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2009EXERCICIOSAMINAS

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Aminas –
 
QUI 138
 
©Luiz C A Barbosa 
 
Página 1
 
1.
 
Apresente os nomes sistemáticos de acordo com as regras da IUPAC para os seguintes compostos: 
 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
(CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3
NH2
H
N CH3
N CH3
Br
N N
CH3
H
H2N NH2
H
N
CO2H
N
CH3H3C
CH3 Cl
 
2.
 
Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
 
a)
 
nicotina
 
b)
 
adrenalina
 
c)
 
cadaverina
 
d)
 
indol
 
e)
 
4,5-diaminodecan-1-ol
 
f)
 
Ciclopentialazano
 
g)
 
1,2-dimetilpentilamina
 
h)
 
N-etil-N-metilanilina
 
i)
 
cloreto de trimetilpentilamônio
 
j)
 
brometo de decilamônio
 
k)
 
tripentilazano
 
3.
 
Em cada um dos pares de compostos listados a seguir, faça uma previsão de
 
qual é a base mais 
forte
 
em meio aquoso. Apresente argumentos que justifiquem suas respostas.
 
a)
 
metilamina e dimetilamina
 
b)
 
metilamina e etilamina
 
c)
 
anilina e para-nitroanilina
 
d)
 
butilamina e meta-cloroanilina
 
e)
 
pirrol e pirrolidina
 
f)
 
3-nitropirrol e pirrol
 
4.
 
Escreva as fórmulas estruturais e apresente os nomes sistemáticos para os compostos
 
que 
apresentem as seguintes características:
 
a)
 
Uma amina terciária aromática.
 
b)
 
Um sal de amônio quaternário derivado do brometo de metila e qualquer outro haleto 
orgânico.
 
c)
 
Uma amina primária quiral com o menor número possível de átomos de carbonos.
 
d)
 
Uma amina primária quiral que ao ser hidrogenada é convertida em um composto com 
rotação específica igual a zero.
 
e)
 
Um cloreto de diazônio aromático que possui um átomo de bromo em sua estrutura.
 
f)
 
Uma sulfonamida aromática.
 
g)
 
Uma amina quiral heterocíclica com anel de seis membros.
 
Aminas –
 
QUI 138
 
©Luiz C A Barbosa 
 
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5.
 
Considerando que os íons propilamônio (I) e benzilamônio (II) possuem valores de pKa
 
iguais a 
10,71 e 9,33, respectivamente, faça o que se pede:
 
a)
 
Represente as fórmulas estruturais das aminas resultantes do tratamento dos íons (I) e (II) com 
uma solução aquosa de NaOH. 
 
b)
 
Calcule o pKb
 
para cada uma das duas aminas formadas e aponte qual das duas é mais básica.
 
c)
 
Apresente uma explicação para a diferença de
 
basicidade entre as duas aminas.
 
6.
 
As
 
aminas primárias e secundárias reagem com cloretos de arilsulfonila (ArSO2Cl) produzindo
 
sulfonamidas. Um exemplo de sulfonamida é a
 
Sulfatiazida, um medicamento utilizado há décadas.
 
NH2
S
O
O
N
N
N
Sulfatiazida
H
 
a)
 
Escreva as fórmulas estruturais da amina e do cloreto de sulfonila precursores da Sulfatiazida.
 
b)
 
Escreva a fórmula estrutural do produto formado pela reação da
 
trietilamina com o cloreto de 
benzenossulfonila. Explique porque não é possível se preparar sulfonamidas a partir de aminas 
terciárias. 
 
7.
 
O alaranjado de metila é um corante azóico também conhecido como amarelo-manteiga. É utilizado 
como indicador
 
em titulações ácido-base, apresentando coloração
 
vermelha em pH menor que 3,1 e 
amarela
 
em pH maior que 4.4. Considerando a fórmula estrutural desse composto, faça o que se 
pede.
 
N
N SO3Na
N
H3C
H3C
Alaranjado de metila 
a)
 
Mostre como você prepararia o alaranjado de metila a partir de benzeno como único 
composto aromático e quaisquer outros reagentes inorgânicos ou orgânicos.
 
b)
 
Represente as fórmulas estruturais para esse composto quando dissolvido em meio aquoso 
em pH abaixo de 3,1 e em pH acima de 4,4.
 
8.
 
A colina é um composto que entra na constituição do fosfoglicerídeo lecitina, encontrado em 
membranas celulares de tecidos de animais e plantas. A colina pode ser preparada pela reação da 
trimetilamina com óxido de etileno. 
 
a)
 
Complete
 
a equação indicada abaixo, apresentando a fórmula da colina e explique o 
mecanismo de sua formação
 
na presença de água. 
 
NH3C
CH3
CH3
O
H2C CH2
H2O 
b)
 
Qual deve ser o pH da solução obtida da reação acima?
 
c)
 
Como o cloreto de colina pode ser preparado a partir da colina? Escreva a fórmula 
estrutural do cloreto de colina e discuta sobre sua solubilidade em água.
 
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