Questoes sobre quimica em geral (16)

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
772 
 
98 - (Unioeste PR) 
No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em  -
cetoglutarato ocorre em duas etapas, como mostrado no 
esquema abaixo. 
 
 
 
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato 
e na conversão do oxalasuccinato em  -cetoglutarato 
ocorrem, respectivamente, 
 
a) uma redução e uma descarboxilação. 
b) uma oxidação e uma desidratação. 
c) uma redução e uma desidratação. 
d) uma desidratação e uma descarboxilação. 
e) uma oxidação e uma descarboxilação. 
 
99 - (FMABC SP) 
Considere as seguintes informações: 
 
As flores de papoula secas e transformadas em pó são 
vendidas aos laboratórios que extraem a paramorfina. Esta, 
por sua vez, é misturada com acetato de sódio, tolueno e 
peróxido de hidrogênio e, por meio de reações químicas, se 
transforma em oxicodona: o princípio ativo analgésico dos 
opioides. 
(Adaptado de: Revista Superinteressante, outubro de 2017) 
 
 
 
De acordo com essas informações, conclui-se: 
 
I. A paramorfina e a oxicodona possuem anel 
aromático. 
II. A transformação da paramorfina em oxicodona 
envolve a formação de uma cetona. 
III. A paramorfina e a oxicodona apresentam a função 
amida. 
IV. Somente a paramorfina apresenta a função éter. 
 
Está correto o que consta APENAS em 
 
a) I e III. 
b) II e IV. 
c) I e II. 
d) II e III. 
e) III e IV. 
 
100 - (UFRGS RS) 
Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, ao reagir com 
permanganato de potássio em meio ácido, levou à formação 
de um composto Y, com fórmula molecular C4H8O2. 
Os compostos X e Y são, respectivamente, 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
101 - (UCB DF) 
As reações de oxidação formam uma importante classe dentro 
dos variados fenômenos químicos que podem ocorrer nos 
materiais. A equação apresentada corresponde à oxidação de 
um álcool primário, sob a ação de permanganato de potássio 
em meio ácido. 
 
 
 
Considerando essa informação e as reações com álcoois, 
assinale a alternativa correta. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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a) O álcool em questão é o pentan-2-ol. 
b) As substâncias A e B podem ser, respectivamente, o 
butanal e o ácido butanoico. 
c) As substâncias A e B podem ser, respectivamente, o 
ácido pentanoico e o dióxido de carbono. 
d) No álcool, a ligação C-C-O tem ângulo igual a 120º, 
uma vez que um dos carbonos tem hibridação sp2. 
e) No dióxido de carbono, o carbono é bivalente e tem 
hibridação sp. 
 
102 - (Faculdade Santo Agostinho BA) 
O ácido adípico, usado na fabricação do nylon, pode ser 
preparado pela reação do cicloexano com oxigênio, O2, 
segundo a equação: 
 
 
 
Para a produção de um mol de ácido adípico, são necessários 
 
a) 5,0 mols de O2. 
b) 2,5 mols de O2. 
c) 1,0 mol de O2. 
d) 2,0 mols de O2. 
 
103 - (Mackenzie SP) 
Em condições apropriadas, são realizadas três reações 
orgânicas, representadas abaixo. 
 
 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. 
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno. 
c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. 
e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. 
 
104 - (FUVEST SP) 
O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a 
forma de dois isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno. 
 
 
 
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem 
que se soubesse se o composto era o alfa-pineno ou o beta-
pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu 
tratar a amostra com ozônio, pois a posição de duplas ligações 
em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos 
de reação desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas 
reações para os isômeros de posição do 3-metil-octeno. 
O químico observou então que a ozonólise da amostra de 
pineno resultou em apenas um composto como produto. 
 
 
 
 
 
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era 
do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu raciocínio. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
 
105 - (ENEM) 
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a 
produção de papel, é também utilizada em escala de 
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações 
dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em 
presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos 
e/ou cetona, dependendo do grau de substituição da ligação 
dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, 
enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas 
dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. 
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: 
 
 
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 
2014 (adaptado). 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
106 - (Mackenzie SP) 
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações 
orgânicas, representadas abaixo. 
 
I.
 
+ CH3Br
FeBr3
 
 
 
II.
 
