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488367737-3000-QUESTOES-DE-QUIMICA (54)

Ferramentas de estudo

Questões resolvidas

Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e

a) 2 átomos de carbono.
b) 3 átomos de carbono.
c) 7 átomos de carbono.
d) 5 átomos de hidrogênio.
e) 9 átomos de hidrogênio.

A fórmula molecular da vitamina C é

a) C5H8O5.
b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
d) C6H8O6.
e) C6H10O6.

A molécula da liotironina apresenta

a) átomo de carbono assimétrico.
b) cadeia carbônica homogênea.
c) cadeia carbônica alifática.
d) dois heterociclos.
e) quatro átomos de hidrogênio.

A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como

a) heterogênea, ramificada e saturada.
b) heterogênea, normal e insaturada.
c) homogênea, normal e saturada.
d) homogênea, ramificada e saturada.
e) homogênea, ramificada e insaturada.

Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é:

a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.

Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.

( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.

Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano. O nome IUPAC do composto isooctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é

a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC.

a) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano.
b) F CH3; 1-fluor-4-metil-fenol.
c) H3C–CHF–CHCl–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.
d) CH2 CH2 Br; 1-bromo-2-fenil-etano.

A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais componentes da gasolina. O nome sistemático IUPAC do iso-octano é

a) 2,2,3-trimetiloctano.
b) isobutil-isopropilmetano.
c) 2,2,4-trimetilpentano.
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano.
e) 2-isobutilpropano.

O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. A fórmula molecular desse composto é

a) C36H78
b) C36H80
c) C40H78
d) C40H80
e) C40H82

O gás natural é uma fonte de alcanos. Sua composição varia conforme o lugar onde se forma. Analise as alternativas a seguir e assinale a incorreta.

a) Nos alcanos existem, além de ligações duplas, ligações simples C-C e C-H.
b) O gás natural é constituído principalmente de CH4.
c) O gás natural desprende-se da crosta terrestre nas regiões petrolíferas.
d) O petróleo, maior fonte natural de alcanos, é normalmente fracionado por destilação e cada fração obtida ainda é uma mistura complexa, constituída de alcanos e de isômeros destes alcanos.
e) A combustão consiste na reação dos alcanos com o O2 do ar (reação de oxidação), produzindo CO2, H2O e calor. A reação requer uma chama ou faísca para iniciar-se.

Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4-trimetilpentano) de fórmula molecular C8H18. Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem ser identificados?

a) Os radicais metila, etila e séc-butila.
b) Os radicais metila, etila e propila.
c) Os radicais metila, etila e isobutila.
d) Os radicais metila e etila.

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Questões resolvidas

Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e

a) 2 átomos de carbono.
b) 3 átomos de carbono.
c) 7 átomos de carbono.
d) 5 átomos de hidrogênio.
e) 9 átomos de hidrogênio.

A fórmula molecular da vitamina C é

a) C5H8O5.
b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
d) C6H8O6.
e) C6H10O6.

A molécula da liotironina apresenta

a) átomo de carbono assimétrico.
b) cadeia carbônica homogênea.
c) cadeia carbônica alifática.
d) dois heterociclos.
e) quatro átomos de hidrogênio.

A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como

a) heterogênea, ramificada e saturada.
b) heterogênea, normal e insaturada.
c) homogênea, normal e saturada.
d) homogênea, ramificada e saturada.
e) homogênea, ramificada e insaturada.

Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é:

a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.

Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.

( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.

Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano. O nome IUPAC do composto isooctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é

a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC.

a) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano.
b) F CH3; 1-fluor-4-metil-fenol.
c) H3C–CHF–CHCl–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.
d) CH2 CH2 Br; 1-bromo-2-fenil-etano.

A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais componentes da gasolina. O nome sistemático IUPAC do iso-octano é

a) 2,2,3-trimetiloctano.
b) isobutil-isopropilmetano.
c) 2,2,4-trimetilpentano.
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano.
e) 2-isobutilpropano.

