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Isomeria Assúria N. de Mesquita definição de isomeria quando moléculas diferentes têm a mesma fórmula molecular Exemplo: C2H6O OBS: C2H5Cl tipos de isomeria Plana: mudança na ligação entre os átomos função posição cadeia metameria tautomeria Espacial: mudança na conformação espacial; não tem mudança na ligação entre os átomos geométrica óptica isomeria de função 1) Éter e álcool; 2) Aldeído e cetona; 3) Ácido carbox. e éster 2) C3H6O 3) C4H8O2 1) C7H14O isomeria de posição 1) Ramificação; 3-metilpentino 4-metilpentino 2) Insaturação; 3) Função. Ex: C6H10 isomeria de posição 1) Ramificação; 3-metilpentino 4-metilpentino 2) Insaturação; 3) Função. C3H9N Ex: C3H8O isomeria de cadeia Aberta; Fechada; Linear; Ramificada; Saturada; Insaturada; Homogênea; Heterogênea 2) C6H11Cl 1) C6H12 isomeria de cadeia C3H9N C4H10 metameria 1) Éster; 2) Éter; 3) Amina; 4) Amida. C3H10O C2H5NO tautomeria 1) Aldeído-enol (aldoenólico) 2) Cetona-enol (cetoenólico) 2) C4H9O 1) C2H4O Estereoisômeros Isomeria Geométrica e Isomeria Espacial isomeria geométrica A diferente de B C diferente de D Cis-trans: dissubstituídos Ou com 2 diferentes e dois H. E-Z: 3 ou 4 ligantes diferentes isomeria geométrica 1) Cis maior T.E polar 2) Trans menor T.E apolar C4H8 isomeria geométrica 1) Cis maior T.E polar 2) Trans menor T.E apolar isomeria geométrica: E-Z A cadeia deve apresentar dois carbonos com pelo menos três ligantes diferentes entre si Isômero Z = ‘’cis’’ - número atômico semelhante Isômero E = ‘’trans’’ - número atômico oposto 2-Bromo-1-cloro-1-flúor-eteno 1-cloro-1flúor- propeno isomeria óptica A isomeria óptica é um tipo de isomeria que ocorre com moléculas aparentemente idênticas, mas não sobreponíveis entre si, por ser assimétricas Os isômeros ópticos, ao contrário dos outros casos de isomeria, possuem as mesmas propriedades físicas e químicas, diferenciando-se apenas na questão da interação com a luz polarizada e efeitos fisiológicos. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/isomeria-optica.htm isomeria óptica isomeria óptica Os isômeros ópticos são classificados como levogiros ou dextrogiros, de acordo com a sua capacidade de desviar a luz polarizada. Levógiros = esquerda Dextrógiros = direita isomeria óptica isomeria óptica isomeria óptica Cada carbono quiral tem dois isômeros ópticos Portanto: isômeros ativos = 2ⁿ, n = carbonos quirais Mistura racêmica: tem dextro e levo isomeria óptica Reações orgânicas studio santana REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição podem ser caracterizadas pela quebra de uma ligação π para a formação de duas novas ligações δ e consequente adição de dois grupos a uma molécula orgânica. REAÇÕES DE ADIÇÃO Dentre as principais reações de adição, se destacam: • Hidrogenação catalítica: adição de lH2; • Halogenação: adição de X2; • Hidroalogenação: adição de HX; • Hidratação: adição de H2O. HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA As reações de hidrogenação catalítica envolvem a adição de gás hidrogênio (H2) à compostos orgânicos de cadeia carbônica insaturada, na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt, Pd). HALOGENAÇÃO As reações de halogenação envolvem a adição de halogênios (F2, Cl2, Br2 ou I2) dissolvidos em solvente inerte (geralmente CCl4). HIDROALOGENAÇÃO (ADIÇÃO DE HX) As reações de hidroalogenação envolvem a adição de haletos de hidrogênio (HF, HCl, HBr ou HI). HIDRATAÇÃO (ADIÇÃO DE H2O) As reações de hidratação envolvem a adição de água (H2O). Essa reação deve ser realizada em meio ácido, pois o íon hidrônio (H3O+) é catalisador. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO As reações de eliminação irão ocorrer de forma oposta às de adição: elas são caracterizadas pela quebra de duas ligações δ para a formação de uma nova ligação π e consequente eliminação de dois grupos que estavam ligados a uma molécula orgânica REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO As principais reações de eliminação são: • Desidrogenação: eliminação de H2; • Desalogenação: eliminação de X2 • Desidroalogenação: eliminação de HX; • Desidratação intramolecular: eliminação de H2O; DESIDROGENAÇÃO (ELIMINAÇÃO DE H2 Essa reação é caracterizada pela obtenção de um alceno a partir de um alcano, com respectiva perda de H2 a partir de um processo de aquecimento chamado craqueamento. DESALOGENAÇÃO (ELIMINAÇÃO DE X2) DESIDROALOGENAÇ ÃO (ELIMINAÇÃO DE HX) DESIDROALOGENAÇ ÃO (ELIMINAÇÃO DE HX) DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR (ELIMINAÇÃO DE H2O) OXIDAÇÃO EM ÁLCOOIS As oxidações de álcoois podem levar a formação de diferentes produtos de acordo com sua classificação em relação ao grupo hidroxila. Os principais agentes oxidantes de álcoois são substâncias contendo Mn(VII) e Cr(VI), como por exemplo KMnO4, K2Cr2O7, H2CrO4, entre outros. OXIDAÇÃO EM ALCENOS E ALCINOS Oxidação Branda: OXIDAÇÃO EM ALCENOS E ALCINOS Oxidação enérgica: Os produtos formados dependem da classificação do carbono insaturado: 1) Carbono primário – forma H2O e CO2 2) Carbono secundário – forma ácido carboxílico 3) Carbono terciário – forma cetona OXIDAÇÃO EM ALCENOS E ALCINOS OXIDAÇÃO EM ALCENOS E ALCINOS Ozonólise : 1) Carbono primário – forma aldeído 2) Carbono secundário – forma aldeído 3) Carbono terciário – forma cetona OXIDAÇÃO EM ALCENOS E ALCINOS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO As reações de substituição são aquelas em que um um átomo (ou um grupo de á to m o s) d a m o l é c u l a o rg â n i c a é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos). REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO