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LE -3 Alcenos e Alcinos 
1. Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno reage 
com cada um dos seguintes reagentes: 
 
2. Escreva as estruturas dos principais produtos orgânicos obtidos das reações vistas a seguir. 
Mostre os estereoisômeros onde for aplicável. 
3. Dê a estrutura dos produtos que você esperaria para a reação de 1-butino com: 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Escreva as estruturas para os principais produtos orgânicos obtidos a partir das reações 
vistas a seguir. Mostre os estereoisômeros onde for aplicável. 
 
 
5. Proponha um mecanismo que explique a reação vista a seguir. 
 
 
6. Quando 3,3-dimetil-2-butanol é tratado com HI concentrado, ocorre um rearranjo. Que 
iodeto de alquila você espera a partir dessa reação? (Mostre o mecanismo pelo qual ele é 
formado.) 
7. Escreva a estereoquímica para todos os produtos que você esperaria para cada uma das 
reações vistas a seguir. (Você pode encontrar modelos úteis.) 
 
8. Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9. Farneseno (visto a seguir) é um composto encontrado na cera da casca das maçãs, enquanto 
que o geranial é uma molécula com uma estrutura similar que é um componente do óleo de 
capim-limão. (a) Dê a estrutura e o nome IUPAC do produto formado quando o farneseno reage 
com excesso de hidrogênio na presença de um catalisador de platina. (b) Quantos 
estereoisômeros do produto são possíveis? (c) Escreva fórmulas estruturais para os produtos 
que seriam formados quando o geranial fosse tratado com ozônio e depois com o sulfeto de 
dimetila (Me2S) 
 
 
 
 
10. Feromônios são substâncias segregadas por animais que produzem uma resposta 
comportamental específica em outros membros da mesma espécie. Feromônios são eficazes em 
concentrações muito baixas e incluem atrativos sexuais, substâncias de alerta e compostos de 
“agregação”. O feromônio de atração sexual da mariposa da maçã verde tem fórmula molecular 
C13H24O. Utilizando as informações que você pode retirar a partir do diagrama de reação, 
deduza a estrutura do feromônio sexual da mariposa da maçã verde. As ligações duplas são 
conhecidas (com base em outras evidências) como (2Z,6E). 
 
 
 
 
 
 
 
 
OBS. Leiam sobre Índice de deferência de hidrogênio.

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