Química na Abordagem do Cotidiano Tito e Canto Vol 3-082-084

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Capítulo 2 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
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Um	exemplo	de	haleto	orgânico	é	o	clorofórmio (CHC,3),	usado	como	sol­
vente	em	laboratórios.	Outro	é	o	freon­12 (CF2C,2),	empregado	no	passado	em	
sprays	de	aerossol.	Procedimentos	como	lavagem	a	seco	de	tecidos	e	remoção	de	
certos	tipos	de	manchas	de	estofados	são,	muitas	vezes,	realizados	com	auxílio	
de	solventes	que	pertencem	à	classe	dos	haletos	orgânicos.
Para	dar	nome	IUPAC	aos	compostos	halogenados,	basta	considerá­los	
como	se	tivessem	origem	em	um	hidrocarboneto	com	um	ou	mais	hidrogê­
nios	substituídos	por	halogênios.
Atenção ao kF
O nome do substituinte 
k	F,	 ou	 seja,	 do	 átomo	
do	elemento	flúor	como	
substituinte	 é	 fluoro 
(sem acento e com “o” no 
final)	segundo	a	IUPAC.
C,C
H
H
H
cloro­metano
C,C
H
C,
H
dicloro­metano
C,C
C,
C,
H
tricloro­metano
C,C
C,
C,
C,
tetracloro­metano
1 2
C,
CHC, CH3
1,1­dicloro­etano
1 2
C, C,
H2C CH2
1,2­dicloro­etano orto­dicloro­benzeno
C,
C,
21 3
C, C,C,
CH CH2
4
CH
5
CH3H2C
1,2,4­tricloro­pentano iodo­benzeno
I
meta­difluoro­benzeno
F
F
Nos	casos	em	que	possa	haver	mais	de	uma	possibilidade	para	a	posição	
dos	halogênios,	deve	ser	feita	a	numeração	da	cadeia	principal,	a	começar	pela	
extremidade	da	qual	houver	um	halogênio	mais	próximo.
brometo de fenila
iodeto	de	benzila
cloreto de etila
cloreto de propila
Br
CH2 ICH2CH2H3C C,
CH2H3C C, brometo de fenila
iodeto	de	benzila
cloreto de etila
cloreto de propila
Br
CH2 ICH2CH2H3C C,
CH2H3C C,
Segundo	a	IUPAC,	pode­se	também	usar	a	nomenclatura de classe fun-
cional,	que	se	baseia	no	nome	dos	gru	pos	orgânicos	liga	dos	ao	halogênio:
m Modelo de uma molé cu la de 
clorofórmio. (Cores fantasiosas, fora 
de proporção.)
b Modelo de uma molécula de:
A cloro-etano
B orto-dicloro-bezeno
C meta-dicloro-benzeno
 para-dicloro-benzeno
(Cores fantasiosas, fora de 
proporção.)
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Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios 
poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
 60. Procure no texto a fór mu la do clo ro fór mio e escre va 
o nome desse haleto segun do as regras sistemáticas 
da IUPAC.
 61. Tetracloreto de car bo no (CC,4 ) é muito usado como 
sol ven te. Qual seu nome pelas regras sistemáticas da 
IUPAC?
 62. O mate rial usado para reves tir pane las antia de ren tes 
é fabri ca do a par tir do composto F2C==CF2 .
Qual é o nome sistemático dessa matéria-prima?
 65. (Fazu-MG) A nomenclatura oficial para designar o 
anestésico comumente chamado de halotano é
2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano. A fórmula mole-
cular dessa substância é, portanto:
 a) C2H5BrC,F3 c) C2H2Br2C,2F3 e) C2BrC,F3
 b) C2H3Br2C,2F d) C2HBrC,F3
 66. (Fuvest-SP) A contaminação por benzeno, cloroben-
zeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas 
na indústria como solventes pode causar efeitos que 
vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como 
compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial 
nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito 
tóxico cumulativo.
O Estado de S. Paulo,	17	de	agosto	de	2001.
Pela leitura do texto, é possível afirmar que:
 I. certos compostos aromáticos podem provocar 
leucemia.
 II. existe um composto orgânico volátil com nove 
átomos de carbono.
 III. solventes industriais não incluem compostos 
orgânicos halogenados.
Está correto apenas o que se afirma em:
 a) I c) III e) I e III
 b) II d) I e II
 67. (UFRGS-RS) Os LCDs são mostradores de cristal 
líquido que contêm em sua composição misturas de 
substâncias orgânicas.
