1 Aula 1 sem 2024 INTRODUÇÃO-1

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QMC1105
QUÍMICA ORGÂNICA FII
1º semestre 2024
Profa Ionara Irion Dalcol
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS E EXATAS
DEPARTAMENTO DE QÍMICA
Quinta e sexta: sala 2127, prédio 18
- Volhardt, K.C. – “Organic Chemistry : Structure and function”- 3rd Freeman , (1999)
- CAREY, F. A.; Química Orgânica, 7ª ed., vol. 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto Alegre, 2011.
- Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 10a ed., vol.1 e 2, LTC Livros Técnicos e Científicos
Editora S.A., RJ, 2012.
- Clayden, Greeves, Warren and Wothers. “Organic Chemistry”; Oxford University Press. NY, 2006.
- Pavia, D.; Lampman, G.; Kriz, G.; Engel, R. "Química Orgânica Experimental – Técnicas de Pequena Escala"
(3ª ed) São Paulo; Cengage learning, 2012.
- Ault, A "Techniques and Experiments for Organic Chemistry" (4ª ed.) University Science Books, (1998)
- PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; VYVYAN, J. R.. Introdução à Espectroscopia. Tradução da 4ª
edição norte-americana. Cengage Learning, 2010.
- Vollhardt P.; Schore, N. E. Química Orgânica- Estrutura e Função. (6ª Ed). Porto Alegre : Bookman, 2013.
- The Index Merck.
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Bibliografia Profa Ionara Dalcol
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Bibliografia
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Outras Leituras Indicadas
Vogel 3a Ed 
Vogel 5ª Ed
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1ª PROVA: 26/04
2ª PROVA: 06/06
3ª PROVA: 28/06 ou 02/07
EXAME: 11/07
Datas Importantes Profa Ionara Dalcol
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• Contextualização da Química Orgânica na área de Farmácia.
• Unidades a serem trabalhadas
• Farmacopéia brasileira
• Solubilidade
1. INTRODUÇÃO
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A história da aspirina
Salix alba 
SALICINA
(Joseph Buchner – 1828 /H. Leurox-
1829)
Metabolismo [O]
Ácido salicílico
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A história da aspirina
AAS (Felix Hoffmann- 1897)
Em 1859, o químico alemão Hermann Kolbe conseguiu sintetizar em laboratório o ácido salicílico – fato
que evidenciou a ascensão da recém-criada química orgânica, possibilitando a síntese de novos
compostos – processo chamado de síntese de Kolbe.
Síntese de Kolbe-Schmitt
Ácido salicílico
100 atm
Em 1897, o farmacologista Felix Hoffmann (Bayer & Co), buscando meios de atenuar o constante
desconforto de seu pai (que sofria de reumatismo crônico) gerado pelo uso do ácido salicílico, sintetizou a
Aspirina®
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A história do paracetamol
1. FRANÇA, 1886 (Dr. Paul Hepp)
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1886 - descoberta “acidental!” pelos médicos Arnold Cahn e Paul Hepp, de que a acetanilida funcionava
como um poderoso antipirético ANTIFEBRINA
Após, a antifebrina foi removida do mercado devido aos seus efeitos adversos: cianose e metemoglobinemia....
A amostra contida no frasco era, na verdade, de acetanilida!
RÓTULO DO FRASCO ERRADO!!! 
Naftaleno - antiparasitário
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https://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=s-8vaLIMvEcKje92Uy3Cfc8eNyEiSRdkk4cMCg-
owU3EzY8naVq8xJfzI9iazVJSF2Bvg7he8U2DEISQ_hG5UQ
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O. Hinsberg- químico da Bayer- converteu o p-aminofenol em um composto
semelhante a acetanilida- . Síntese da fenacetina
2. Alemanha, Empresa Bayer
Carl Duisberg, diretor de pesquisa da empresa Bayer (Alemanha) tinha um
problema: encontrar um destino para quase 50 toneladas de p-aminofenol, um
subproduto de síntese de outros produtos da Bayer.
