488367737-3000-QUESTOES-DE-QUIMICA (55)

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
585 
 
e) Os radicais metila, etila e isopropila. 
 
20 - (UFV MG) 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os 
nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, 
respectivamente: 
 
I
 
II
 
 
III
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-
metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-
metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-
metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-
metileptano. 
 
21 - (Unioeste PR) 
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições 
radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter os 
cinco produtos mostrados abaixo. 
Br2 / peróxidos
Br
Br
Br
Br
Br
(I)
4-metil-5-bromo-
pentano
(II)
1-bromo-1,1-dimetil-
pentano (III)
3-bromo-4-metil-
pentano
(IV)
2-bromo-4-metil-
pentano
(V)
2-metil-5-bromo-
pentano
 
 
 
Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura 
correta é: 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
22 - (UFRGS RS) 
Considere a representação tridimensional da molécula 
orgânica mostrada abaixo. 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea 
e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria 
trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-
metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
23 - (UEL PR) 
Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar 
problemas sérios de saúde pública, como é o caso de 
epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à 
descoberta de novos métodos para controle da dengue. A 
curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, 
pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em 
locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, 
como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a 
substância não agride o meio ambiente. 
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-
regiao/noticia/2015/03/ 
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-
dengue-diz-usp.html>. 
Acesso em: 14 abr. 2015.) 
 
A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma 
substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de 
amarelo ao pó. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
586 
 
H3CO
HO
OCH3
OH
OHO
 
 
 
 
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às 
afirmativas a seguir. 
 
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. 
( ) Contém igual número de átomos de carbono e 
hidrogênio. 
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e 
peróxido de hidrogênio. 
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e 
dois carbonos terciários. 
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e 
éster. 
 
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a 
sequência correta. 
 
a) V, V, V, F, F. 
b) V, V, F, F, V. 
c) V, F, F, V, F. 
d) F, V, F, V, V. 
e) F, F, V, F, V. 
 
24 - (UFJF MG) 
Um método clássico para a preparação de alcoóis é a 
hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o 
hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo 
hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de 
Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na 
hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-
hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos 
correspondentes que lhes deram origem? 
 
a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
 
25 - (UEM PR) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a descrição 
correta da molécula de 3-bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno. 
 
01. O número de átomos de hidrogênio presente na 
cadeia principal é maior do que o número de átomos de 
hidrogênio presente nas ramificações. 
02. A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal, 
heterogênea e insaturada. 
04. A molécula apresenta 8 átomos de carbono. 
08. A molécula apresenta carbonos com hibridização sp3, 
sp2 e sp. 
16. Os carbonos 3 e 6 são quirais. 
 
26 - (UDESC SC) 
Analise o composto representado na figura abaixo: 
 
H3C C
CH3
CH3
CH2 C CH2
CH3
 
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar que: 
 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. 
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3. 
 
27 - (UFCG PB) 
A partir do conhecimento do nome oficial de um composto 
orgânico, escrito de acordo com as regras gerais de 
nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as 
características estruturais do composto. Na tabela a seguir são 
dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns 
hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma informação que 
pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto. 
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que 
representa a informação correta associada ao composto. 
metila. grupos 4octano-dimetil-2,4-Dietil-3,5e)
átomos. 22
 de totalUm
heptano-Trimetil-2,2,3d)
duplas.
 ligações Duas
hexeno-2-metil-4-Etil-3c)
carbono.
 de átomos 11
hexeno-1-Trimetil-3,3,4b)
.hidrogênio
 de átomos 14
hexano-ciclo-Metila)
contém
 moléculaA 
netoHidrocarbo
 de Nome
 
 
28 - (ITA SP) 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
587 
 
Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu 
processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um 
composto gasoso produzido pelas frutas. 
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse 
fenômeno. 
a) Eteno. 
b) Metano. 
c) Dióxido de carbono. 
d) Monóxido de carbono. 
e) Amônia. 
 
29 - (UEM PR) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição 
correta da molécula orgânica: 
 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior 
número de átomos de carbono em sequência possível de ser 
obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos 
quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, 
sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
30 - (UNITAU SP) 
O acetileno (C2H2), gás de propriedade anestésica, admite 
diversas aplicações industriais. Assinale a alternativa 
INCORRETA em relação ao acetileno. 
 
a) É um hidrocarboneto. 
b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos. 
c) Seu nome oficial é etino. 
d) Apresenta cadeia acíclica ramificada. 
e) Apresenta dois carbonos primários. 
31 - (UERJ) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos 
de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa substância: 
 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de 
carbono e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, 
corresponde a: 
 
a) 
7
3
 
b) 
5
6
 
c) 
6
7
 
d) 
3
5
 
 
32 - (IFPE) 
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro 
não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, 
como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de 
cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos 
anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente 
prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 
4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são 
comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: 
arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo 
temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que 
estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o 
benzopireno. 
 
 
Benzeno 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
588 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a 
única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são 
hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os 
seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma moléculainsolúvel na 
água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas 
carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
33 - (UECE) 
Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as 
janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se 
está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A 
pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, 
inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas 
quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta 
os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o 
organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os 
manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de 
ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas 
e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. 
 
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. 
 
a) É um hidrocarboneto classificado como 
hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 
75 g/mol. 
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo 
sp3. 
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse 
composto é chamado de fenil. 
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes 
particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 
 
34 - (UFRGS RS) 
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
 
 
 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura 
usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
35 - (PUC RS) 
O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por 
 
 
 
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de 
detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa 
biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante. 
 
O dodecilbenzeno é um 
 
a) alceno de massa molar igual a 246g. 
b) composto com doze átomos de carbono na parte 
linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da cadeia. 
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3. 
d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30. 
e) alcano de cadeia carbônica mista. 
 
36 - (UNCISAL) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a 
contaminação do solo por um composto orgânico que vazou 
de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam 
enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de 
difícil acesso. Na indústria, havia um total de cinco tanques, 
contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos 
possíveis contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
589 
 
cicloexeno e ciclopentadieno. Para a identificação do tanque a 
partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante 
encontrado no solo foi isolado e analisado, sendo determinado 
que sua fórmula mínima era CH2. 
 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do 
tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
37 - (Unioeste PR) 
BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos 
hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias 
químicas que apresentam índices de octanagem elevados, 
constituindo uma fração importante da gasolina. 
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, 
tolueno e xileno, respectivamente, é: 
a) 
 
 
b) 
CH3 CH3
CH3
 
 
 
c) 
CH3
CH3
CH3
 
 
 
d) 
CH3 CH3
CH3
 
 
 
e) 
 
 
38 - (UNIRIO RJ) 
“O estudo de uma maré negra depende do comportamento do 
petróleo derramado no mar e de sua natureza. Existem três 
grandes famílias de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos 
alifáticos saturados, hidrocarbonetos aromáticos insaturados 
e as resinas e asfaltenos — moléculas de alto peso molecular 
que contêm freqüentemente metais (níquel e vanádio), 
também chamadas de alcatrões ou betumes. 
 
(...) Essencialmente, a toxicidade química do petróleo está nos 
hidrocarbonetos aromáticos, sobretudo os mais leves, que 
apresentam de um a três núcleos aromáticos. Infelizmente, os 
hidrocarbonetos tóxicos leves são também os mais solúveis na 
água do mar”. 
Scientific American, 2005 
A opção que indica, de acordo com o texto acima, a substância 
de maior toxidade presente no petróleo é 
 
a)
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
OH
c)
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
Oe)
 
 
 
 
 
 
39 - (UFPE) 
Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais 
deles não são aromáticos? 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
590 
 
naftaleno fenantreno
 
 
 
