Química na Abordagem do Cotidiano Tito e Canto Vol 3-037-039

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36
 1 2 3 4 5
 H2C l C l CH k CH2 k CH3 penta-1,2-dieno
 Posição das duplas
 di (duas) e en (dupla ligação)
 Note a presença do a 1 2 3 4 5 6
 H2C l CH k CH l CH k CH l CH2 hexa-1,3,5-trieno
 Posição das duplas
 tri (três) e en (dupla ligação) 
Em alguns casos, como o do pro pe no, não é neces sá rio colo car o núme ro para loca li zar a 
ins a tu ra ção, po r que s ó h á u ma po s si bi li da de.
 H2C l CH k CH3 propeno
 MESMA MOLÉCULA NOMES IGUAIS
 H3C k CH l CH2 propeno
Veja agora exemplos com uma liga ção tri pla e também exemplos com mais de uma ligação 
dupla:
 HC m C k CH3 propino
 HC m C k CH2 k CH3 but-1-ino
 H3C k C m C k CH3 but-2-ino
 Numeração correta
 4 3 2 1
H3C k CH2 k CH l CH2 but-1- eno
 1 2 3 4
 Numeração incorreta
Extremidade
mais próxima
da insaturação
Para o but-1-e no, o nome but-3-e no é con si de ra do incor re to, pois, de acor do com a regra, a 
nume ra ção t eria c ome ça do p ela e xtre mi da de e rra da.
Fique ligado!
Nomes antigos estão por aí!
As regras de nomenclatura apresentadas neste livro encontram-se atualizadas com as reco-
mendações da IUPAC. No entanto, em algumas publicações e alguns exames vestibulares, os 
nomes de certos compostos orgânicos ainda seguem recomendações anteriores da IUPAC.
Por exemplo, em vez das grafias but-1-eno, but-2-eno, pent-1-ino e hex-3-ino, é comum 
encontrarmos 1-buteno, 2-buteno, 1-pentino e 3-hexino, pois a recomendação anterior da 
IUPAC era para que se colocasse o número antes do nome.
Tenha isso em mente ao consultar outras publicações e, sobretudo, ao resolver exercícios 
de vestibular.
ciclo-butanoou
H2C CH2
H2C CH2
ou ciclo-penteno
H
C
CH2H2C
H2C CH
Quando uma molé cu la apre sen ta cadeia cícli ca, deve mos acres cen tar o prefixo ciclo- antes 
do nome:
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Capítulo 1 Introdução à Química dos compostos de carbono
37 
mesma molécula escrita de modos diferentes no papel
ou ou ou ou
1
2
3
4
5
6
ciclo­hexa­1,3­dieno
1 2
3
ciclo­octa­1,4­dieno
4
56
7
8
Note	que,	no	caso	do	ciclo­pen	te	no,	não	há	neces	si	da	de	de	indi	car	a	posi	ção	da	dupla	liga	ção	
por	meio	de	um	núme	ro.
Em	casos	como	os	seguin	tes,	é	neces	sá	rio	loca	li	zar	as		duplas	liga	ções.	A nume ra ção deve ser 
feita de modo que as insa tu ra ções sejam repre sen ta das com os meno res núme ros pos sí veis.
este LiVrO e As regrAs dA iUpAC
A sigla ingle sa IUPAC	sig	ni	fi	ca	União	Internacional	de	Química	Pura	e	Aplicada.	Sua	
pri	mei	ra	reu	nião	visan	do	tra	tar	a	ques	tão	da	nomen	cla	tu	ra	orgâ	ni	ca	acon	te	ceu	em	1892,	
em	Genebra	(Suíça).	Desde	então,	as	regras	da	nomenclatura sistemática	(isto	é,	seguindo	
um	sistema	 lógico)	de compostos orgânicos vêm sendo continuamente aprimoradas. 
Tais	regras	são	muito	abrangentes	e,	por	vezes,	de	uso	complexo	em	consequência	das	
enormes	variações	possíveis	em	estruturas	orgânicas.	
Este livro emprega as regras mais recentes de nomenclatura da iUpAC.	Contudo,	três	
alertas devem ser feitos.
