Caderno de Estudo - 3-049-051

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17. (UFU-MG) O colesterol possui a seguinte estrutura: 
HO 
Apesar de a presença do colesterol ser important e para a vida, alt os índices dest a subst ância no sa ngue podem 
provocar entupimento das artérias coronárias (arteriosclerose), acarretando aumento de pressão sanguínea e pro­
vocando doencas cardiovasculares. 
' 
Sobre o colesterol e suas propriedades, assinale a alt ernativa correta. 
a) A fórm ula estrut ural do colesterol indica que essa substância é solúvel em água. 
b) O colesterol possui anéis aromáticos em sua est rutu ra. 
c) As moléculas de colesterol são predominantemente apoiares. 
d) A fórmu la química do colest erol é C25H400. 
Apesar de apresentar um grupo OH, a longa cadeia de átomos de carbono faz com que as moléculas de colesterol apresentem baixa 
polaridade. 
Alternativa e. 
18. (UFG-GO) A destilação fracionada é o processo pelo qual os componentes do petróleo são fracionados para serem 
comercializados e empregados em uma série de atividades. Algumas das frações do petróleo result antes desse 
f racionamento e suas aplicações constam da t abela abaixo. 
Número de átomos de carbono dos Faixa de ebulição (ºC) Aplicações hidrocarbonetos 
1 a 4 até20 combustível doméstico e industrial 
5a 12 40a 200 combustível, solvente 
12 a 16 175 a 320 iluminacão • 
15a 18 230a 350 fornos, ca ldeiras, motores pesados 
17 a 20 > 350 1 ubrificação 
> 20 piche, coque 
Considerando essa tabela: 
a) indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas as frações gasolina, gás de cozinha, óleo combus­
tível pesado, óleo lubrificante e asfalt o; 
b) explique as diferenças nos est ados f ísicos das duas primeiras frações com menores temperaturas de ebulição. 
a) A gasolina é obtida na fração que corresponde a hidrocarbonetos entre 5 e 12 átomos de carbono; o gás de cozinha à fração mais leve (de 1 a 
4 átomos de carbono); o óleo combustível pesado, à fração com hidrocarbonetos entre 15 e 18 átomos de carbono; o óleo lubrificante aos 
hidrocarbonetos entre 17 e 20 átomos de carbono e o asfalto à fração com mais de 20 átomos de carbono. 
b) As moléculas dos hidrocarbonetos se associam por ligações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. A intensidade dessas forças aumenta 
com o aumento da cadeia carbônica. Por isso, os hidrocarbonetos formados com cadeias com poucos átomos de carbono (menor força de 
associação) têm temperatura de ebulição mais baixa. À medida que a cadeia carbônica aumenta, aumenta também a intensidade da força 
de associação entre as moléculas o que corresponde a um aumento da temperatura de ebulição. 
Propriedades físicas das substâncias orgânicas 4 7 
19. (UFU-MG) Pelo fato de o formol ter sido classificado como carcinogên ico, em meados de 2008, a Agência Nacional 
de Vigilância Sanitária -ANVISA publicou resolução proibindo a sua ut il ização na composição de produtos de lim­
peza como detergentes, desinfetantes, alvejantes e demais materiais saneantes, uti lizados na desinfecção e lim ­
peza de ambientes. Entre as substâncias de ação conservante perm it idas para formulações desses produtos, está 
o benzoato de sódio que poderá ser usado até uma concentração de 1%. 
o 
Benzoato de sódio 
Considerando as informações acima, faça o que se pede. 
a) Qual é a função orgânica a que pertence o formol? 
b) Escreva a fórmula molecular do benzoato de sódio. 
c) Entre o benzoato de sódio e o ácido benzoico, qual apresenta maior ponto de fusão? Justifique. 
a) O formol (metanal) pertence à função aldeído. 
c) Apresenta temperatura de fusão mais elevada a substância iônica : benzoato de sódio. O ácido benzoico, substância molecular que tem suas 
moléculas associadas por ligações de hidrogênio, apresenta temperatura de fusão mais baixa. 
20. (U FRJ) A equação a seguir representa a reação entre o álcool etílico e o ácido acético: 
a) Dê o nome do éster e escreva sua fórmula estrutura l usando a notação de bastão. 
b) Com base no gráfico a seguir, determine o tempo necessário para o sistema chegar ao equilíbrio e ind ique o 
número t otal de mols dos produtos nesse ponto. 
a) Etanoato de etila. 
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o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
Tempo (min) 
b) O sistema atinge o equilíbrio em 4 minutos. No equilíbrio há 0,65 molde cada produto. 
48 Caderno de estudo 
ISOMERIA 
Isomeria constitucional 
estática 
de posição 
Os isômeros diferem pela posição de um grupo ou de uma insaturação. 
Exemplos: 
• but-1-eno e but-2-eno 
• propan-1-ol e propan-2-ol 
de cadeia 
Os isômeros diferem pelo t ipo de cadeia. 
Exemplo: 
but-1-eno e ciclobutano 
de função 
Os isômeros diferem pela fu nção. 
Exemplos: 
• etanol e metóxi-et ano 
• ácido propanoico e etanoato de metila 
de compensação 
Os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo. 
Exemplo: 
metóxi-propano e etóxi-etano 
Isomeria constitucional Tautomeria 
dinâmica Os isômeros são enol/aldeído ou enol/cetona. 
Estereoisomeria 
Exemplo: 
etenol e etanal 
Diastereoisomeria cis-trans 
Os isômeros diferem pela posição dos substituintes no espaço. 
Exemplo: 
cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno 
Enantiômeros 
Os isômeros diferem pela direção do desvio que provocam na luz polarizada. 
Exemplo: 
d-butan-2-ol e e-butan-2-ol 
49 
	48-2
	49-2
	50-2