OH
benzenofenol cicloexeno ciclobuteno
 
 
 
 
 
a) Naftaleno e fenantreno 
b) Cicloexeno e ciclobuteno 
c) Benzeno e fenantreno 
d) Ciclobuteno e fenol 
e) Cicloexeno e benzeno 
 
40 - (IFMT) 
O craqueamento térmico é um processo químico que converte 
substâncias de determinada fração de menor interesse 
comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-
se na quebra de moléculas de hidrocarbonetos de elevada 
massa molar. Neste processo, aplica-se elevadas pressão e 
temperaturas, sendo possível, por exemplo, transformar 
querosene em gasolina, conforme reação a seguir. 
 
C12H22 → C8H18 + 2C2H2 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. ed. São Paulo; 2013). 
 
Assinale a alternativa CORRETA sobre o fenômeno do 
craqueamento: 
 
a) a molécula reagente é quebrada, com formação de 
moléculas que não contêm oxigênio. 
b) durante o craqueamento ocorre a formação de 
moléculas maiores. 
c) não há alteração de substâncias. 
d) observa-se neste processo a entrada de átomos de 
oxigênio em moléculas dos produtos. 
e) ocorreu a formação de apenas um tipo de produto. 
41 - (Mackenzie SP) 
A destilação fracionada é um processo de separação no qual se 
utiliza uma coluna de fracionamento, separando-se diversos 
componentes de uma mistura homogênea, que apresentam 
diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é 
aquecida e os componentes com menor ponto de ebulição são 
separados primeiramente pelo topo da coluna. Tal 
procedimento é muito utilizado para a separação dos 
hidrocarbonetos presentes no petróleo bruto, como está 
representado na figura abaixo. 
 
 
 
Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de 
petróleo bruto os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, 
respectivamente, 
 
a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. 
b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. 
d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. 
e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto. 
 
42 - (UEFS BA) 
 
FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 
58. 
 
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões 
consumidoras, por meio de oleodutos ou de superpetroleiros, 
navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
591 
 
óleo. Nas refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, 
inicialmente, por meio de processos de destilação fracionada, 
à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na 
figura. 
A análise das torres de destilação e das frações coletadas 
durante esse processo de refino e com base nos 
conhecimentos de Química, é correto concluir: 
 
a) Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna 
de destilação, o líquido condensado tem maior concentração 
de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando 
comparado ao líquido no prato superior. 
b) Os produtos de massa molar maior são coletados no 
topo da coluna de destilação fracionada. 
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina 
e no óleo diesel são encontrados em grande concentração nos 
óleos combustíveis. 
d) Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais 
altas do que a do resíduo pesado, quando no interior da coluna 
de destilação, à pressão reduzida. 
e) À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos 
óleos lubrificantes são maiores do queà pressão atmosférica. 
 
43 - (UFT TO) 
As reações abaixo representam processos comuns na indústria 
do petróleo e são responsáveis pela formação de produtos de 
maior interesse comercial. 
 
I. 42188
rcatalisado
1210 HC HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

 
II. )ramificada (cadeia HC HC-n 188
rcatalisado
188

⎯⎯⎯ →⎯ 
III. 266
rcatalisado
146 4H HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

 
 
As reações acima representam, respectivamente: 
 
a) craqueamento, isomerização, reforma 
b) reforma, isomerização, craqueamento 
c) craqueamento, reforma, isomerização 
d) isomerização, craqueamento, reforma 
e) isomerização, reforma, craqueamento 
 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 44 
 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da 
gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
 
 
44 - (UEA AM) 
O nome sistemático IUPAC do isooctano é 
 
a) n–octano. 
b) 2–etil–3–metilpentano. 
c) 2,2,4–trimetilpentano. 
d) 2,2–dimetilhexano. 
e) 2,2,3–trietilbutano. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 45 
 
O Ibuprofeno é um remédio indicado para o alívio da febre e 
da dor, como dor de cabeça, dor muscular, dor de dentes, 
enxaqueca ou cólica menstrual. Além disso, também pode ser 
usado para aliviar a dor no corpo e febre, em caso de sintomas 
de gripes e resfriados comuns. 
Disponível em: <https://www.tuasaude.com/ibuprofeno-
alivium/>. 
Acesso em: 10 jul. 2018. Adaptado. 
 