A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático 
utilizado na construção de mostradores de matriz 
ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está repre-
sentada abaixo.
CH CH3H3C
C,
Br
I
C,H3C
CH2 CH2 BrH3C
CH
CH3
IH3C
C,
C,
C,
C,
C,
C,
F
F
 b) e)
 c) f)
 64. Dê o nome de cada um dos seguintes compostos, 
uti li zan do os pre fi xos orto, meta e para.
 a) c)
A substância DCH-2F é um
 a) isocianeto aromático.
 b) cianeto aromático.
 c) haleto orgânico.
 d) alcano saturado.
 e) hidrocarboneto aromático.
 63. Escreva o nome dos seguin tes hale tos:
 a) d)
d
k
/a
la
m
y-
o
th
e
r
im
a
g
e
s
 b)
 12 Fenóis
 Fenol
 Carbono C k OH
 aromático 
O fenol,	fenol comum ou benzenol	é	o	mais	simples	dos	representantes	da	classe	
funcional fenol.
OH
fenol
ou
benzenol
Frigideira com c 
revestimento antiaderente.
Capítulo 2 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
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OH
fenol (nome trivial
aceito	pela	IUPAC)
benzenol	(nome	sistemático
segundo	a	IUPAC)
2­metil­fenol
2­metil­benzenol
3­metil­fenol
3­metil­benzenol
4­metil­fenol
4­metil­benzenol
OH
CH3
2
3
6
5
1
4
OH
CH3
2
3
6
5
1
4
OH
CH3
2
3
6
5
1
4
orto­metil­fenol meta­metil­fenol para­metil­fenol
Observando	bem	sua	fórmula	estrutural,	você	per	ce	be	rá	que	o	fenol	não 
é		álcool,	pois	a	hidro	xi	la	(OH)	não	está	liga	da	a	um	car	bo	no	satu	ra	do,	e	sim a 
um car bo no do anel aro má ti co,	que	é	insa	tu	ra	do.	Quando	isso	acon	te	ce,	esta­
mos dian te de um fenol.
m Modelo de uma molé cu la 
de fenol comum, C6H5OH. 
As ligações no anel aromático, 
representadas em coloração 
castanha, têm caráter intermediário 
entre simples e duplas, devido ao 
fenômeno da ressonância. (Cores 
fantasiosas, fora de proporção.)
 13 Nitrocompostos
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Nitrocomposto
k NO2 Ligado diretamente a carbono
Existe	certa	semelhança	entre	a	nomenclatura	dos	nitrocompostos	e	a	dos	
compostos	halogenados:
H3C NO2
1­nitro­propano 2­nitro­propanonitro­metano
H2C CH2 CH3
NO2
1 2 3
H3C CH CH3
NO2
1 2 3
CH3
NO2
1
4
NO2O2N
2
3
6
5
1­metil­2,4,6­trinitro­benzeno
ou	2,4,6­trinitro­tolueno	(TNT)
m Explosivos, como o TNT, possuem muitas aplicações com finalidades pacíficas. É o caso, por exemplo, da abertura 
de túneis e da implosão de construções. À esquerda, túnel em Granada, Espanha, 2006. À direita, implosão de central 
nuclear desativada, em Oregon, EUA, 2006.
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to
c
k
H3C NO2
1­nitro­propano 2­nitro­propanonitro­metano
H2C CH2 CH3
NO2
1 2 3
H3C CH CH3
NO2
1 2 3
CH3
NO2
1
4
NO2O2N
2
3
6
5
1­metil­2,4,6­trinitro­benzeno
ou	2,4,6­trinitro­tolueno	(TNT)
H3C NO2
1­nitro­propano 2­nitro­propanonitro­metano
H2C CH2 CH3
NO2
1 2 3
H3C CH CH3
NO2
1 2 3
CH3
NO2
1
4
NO2O2N
2
3
6
5
1­metil­2,4,6­trinitro­benzeno
ou	2,4,6­trinitro­tolueno	(TNT)
H3C NO2
1­nitro­propano 2­nitro­propanonitro­metano
H2C CH2 CH3
NO2
1 2 3
H3C CH CH3
NO2
1 2 3
CH3
NO2
1
4
NO2O2N
2
3
6
5
1­metil­2,4,6­trinitro­benzeno
ou	2,4,6­trinitro­tolueno	(TNT)