O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. A fórmula molecular desse composto é

a) C36H78
b) C36H80
c) C40H78
d) C40H80
e) C40H82

O gás natural é uma fonte de alcanos. Sua composição varia conforme o lugar onde se forma. Analise as alternativas a seguir e assinale a incorreta.

a) Nos alcanos existem, além de ligações duplas, ligações simples C-C e C-H.
b) O gás natural é constituído principalmente de CH4.
c) O gás natural desprende-se da crosta terrestre nas regiões petrolíferas.
d) O petróleo, maior fonte natural de alcanos, é normalmente fracionado por destilação e cada fração obtida ainda é uma mistura complexa, constituída de alcanos e de isômeros destes alcanos.
e) A combustão consiste na reação dos alcanos com o O2 do ar (reação de oxidação), produzindo CO2, H2O e calor. A reação requer uma chama ou faísca para iniciar-se.

Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4-trimetilpentano) de fórmula molecular C8H18. Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem ser identificados?

a) Os radicais metila, etila e séc-butila.
b) Os radicais metila, etila e propila.
c) Os radicais metila, etila e isobutila.
d) Os radicais metila e etila.

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
574 
 
O O
 
 
 
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic 
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono 
quaternário? 
 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
45 - (UECE) 
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou 
lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro delas mexe 
com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico 
e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável pelo 
desenvolvimento e manutenção das características masculinas 
normais, sendo também importante para o desempenho 
sexual. 
 
O
H
OH
H H
TESTOSTERONA
 
 
 
 
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que 
 
a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários. 
b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, 
ramificada, insaturada e heterogênea. 
c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários. 
d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula 
química C17H24O2. 
 
46 - (FAMECA SP) 
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona 
sódica, um analgésico e antitérmico amplamente prescrito por 
médicos. 
 
 
 
O número de átomos de carbono representados nessa 
estrutura é 
 
a) 9. 
b) 10. 
c) 11. 
d) 12. 
e) 13. 
 
47 - (UDESC SC) 
Analise o composto representado na figura abaixo. 
 
H3C
CH
CH3
CHCH2CH2CH3 CH
CH3 
C CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
 
 
Assinale a alternativa correta em relação ao composto. 
 
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono 
assimétrico. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
575 
 
e) Este composto é representando pela forma molecular 
C16H32. 
 
48 - (UEM PR) 
Mentol e limoneno são duas substâncias de origem vegetal, 
cujas estruturas estão representadas a seguir. Sobre essas 
moléculas, assinale o que for correto. 
 
OH
mentol limoneno
 
 
 
 
01. O limoneno é um composto aromático. 
02. O limoneno apresenta fórmula molecular C10H16. 
04. O mentol possui cadeia carbônica, saturada, mista e 
heterogênea. 
08. O limoneno apresenta dois carbonos quaternários. 
16. Moléculas de mentol podem formar ligações de 
hidrogênio entre si e com a água. 
 
49 - (Mackenzie SP) 
Cientistas “fotografam” molécula individual 
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de 
forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um 
microscópio de força atômica. A observação, feita por 
cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista “Science”, 
representa um marco no que se refere aos campos de 
eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no 
desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos 
eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El País”, a 
molécula de pentaceno pode ser usada em novos 
semicondutores orgânicos. 
Folha Online, 28/08/2009 
 
 
Acima, foto da molécula de pentaceno e, abaixo, 
representação da sua fórmula estrutural. 
 
 
 
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV. 
 
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica 
aromática polinuclear. 
II. A sua fórmula molecular é C22H14. 
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria 
eletrônica. 
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem 
hibridização sp3. 
 
Estão corretas 
 
a) I, II, III e IV. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II e III, apenas. 
d) I, III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
50 - (UFC CE) 
Furosemida é um diurético que se encontra na lista de 
substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. 
Acerca de sua estrutura, representada abaixo, é correto 
afirmar que há um: 
 
COOH
Cl
S
OO
H2N
N
H O
 
 
a) total de catorze átomos pertencentes à cadeia 
carbônica. 
b) anel aromático de benzaldeído com três substituintes. 
c) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica. 
d) total de dezesseis pares de elétrons não-ligantes. 
e) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano. 
 
