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Colégio Estadual da Polícia Militar de Goiás CEPMG – José Carrilho Data: / / Lista:1-3 Ano Aluno: Turma: Professor: Daniel Mendes Disciplina: Química EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Modelo: 1 2 3 4 | 1 Ano 1 Questão-01 (UFU/MG) – Na reação química, representada pela equação abaixo, Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s): a) 1,2-dibromo-3-metil-benzeno b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil- benzeno c) 1-bromo-benzeno d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil- benzeno Questão-02 (UEM/PR) - Dadas as reações abaixo assinale o que for correto. 01. O produto da reação II é somente o para– dinitrobenzeno. 02. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático. 04. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático. 08. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte. 16. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte. Questão-03 (UECE) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. a) O composto X é o cloro-ciclohexano. b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. c) O composto Z é o ciclohexano. d) O composto J é o nitrobenzeno. Questão-04 (UECE) O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes condições: Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos e o tipo dessa reação. a) b) c) d) Questão-05 - (Unesp SP/2021) Analise a fórmula estrutural. A fórmula estrutural analisada corresponde à molécula do composto que possui __________ átomos de carbono, __________ átomos de CEPMG-José Carrilho 2 hidrogênio e é o monômero utilizado para a produção do polímero conhecido como __________. As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: a) 7 ; 8 ; PET. b) 8 ; 8 ; poliestireno. c) 7 ; 7 ; poliestireno. d) 8 ; 8 ; PET. e) 8 ; 7 ; poliestireno. Questão-06 MANTEIGA OU MARGARINA? QUAL É A AMIS SAUDÁVEL, AFINAL? A manteiga é feita a partir da nata (creme) do leite, ou seja, é um produto de origem animal. É batida até que se forme um creme homogêneo e pode ser feita em casa. Já a margarina é produzida a partir do óleo vegetal, por meio de um processo chamado hidrogenação, que transforma o óleo de líquido em sólido. Depois desse processo, são adicionados outros produtos para ajudar em sua composição final, como os aditivos. [...] MAGNONI, Daniel. Manteiga ou margarina? Qual é mais saudável, afinal? Disponível em: . Acesso em: 11 jun. 2017 A hidrogenação, usada no processo de fabricação da margarina, é umas das reações orgânicas possíveis. Em relação a essa reação, sabe-se que A) trata-se de uma reação envolvendo a adição de gás hidrogênio a uma molécula insaturada, ocasionando a quebra da ligação dupla. B) trata-se de uma reação de substituição, em que os hidrogênios da molécula são substituídos por quaisquer outros átomos. C) a reação ocorre a condições normais de temperatura e pressão, não precisando de altos valores, somente da presença de um catalisador. D) a ligação rompida nessa reação é a sigma, o que explica a presença de reagentes saturados. E) o hidrogênio mais facilmente substituído é aquele presente no carbono menos hidrogenado. Questão 07 O beta-caroteno é um composto orgânico classificado como um terpeno. Apresenta em sua estrutura várias ligações duplas conjugadas que compõem o grupo cromóforo, responsável pela cor laranja. Para realizar uma reação de hidrogenação do betacaroteno, é necessário utilizar quantos mols de gás hidrogênio? A) Na reação de adição, é necessária a utilização de apenas um mol de gás hidrogênio. B) Na reação de substituição, é necessária a utilização de dois mols de gás hidrogênio. C) Na reação de adição, é necessária a utilização de nove mols de gás hidrogênio. D) Na reação de adição, é necessária a utilização de onze mols de gás hidrogênio. E) Na reação de substituição, é necessária a utilização de vinte e dois mols de gás hidrogênio. Questão 08 Observe o esquema reacional abaixo: Sobre essas reações, é CORRETO afirmar: A) O produto A é o 1-butanol. B) Todas as reações são de substituição. C) O produto B é o 1-cloro-butano. D) A reação que leva ao produto C é uma reação de hidratação. E) O produto D é o 1,2-dibromo-butano. Questão 09 A reação entre metano (CH4) e gás cloro (Cℓ2), em condições adequadas, forma o gás inflamável, conhecido como clorometano (H3C–Cℓ), de acordo com a equação química a seguir. Em relação a essa reação, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, o tipo de reação orgânica que a mesma é classificada. A) adição B) eliminação C) substituição D) redução E) hidrogenação Questão 10 Sabe-se que anéis aromáticos sofrem reações de substituição eletrofílica. Assim, para a formação do composto o-nitrotolueno (representado a seguir ), podemos afirmar que a reação quimica realizada é uma: A) nitração no metil-benzeno. B) alquilação no nitro-benzeno. C) acilação no nitro-benzeno. D) nitração no benzeno. E) alquilação no benzeno. CEPMG-José Carrilho 3 Questão-11 - (UFSC/2020) O que são microplásticos? Plástico é o tipo mais prevalente de lixo em nossos oceanos e lagos. Resíduos de plástico podem ser encontrados em todos os formatos e tamanhos, mas uma das definições desse material considera que aqueles com menos de 5 mm de comprimento constituem os “microplásticos”. Há diversas fontes de microplásticos, incluindo a degradação de material plástico de maiores dimensões. Além disso, microesferas, um tipo de microplástico, são pedaços muito pequenos de polietileno (um polímero produzido pela polimerização de moléculas de eteno) adicionados a produtos de saúde e beleza, como cremes dentais e cosméticos esfoliantes. Essas pequenas partículas passam pelos sistemas de filtração de água e acabam nos oceanos e lagos, o que representa um risco potencial para a vida de organismos aquáticos. Disponível em: https://oceanservice.noaa.gov/facts/microplastics. html. [Adaptado]. Acesso em: 14 set. 2019. Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01. a contaminação de corpos aquáticos por microplásticos formados por polietileno é decorrente da elevada solubilidade em água desse polímero, já que ele é capaz de interagir por ligações de hidrogênio com substâncias polares. 02. a presença de microplásticos nos oceanos é decorrente do descarte e do tratamento inadequado de materiais poliméricos, algo que poderia ser minimizado com a adoção de políticas eficazes de incentivo e implementação de processos de reciclagem. 04. um processo eficaz e pouco poluente para a degradação de plásticos como alternativa ao descarteem aterros consiste na combustão conduzida em ambiente aberto, já que esse processo leva à produção de substâncias inertes como CO e CO2. 08. polímeros sintéticos, como o polietileno, são degradados rapidamente na natureza, portanto a deposição de material plástico que contém esse polímero pode ser realizada em aterros sanitários convencionais, com baixo risco de danos ao meio ambiente. 16. a substituição do polietileno adicionado a cosméticos por polímeros biodegradáveis ou por polímeros naturais tem o potencial de reduzir a produção e a disseminação de microplásticos não degradáveis. 32. as ligações iônicas que unem os átomos na cadeia polimérica do polietileno tornam esse material termicamente sensível, o que permite sua degradação com a aplicação de temperaturas moderadas, como as produzidas pela irradiação solar. Questão-12 - (FGV SP/2020) Diversos polímeros, como o polietileno, o teflon e o PVC, são produzidos pelo mesmo tipo de reação de polimerização. Esses polímeros são empregados na fabricação de embalagens e em diversas finalidades em engenharia. A fórmula estrutural de um polímero reciclável dessa classe está representada a seguir. A classificação da reação de polimerização que origina esse polímero e a fórmula estrutural do seu monômero são a) reação de adição e b) reação de adição e c) reação de adição e d) reação de condensação e e) reação de condensação e Questão-13 - (ENEM MEC/2020) Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico gera bastante lixo, que muitas vezes é eliminado pela população por meio da queima. Esse procedimento é prejudicial ao meio ambiente por lançar substâncias poluentes. Para constatar esse problema, um estudante analisou a decomposição térmica do policloreto de vinila (PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é representada na figura. Para realizar esse experimento, o estudante colocou uma amostra de filme de PVC em um tubo de ensaio e o aqueceu, promovendo a decomposição térmica. Houve a liberação majoritária de um gás diatômico heteronuclear que foi recolhido em um recipiente acoplado ao tubo de ensaio. Esse gás, quando borbulhado em solução alcalina diluída contendo indicador ácido-base, alterou a cor da solução. Além disso, em contato com uma solução aquosa de carbonato de sódio (Na2CO3), liberou gás carbônico. Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição térmica desse tipo de plástico? CEPMG-José Carrilho 4 a) H2 b) Cl2 c) CO d) CO2 e) HCl Questão-14 - (Udesc SC/2020) “Os microplásticos estão sendo alvo de diversos estudos atuais, principalmente devido aos riscos físicos e químicos para os organismos que estão na base da cadeia alimentar, em decorrência do descarte destes materiais no meio ambiente. Microplástico é um termo usado para classificar diversos materiais sintéticos poliméricos de tamanho menor que 5 mm” Fonte: (OLIVATTO, G. P.; CARREIRA, R.; TORNISIELO, V. L.; MONTAGNER, C. C. Microplásticos: contaminantes de preocupação global no antropoceno. Rev. Vitual Quim., v.10, n.6, p.1968-1989, 2018.) O polipropileno pode ser encontrado em tamanhos menores que 5 mm. Ele é um polímero sintético bastante utilizado no dia a dia, em tampas de garrafa, embalagens de alimentos e produtos de limpeza, entre outros. Assinale a alternativa correta sobre o polipropileno. a) É formado por monômeros de propeno (propileno), um hidrocarboneto que possui apenas ligações saturadas em sua estrutura. b) É formado por monômeros de propeno (propileno) e obtido a partir de uma reação de polimerização por adição, em que a ligação insaturada do monômero é rompida e são formadas duas novas ligações simples. c) É obtido por uma reação de polimerização por condensação. d) É formado por monômeros de propeno (propileno) com fórmula química C3H8. e) É formado por monômeros de etileno e propileno que reagem e em determinadas proporções, podem formar também o poliestireno. Questão-15 - (UERJ/2019) A bioplastia é um procedimento estético que, se feito de forma segura, permite preencher pequenas regiões do corpo. Para isso, injetam-se no paciente quantidades reduzidas do polímero polimetilacrilato de metila (PMMA), produzido a partir do metilacrilato de metila, conforme a seguinte reação química de polimerização: Classifique a reação química de polimerização e nomeie a função orgânica oxigenada presente no polímero. Em seguida, calcule o número de unidades de monômero presente em uma molécula do polímero com massa molar igual a 20000 g/mol. Questão-16 - (UECE/2019) Descoberto por Roy Plunkett (1910-1994) e conhecido como teflon, o politetrafluoretileno, cujo monômero é representado por C2F4, tem larga aplicação em revestimento de frigideiras e até mesmo no vestuário. Sobre o elemento flúor e sobre o teflon, é correto afirmar que a) na fórmula do monômero do teflon, as ligações carbono-carbono são do tipo sp3-sp3. b) o teflon deriva do etileno pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de flúor. c) o uso do teflon para revestimento de frigideiras leva em conta apenas sua resistência a altas temperaturas. d) o uso de teflon no vestuário se deve a sua impermeabilidade. Questão-17 - (UNITAU SP/2018) O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é muito utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura abaixo apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente, durante a reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua expansão, formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse processo eram os CFCs (clorofluorcarbonetos). Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir. I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio. II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil. III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol. IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano. Está CORRETO o que se afirma em: a) I, apenas. b) II, apenas. CEPMG-José Carrilho 5 c) III e IV, apenas. d) I, II e III, apenas. e) I, II e IV, apenas.