Reações e Propriedades Químicas

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Resoluções 
 
Resposta da questão 1: [D] 
As propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos 
estão relacionadas ao seu caráter lipofílico, ou seja, este composto se acumula no tecido 
adiposo (predominantemente apolar). 
 
Resposta da questão 2: [E 
De acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis 
aromáticos conjugados com grupos carbonila: 
 
 
 
Pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres 
humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e 
duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma 
de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto 
em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.” 
A molécula mais adequada é: 
 
 
 
Resposta da questão 3: [A] 
A celulignina faria o mesmo papel do gás natural em uma usina termoelétrica, ou seja, sofreria 
combustão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 226 
 
Reações Orgânicas 
 
1. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de 
papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As 
duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), em presença de 
água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de 
substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as 
ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o 
esquema. 
 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
2. (Enem (Libras) 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da 
reação de nitração do tolueno, como esquematizado. 
 
 
 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de 
a) neutralização. 
b) desidratação. 
c) substituição. 
d) eliminação. 
e) oxidação. 
3. (Enem PPL 2017) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em 
cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no 
esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por análises químicas, como 
uma reação ácido-base, mediante a adição hidróxido de sódio. 
 
 
 
 227 
 
 
Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de diluição, essa análise 
apresentará resultado positivo para o(a) 
a) cafeína. 
b) atrazina. 
c) triclosan. 
d) benzo[a]pireno. 
e) dipirona sódica. 
 
4. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que 
surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele 
pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras 
animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença 
de um catalisador, de acordo com a equação química: 
 
 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
5. (Enem (Libras) 2017) Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-se que seu 
consumo não demande muito tempo. À medida que os dias ou semanas se passam, o vinho 
pode se tornar azedo, pois o etanol presente sofre oxidação e se transforma em ácido acético. 
 
Para conservar as propriedades originais do vinho, depois de aberto, é recomendável 
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade. 
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira. 
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada. 
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e guardá-la na geladeira. 
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira. 
 
6. (Enem (Libras) 2017) A maioria dos alimentos contém substâncias orgânicas, que possuem 
grupos funcionais e/ou ligações duplas, que podem ser alteradas pelo contato com o ar 
atmosférico, resultando na mudança do sabor, aroma e aspecto do alimento, podendo também 
produzir substâncias tóxicas ao organismo. Essas alterações são conhecidas rancificação do 
alimento. 
 
 
 
 228 
Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de 
a) oxidação. 
b) hidratação. 
c) neutralização. 
d) hidrogenação. 
e) tautomerização. 
 
7. (Enem PPL 2017) O quadro é um esquema da via de produção de biocombustível com base 
no cultivo de uma cianobactéria geneticamente modificada com a inserção do gene DGAT. 
Além da introdução desse gene, os pesquisadores interromperam as vias de síntese de outros 
compostos orgânicos, visando aumentar a eficiência na produção do biocombustível 
(triacilglicerol). 
 
Considerando as vias mostradas, uma fonte de matéria-prima primária desse biocombustível é 
o(a) 
a) ácido graxo, produzido a partir da sacarose. 
b) gás carbônico, adquirido via fotossíntese. 
c) sacarose, um dissacarídeo rico em energia. 
d) gene DGAT, introduzido por engenharia genética. 
e) glicogênio, reserva energética das cianobactérias. 
 
8. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de 
etanol utilizando milho como matéria-prima. 
 
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que 
a) a glicose seja convertida em sacarose. 
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas. 
c) a maceração favorece a solubilização em água. 
d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura. 
e) os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados. 
 
9. (Enem 2ª aplicação 2016) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para 
os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de 
sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a 
capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez 
dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a 
membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez. 
 
 
 229 
 
A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é 
classificada como 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação. 
d) condensação. 
e) saponificação. 
 
10. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu ) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, 
por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica N(S ), como mostrado no esquema: 
R X Nu R Nu X      (R  grupo alquila e X  halogênio) 
 
A reação de NS entre metóxido de sódio 3(Nu CH O )  e brometo de metila fornece um 
composto orgânico pertencente à função 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
 
11. (Enem PPL 2016) Na preparação da massa do pão, presente na mesa do café da maioria 
dos brasileiros, utiliza-se o fungo Saccharomyces cerevisiae vivo, contido no fermento. Sua 
finalidade é fazer com que a massa cresça por meio da produção de gás carbônico. 
 
Esse processo químico de liberação de gás é causado pela 
a) glicogênese lática. 
b) fermentação alcoólica. 
c) produção de ácido lático. 
d) produção de lactobacilos. 
e) formação do ácido pirúvico. 
 
12. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação 
oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada 
na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser 
empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. 
O esquemailustra simplificadamente esse processo. 
 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-
butanoico é o 
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. 
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. 
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. 
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano. 
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 
 
13. (Enem 2015) O permanganato de potássio 4(KMnO ) é um agente oxidante forte muito 
empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia 
normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o 4KMnO é utilizado para a produção de 
ácidos carboxílicos. 
 
 
 
 
 
 230 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de 4KMnO , são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
14. (Enem 2015) A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos 
reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere 
duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante 
para a indústria têxtil e de plastificantes. 
 
 
 
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em 
comparação à primeira? 
a) Etapa única na síntese. 
b) Obtenção do produto puro. 
c) Ausência de reagentes oxidantes. 
d) Ausência de elementos metálicos no processo. 
e) Gasto de energia nulo na separação do produto. 
 
15. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua 
produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de 
branqueamento usam, por exemplo, cloro 2(C ), hipoclorito de sódio (NaC O), oxigênio 2(O ) 
ozônio 3(O ) ou peróxido de hidrogênio 2 2(H O ). Alguns processos de branqueamento levam à 
formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da 
lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de 
branqueamento. 
 
 
 
 231 
 
 
 
 
Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são 
a) 2 3O e O . 
b) 2 2C e O . 
c) 2 2 2H O e C . 
d) 3NaC O e O . 
e) 2NaC O e C . 
 
16. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma 
mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As 
propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe 
deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do 
biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro 
ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. 
 
Fonte 
Oleaginosa 
Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
Mirístico 
(C14:0) 
Palmítico 
(C16:0) 
Esteárico 
(C18:0) 
Oleico 
(C18:1) 
Linoleico 
(C18:2) 
Linolênico 
(C18:3) 
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 
Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9 
 
 
 
 232 
 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à 
oxidação? 
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim. 
 
17. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a 
compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém 
entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar 
as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a 
molécula de piridina 5 5(C H N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de 
peixe podre. 
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A química 
do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado). 
 
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela 
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre. 
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada. 
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético. 
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético. 
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem 
mau odor. 
 
18. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das 
glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais 
carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada 
por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. 
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina 
(sarcosina): 
 
 
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que 
representa o glifosato é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
19. (Enem PPL 2013) Há processos industriais que envolvem reações químicas na obtenção 
de diversos produtos ou bens consumidos pelo homem. Determinadas etapas de obtenção 
desses produtos empregam catalisadores químicos tradicionais, que têm sido, na medida do 
 
 
 233 
possível, substituídos por enzimas. Em processos industriais, uma das vantagens de se 
substituírem os catalisadores químicos tradicionais por enzimas decorre do fato de estas serem 
a) consumidas durante o processo. 
b) compostos orgânicos e biodegradáveis. 
c) inespecíficas para os substratos. 
d) estáveis em variações de temperatura. 
e) substratos nas reações químicas. 
 
20. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-
inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o 
momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, 
cuja estrutura está mostrada a seguir. 
 
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de 
esterificação são, respectivamente, 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico. 
 
21. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e 
em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na 
medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer 
(leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um 
eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, 
ocorre a adição ou substituição eletrofílica. 
 