51 - (PUC RS) 
Considere as informações a seguir e preencha os parênteses 
com V para verdadeiro e F para falso. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
576 
 
O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo, é 
obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas 
indústrias de plásticos e de borrachas. 
 
 
Em relação a esse composto, afirma-se que 
 
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno. 
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista. 
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura. 
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de 
carbono quaternário. 
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de 
carbono com geometria tetraédrica. 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é 
 
a) V – F – V – F – F 
b) F – V – V – V – V 
c) V – V – V – V – F 
d) F – F – F – F – V 
e) F – F – F – V – V 
 
52 - (UFRN) 
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta 
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e 
contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: 
 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
 
 
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica 
do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) 
indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no 
número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos. 
 
53 - (UEL PR) 
Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina 
que interfere no fluxo de informações entre as células, a 
amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado 
pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o 
antraceno, todos com potencial cancerígeno. 
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a 
seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por: 
Benzopireno
 
 
 
 
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. 
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. 
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. 
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 
 
54 - (UFLA MG) 
A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, 
é um potente analgésico. Os números de átomos de 
hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular 
são, respectivamente: 
Cl
O
N
H
 
 
a) 16 e 9 
b) 12 e 10 
c) 7 e 9 
d) 8 e 10 
 
55 - (UNESP SP) 
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão. 
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-
se uma mistura complexa de produtos, muitos deles 
aromáticos. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
577 
 
OH
O
NH2OH
CH3
S
 
 
 
 
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, 
C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir. 
 
 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um 
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos 
condensados. 
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. 
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos 
condensados. 
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos 
condensados. 
e) heterocíclico, saturado, aromático. 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 56 
 
As trufas são figuras importantes em muitos ecossistemas, 
beneficiando tanto plantas quanto animais. Nas florestas do 
noroeste dos EUA, por exemplo, as trufas Rhizopogon ajudam 
algumas árvores a obter água e nutrientes necessários. Ainda 
servem de importante fonte de alimento para o esquilo-
voador-donorte, que, por sua vez, é presa favorita da coruja 
Strix accidentalis caurina, em perigo de extinção. Proteger o 
habitat da coruja requer assegurar condições favoráveis para 
as trufas. 
As trufas se associam com as plantas por meio de uma rede de 
microfibras denominadas hifas, que crescem entre as radículas 
de plantas, formando um órgão compartilhado chamado 
ectomicorriza. Essa associação permite que a árvore forneça 
ao fungo a matéria orgânica que ele não produz e a planta 
obtém os nutrientes essenciais que não são encontradosnaturalmente no ecossistema. 
As trufas vivem inteiramente subterrâneas e seus órgãos 
reprodutivos são constituídos por uma pelota de tecido repleta 
de esporos, que permanece enterrada. Assim, para se 
multiplicarem, as trufas emitem aromas que atraem animais 
famintos que, por sua vez, dispersam os esporos por elas. 
Esses fungos são raros e muito requisitados como ingredientes 
de alta gastronomia. O óleo de trufa é frequentemente 
utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor 
semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no 
entanto, não contêm trufas. A grande maioria é azeite 
aromatizado artificialmente através de um agente sintético 
conhecido como 2,4-ditiapentano. 
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010) 
 
56 - (PUC Camp SP) 
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre 
e 
 
 
 
a) 2 átomos de carbono. 
b) 3 átomos de carbono. 
c) 7 átomos de carbono. 
d) 5 átomos de hidrogênio. 
e) 9 átomos de hidrogênio. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 57 
 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da 
gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
 
 
57 - (UEA AM) 
O número de átomos de carbono primário presentes na 
molécula de isooctano é 
 
a) 1. 
b) 2. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
578 
 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 58 
 
A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada abaixo, é um 
sesquiterpeno com uso no tratamento da malária. Seu uso 
como medicamento é importante em face da resistência do 
plasmódio a quinina e derivados. As duas questões abaixo 
referem-se à Artemisinina. 
 