H3C
OH
O
+ HO
CH3
CH3
H+
 
 
III.
 
H3C
CH3
CH3 + O3
CH3
H2O / Zn
 
 
 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são 
respectivamente, 
 
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. 
 
107 - (ACAFE SC) 
O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que 
possui a capsaicina como princípio ativo. 
H3C
CH3
H
N
O
O
CH3
OH
 
 
 
Fórmula estrutural da capsaicina 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos 
é correto afirmar, exceto: 
 
a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol 
e éter. 
b) A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio 
ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário 
um composto contendo o grupo funcional aldeído. 
c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer 
ozonólise, formando compostos que apresentam a função 
química aldeído. 
d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir 
com Br2 em uma reação de adição. 
 
108 - (UFT TO) 
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser 
classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, 
oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, 
a molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas 
reações separadamente, irá formar produtos distintos. 
 
 
 
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, 
oxidação enérgica e combustão completa, são 
respectivamente: 
 
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido 
etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. 
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; 
ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e 
água. 
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-
2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e 
água. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico 
e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. 
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido 
metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água. 
 
109 - (UEG GO) 
1) O3
2) Zn, H2O
A + B
 
 
A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno, a 
qual leva à formação de dois compostos distintos. 
Considerando a figura em questão, 
 
a) forneça a nomenclatura do reagente; 
b) forneça a fórmula estrutural plana dos compostos 
formados. 
 
110 - (Unicastelo SP) 
A investigação qualitativa da presença de glicose na urina pode 
ser feita usando o reagente de Fehling, uma solução que 
contém Cu(OH)2. Para evitar a precipitação do Cu(OH)2 , o íon 
cúprico é complexado em meio básico com o íon tartarato e a 
solução reagente adquire uma coloração azul.Uma amostra de urina é adicionada ao reagente de Fehling e a 
mistura é levemente aquecida em banho-maria por cerca de 
10 minutos. Na presença de glicose, forma-se Cu2O, um 
precipitado marrom-avermelhado. 
A reação ocorre segundo a equação global: 
Cu2+(aq) + 4OH–(aq) + RCHO(aq) → RCOOH(aq) + Cu2O(s) + 
2H2O(l) 
De acordo com essa equação global, a reação que permite 
detectar glicose na urina é classificada como 
 
a) substituição. 
b) hidrólise alcalina. 
c) precipitação. 
d) oxirredução. 
e) oxidação. 
 
111 - (Unimontes MG) 
Os compostos E-anetol e anisaldeído são constituintes de 
óleos essenciais presentes em algumas plantas. 
OCH3
E-anetol
 
OCH3
C
O
H
anisaldeído
 
 
Considerando as propriedades químicas desses compostos, o 
teste que serviria para diferenciá-los é 
a) o reagente de Tollens. 
b) a cloração catalisada por FeCl3. 
c) a oxidação com KMnO4, em meio ácido. 
d) a nitração em presença de H2SO4. 
 
112 - (UEM PR) 
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. O produto principal da reação é o composto C, pois o 
cloro é um orientador meta devido a sua eletronegatividade. 
02. Os compostos B e D são os produtos principais 
quando a reação é feita na ausência de AlCl3. 
04. Nas mesmas condições da reação acima, o benzeno é 
mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro exerce um efeito 
indutivo retirador de elétrons no anel aromático. 
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um haleto 
de alquila. 
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição. 
 
113 - (UFT TO) 
O benzeno é um composto aromático que pode ser utilizado 
na síntese de várias substâncias químicas diferentes, 
dependendo do tipo de reação e dos reagentes empregados. 
As reações a seguir são típicas de compostos aromáticos: 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
776 
 
 
 
A partir da análise das reações apresentadas, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
a) O clorobenzeno é produzido através de uma reação 
de halogenação na presença de um ácido de Brønsted-Lowry. 
b) O nitrobenzeno é produzido através de uma reação 
de nitração na presença de um ácido inorgânico. 
c) O tolueno é produzido através de uma reação de 
acilação Friedel-Crafts na presença de um ácido de Lewis. 
d) A acetofenona é produzida através de uma reação de 
acilação Friedel-Crafts na presença de um ácido de Arrhenius. 
 