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
 
 
 
 
 
 
 234 
 
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas 
encontradas em I, II e III são, respectivamente: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
22. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação 
do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada 
na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que 
R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. 
 
 
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para 
a) manter o meio reacional no estado sólido. 
b) manter a elevada concentração do meio reacional. 
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. 
d) evitar a diminuição da temperatura da misturareacional. 
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão. 
 
23. (Enem 2012) Há milhares de anos o homem faz uso da biotecnologia para a produção de 
alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são usados 
fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são comercializados como fermento 
biológico. Eles são usados para promover o crescimento da massa, deixando-a leve e macia. 
O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da 
a) liberação de gás carbônico. 
b) formação de ácido lático. 
c) formação de água. 
d) produção de ATP. 
e) liberação de calor. 
 
 
 
 
 235 
 
24. (Enem 2012) Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a água 
proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e desagradável dentro do 
eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de peixe se deve às aminas e que esses 
compostos se comportam como bases. 
Na tabela são listadas as concentrações hidrogeniônicas de alguns materiais encontrados na 
cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da geladeira. 
Material Concentração de H3O+ (mol/L) 
Suco de limão 10–2 
Leite 10–6 
Vinagre 10–3 
Álcool 10–8 
Sabão 10–12 
Carbonato de sódio/barrilha 10–12 
 
Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor? 
a) Álcool ou sabão. 
b) Suco de limão ou álcool. 
c) Suco de limão ou vinagre. 
d) Suco de limão, leite ou sabão. 
e) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 
 
25. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel 
fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a 
partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico 
representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- 
significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do ácido taurina 
 
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela 
reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo 
a) carboxila do ácido cólico. 
b) aldeído do ácido cólico. 
c) hidroxila do ácido cólico. 
d) cetona do ácido cólico. 
e) éster do ácido cólico. 
 
26. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no 
zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação 
por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado 
como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no 
organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração 
celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação. 
 
 
 
 236 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. 
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. 
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. 
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. 
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem 
formação de água. 
 
27. (Enem 2008) A biodigestão anaeróbica, que se processa na ausência de ar, permite a 
obtenção de energia e materiais que podem ser utilizados não só como fertilizante e 
combustível de veículos, mas também para acionar motores elétricos e aquecer recintos. 
 
O material produzido pelo processo esquematizado na figura e utilizado para a geração de 
energia é o 
a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica e/ou por fermentação na 
presença de oxigênio. 
b) metano 4(CH ), biocombustível utilizado em diferentes máquinas. 
c) etanol, que, além de ser empregado na geração de energia elétrica, é utilizado como 
fertilizante. 
d) hidrogênio, combustível economicamente mais viável, produzido sem necessidade de 
oxigênio. 
e) metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é matéria-prima na indústria de 
bebidas. 
 
28. (Enem 2006) As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas 
parreiras porque as concentrações de diversas substâncias da composição das uvas variam à 
medida que as uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração 
de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo. 
 
O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez, a 
acidez do vinho produzido é proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico. 
Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas 
a) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos. 
b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos. 
c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. 
d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos. 
e) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos 
alcoólicos. 
 
 
 237 
 
Resoluções 
 
Resposta da questão 1: [A] 
 
 
Resposta da questão 2: [C] 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de substituição. 
 
 
 
Resposta da questão 3: [C] 
Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de diluição, essa análise 
apresentará resultado positivo para o triclosan, pois este composto apresenta a função fenol 
que tem caráter ácido. 
 
 
Resposta da questão 4: [B] 
 
 
 
 238 
 
Resposta da questão 5: [E] 
É recomendável transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira 
para evitar a oxidação (contato com o oxigênio do ar) e diminuir a velocidade das reações 
envolvidas neste processo. 
 
Resposta da questão 6: [A] 
Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de oxidação. 
 