O
O
CH3
O
H
CH3
H
CH3
H
H
H
O O
 
 
 
 
58 - (UNCISAL) 
Qual é a opção correta para o número de átomo de hidrogênio 
presentes na molécula da Artemisinina? 
 
a) 15 
b) 22 
c) 24 
d) 28 
e) 20 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 59 
 
O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua 
solubilidade em água em função da temperatura. 
 
 
 
59 - (Centro Universitário de Franca SP) 
A fórmula molecular da vitamina C é 
 
a) C5H8O5. 
b) C5H12O6. 
c) C6H5O6. 
d) C6H8O6. 
e) C6H10O6. 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 60 
 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula 
tireoide, também conhecido como T3. 
 
liotironina
massa molar = 650 g/mol
IHO
O
I
O
OHH2NI
 
 
 
 
60 - (FAMERP SP) 
A molécula da liotironina apresenta 
 
a) átomo de carbono assimétrico. 
b) cadeia carbônica homogênea. 
c) cadeia carbônica alifática. 
d) dois heterociclos. 
e) quatro átomos de hidrogênio. 
 
TEXTO: 6 - Comum à questão: 61 
 
Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em 
diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso 
organismo. 
 
 
 
61 - (UEA AM) 
A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como 
 
a) heterogênea, ramificada e saturada. 
b) heterogênea, normal e insaturada. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
579 
 
c) homogênea, normal e saturada. 
d) homogênea, ramificada e saturada. 
e) homogênea, ramificada e insaturada. 
 
TEXTO: 7 - Comum à questão: 62 
 
Considere as informações abaixo. 
 
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua 
forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. 
Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, 
adrenalina) como um único enantiômero. 
 
HO
HO OH
NHEpinefrina
 
 
 
62 - (UDESC SC) 
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto 
afirmar que: 
 
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de 
configuração sp3. 
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em 
sua estrutura. 
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e 
hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. 
d) possui 17 ligações sigma )( e três ligações pi )( . 
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio 
entre si. 
 
TEXTO: 8 - Comum à questão: 63 
 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está 
representada a seguir. Esse composto é empregado em muitos 
produtos utilizados para a limpeza de equipamentos 
eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares. 
 
 
 
63 - (UEA AM) 
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é 
 
a) aberta, homogênea e saturada. 
b) aberta, homogênea e insaturada. 
c) aberta, heterogênea e saturada. 
d) fechada, homogênea e saturada. 
e) fechada, heterogênea e insaturada. 
 
TEXTO: 9 - Comum à questão: 64 
 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um 
medicamento destinado principalmente ao tratamento da 
deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou 
seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao 
tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
 
(www.hospitalardistribuidora.com.br) 
 
HO
O
O
OHOH
OHOH
Ca2+
HO
O
O
OHOH
OHOH
gluconato de cálcio
 
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
580 
 
64 - (UNESP SP) 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na 
estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
TEXTO: 10 - Comum à questão: 65 
 
A mandioca contém linamarina em todas as partes da planta. 
A decomposição da linamarina por enzimas produz o ácido 
cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com constante de 
ionização (Ka) igual a 5 10–10 a 25 ºC. A fabricação de farinha 
da mandioca é feita com a prensagem da massa obtida por 
meio da ralação das raízes descascadas. A água resultante 
desse processo arrasta a linamarina e os seus produtos de 
decomposição, podendo causar contaminação do meio 
ambiente e intoxicação em animais e plantas. 
(OLIVEIRA, Suzy Sarzi. Metabolismo da linamarina em reator 
de digestão 
anaeróbia com separação de fases. 2003. xiv, 88 f. Tese 
(doutorado) – 
Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências 
Agronômicas, 2003. 
Disponível em: <http://hdl.handle.net/11449/101739>. 
Adaptado) 
 