45 - (FM Petrópolis RJ) 
Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados 
entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres 
chamados valências livres. Os radicais monovalentes são 
provenientes da cisão homolítica, a qual forma o radical com 
valência livre. 
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais 
monovalentes, abaixo assinalados. 
 
 
 
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são: 
 
a) metila e isobutila 
b) etila e propila 
c) metila e secbutila 
d) etila e tercbutila 
e) metila e butila 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
592 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
01 - (IFGO) 
Os hidrocarbonetos consistem em uma classe de compostos 
orgânicos que tem como principal fonte de obtenção o 
petróleo. Dos compostos abaixo, o único que não é um 
hidrocarboneto é 
 
a) etanol. 
b) querosene. 
c) parafina. 
d) gasolina 
e) óleo lubrificante. 
 
02 - (UNCISAL) 
Um grupo de cientistas americanos descobriu uma molécula 
que representa a primeira nova classe de antibióticos 
introduzida desde 1987. Batizada de teixobactina, a nova 
substância apresenta uma estrutura complexa e é produzida 
por uma bactéria encontrada no solo. Baseado nos testes 
feitos com a substância em laboratório, estima-se que pode 
levar 30 anos até que as bactérias desenvolvam resistência à 
droga. 
Folha de São Paulo. Disponível em: 
<http://www1.folha.uol.com.br/ 
equilibrioesaude/2015/01/1572025-pela-1-vez-desde-87-
grupo-descobre- 
nova-classe-de-antibioticos.shtml>. Acesso em: 10 dez. 2015 
(adaptado). 
 
A figura apresenta a estrutura da teixobactina. 
 
 
 
Que funções orgânicas são apresentadas na parte selecionada 
da teixobactina? 
a) Amida e éster. 
b) Amina e éster. 
c) Amida e álcool. 
d) Amina e cetona. 
e) Amida e ácido carboxílico. 
 
03 - (UNICAMP SP) 
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas 
e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas 
portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. 
As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, 
com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas 
abaixo. 
 
 
HO
HO
NH2
 
 
 
OH
HO
NH2
 
 
 
 
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que 
correspondem a dois 
 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das ligações 
duplas. 
 
04 - (UFSCAR SP) 
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal 
utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do 
jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa 
tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
593 
 
O
OH
O OCH3
OH
H
H
Genipina
 
 
 
 
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre 
outras, a função orgânica 
 
a) aldeído. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) ácido carboxílico. 
e) éter. 
 
05 - (UniCESUMAR PR) 
O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que tem se 
popularizado nas casas noturnas em todo mundo. A ação da 
droga no cérebro se dá pela supressão do sistema de 
reabsorção da dopamina e da serotonina. 
 
 
 
Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I. Apresenta fórmula molecular C11H15NO2. 
II. Apresenta apenas um carbono quiral. 
III. Pertence às funções amina e éster. 
IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa. 
 
Estão corretas apenas as afirmações 
 
a) I e II. 
b) III e IV. 
c) II e III. 
d) I e IV. 
e) II e IV. 
 
06 - (UFSC) 
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil 
O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e 
estudos científicos mostram uma relação clara entre o uso do 
veneno e o aparecimento de câncer. 
 
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional 
de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados 
no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento 
de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos 
classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o 
glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em 
campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da 
dengue). 
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-
Ambiente/ 
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-
Brasil/3/34320>. [Adaptado]. 
Acesso em: 27 ago. 2015. 
 
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos 
glifosato, herbicida 2,4-D e malation. 
 