114 - (Mackenzie SP) 
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que 
possuem como principal característica a capacidade de 
promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, 
a capacidade de promover a dissolução de uma substância. 
Abaixo, estão representadas uma série de equações de 
reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese de 
um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições 
ideais de reação. 
 
1)
 
2)
 
3)
 
 
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-
Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que 
produz um ácido meta substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização 
com a formação de uma substância orgânica de característica 
anfipática. 
 
Sendo assim, 
 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão corretas. 
e) todas as afirmações estão corretas. 
 
115 - (FCM PB) 
As reações de substituição aromática eletrofílica, assim como 
as de substituição nucleofólica envolvendo haletos de alquila, 
são muito importantes, pois permitem a adição de diversos 
grupos funcionais ao anel benzênico permitindo a formação de 
várias substâncias orgânicas que podem ser importantes na 
área da medicina. Partindo de um benzeno é possível sintetizar 
os medicamentos mais utilizados pela população, como o 
paracetamol ou o ácido acetilsalicílico. Suponhamos que se 
deseja sintetizar um derivado benzênico com três substituintes 
e a reação apresentou três etapas que ocorreram na seguinte 
ordem: 
 
• Primeira etapa: Nitração 
• Segunda etapa: Halogenação com bromo 
• Terceira etapa: Alquilação com grupo metila 
 
Qual substância seria formada como produto principal? 
 
a) 5-bromo-3-metil-nitrobenzeno 
b) 3-bromo-4-metil-nitrobenzeno 
c) 3-bromo-5-metil-nitrobenzeno 
d) 5-bromo-4-metil-nitrobenzeno 
e) 3-bromo-6-metil-nitrobenzeno 
 
116 - (UNIFOR CE) 
Os antioxidantes são substâncias utilizadas como aditivos em 
diversos produtos, por exemplo, na gasolina, sempre com o 
objetivo de impedir ou retardar o envelhecimento de materiais 
e substâncias por processos oxidativos. Uma importante classe 
de antioxidantes são os fenóis alquilados, especialmente 
grupamentos alquil volumosos. A partir do cardanol 
hidrogenado, que é derivado do líquido da casca da castanha 
de caju, é possivel sintetizar um antioxidante de elevada 
eficiência. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
777 
 
 
 
Com base na equação química acima, é correto afirmar que a 
substituição é 
 
a) nucleofílica e ocorre somente no carbono 2. 
b) eletrofílica e ocorre somente nos carbonos 4 e 6. 
c) eletrofílica e pode ocorrer nos carbonos 2, 4 e 6. 
d) nucleofílica e ocorre somente no carbono 3. 
e) eletrofílica e ocorre nos carbonos 2, 3, 4 e 6. 
 
117 - (UniRV GO) 
O processo de síntese orgânica possibilitou uma melhoria na 
expectativa de vida da humanidade, com a possibilidade de 
gerar medicamentos, conservantes e outros produtos de uso 
cotidiano. Nas alternativas abaixo, são apresentadas algumas 
reações. Analise-as e marque V para verdadeiro e F para falso. 
 
Cl
O
+ "A" Produto
 
 
 
a) Se “A” for a anilina em meio alcalino, o produto 
principal terá uma função orgânica amina. 
b) Se “A” for o benzeno em meio de brometo de 
alumínio, o produto principal será a dibenzilmetanona. 
c) Se ”A” for o ácido metanoico, os produtos serão ácido 
fenilmetanoico e cloreto de metanoíla. 
d) Se “A” for a água, o produto principal será o ácido 
benzoico. 
 
118 - (Unioeste PR) 
Em um procedimento experimental, é necessário se realizar a 
conversão mostrada abaixo. 
 
COOH COOH
NO2
?
 
 
 
 
Quais reagentes devem ser utilizados para tal transformação e 
qual a posição ocupada pelo grupo nitro no anel aromático, 
respectivamente? 
 
a) NaNO2/HCl, meta. 
b) NaNO2/HCl, para. 
c) HNO3/H2SO4, orto. 
d) HNO3/H2SO4, para. 
e) HNO3/H2SO4, meta. 
 
119 - (UEPG PR) 
Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. 
 