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A história do paracetamol
Fenacetina - analgésico e antipirético, utilizada por mais de 90
anos, até a descoberta de que poderia ser carcinogênica e
nefrotóxica
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1893- Descoberta do acetaminofeno como potente analgésico e antipirético!!!!
1953- a Companhia Sterling-Winthrop lançou o paracetamol no mercado!!!!
3. A descoberta do acetaminofeno (Paracetamol)
Dr. Karl Morner, cientista alemão, descobriu que a acetanilida se transformava em acetaminofeno
quando ingerida e metabolizada. 
https://sites.google.com/site/remideheegherparacetamol/historique-du-paracetamol
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A história do paracetamol
 1817 - Scheele (Suécia) - extraiu vários compostos orgânicos dos organismos vivos: Obtenção do glicerol das
gorduras, do ácido úrico dos cálculos renais, do ácido tartárico da uva e ácido oxálico do Oxalis acetosella
(trevo azedo).
 1805 - 1817 – O farmacêutico Friedrich W.A. Sertürner (Alemanha)- isolamento da morfina (analgésico opioide) da Papever
somniferum
FONTE: https://www.oncoanestesia.org/?p=1386
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 1825- 1828- o químico alemão Friedrich Wöhler (1828) derrubou a teoria da “força vital”
sintetizando, acidentalmente, a uréia a partir de cianato de prata e cloreto de amônio.
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 1928- Alexander Fleming (UK, Prêmio Nobel de Medicina em 1945, juntamente com Howard Florey e Ernst Chain) – Descoberta
da penicilina (Penicillium notatum)
Penicilina
Penicillium notatum
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 1965- Robert Burns Woodward (USA)- recebeu o Prêmio Nobel de Química
Revolucionou a química com as sínteses do colesterol, cortisona (1951), dos alcalóides quinina (1944), 
estriquinina (1954) e reserpina (1958; fármaco p/tratamento de hipertensão arterial).
FONTE: https://cen.acs.org/articles/89/i13/R-B-Woodward-Caught-Film.html
Colesterol
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SÍNTESE 
ISOLAMENTO
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Importância de se conhecer métodos e purificação e de análise de compostos orgânicos:
Caso da talidomida
A talidomida, desenvolvida na Alemanha para tratar hanseníase e lúpus, começou a ser distribuída pelo mercado mundial em
1957. Porém, como possuia ação sedativa, passou a “ser indicada para mulheres grávidas” no alívio dos típicos enjoos da
gravidez.
Em 1961, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e
antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto, provocando
malformações como o subdesenvolvimento das pernas, ausência dos braços e outros defeitos no esqueleto dos futuros bebês
O fármaco era vendido na forma de sua mistura racêmica, ou seja, a molécula desse composto é
assimétrica, pois possui um carbono quiral (carbono com os quatro ligantes diferentes entre si) -
talidomida possui dois enantiômeros:
Porém....
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19Vollhardt P.; Schore, N. E. Química Orgânica- Estrutura e Função. (6ª Ed). Porto Alegre : Bookman, 2013.
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Farmacopeia Brasileira
1926- Rodolpho Albino Dias da Silva (farmacêutico e militar) foi o criador da primeira
edição da Farmacopeia Brasileira (Pharm.Bras. I).
FONTE: http://www.academiafarmacia.org.br/01_02122016.pdf
Fonte: https://www.gov.br/anvisa/pt-
br/assuntos/farmacopeia
A função de uma Farmacopéia é estabelecer os requisitos de qualidade que os 
medicamentos devem obrigatoriamente obedecer. 
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Uma breve revisão de conceitos básicos
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1. Forças Intermoleculares e Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos
As interações entre moléculas ocorrem entre moléculas da mesma espécie ou diferentes, influenciando no ponto de 
ebulição de um líquido e na sua solubilidade. 
https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/forcas-intermoleculares-e-propriedades-fisicas.pdf
Forças de atração intermolecular
- Interações Íon-Dipolo
- Interações Dipolo-Dipolo
https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/forcas-intermoleculares-e-propriedades-fisicas.pdf
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- Interações Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido
Ocorrem entre as moléculas das substâncias apolares. 