 
 
Resposta da questão 7: [B] 
Considerando as vias mostradas, uma fonte de matéria-prima primária desse biocombustível é 
o gás carbônico, adquirido via fotossíntese. 
Luz
2 2 2 n 2nCO nH O (CH O) nO   
 
Resposta da questão 8: [D] 
O amido  6 10 5 n(C H O ) presente no milho sofre hidrólise formando carboidratos 6 12 6(C H O ) 
que fermentam na presença de leveduras produzindo gás carbônico 2(CO ), etanol 2 6(C H O) e 
água 2(H O). 
6 10 5 n 2 6 12 6(C H O ) n H O n C H O  
 
 
 
Resposta da questão 9: [A] 
Ésteres sofrem hidrólise em meio ácido. 
 
 
 
 
 
 239 
 
De acordo com o texto, uma característica desses organismos é a capacidade de produzir 
membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, 
comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses 
organismos mesmo em condições extremas de acidez, pois neste caso, a hidrólise é evitada. 
 
Resposta da questão 10: [A] 
Substituindo 3Nu (CH O )  e o brometo de metila 3(CH Br) na equação fornecida no 
enunciado, vem: 
 
3 3 33
CH Br CH OCH BrCH O
3 3 3 3
Éter
R X Nu R Nu X
CH Br CH O H C O CH Br

 
 
    
    
 
 
Resposta da questão 11: [B] 
Esse processo químico de liberação de gás é causado pela fermentação alcoólica. 
 
 
Resposta da questão 12: [C] 
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem: 
 
 
 
Resposta da questão 13: [A] 
Teremos: 
 
 
 
 240 
 
 
Resposta da questão 14: [A] 
Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas: 
 
 
Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa: 
 
 
Conclusão: o fator que contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde 
em comparação à primeira é o fato de ocorrer em uma única etapa gerando menos resíduos 
tóxicos ou subprodutos e utilizando menos reagentes nocivos ao meio ambiente. Além disso, 
tem-se uma economia de tempo na execução processo.Resposta da questão 15: [E] 
Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são 
2NaC O (C O ) e C , neste caso, chega-se à conclusão devido à presença de cloro em suas 
fórmulas e na estrutura do organoclorado fornecido no enunciado. 
 
Resposta da questão 16: [B] 
Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, 
ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação. 
 
Analisando a tabela: 
 
 
 
 241 
Mirístico 
(C14:0) 
0 insaturação 
Palmítico 
(C16:0) 
0 insaturação 
Esteárico 
(C18:0) 
0 insaturação 
 
Oleico 
(C18:1) 
1 insaturação 
Linoleico 
(C18:2) 
2 insaturações 
Linolênico 
(C18:3) 
3 insaturações 
 
 
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem: 
 
 Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
 
Mirístico 
(C14:0) 
Palmítico 
(C16:0) 
Esteárico 
(C18:0) 
Total 
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 % 
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 % 
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 % 
Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 % 
Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 % 
 
Palma 48,3 % (composto mais saturado) 
 
 
Resposta da questão 17: [E] 
A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reação de neutralização entre o 
ácido acético e a piridina, que apresenta caráter básico no conceito de Lewis, o que resulta em 
compostos sem mau odor. 
 
ácido
acéticopiridina
5 5 3 2 5 5 3C H N CH COOH H O [C H N ][CH COO ]    
 
Resposta da questão 18: [B] 
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato: 
 
 
 
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina 
(sarcosina): 
 
 
 
 242 
 
Então: 
 
Em bastão, teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 19: [B] 
As enzimas são sensíveis á temperatura, pH do meio e concentração do substrato. 
Uma das vantagens de se substituírem os catalisadores químicos tradicionais por enzimas 
decorre do fato de estas serem compostos orgânicos de fácil degradação na natureza. 
 
Resposta da questão 20: [A] 
Teremos: 
 
 
 
 
 243 
 
Resposta da questão 21: [A] 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 22: [E] 
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para evitar a hidrólise dos ésteres no 
meio reacional e a formação de sabão, ou seja, para que não ocorra saponificação. 
 