Primeiramente,	em	muitos	casos,	a	IUPAC	aceita	mais	de	uma	sistemática	de	nomencla­
tura.	Por	isso,	um mesmo composto pode ter mais de um nome sistemático iUpAC.	Mas,	
para	 evitar	 ambiguidade,	 um nome iUpAC jamais pode corresponder a dois ou mais 
compostos diferentes.
Em	segundo	lugar,	na	Química	Orgânica	há	muitos	casos	de	compostos	que	recebem	no-
mes triviais	(nomes	não	sistemáticos).	Mais	de	um	século	após	a	primeira	reunião	da	IUPAC 
visando	à	unificação	das	regras	de	nomenclatura	orgânica,	muitos	deles	ainda	persistem.	
Sempre	que	os	julgarmos	importantes,	serão	citados.	Graças	ao	amplo	uso	e	aceitação,	alguns 
nomes triviais são aceitos pela iUpAC. 
Em	terceiro	lugar,	devemos	ressaltar	que	os	enunciados	de	exercícios	de	vestibular	nem	
sempre seguem rigorosamente as regras da IUPAC.
b Publicações 
normatizando 
a nomenclatura 
orgânica.
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O etiLeNO
O	mais	simples	dos	alcenos	é	o	eteno,	trivialmen­
te chamado de etileno (nome não reconhecido pela 
IUPAC	para	esse	composto).
Ele	 é	 uma	 das	 substâncias	 orgânicas	 mais	 im­
portantes	 para	 as	 indústrias	 químicas	 e	 é	 obtido	
do	 pe	tróleo,	 principalmente	 como	 subproduto	 do	
craqueamento	catalítico	e	de	outros	procedimentos	
envolvendo	o	processa	mento	petroquímico.
O	etileno	ocorre	em	pequena	quantidade	na	na­
tureza,	sendo	liberado	por	certas	plantas	e	atuando	
como	 hormônio	 vegetal	 responsável,	 entre	 outras	
coisas,	pelo	amadurecimento	de	frutos.
Fruticultores se aproveitam dessa propriedade 
do	etileno.	Eles	podem	apanhar	frutos	ainda	verdes,	
transportá­los	 sem	 que	 haja	 perda	 apreciável	 por	
apodrecimento	e	forçar	a	maturação	submetendo­os	
a	um	ambiente	contendo	o	gás.
Os dois tomates estavam igualmente verdes quando c
foram colocados nesses frascos. E a banana estava madura. 
O eteno desprendido pela banana acelerou não só o início 
do apodrecimento da própria banana, como também o 
amadurecimento do tomate que está no mesmo frasco.
m Bananas produzem e 
liberam eteno
m Modelo molecular do 
eteno. (Cores fantasiosas, 
fora de proporção.)
b Soldador utilizando um maçarico 
de oxiacetileno. Campinas, SP, 2006. 
m Modelo molecular do etino. 
(Cores fantasiosas, fora de 
proporção.)
O ACetiLeNO
O	mais	simples	dos	alcinos	é	o	etino,	conhecido	pelo	nome	trivial	de	acetileno (aceito 
pela IUPAC).
O	acetileno	possui	largas	aplicações.	Pode	ser	utilizado	como	combustível	nos	chamados	ma-
çaricos de oxiacetileno,	uma	vez	que	sua	chama	é	extremamente	quente	(3.000	°C).	(Esses	
maçaricos	destinam­se	a	soldar	ferragens	ou	cortar	chapas	metálicas.)	O	acetileno	não	deve	ser	
armazenado	puro	sob	pressão,	pois	pode	explodir	quando	comprimido.	Costuma	ser	guardado	
em	tambores,	dissolvido	em	acetona,	sendo	esse	método	de	estocagem	mais	seguro.
Sob	o	ponto	de	vista	industrial,	o	acetileno	constitui	uma	das	mais	importantes	matérias­
­primas.	A	partir	dele	pode­se	obter	grande	variedade	de	outros	compostos	usados	para	
fabricar	plásticos,	tintas,	adesivos,	fibras	têxteis	etc.
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