M.C.T.: dado não disponível (humanos) 
Acetona M.C.T.: PARA O HOMEM = 500 ppm 
Etanol M.C.T.: dado não disponível (humanos) 
Hidróxido de sódio LD50 (oral, rato) 140-340 mg/kg 
 
Tabela 2 - Toxidez dos reagentes e produtos[2][3][4][5][6] 
 
 
 
 
 
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8. REAÇÃO DO TESTE DE CONFIRMAÇÃO 
 
Figura 10 - Teste de confirmação 
 
9. DESCARTE DOS REAGENTES 
Substância Descarte 
Benzaldeído oxigenados 
Acetona oxigenados 
Etanol oxigenados 
Hidróxido de sódio Acidos e bases 
Tabela 3 - Descarte dos reagentes 
 
10. REFERÊNCIAS 
[1] Solomons, T, W. Grahame Fryhle, Craig B. Química Orgânica , vol 1. LTC, 1994. 
[2] Ficha de informação Hidróxido de sódio. Disponível em: 
chromeextension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://www.labsynth.com.br/fispq/FISPQ- 
%20Hidroxido%20de%20Sodio.pdf. Acesso em 23 de junho de 2024 
[3] CETESB – Emergências Químicas – Produtos. Disponível em: 
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81LCOOL%20ET%C3
%8DLICO. Acesso em 23 de junho de 2024 
[4] CETESB – Emergências Químicas – Produtos. Disponível em: 
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=BENZALDE%C3%8DDO. 
Acesso em 23 de junho de 2024 
[5] CETESB – Emergências Químicas – Produtos.– Disponível em: 
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ACETONA. Acesso em 23 de 
junho de 2024. 
[6] SIGMA-ALDRICH - Ficha de informação de produtos químicos – Disponível em: chrome-
extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://www.uv.es/fqlabo/docs/seguridad/fichas/dibenzalacet
ona.pdf. Acesso em 23 de junho de 2024.