Resposta da questão 23: [A] 
O crescimento da massa do pão é resultante da liberação de gás carbônico 2(CO ), devido ao 
processo da fermentação. 
 
Resposta da questão 24: [C] 
A trimetilamina é a substância que caracteriza o odor de peixe. Este composto é básico devido 
à presença da função amina. 
Para amenizar este odor é necessário utilizar-se um composto ácido. De acordo com a tabela o 
suco de limão e o vinagre possuem a maior concentração de cátions 3H O , logo são 
apropriados para este fim. 
 
Resposta da questão 25: [A] 
O grupo amina reage com o grupo carboxila formando o grupo amida: 
 
 
 
 
 
 244 
 
Resposta da questão 26: [D] 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 27: [B] 
O metano é produzido na decomposição da matéria orgânica e sua queima pode ser 
representada por: 
4 2 2 2CH 2O CO 2H O   . 
 
O metano 4(CH ) é o menor alcano (só um carbono) que existe e, atualmente, é um dos mais 
importantes compostos derivados do petróleo. O metano é um gás incolor e inodoro. É um dos 
principais constituintes do gás natural, o qual vem sendo cada vez mais usado como 
combustíveis de automóveis (GNV - Gás Natural de Veículos), substituindo a gasolina e o 
álcool. 
O metano recebe diversos apelidos (nomes comuns): é chamado muitas vezes de “gás dos 
pântanos” ou “gás do lixo”, já que ele pode ser obtido pele decomposição de matéria orgânica 
de origem animal ou vegetal em pântanos ou em lixões. O metano também é encontrado no 
subsolo e em minas terrestres e sai junto com o petróleo, quando este é extraído de suas 
reservas naturais. 
 
Resposta da questão 28: [C] 
De acordo com o gráfico, quanto mais tempo, menor a concentração de ácidos e maior a 
concentração de açúcares. 
Considerando as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas mais tarde 
para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. Quanto mais maduras as uvas, 
maior o teor de açúcar e, consequentemente, maior a quantidade de álcool produzida na 
fermentação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 245 
 
Polímeros 
 
1. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizadas na sociedade 
moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura 
estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de 
adição comuns. 
 
 
 
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta 
solubilidade em água é 
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila. 
 
2. (Enem 2016) Após seu desgaste completo, os pneus podem ser queimados para a geração 
de energia. Dentre os gases gerados na combustão completa da borracha vulcanizada, alguns 
são poluentes e provocam a chuva ácida. Para evitar que escapem para a atmosfera, esses 
gases podem ser borbulhados em uma solução aquosa contendo uma substância adequada. 
 
Considere as informações das substâncias listadas no quadro. 
 
Substância Equilíbrio em solução aquosa 
Valor da 
constante 
de equilíbrio 
Fenol 6 5 2 6 5 3C H OH H O C H O H O   101,3 10 
Piridina 5 5 2 5 5C H N H O C H NH OH   91,7 10 
Metilamina 3 2 2 3 3CH NH H O CH NH OH   44,4 10 
Hidrogenofosfato de 
potássio 
2
4 2 2 4HPO H O H PO OH    22,8 10 
Hidrogenossulfato de 
potássio 
2
4 2 4 3HSO H O SO H O    23,1 10 
 
Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover com maior eficiência os 
gases poluentes é o(a) 
a) fenol. 
b) piridina. 
c) metilamina. 
d) hidrogenofosfato de potássio. 
e) hidrogenosulfato de potássio. 
 
3. (Enem PPL 2015) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido 
adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional. 
 
 
 
 246 
 
 
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no 
número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da 
diamina. 
 
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da 
reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é 
a) Nylon 4,3. 
b) Nylon 6,2. 
c) Nylon 3,4. 
d) Nylon 4,2. 
e) Nylon 2,6. 
 
4. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser 
um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo 
humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química 
simplificada: 
 
 
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? 
a) Poliéster. 
b) Polivinila. 
c) Poliamida. 
d) Poliuretana. 
e) Policarbonato. 
 