HO
P N
OH
OHO
OH
Glifosato
I
 
Herbicida 2,4-D
II
Cl
Cl
O
O
OH
 
 
Malation
III
O O
S
P
O
S
O
O O
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
594 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica 
aldeído. 
02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona. 
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo 
classificado como amina secundária. 
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na 
camada de valência. 
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um 
grupo carboxila. 
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis 
em água. 
 
07 - (Mackenzie SP) 
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma 
sequência de compostos orgânicos, que contivesse, 
respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um 
aldeído. A sequência correta está representada em 
 
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO. 
 
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–
CO–CH3, H3C–CHO. 
 
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. 
 
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–
COO–CH3. 
 
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–
CH3, H3C–CHO. 
 
08 - (FCM PB) 
O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes 
ações terapêuticas: bactericida, desintoxicante e ainda 
melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e 
circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das 
substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre. 
 
O
HO
O
 
 
 
 
Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações. 
 
I. Apresenta anel aromático e heteroátomo. 
II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação 
igual a +2. 
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona. 
 
É correto o que se afirma: 
 
a) apenas em II e III. 
b) apenas em I e II. 
c) apenas em I e III. 
d) em I, II e III. 
e) apenas em III. 
 
09 - (Fac. Cultura Inglesa SP) 
Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma 
substância muito conhecida por seu efeito estimulante. É 
muito solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta 
sabor amargo. Sua fórmula estrutural está representada a 
seguir. 
 
N
NN
N
H3C
O
CH3
O
CH3
 
 
 
Combase na fórmula estrutural, é correto afirmar que a 
cafeína é 
 
a) uma substância saturada. 
b) constituída por C, H, O e N. 
c) classificada como uma cetona. 
d) formada por ligações iônicas e covalentes. 
e) uma substância que possui 9 átomos de carbono. 
 
10 - (UNISC RS) 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
595 
 
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar 
sintomas de inquietação e hiperatividade, principalmente por 
jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular 
 
H
N
OMeO
 
 
 
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que 
 
a) apresenta as funcionalidades éster e amina 
secundária. 
b) possui fórmula molecular C14H19NO2. 
c) apresenta 3 carbonos assimétricos. 
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. 
e) possui 2 carbonos terciários. 
 
11 - (UNIFOR CE) 
Uma questão que vem sendo amplamente estudada e 
discutida no campo do abastecimento de água são as 
cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas 
produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água 
doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos 
(microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), 
citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos 
(lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de 
uma microcistina. 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais 
presentes na molécula de microcistina. 
 
a) Cetona, Éter, Amina e Éster. 
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. 
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. 
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. 
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 
 
12 - (UDESC SC) 
A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas 
responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. 
A piperina é um alcaloide que pode ser encontrado na pimenta 
do reino e que estimula receptores na língua que são sensíveis 
à dor, dando um sabor picante aos alimentos. A capsaicina 
pode ser encontrada nas pimentas verdes e vermelhas e age 
de modo semelhante à piperina, atribuindo um sabor picante 
aos alimentos, de modo que quanto maior o teor destas 
substâncias, maior a sensação de ardência ao paladar. 
 
N
O
O
O
Piperina
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa correta em relação às duas substâncias. 
 
a) A capsaicina e a piperina podem ser classificadas nas 
seguintes funções químicas: fenol, amida e éster. 
b) Ambas podem ser classificadas como éter e amina, 
além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem 
consideradas bases de Lewis. 
c) Ambas podem ser classificadas como éter e amida, 
além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem 
consideradas como ácidos de Lewis. 
d) Ambas apresentam a função química éter e amida, 
além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem 
consideradas bases de Lewis. 
e) A piperina pode ser considerada um ácido de Lewis e 
a capsaicina pode ser classificada como base de Lewis. 
 
13 - (UFSCAR SP) 
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo 
nacional, é usado em todos os estados do Brasil como 
HO
O
H
N
O
Capsaicina