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Compostos Aromáticos – QUI 138 1 1. Represente a fórmula estrutural para o benzeno e para três isômeros do diclorobenzeno. Forneça os nomes para os três isômeros do diclorobenzeno. 2. Nos compostos cujas fórmulas estruturais são apresentadas a seguir, identifique as porções aromáticas em cada molécula. Embora pareça trivial, você deve apresentar uma explicação razoável para a sua resposta. H3CO H3CO H3CO O OCH3 NHAc Colchicina - Produto natural utilizado no tratamento da gota. N N H3CO H CH3 NH2 Primaquina - Composto com atividde antimalarial O O O H3CO OCH3 OCH3 O Podofilotoxina - Produto natural isolado de Podophyllumpeltatum, que apresenta atividade carcinostática. O O OCH3 OCH3 O CH3 Quelina - Produto natural isolado de Ammi visgana, que apresenta efeito múcculo-relaxante. CH3 H3C N O H2N H Huperzina A - Alcalóide isolado de H urpezia serrata, com atividade inibitória a enzima acetilcolinesterase. O N OH H2N Muscinol- Isolado do cogumelo Amanita muscaria apresenta propriedades GABA-érgicas centrais. 3. Que tipo de reação, adição ou substituição, é mais comum em compostos aromáticos? Explique sua resposta. 4. Porque a alquilação de Friedel-Crafts não é um bom método para o preparo de monoalquilbenzeno? 5. Represente todas as etapas do mecanismo da reação de nitração do benzeno. Faça uma representação do diagrama de variação de energia dessa reação, indicando no mesmo os estados de transição os intermediários. 6. A substância A cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir é reconhecidamente carcinogênica. Ela é produzida pela biotransformação, em organismos vivos, de um hidrocarboneto aromático policíclico B. A fórmula tridimensional de menor energia é também apresentada para fins de ilustrar a disposição relativa dos grupos funcionais. O HO OH A a) Qual é a fórmula estrutural do hidrocarboneto policíclico B b) Observando a estrutura de A, comente sobre o possível mecanismo de ação desse composto responsável pela sua toxicidade. Compostos Aromáticos – QUI 138 2 c) Escreva a fórmula estrutural de dois hidrocarbonetos aromáticos policíclios. d) Qual deve ser o produto obtido se o composto A for tratado com água em meio ácido? 7. Dos compostos cujas fórmulas são apresentadas a seguir, indique quais são orto, meta ou para substituídos. Caso algum composto não se enquadre nessas denominações, explique. CH3 Cl Cl CH3 Cl NO2 NO2 OH Br Br NH2 CH3 1 ( ) 2 ( ) 3 ( ) 4 ( ) 5 ( ) NO2 OH Br Br CH3 F 6 ( ) 7 ( ) 8 ( ) F Br 8. Forneça os nomes sistemáticos (IUPAC) para os compostos listados na questão anterior. 9. Dentre os compostos 3 e 4 apresentados na Questão 7, qual é mais reativos frente a reação de bromação? Justifique sua resposta e apresente as fórmulas dos produtos principais que devem ser formados em cada caso. 10. Explique porque nas reações de acilação de Friedel-Crafts o catalisador (AlCl3) deve ser utilizado em quantidade estequiométrica. 11. Apresente as estruturas de dois compostos benzênicos monossubstituídos para ilustrar como diferentes grupos substituintes influenciam a posição de entrada de um segundo grupo quando o composto é submetido a uma reação de substituição eletrofílica aromática. Explique detalhadamente sua resposta. 12. Complete as equações dadas a seguir com os produtos principais ou reagentes, conforme o caso. Para cada reação, apresente o mecanismo que explique a formação do produto principal. Br BrAlCl3 A a) b) CH2 HF B c) AlCl3C O O d) HClconc.D OCH3 H3CO O Compostos Aromáticos – QUI 138 3 13. Os compostos apresentados a seguir, sob condições padrão de nitração (HNO3 conc.; H2SO4 conc.) fornecem apenas um produto mononitrado. Quais as fórmulas estruturais desses produtos e o motivo pelo qual nenhum outro isômero é formado. H NO OCH3 O CH3 H3C CH3 H3C CH3 1 2 NHAc H3C 3 This document was created with Win2PDF available at http://www.daneprairie.com. The unregistered version of Win2PDF is for evaluation or non-commercial use only.
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