5. (Enem 2014) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados 
têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de 
milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). 
 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos 
presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico. 
 
6. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o 
mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O 
politereftalatode etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria 
de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a 
produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos 
compostos de PET pós-consumo. 
 
 
 
 247 
 
Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado). 
 
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir 
do PET é a 
a) solubilização dos objetos. 
b) combustão dos objetos. 
c) trituração dos objetos. 
d) hidrólise dos objetos. 
e) fusão dos objetos. 
 
7. (Enem PPL 2013) Garrafas PET (politereftalato de etileno) têm sido utilizadas em mangues, 
onde as larvas de ostras e de mariscos, geradas na reprodução dessas espécies, aderem ao 
plástico. As garrafas são retiradas do mangue, limpas daquilo que não interessa e colocadas 
nas “fazendas” de criação, no mar. 
GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr. 2011 (adaptado). 
 
Nessa aplicação, o uso do PET é vantajoso, pois 
a) diminui o consumo de garrafas plásticas. 
b) possui resistência mecânica e alta densidade. 
c) decompõe-se para formar petróleo a longo prazo. 
d) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias. 
e) é biodegradável e poroso, auxiliando na aderência de larvas e mariscos. 
 
8. (Enem 2013) Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que 
respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um 
polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas 
com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são 
de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando 
o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no 
polímero e o filme se expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, 
expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se 
movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura. 
 
 
 
 
 
 248 
 
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque 
a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes 
de polipirrol. 
b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o 
circuito elétrico. 
c) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de 
cada filme de polipirrol. 
d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, 
gerando corrente elétrica. 
e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela 
aplicação de diferença de potencial. 
 
9. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral 
são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que 
conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações 
covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, 
incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla 
com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
 
FRANCISCO, R. H. P. “Polímeros condutores”. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev. 2002. 
Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 28 fev. 2012 (adaptado) 
 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
10. (Enem PPL 2012) O polímero PET (tereftalato de polietileno), material presente em 
diversas embalagens descartáveis, pode levar centenas de anos para ser degradado e seu 
processo de reciclagem requer um grande aporte energético. Nesse contexto, uma técnica que 
visa baratear o processo foi implementada recentemente. Trata-se do aquecimento de uma 
mistura de plásticos em um reator, a 700 °C e 34 atm, que promove a quebra das ligações 
químicas entre átomos de hidrogênio e carbono na cadeia do polímero, produzindo gás 
hidrogênio e compostos de carbono que podem ser transformados em microesferas para 
serem usadas em tintas, lubrificantes, pneus, dentre outros produtos. 
 
 
 
 249 
 
 
Considerando o processo de reciclagem do PET, para tratar 1 000 g desse polímero, com 
rendimento de 100%, o volume de gás hidrogênio liberado, nas condições apresentadas, 
encontra-se no intervalo entre 
 
Dados: Constante dos gases R = 0,082 L atm/mol K; Massa molar do monômero do PET = 192 
g/mol; Equação de estado dos gases ideais: PV = nRT 
a) 0 e 20 litros. 
b) 20 e 40 litros. 
c) 40 e 60 litros. 
d) 60 e 80 litros. 
e) 80 e 100 litros. 
 
11. (Enem cancelado 2009) Duas matérias-primas encontradas em grande quantidade no Rio 
Grande do Sul, a quitosana, um biopolímero preparado a partir da carapaça do camarão, e o 
poliol, obtido do óleo do grão da soja, são os principais componentes de um novo material para 
incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Este 
material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários 
produtos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com a 
vantagem de ser biocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está 
apresentada em seguida. 
 
 
Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que 
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em 
sua pureza e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus 
benefícios ambientais. 
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para 
reações químicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos 
petroquímicos. 
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool 
e amina tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de materiais 
petroquímicos. 
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, 
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de 
produtos petroquímicos. 
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos 
álcool e amida é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros 
petroquímicos.