 
(https://openi.nlm.nih.gov/detailedresult.php?img=PMC3475
106_1476-511X-11-74-1&req=4. Adaptado) 
 
65 - (FGV SP) 
Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono na molécula da 
linamarina, aquele identificado por I e o átomo de carbono 
identificado por II fazem, respectivamente, 
 
a) quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas 
ligações pi. 
b) quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma 
ligação pi. 
c) quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três 
ligações pi. 
d) quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas 
ligações pi. 
e) quatro ligações pi – uma ligação sigma e três ligações 
pi. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
581 
 
HIDROCARBONETOS 
 
01 - (UNESP SP) 
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, 
um derivado de petróleo componente da gasolina. 
H3C CH3
CH3CH3
CH3
 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o 
iso-octano 
 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular C8H18. 
 
02 - (UECE) 
Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de 
fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é 
um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre 
átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 
átomos de carbono, sua fórmula mínima é 
 
a) C10H17. 
b) C8H13. 
c) C5H8. 
d) C3H5. 
 
03 - (UNESP SP) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob 
o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião 
deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em 
relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora 
ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para 
se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a 
partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma 
levedura geneticamente modificada. Essas leveduras 
modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés 
de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, 
fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estruturalé fornecida 
a seguir. 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em 
farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de 
hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é 
mantida. 
 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do 
farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química 
balanceada que representa a reação para a combustão 
completa de 1 mol da substância. 
 
04 - (PUC MG) 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, 
fazem-se as seguintes afirmativas: 
 
 
 
 
 
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
III. Possui fórmula molecular C15H28. 
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-
metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de 
hidrogênio. 
 
São VERDADEIRAS: 
 
a) I, III e IV, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II, III e IV. 
d) I, III, IV e V. 
 
05 - (UESPI) 
Sobre o propadieno, é correto afirmar que: 
 
a) não possui isômeros. 
b) é um hidrocarboneto saturado. 
c) tem apenas 1 carbono insaturado. 
d) possui apenas 4 ligações sigma. 
e) apresenta 1 carbono com hibridização sp. 
 
06 - (IME RJ) 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
582 
 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado 
como monômero para a síntese de elastômeros, através de 
reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual 
sua nomenclatura IUPAC ? 
 
 
 
 
a) 1,3 – buteno 
b) 2 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
d) pentadieno 
e) 3 – metil – butadieno 
 
07 - (UFPR) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a 
coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 
1. 
 
 2. 
 
3. 
 
4. 
 
 5. 
 
 
( ) 2,3-dimetil-butano. 
( ) 2-pentino. 
( ) 2-etil-1-buteno. 
( ) 1,5-octadieno. 
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da 
coluna da direita, de cima para baixo. 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
08 - (OSEC SP) 
O nome oficial do hidrocarboneto é: 
 
 
 
a) 2-metil-2,3-butadieno. 
b) 3-metil-1,2-butadieno 
c) 2-metil-2-butino 
d) 3-metil-2-butino 
e) 2-metil-1,2-butadieno 
 
09 - (UFRGS RS) 
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da 
qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à 
resistência de detonação de uma mistura percentual de 
isoctano e n-heptano. 
 
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano 
e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é 
 
a) 0. 
b) 1. 
c) 2. 
d) 3. 
e) 5. 
 
10 - (FCM PB) 
Desde 1892, a União Internacional de Química Pura e Aplicada 
(IUPAC) tem realizado reuniões internacionais, envolvendo 
químicos bem conceituados, para estabelecer regras para a 
escrita dos nomes dos compostos que são oficialmente aceitos 
em todo o mundo. Visto que muitos desses compostos têm 
estruturas e propriedades parecidas, a nomenclatura IUPAC 
segue regras que permitem que todas as substâncias orgânicas 
possuam nomes diferentes, não repetindo em nenhum caso. 
Além disso, outro aspecto importante é que é possível 
determinar a nomenclatura do composto por meio da sua 
fórmula estrutural e vice-versa. Os nomes apresentados a 
seguir foram obtidos erroneamente, segundo as normas 
estabelecidas pela IUPAC. 
 
