Lista - Haletos Orgânicos

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Departamento de Química Orgânica 
QUI-139 – Química Orgânica Fundamental IV 
Prof: Raimundo Francisco 
 
 
1 – Desenhe as estruturas correspondentes aos nomes IUPAC: 
a) 2,3 – Dicloro-4-metil-hexano 
b) 4-Bromo-4-etil-2-metil-hexano 
c) 3-Iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano 
d) Cis-1-bromo-2-etilciclopentano 
 
2 - Explique porquê reações de SN2 ocorrem com haletos de alquila, mas não ocorrem com alcanos. 
 
3 - Escreva a estrutura do produto orgânico principal a ser esperado da reação de 1-bromopropano 
com cada um dos seguintes compostos. 
a) Iodeto de sódio (NaI) em acetona; 
b) Acetato de sódio (CH3CO2Na) em ácido acético; 
c) Etóxido de sódio (CH3CH2ONa) em etanol; 
d) Cianeto de sódio (NaCN) em sulfóxido dimetílico; 
e) Azoteto de sódio (NaN3) em etanol aquoso; 
f) Hidrogenossulfeto de sódio (H2S) em etanol; 
g) Metanotiolato de sódio (NaSCH3) em etanol. 
4 - Cada uma das seguintes reações de substituição nucleofílica foi relatada na literatura química. 
Muitas delas envolvendo reagentes que são um pouco mais complexos que aqueles com os quais 
lidamos até aqui. No entanto, você deve prever o produto por analogia com aquilo que sabe sobre a 
substituição nucleofílica em sistemas simples. 
 
a) 
 
 
b) 
 
c) 
O
COCH2CH3BrCH2
NaI
acetona
O2N
CH2Cl
O
CONaCH3
ácido acético
CH3CH2OCH2CH2Br
NaCN
etanol/água
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
5 – Há uma diferença global de 29 vezes na reatividade de 1-cloro-hexano, e-cloro-hexano e 3-
cloro-hexano diante do iodeto de potássio em acetona. 
a) Qual é o mais reativo? Por quê? 
b) Dois dos isômeros diferem apenas por um fator de 2 em reatividade. Quais são esses dois? 
Qual é mais reativo? Por quê? 
6 – Cada uma das reações mostradas envolve a substituição nucleofílica. O produto da reação (a) é 
um isômero do produto da reação (b). Qual tipo de isômero? Com qual mecanismo ocorre a 
substituição nucleofílica? Escreva a fórmula estrutural do produto de cada reação. 
 
a) 
 
 
b) 
 
7 - Compostos cíclicos podem ser preparados por reações de SN2 intramoleculares. Descreva 
mecanisticamente o resultado da seguinte reação. 
Br Br + 
NaOH
MeOH O
 
8 - Determine a estrutura das seguintes moléculas. 
a) 3-etil-2-iodopentano b) 3-bromo-1,1-diclorobutano 
9 - Quais são os produtos da reação de substituição do 1-bromobutano com: 
a) I- b) CH3CH2O
- 
c) N3
- 
d) (CH3)2S 
NC
CH2Cl
H2O, HO
-
NaN3
O
COC(CH3)3ClCH2 acetona /água
O CH2SNa +
CH3CH2Br
Cl
C(CH3)3 + SNa
C(CH3)3
Cl
+ SNa