Vol 3 Parte 1-017-018

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fJ Postulados de Kekulé 
Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Keku lé (1829-1 896), 
o químico escocês Arch ibald Scott Couper (1831-1892) e o quím ico 
russo Alexander M . Betherov (1828-1886) lançaram independent e­
mente os três postulados que constituem as bases f undamentais da 
Química Orgânica. 
1º postulado 
O ca rbono é t et ravalente, ou seja, f az 4 ligações covalentes que 
podem ser estabelecidas de uma das segu intes formas esquematizadas 
na tabela: 
Í Postulado - Afirmação ou proposição 
que não pode ser comprovada, mas que 
é admitida como verdadeira, servindo 
1 de ponto de part ida para a dedução ou 
~ nclusão de outra afirmação. 
Ligações do carbono Esquema 
Exemplo: nome e fórmulas 
molecular e estrutural 
H 
1 1 
4 ligações simples e ........ 
/ \ 
metano, CH4 C ......_ H 
H/ \ 
H 
"' H "-- / H 
2 ligações simples e 1 ligação dupla C = eteno, C2H4 C = C 
/ / " H H 
1 ligação simples e 1 ligaçãotripla - e et ino, C2H2 H - C C- H 
H "-- /H 
-e- C=C=C 2 ligações du pias - - propadieno, C3H4 / " H H 
Os demais elementos organógenos f azem as seguintes ligações: 
Elemento Ligação Esquema 
Exemplo: nome e fórmula 
estrutural 
hidrogênio 1 ligação covalente simples H- gás hidrogên io, H - H 
-
21 igações cova lentes simples -0- metanol, H3C-O-H -. - . 
ox1gen10 
"Ô= 1 ligação cova lente dupla gáscarbônico, O= C= O '-;: 
A 
H __... N ....._ H - amon1a, 
/ N '---. 3 ligações cova lentes simples 1 
1 H 
nitrogên io 
dimetilnitrosam ina, 
1 ligação cova lente simples e - H3C- N- N= O -N= 
1 ligação cova lente dupla 1 
CH3 
-
1 ligação covalente t ripla N_ gás nitrogênio, N N 
Introdução à Química Orgânica 15 
Friedrich August Kekulé 
O estilo de vida de nossa 
sociedade está atrelado ao uso de 
materiais sintéticos obtidos por 
meio da Química Orgânica. 
2º postulado 
As 4 ligações simples do carbono são iguais (em comprimento e 
energia), logo, as quatro fórmulas estruturais esquematizadas abaixo, 
por exemplo, representam a mesma molécula, o clorofórmio, CHCe 3• 
H 
1 
/ e ---ce 
ce \ 
ce 
ce 
1 
/ e ---ce ce \ 
H 
3º postulado 
ce 
1 
/C--.. H 
ce \ 
ce 
ce 
1 
H / e\ ---ce 
ce 
O carbono é capaz de formar cadeias (ligações químicas sucessivas) 
com outros átomos de carbono. 
As cadeias carbônicas podem conter milhares de átomos de carbono 
ligados sucessivamente formando compostos estáveis. 
Exemplo: 
1 
-c-
1 
- C - C = C-C=C= C - C - C - C-C- C -
1 1 1 1 1 1 
-c-
1 
- c -
1 
-c-
1 
Observe que no exemplo acima desconsideramos as ligações entre 
I o carbono e outros átomos, enfatizando apenas a cadeia carbônica. 
§ 1 Atualmente são conhecidos mais de 19 milhões de compostos or-
i gânicos, muitos dos quais presentes em inúmeros produtos que utili­
i zamos diariamente, como gasolina, querosene, álcoois, plásticos, bor-
~ 
~ rachas, tintas, remédios, fibras têxteis, papéis, produtos de limpeza, 
produtos de higiene, pesticidas e fertilizantes agrícolas, entre outros. 
Isso ocorre em razão da versatilidade única do elemento carbono, 
que é capaz de formar compostos que contêm milhares de átomos li­
gados, arranjados entre si das mais diferentes maneiras. 
A importância da Química Orgânica se torna proporcionalmente 
maior se considerarmos que nosso organismo e o de todos os seres 
vivos são constituídos de compostos orgânicos (bioquímicos) e todos 
os produtos que utilizamos (alimentos, medicamentos, cosméticos, 
etc.) devem ser desenvolvidos para reagir de forma adequada com 
esses compostos orgânicos constituídos basicamente de carbono. 
Além do carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio - deno­
minados elementos organógenos - estão presentes na maioria dos 
compostos orgânicos conhecidos. 
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