I. 1,3-dimetilbutano 
II. 4-metilpentano 
III. 2,2-dietilbutano 
IV. 3-metil-2-etilpentano 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
583 
 
A partir da nomenclatura errada, determine a estrutura e 
marque a alternativa que apresenta o nome correto do 
composto, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC. 
 
 
 
11 - (UFPR) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de 
octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa 
octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos 
ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais 
hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem 
mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a 
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais 
difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O 
isoctano é um alcano ramificado que foi definido como 
referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 
100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é 
mostrada abaixo. 
 
Isoctano
 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
12 - (UECE) 
Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na 
fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. 
Assinale a opção que associa corretamente a fórmula 
estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC. 
 
a) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano. 
b) F CH3
 
; 1-fluor-4-metil-fenol. 
c) H3C–CHF–CHCl–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-
bromo-hexano. 
d) CH2 CH2 Br 
; 1-bromo-2-fenil-
etano. 
 
13 - (UEA AM) 
A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais 
componentes da gasolina. 
 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH3
iso-octano
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do iso-octano é 
 
a) 2,2,3-trimetiloctano. 
b) isobutil-isopropilmetano. 
c) 2,2,4-trimetilpentano. 
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano. 
e) 2-isobutilpropano. 
 
14 - (PUC RJ) 
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. 
 
I. Possui cadeia carbônica normal. 
II. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. É um hidrocarboneto insaturado. 
IV. Possui três átomos de carbono primários. 
 
É correto o que se afirma somente em: 
 
a) I e II 
b) I e III 
c) I e IV 
d) II e III 
e) II e IV 
 
15 - (PUC Camp SP) 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
584 
 
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de 
hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula 
está representada a seguir. 
 
 
 
A fórmula molecular desse composto é 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
16 - (IFGO) 
O gás natural é uma fonte de alcanos. Sua composição varia 
conforme o lugar onde se forma. Analise as alternativas a 
seguir e assinale a incorreta. 
 
a) Nos alcanos existem, além de ligações duplas, ligações 
simples C-C e C-H. 
b) O gás natural é constituído principalmente de CH4. 
c) O gás natural desprende-se da crosta terrestre nas 
regiões petrolíferas. 
d) O petróleo, maior fonte natural de alcanos, é 
normalmente fracionado por destilação e cada fração obtida 
ainda é uma mistura complexa, constituída de alcanos e de 
isômeros destes alcanos. 
e) A combustão consiste na reação dos alcanos com o O2 
do ar (reação de oxidação), produzindo CO2, H2O e calor. A 
reação requer uma chama ou faísca para iniciar-se. 
 
17 - (UESPI) 
A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela 
queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a 
molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem 
-19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem 
octanagem 100. 
 
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é: 
 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3 
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é 
denominado: 
 
a) 1,1,3-dimetilhexano 
b) 2,2,4- trimetiloctano 
c) 1,1,3-metiloctano 
d) 2,2,4-trimetilpentano 
e) 2,2,4-metilpentano 
 
18 - (UEG GO) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura 
da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), 
é o 
 
 
 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
19 - (UFCG PB) 
Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. 
O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação 
de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4- 
trimetilpentano) de fórmula molecular C8H18. 
Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular 
que o isoctano, quais são os radicais que podem ser 
identificados?CH3 CH2 CH CH2 CH3
CHCH3 CH3
 
 
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2CH2CH3
 
 
CH3 CH2 CH CH3
CH CH3CH2CH3
 
 
 
a) Os radicais metila, etila e séc-butila. 
b) Os radicais metila, etila e propila. 
c) Os radicais metila, etila e isobutila. 
d) Os radicais metila e etila.

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