Decorrentes de distorções momentâneas das nuvens eletrônicas das moléculas.
Pontos de ebulição de alcanos não ramificados e seus isômeros ramificados 2-metilalcanos.
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- Interações por Ligações de Hidrogênio
Ocorrem entre as moléculas com átomo de hidrogênio ligado a elemento bastante eletronegativo como F, O ou N. 
Interação forte.
https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/forcas-intermoleculares-e-propriedades-fisicas.pdf
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- Composto orgânico: solúvel em soluções aquosas (água, ácido ou base) ou em
solventes orgânicos (ex, éter etílico)?????
- A solubilidade é o princípio químico básico de 3 técnicas muito utilizadas no
laboratório de Química Orgânica:
- Extração,
- Cristalização
- Cromatografia
- A solubilidade é um indicador importante de várias de características estruturais.
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1. Solubilidade
Solubilidade é expressa em: 
gramas do soluto por litro do solvente (g/l )
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Testes de solubilidade
SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE - é a regra geral.
Significa que compostos polares se dissolvem em solventes polares e compostos não
polares se dissolvem em solventes não-polares.
Em geral:
Compostos orgânicos de baixo peso molecular contendo grupos funcionais polares
são solúveis em água e em solventes polares como MeOH, EtOH, etc. À medida que o
comprimento da cadeia aumenta, a solubilidade diminui.
Um composto é solúvel se dissolver na extensão de cerca de 30 mg de sólido ou 1
gota de líquido em 1 ml de solvente
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"solúvel" -se o composto for solúvel em uma proporção superior a 30-40 mg por ml de 
solvente (> 30 mg/ml)
"parcialmente solúvel" -se uma quantidade significativa do composto for solúvel no solvente 
(~ 50%)
Ácido cítrico: 
620mg/ ml de água
Colesterol: 
0,002 mg/ mL de água
Insolúvel
Solúvel 31
Classificação dos compostos quanto a solubilidade
33 mg/ mL
O que preconiza a 
Farmacopeia Brasileira:
321.000 mg /30 mL= 33,33 mg/mL
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https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASA
RAN/forcas-intermoleculares-e-propriedades-fisicas.pdf
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https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/forcas-intermoleculares-e-propriedades-
fisicas.pdf
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Baseia-se no fato que a solubilidade de um composto orgânico, em um determinado solvente, às vezes 
aumenta grandemente quando este solvente é aquecido a uma temperatura próxima a seu PE.
Figuras do livro “Laboratory Techniques in Organic Chemistry, 4th Ed” Mohrig, Alberg, Hofmeister, Schatz, Hammond 37
RECRISTALIZAÇÃO
1.Selecionar um solvente apropriado para a recristalização.
2. Dissolver o composto sólido no solvente a uma temperatura próxima a 
seu ponto de ebulição. 
3. Adicionar carvão ativo se necessário
4. Filtrar a mistura quente para a remoção do carbono ativo e
quaisquer impurezas insolúveis. 
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Etapas do processo de recristalização:
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5. Resfriar lentamente a mistura para a cristalização do composto desejado.
6. Coletar os cristais por filtração a vácuo, usando funil de Büchner. 
Remoção de impurezas solúveis.
7. Lavar os cristais com uma pequena 
quantidade de solvente FRIO.
8. Secar os cristais.
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Etapas do processo de recristalização (cont):
Solventes mais usuais em recristalização
SOLVENTE PONTO DE EBULIÇÃO 
(ºC)
SOLUBILIDADE EM 
ÁGUA
água 100 -
etanol 95% 78 sim
acetona 56 sim
metanol 65 sim
éter de petróleo 20-90 não
cicloexano 81 não
acetato de etila 77 sim
ácido acético 118 sim
cloreto de metileno 41 não
éter etílico 35 pouco solúvel
tetracloreto de carbono 76 não
clorofórmio 61 não
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Misturas de solventes utilizadas em recristalização:
etanol-água tolueno-cicloexano
metanol-água acetato de etila-hexano
éter etílico-metanol metanol-clorofórmio
clorofórmio-éter de petróleo metanol-cloreto de metileno
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