1 Lista de exercícios substituição nucleofílica_5_240925_203931

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<p>Universidade Federal de Santa Catarina – UFSC</p><p>Departamento de Química</p><p>Professora: Laís Truzzi Silva</p><p>Lista de exercícios – Substituição Nucleofílica SN1 e SN2</p><p>1. Qual composto em cada um dos pares apresentados abaixo reage mais rapidamente com o</p><p>ânion OH- em uma reação do tipo SN2?</p><p>2. Quais nucleófilos podem ser utilizados para a formação dos compostos abaixo a partir da reação</p><p>com brometo de butila.</p><p>3. No esquema reacional abaixo, são mostradas duas rotas que levam a obtenção do mesmo</p><p>produto. Indique onde a inversão de configuração está ocorrendo e explique os resultados</p><p>obtidos.</p><p>4. Dos pares apresentados a seguir, qual é o melhor nucleófilo em metanol?</p><p>5. Qual dos compostos abaixo você espera que seja mais reativo em uma reação do tipo SN2?</p><p>Explique.</p><p>6. Ordene os compostos em cada um dos conjuntos abaixo com respeito a sua reatividade em uma</p><p>reação do tipo SN1.</p><p>7. Demonstre o mecanismo das reações apresentadas abaixo, indicando etapas lentas e</p><p>rápidas.</p><p>8. Apresente os diagramas de energia versus progresso da reação para o exercício anterior.</p><p>9. Para cada uma das reações abaixo, dê o produto de substituição; se o produto existe como</p><p>um estereoisômero, mostre o isômero obtido. ∴</p><p>10. Explique através do mecanismo reacional como o 2-metil-hexan-2-ol é obtido como produto</p><p>majoritário da reação de substituição entre o 3-bromo-2-metil-hexano com o íon hidróxido.</p><p>11. Durante um aula de química orgânica experimental, estava sendo realizada a prática de</p><p>substituição nucleofílica entre o (R)-2-clorobutanol e o íon amideto. O procedimento experimental</p><p>propunha como forma de confirmação da ocorrencia da reação, que os alunos medissem a</p><p>rotação óptica específica do reagente e do produto. Explique por que o roteiro sugere esse</p><p>método de confirmação do produto formado? Demosntre o produto formado e o mecanismo para</p><p>a reação citada acima.</p>