Cl2
FeCl3
Cl
+ HCl 
 
 
AlCl3
CH3
O
+ HCl
O
CH3Cl
 
 
 
01. São reações de substituição. 
02. O produto de B é uma cetona. 
04. A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-
Crafts. 
08. Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de 
Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno. 
16. Ambos produtos são aromáticos. 
 
120 - (Mackenzie SP) 
Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se 
a seguinte rota sintética: 
 
I.
 
+ X
AlCl3
CH3
+ Produto Inorgânico
 
 
II.
 
 
+ HNO3
CH3
H2SO4 conc.
Y + W + Produto Inorgânico
 
 
III.
 W Z
[O]
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z 
são, respectivamente, 
 
a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno 
e ácido p-nitrobenzoico. 
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno 
e m-aminobenzaldeido. 
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e 
ácido p-aminobenzoico. 
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno 
e m-nitrobenzaldeido. 
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e 
ácido p-nitrobenzoico. 
 
121 - (UECE) 
O benzeno é usado principalmente para produzir outras 
substâncias químicas. Seus derivados mais largamente 
produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir 
polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o 
ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades 
menores de benzeno são usadas para produzir algunstipos de 
borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, 
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do 
benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem 
com os reagentes assinalados e condições necessárias. 
 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. 
 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
122 - (IME RJ) 
Considere as duas moléculas abaixo: 
 
 
Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição 
eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica 
posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, 
respectivamente, é: 
 
a) 4 e 4 
b) 6 e 6 
c) 5 e 2 
d) 3 e 5 
e) 4 e 6 
 
123 - (ENEM) 
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações 
de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em 
diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre 
o anidrido acético e a hidroxilamina está representada. 
 
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. 
Em um estudo de possível substituição do uso de 
hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 
5. 
 
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor 
reatividade? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
779 
 
d) 4 
e) 5 
 
124 - (FATEC SP) 
As reações de eliminação são reações orgânicas em que alguns 
átomos ou grupos de átomos são retirados de compostos 
orgânicos produzindo moléculas com cadeias carbônicas 
insaturadas, que são muito usadas em diversos ramos da 
indústria. 
A dehidrohalogenação é um exemplo de reação de eliminação 
que ocorre entre um composto orgânico e uma base forte. 
Nesse processo químico, retira-se um átomo de halogênio 
ligado a um dos átomos de carbono. O átomo de carbono 
adjacente ao átomo de carbono halogenado “perde” um 
átomo de hidrogênio, estabelecendo entre os dois átomos de 
carbono considerados uma ligação dupla. 
A reação entre o hidróxido de sódio e o cloroetano ilustrada é 
um exemplo de dehidrohalogenação. 
 
 
 
Agora, considere a reação entre o 1-clorobutano e o hidróxido 
de potássio. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural 
correta do composto orgânico obtido na reação entre o 1-
clorobutano e o hidróxido de potássio, representada na figura. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
125 - (UERJ) 
A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese 
orgânica, na qual os principais produtos formados são 
indicados por A e B. 
 
I. but-2-eno + HCl → A 
II. A + NaOH ⎯⎯ →⎯
OH2 B + NaCl 
 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. 
Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em 
função das espécies reagentes. 
 
126 - (ENEM) 
Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com haletos 
de alquila, por meio de uma reação chamada substituição 
nucleofílica (SN), como mostrado no esquema: 
R–X + Nu– → R–Nu + X– (R = grupo alquila e X = halogênio) 
 
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e 
brometo de metila fornece um composto orgânico 
pertencente à função 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
 
127 - (UFPE) 
O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o primeiro 
pesticida moderno, tendo sido largamente usado após a 
Segunda Guerra Mundial. Analise a equação química de 
síntese do DDT e julgue quanto à correção dos ítens a seguir. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
780 
 2 Cl
()
+ Cl3C
O
H()
H2SO4(aq)
 
 
H2SO4(aq)
Cl
CH CCl3(s) + H2O()
Cl
 
 
 
00. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno. 
01. Quando a reação atingir o equilíbrio, as 
concentrações dos reagentes serão iguais a zero. 
02. O ácido sulfúrico age como um catalisador. 
03. O nome do DDT segundo a IUPAC é: 1,1,1-tricloro-2,2-
bis(p-clorofenil)etano. 
04. Esta reação é classificada como: substituição 
nucleofílica aromática. 
 
