Vol 3 Parte 2-033-034

Prévia do material em texto

<p>• O carbono 1 gira a luz polarizada em um ângulo a para a direita e o</p><p>carbono 2 gira a luz polarizada em um ângulo a para a esquerda.</p><p>+a - a = O ~ Resu ltado: composto meso (inativo)</p><p>• O carbono 1 gira a luz polarizada em um ângulo a para a esquerda e</p><p>o carbono 2 gira a luz polarizada em um ângulo a para a direita.</p><p>-a+ a = O ~ Resu ltado: composto meso (inativo)</p><p>O composto meso é opticamente inativo por compensação</p><p>interna, isto é, um dos átomos de carbono assimétrico da molécula</p><p>cancela o desvio do plano de vibração da luz polarizada provocado</p><p>pelo out ro átomo de carbono assimétrico.</p><p>Logo, o ácido tartárico possui 3 enantiômeros: o ácido tartárico</p><p>dextrogiro, o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (optica­</p><p>mente inativo). Nesse caso, como há apenas um isômero dextrogiro e</p><p>um isômero levogiro, só é possível obter uma mistura racêmica.</p><p>Moléculas assimétricas que não</p><p>possuem carbono assimétrico</p><p>Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo</p><p>de carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados, ou</p><p>seja, com duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono.</p><p>Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo</p><p>de carbono da dupla diferentes entre si, a molécula não terá plano de</p><p>simetria, ou seja, será assimétrica e apresentará atividade óptica, com</p><p>um isômero dextrogiro, um isômero levogiro e, consequentemente,</p><p>uma mistura racêmica.</p><p>a e</p><p>\ /</p><p>C= C= C</p><p>/ \</p><p>b d</p><p>com a * bec * d</p><p>plano horizontal</p><p>plano vertical</p><p>Por exemplo, molécula do composto 1,3-dicloropropadieno:</p><p>H\ /H</p><p>C= C= C</p><p>/ \</p><p>ce ce</p><p>1,3-dicloropropadieno dextrogiro }</p><p>1,3-dicloropropadieno levogiro 1 mistura racêmica</p><p>Isomeria 247</p><p>Química</p><p>e saúde ' •</p><p>Seja vivo.</p><p>Não use drogas!</p><p>Opiáceos</p><p>Muitas substâncias com grande at ividade</p><p>fa rmacológica podem ser extraídas da planta</p><p>Papaver somniferum ou papoula-do-oriente.</p><p>Ao fazer cortes na cápsula da papoula, quan­</p><p>do ainda verde, obtém-se um suco leitoso, o ópio</p><p>(a palavra ópio em grego quer dizer 'suco').</p><p>Papou la-do-oriente</p><p>O resíduo seco desse suco, denominado pó de</p><p>ópio, contém pelo menos 20 alca loides naturais</p><p>dos quais o mais potente é a morfina.</p><p>Alcaloides são compostos orgânicos nitroge­</p><p>nados de est rutura complexa e caráter básico,</p><p>em geral heterocíclicos, que constituem os prin­</p><p>cípios ativos dos vegetais e que exercem urna</p><p>pronunciada ação fisiológica sobre os animais.</p><p>Outra substância extraída do ópio é a codeína.</p><p>Já a heroína é sintetizada a partir da morfina por</p><p>meio de uma reação de esterificação e, por isso, é</p><p>considerada urna subst ância sernissintética.</p><p>morfina: R = R' = H;</p><p>codeína: R = CH3 e R' = H e</p><p>heroína: R' = R = COCH3</p><p>R - 0</p><p>Morfina</p><p>o</p><p>0 - R'</p><p>A palavra morfina deriva de Morfeu, o deus</p><p>dos sonhos na mitologia grega. A droga é um po­</p><p>tente depressor da parte central do sistema nervo­</p><p>so. Provoca aumento de sono e diminuição da dor.</p><p>248 Capítulo 8</p><p>Doses elevadas produzem um estado de tor­</p><p>por e calmaria e anulam toda emoção, de dor e</p><p>de prazer. A morfina causa dilatação das pupilas,</p><p>paralisia do estômago e do intestino e forte prisão</p><p>de ventre. É usada na Medicina para aliviar a dor</p><p>de pacientes graves e term inais.</p><p>A síndrome de abstinência da morfina é um</p><p>processo violento e doloroso que pode durar de</p><p>8 a 12 dias. Provoca náuseas e vômitos, diarreia,</p><p>cãibras musculares, cólicas intestinais, coriza e</p><p>lacrirnejarnento.</p><p>Codeína</p><p>A codeína, ou metilmorfina, era utilizada na</p><p>Medicina em remédios para tosse (denominados</p><p>antitussígenos) e corno analgésico.</p><p>O problema é que a codeína também inibe a</p><p>ação de outras áreas do cérebro, causa sonolência,</p><p>apatia, d im inui a pressão arterial, os batimentos</p><p>cardíacos e a frequência respiratória.</p><p>Quando consumida em excesso, a tempera­</p><p>tura corporal diminui e a pele fica azulada (cia­</p><p>nose), em razão da oxigenação insuficiente, po­</p><p>dendo levar a um estado de coma e até a morte.</p><p>Os sintomas da síndrome de abstinência são</p><p>calafrios, cã ibras, cólicas, coriza, lacrimejamento,</p><p>inquietação, irritabilidade e insônia.</p><p>Heroína</p><p>A heroína ou diacetilmorfina é um depressor</p><p>mais potente que a morfina. Não é usada na Me­</p><p>dicina em razão dos danos que causa.</p><p>A síndrome de abstinência é um processo ex­</p><p>tremamente v iolento. Poucas d rogas causam um</p><p>efeito tão devastador no organismo.</p><p>Seu uso interrompe a produção da endorfina,</p><p>substância que o corpo produz para controlar a dor</p><p>e proporciona r prazer. Se o dependente tenta in­</p><p>terromper o vício, entra em desespero, sente dores</p><p>tão fortes que não consegue mais dormir, tomar</p><p>banho, trocar de roupa. O organismo perde a ca­</p><p>pacidade de regular a temperatura e a pessoa</p><p>passa a suar muito ou a ter calafrios.</p><p>32-2</p><p>33-2</p>