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2009EXERCICIOSCOMPOSTOSAROMATICOS

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Compostos Aromáticos –
 
QUI 138
 
1
 
1.
 
Represente a fórmula estrutural para o benzeno e para três isômeros do diclorobenzeno. Forneça 
os nomes para os três isômeros do diclorobenzeno.
 
2.
 
Nos compostos cujas fórmulas estruturais são apresentadas a seguir, identifique as porções 
aromáticas em cada molécula.
 
Embora pareça trivial, você deve apresentar uma explicação 
razoável para a sua resposta. 
 
H3CO
H3CO
H3CO
O
OCH3
NHAc
Colchicina - Produto natural
utilizado no tratamento da gota.
N
N
H3CO
H
CH3
NH2
Primaquina - Composto com
atividde antimalarial
O
O
O
H3CO
OCH3
OCH3
O
Podofilotoxina - Produto natural
isolado de Podophyllumpeltatum,
que apresenta atividade carcinostática.
O O
OCH3
OCH3
O
CH3
Quelina - Produto natural isolado
de Ammi visgana, que apresenta
efeito múcculo-relaxante.
CH3
H3C
N O
H2N
H
Huperzina A - Alcalóide isolado de
H urpezia serrata, com atividade
inibitória a enzima acetilcolinesterase.
O
N
OH
H2N
Muscinol- Isolado do cogumelo
Amanita muscaria apresenta
propriedades GABA-érgicas
centrais. 
3.
 
Que tipo de reação, adição ou substituição, é mais comum em compostos aromáticos? Explique 
sua resposta.
 
4.
 
Porque a alquilação de Friedel-Crafts não é um bom método para o preparo de 
monoalquilbenzeno?
 
5.
 
Represente todas as etapas do mecanismo da reação
 
de nitração do benzeno. Faça uma 
representação do diagrama de variação de energia dessa reação, indicando no mesmo os estados 
de transição os intermediários. 
 
6.
 
A substância A cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir é reconhecidamente carcinogênica. 
Ela é produzida pela biotransformação, em organismos vivos, de um hidrocarboneto aromático 
policíclico B. 
 
A fórmula tridimensional de menor energia é também apresentada para fins de 
ilustrar a disposição relativa dos grupos funcionais. 
 
O
HO
OH
A
 
a)
 
Qual é a fórmula estrutural do hidrocarboneto policíclico B 
b)
 
Observando a estrutura de A, comente sobre o possível mecanismo de ação desse composto 
responsável pela sua toxicidade. 
 
Compostos Aromáticos –
 
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c)
 
Escreva a fórmula estrutural de dois hidrocarbonetos aromáticos policíclios.
 
d)
 
Qual deve ser o produto obtido se o composto A for tratado com água em meio ácido? 
 
7.
 
Dos compostos cujas fórmulas são apresentadas a seguir, indique quais são orto, meta ou para
 
substituídos. Caso algum composto não se enquadre nessas denominações, explique. 
 
CH3
Cl
Cl
CH3
Cl
NO2
NO2
OH
Br Br
NH2
CH3
1 ( ) 2 ( ) 3 ( ) 4 ( ) 5 ( )
NO2 OH
Br Br
CH3
F
6 ( ) 7 ( ) 8 ( )
F Br
 
8.
 
Forneça os nomes sistemáticos (IUPAC) para os compostos listados na questão anterior.
 
9.
 
Dentre os compostos 3 e 4 apresentados na Questão 7, qual é mais reativos frente a reação de 
bromação? Justifique sua resposta e apresente as fórmulas dos produtos principais que devem 
ser formados em cada caso. 
 
10.
 
Explique porque nas reações de acilação de Friedel-Crafts o catalisador (AlCl3) deve ser utilizado 
em quantidade estequiométrica.
 
11.
 
Apresente as estruturas de dois compostos benzênicos monossubstituídos para ilustrar como 
diferentes grupos substituintes influenciam a posição de entrada de um segundo grupo quando o 
composto é submetido a uma reação de substituição
 
eletrofílica aromática. Explique 
detalhadamente sua resposta. 
 
12.
 
Complete as equações dadas a seguir com os produtos principais ou reagentes, conforme o caso. 
 
Para cada reação, apresente o mecanismo que explique a formação do produto principal. 
 
Br
BrAlCl3
A
a)
b)
CH2
HF
B
c) AlCl3C
O
O
d) HClconc.D
OCH3
H3CO
O
 
Compostos Aromáticos –
 
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13.
 
Os compostos apresentados a seguir, sob condições padrão de nitração (HNO3
 
conc.; H2SO4
 
conc.) 
fornecem apenas um produto mononitrado. Quais as fórmulas estruturais desses produtos e o 
motivo pelo qual nenhum outro isômero é formado.
 
H
NO
OCH3
O
CH3
H3C CH3
H3C CH3
1 2
NHAc
H3C
3 
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