128 - (UERN) 
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em 
presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o 
composto: 
 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
129 - (Mackenzie SP) 
A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, 
sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência 
adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente 
produz uma mistura de compostos isoméricos, quando o 
alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos 
átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra uma reação 
de monocloração de um alcano, em presença de luz, formando 
compostos isoméricos. 
 
 
 
Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-dimetil-hexano, em 
condições adequadas, é correto afirmar que o número de 
isômeros planos formados nessa reação é 
 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
 
130 - (FGV SP) 
A monocloração do composto orgânico de nome químico 
metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes. 
Considerando que os isômeros ópticos são compostos 
distintos, X é igual a 
 
a) 3. 
b) 4. 
c) 5. 
d) 6. 
e) 7. 
 
131 - (Mackenzie SP) 
Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações 
I, II, III e IV. 
 
X )c(CHCC )b(CH )a( 324 +⎯→⎯+

 
 
I. Representa uma reação de adição. 
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, 
então (b) e (c) são iguais a 3. 
III. O produto X tem fórmula molecular HC . 
IV. Um dos reagentes é o metano. 
 
Das afirmações feitas, estão corretas 
 
a) I, II, III e IV. 
b) I e IV, somente. 
c) II, III, e IV, somente. 
d) II e III, somente. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
781 
 
e) I, II e III, somente. 
 
132 - (UFF RJ) 
Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades 
humanas no meio ambiente é uma preocupação mundial. 
Como em muitas outras atividades, a fabricação de produtos 
químicos envolve riscos. Mas a indústria química, apontada 
por muitos anos como vilã nas agressões à natureza, tem 
investido em equipamentos de controle, em novos sistemas 
gerenciais e em processos tecnológicos para reduzir ao mínimo 
o risco de acidentes ecológicos. Quando se utilizam sabões e 
detergentes nos processos de lavagem – industriais ou 
domésticos –, os resíduos vão para o sistema de esgoto. Após 
algum tempo, os resíduos são decompostos por micro-
organismos existentes na água. Diz-se, então, que esses 
compostos são biodegradáveis. As estruturas apresentadas a 
seguir são exemplos dessas substâncias: 
 
O-Na+
O
laurato de sódio
 
S
O-Na+
O
O
 laurilbenzeno sulfonato de sódio
 
 
Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar que 
 
a) os sabões são produtos de hidrólise ácida de éteres. 
b) os detergentes são compostos orgânicos obtidos a 
partir da hidrólise de gorduras animais e óleos vegetais. 
c) os detergentes mais comuns são sais de ácidos 
sulfônicos de cadeias curtas. 
d) tanto os sabões quanto os detergentes derivados de 
ácidos sulfônicos são denominados catiônicos. 
e) na estrutura do sabão, a parte apolar interage com a 
gordura e a parte polar com a água. 
 
133 - (UFBA) 
CH2(OH)CH(OH)CH2OH 
Propano-1,2,3-ol 
 
 O glicerol — representado pela fórmula — é um 
subproduto da fabricação de sabão e é adicionado a cremes de 
beleza e a sabonetes para a hidratação da pele, e, ainda, a 
alguns produtos alimentícios com o objetivo de mantê-los 
umedecidos. Nos rótulos desses produtos, o glicerol aparece 
com o código umectante U.I. 
 
Considerando-se essas informações sobre as aplicações do 
glicerol como umectante e sua obtenção a partir dos 
triacilgliceróis, na fabricação de sabões, 
 
• identifique a interação intermolecular que justifica a 
ação umectante de glicerol na presença de água. 
• classifique a reação química de triacilglicerol com a 
água, na presença de NaOH(aq), sob aquecimento, e escreva 
as fórmulas dos produtos que completam a equação química 
 
CH2O C
CHO
CH2O
C
C
O
R1
O
R2 (s) + 3H2O(l)
O
R3
NaOH(aq)
 
 
134 - (UNICAMPSP) 
Xampus e condicionadores utilizam as propriedades químicas 
de surfatantes para aumentar a molhabilidade do cabelo. Um 
xampu típico utiliza um surfatante aniônico, como o lauril éter 
sulfato de sódio (A), que ajuda a remover a sujeira e os 
materiais oleosos dos cabelos. Um condicionador, por sua vez, 
utiliza um surfatante catiônico, como o cloreto de lauril trimetil 
amônio (B), que é depositado no cabelo e ajuda a diminuir a 
repulsão entre os fios limpos dos cabelos, facilitando o 
pentear. 
 
Na+
S
-O O
OO
O
A
n 
 
N+Cl-
B
 
 
a) Considerando a estrutura do xampu típico 
apresentado, explique como ele funciona, do ponto de vista 
das interações intermoleculares, na remoção dos materiais 
oleosos. 
b) Considerando-se as informações dadas e levando-se 
em conta a estrutura química desses dois surfatantes, a 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
782 
 
simples mistura dessas duas substâncias levaria a um “produto 
final ineficiente, que não limparia nem condicionaria”. 
Justifique essa afirmação. 
 
135 - (Unimontes MG) 
As águas naturais podem conter íons provenientes da 
dissolução de alguns sais. O íon de cálcio em solução, em 
determinada concentração, dificulta a formação de espuma, 
sendo a água considerada “dura”. O sabão é um sal de sódio, 
estearato de sódio, C17H36COONa, que, em contato com a 
água, forma o íon estearato. Em relação à dissociação do sal de 
sódio em água dura, é CORRETO afirmar que o íon estearato 
 
a) tem sua concentração aumentada, favorecendo a 
formação de espuma. 
b) forma um sal de sódio insolúvel, reduzindo a 
formação de espuma. 
c) forma, com o íon cálcio, o estearato de cálcio de baixa 
solubilidade. 
d) forma um sal de ácido orgânico de cadeia curta, 
C17H36COOCa. 
 
136 - (UFG GO) 
Uma reação de saponificação está representada na figura a 
seguir: 
O
O
O
O
O
O
16
16
16
 + 3 NaOH
 
 
3
NaO
O
16 +
OH
OH
OH
 
 
 
 
Utilizando-se 2L de um triacilglicerídeo com densidade 
aproximada de 0,9 g mL–1, determine qual é a massa (em 
gramas) mínima necessária de NaOH que deverá ser utilizada 
para que esse composto seja totalmente transformado em 
sabão. Considere que a pureza do NaOH é de 80%. 
 
137 - (UEPG PR) 
Com base na equação abaixo, que representa a produção de 
um sabão caseiro, assinale o que for correto. 
 
C17H35COOH (aq) + NaOH (aq) → C17H35COONa (aq) + H2O (liq) 
 
01. O ácido reagente é um ácido carboxílico de cadeia 
longa. 
02. Trata-se de uma reação de esterificação. 
04. O principal produto obtido é um sal orgânico. 
08. O principal produto obtido dissocia-se, originando 
íons Na+ e C17H35CO2
– em meio aquoso. 
16. A base reagente forma, em meio aquoso, íons Na+ e 
OH–. 
 
138 - (UFTM MG) 
A soda cáustica, NaOH, e a barrilha, Na2CO3, são dois produtos 
químicos de grande aplicação na indústria de vidros, 
cerâmicas, papel, metalurgia, sabão e outras. Também são 
empregados como matéria-prima para fabricação de outros 
produtos químicos. A soda cáustica (massa molar 40 g/mol) 
pode ser produzida a partir da reação do carbonato de sódio, 
Na2CO3, com hidróxido de cálcio (massa molar 74 g/mol). A 
barrilha é um produto da reação do carbonato de cálcio, 
CaCO3, com cloreto de sódio. 
a) Escreva a equação balanceada da reação química, 
citada no texto, da produção da soda cáustica. Calcule a massa 
de soda cáustica obtida ao reagir completamente 370 g de 
hidróxido de cálcio com quantidade suficiente de barrilha. 
b) O sabão pode ser fabricado a partir da reação do 
NaOH com uma gordura, conforme o esquema. Dê a fórmula 
química do sabão formado e indique na sua estrutura a parte 
polar e a apolar. 
CH2
CH2
CH2
O
O
O
CO
CO
CO
C17H35
C17H35 + 3Na OH
C17H35
CHOH + 3
CH2OH
CH2OH
estearato
de sódio
 
 
 
139 - (UNCISAL) 
Considere a equação química: