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Química Orgânica 1 - Aula 1
1- Introdução – Química Orgânica / Substâncias Orgânicas? Compostos de 
Carbono
2- Cadeias Carbônicas e Grupos Funcionais
3- Representação dos Formas Estruturais
4- Nomenclatura das Cadeias Carbônicas
5- Os Principais Modelos Atômicos
6- O Conceito de Lewis para Ligação Covalente – Valência dos átomos, regra do 
octeto
7- Ligação Iônica
8- Estruturas de Lewis
9- Isômeros
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Química Orgânica – Compostos Orgânicos
Proteínas , DNA, alimentos, medicamentos (fármacos), corantes, polímeros, 
pesticidas, etc Substâncias Orgânicas
Substâncias extraídas de fontes vivas; “teoria da força vital” X extraídas de 
minerais
Química Orgânica X Química Inorgânica
Vitalismo: Pensava-se que compostos orgânicos poderiam ser feitos somente
por organismos vivos; “força vital”
Fredrich Wöhler síntese da uréia em 1828
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Química Orgânica – Compostos Orgânicos
Química orgânica começou como a química da vida, pensado para ser diferente 
da química no laboratório. 
Em seguida tornou-se a composição química dos compostos de carbono, 
especialmente aqueles encontrado no carvão. Agora é ambos. É a natureza 
química dos compostos de carbono, juntamente com outros elementos, tais como 
as encontradas em seres vivos e em outro lugar.
Por que o Carbono é tão especial?
Tratamento da malária – século XVI
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Química Orgânica – Compostos Orgânicos
Século XX – Fontes de compostos orgânicos:
-Petróleo
Combustíveis: Metano (CH4, gás natural); Propano (CH3CH2CH3, gás de cozinha)
Novas fontes: fungos, corais, bactérias, etc
Desenvolvimento de dois tipos de indústrias:
Produtos químicos a granel: tintas e plásticos são geralmente baseados em 
moléculas simples produzidas em quantidades multitoneladas enquanto produtos 
de química fina, tais como fármacos, perfumes e aromatizantes, materiais são 
produzidos em quantidades menores mas muito mais rentável.
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Química Orgânica – Compostos Orgânicos
Fármacos
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Outra definição de química orgânica seria utilizar a tabela periódica. Os 
elementos chave na química orgânica são, naturalmente, C, H, N, e O, mas 
também importante são os halogênios (F, Cl. Br, I), elementos do bloco p, tais 
como Si, S e P, metais tais como o Li, Pd, Cu e Hg, e muitos mais. Podemos 
construir tabela periódica um químico orgânico com os elementos mais 
importantes destacar:
Química orgânica – Compostos Orgânicos
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Estruturas Orgânicas
Esqueletos Orgânicos e Grupos Funcionais
Química orgânica é o estudo dos compostos que contem carbono. Quase todos 
os compostos orgânicos também contêm hidrogênio, a maioria também contêm 
oxigênio, nitrogênio, ou outros elementos.
A química orgânica preocupa-se com a maneira como esses átomos estão ligados 
entre si em estruturas moleculares estáveis, e a como estas estruturas mudam 
durante o curso das reações químicas.
Glicina Alanina
Fenilalanina
glicina e alanina tem somente dois e três átomos de carbono; a fenilalanina
tem nove
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Desenhando as moléculas Ex: Ácido Linoleico
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Desenhando as moléculas
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Guia 1:
Desenhe as cadeias de átomos em zig-zag;
Guia 2:
Esconda os Hs ligados aos átomos de carbono;
Guia 3:
Não precisa colocar os Cs para representar os átomos de 
carbono
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Representação das formas estruturais 
Os químicos orgânicos utilizam uma variedade de maneiras para escrever as 
fórmulas estruturais 
As principais formas de representação são: 
Fórmulas estruturais de traços 
Fórmulas estruturais condensadas 
Fórmulas de linhas de ligação 
Fórmulas tridimensionais 
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Lisina Triptofano
Metionina ProlinaLeucina
Lisina tem uma cadeia de átomos; o triptofano tem anéis.
Na metionina os átomos estão arranjados em uma única cadeia; na leucina a cadeia 
é ramificada. Na prolina a cadeia é fechada, formando um anel. 
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As moléculas mostradas anteriormente são aminoácidos – Todas tem 
propriedades similares:
- Solúveis em água;
- Ambas são ácidas e básica (anfóteras)
- Formas as proteínas
GRUPOS FUNCIONAIS – Determinam como a molécula atua, 
quimicamente e biologicamente.
A química de moléculas orgânicas depende muito mais dos outros tipos de 
átomos (O, N, S, P, Si ...) na molécula do que do número ou o arranjo dos 
átomos de carbono e hidrogênio.
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As partes das moléculas que contêm pequenas coleções desses outros 
átomos são chamadas grupos funcionais, simplesmente porque eles são 
grupos de átomos que determinam a forma como molécula funciona.
Todos os aminoácidos contem
dois grupos funcionais: um grupo amino (NH2 ou NH) e um ácido 
carboxílico (CO2H) (alguns contêm outros grupos funcionais).
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Esqueletos carbônicos: Cadeia ou anéis de átomos de carbonos, atua 
como suporte para os grupos funcionais.
cadeia anel
Cadeia 
ramificadaFórmula de linha:
Fórmula de traço:
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Fórmula de linha:
Informação tridimensional:
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Representação de fórmulas estruturais 
Fórmulas estruturais de traços 
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Fórmulas estruturais condensadas 
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Fórmulas de linha de ligação 
O tipo mais comum de fórmula estrutural utilizado por químicos 
orgânicos (e a mais rápida de desenhar) 
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Fórmulas de linha de ligação 
O tipo mais comum de fórmula estrutural utilizado por químicos 
orgânicos (e a mais rápida de desenhar) 
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Representação de fórmulas estruturais 
Fórmulas tridimensionais 
As fórmulas de representação mais comuns não transmitem informação 
sobre como os átomos estão arranjados no espaço 
Usa representações de cunhas sólidas ( ) ou vazadas/tracejadas 
( ) para representar uma ligação que se projeta para cima ou 
atrás do plano do papel, respectivamente 
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Fórmulas tridimensionais
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Nomenclatura das cadeias carbônicas:
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Anéis Carbônicos:
benzeno
fenilalanina paracetamol
Ácido acetil
salicílico (aspirina)
Grupo fenila, Ph
É equivalente a:
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Anéis Carbônicos:
= Ar-OH Ph = C6H5
Ar = aril (de aromático)
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Ramificações:
O grupo isopropila (i-Pr) O grupo isobutila (i-Bu)
Ibuprofeno
sec-butila (s-Bu)
terc-butila (t-Bu)
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Os isômeros não precisam ter os mesmos grupos funcionais. Os 
compostos abaixo são todos isômeros do C4H8O.
Isômeros Constitucionais
Isômeros Constitucionais tem a mesma fórmula molecular 
mas diferentes conectividades.
O álcool propílico é um isômero constitucional do álcool
isopropílico
X
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Primário, secundário, terciário:
Carbono Primário: ligado a um único átomo de carbono
Carbono secundário: ligado a outros dois átomos de carbono 
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Os principais Modelos Atômicos
Há mais de 2000 anos Democritos (filósofo grego), ao dividir a matéria 
chegaria numa entidade indivisível chamado átomo.
1- Modelo de Dalton
No século XIX John Dalton foi o primeiro a demonstrar 
experimentalmente que a matéria era constituida de partículas 
fundamentais ou átomos
ÁÁÁÁtomo de J. Daltontomo de J. Daltontomo de J. Daltontomo de J. Dalton
Esfera maciça sem cargas elétricas
Do que é feito um átomo? Prótons, nêutrons, e elétrons. Os prótons e 
nêutrons formam o núcleo do átomo e os elétrons formam um tipo de 
nuvem em volta do núcleo.
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O modelo de Dalton foi subsequentemente substituido pelo modelo de 
Joseph John Thomson, em 1897.
Faraday e Sir Humphry Davis descobriram que existiam espécies com 
cargas positivas em solução que migravam para o pólo negativo da pilha.
Modelo de Thompson: Átomos 
contem cargas positivas e negativas
2- Modelo de Thomson
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Em 1907, Geiger, Marsden e E. Rutherford realizaram experimentos, 
os quais se mostraram incompatíveis com o modelo proposto por 
Thompson
Os átomos tem grandes 
espaços vazios entre o núcleo 
e os elétrons, e as partículas
a não desviadas passariam 
entre esses espaços.
3- Modelo de E. Rutherford
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MODELO ATÔMICO DE RUTHERFORD
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Ligações Iônicas
Resulta da transferência de elétrons entre átomos
(Atração eletrostática entre 2 íons de cargas opostas)
Ex: 2 átomos de eletronegatividade muito diferente se unem (Lítio e flúor) 
LiF
Li – Metal típico de eletronegatividademuito baixa
F – Não-metal (o elemento mais eletronegativo)
LiF (Fluoreto de lítio) / Sólido iônico / Ligação iônica
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Adquirem estrutura 
eletrônica de gás nobre
Ligações Iônicas: Quando as ligações iônicas são formadas os átomos
ganham ou perdem elétrons para alcançar a configuração eletrônica do 
gás nobre mas próximo
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2- O conceito de Lewis para a ligação covalente
Teoria qualitativa poderosa para as ligações químicas utilizada até
hoje – compartilhamento de elétrons.
Conceito de valência, entendida como a capacidade máxima de 
átomos a que um determinado átomo pode se ligar.
Lewis utilizou os conhecimentos prévios sobre valência dos átomos, e a regra 
do octeto, e propôs que uma ligação covalente entre dois átomos seria 
formada pelo compartilhamento de dois elétrons da camada de valência.
Ex: H2, HF, Br2, F2, Cl2, I2
H H+ H H 2He. .
 A ligação química covalente em moléculas diatômicas selecionadas
F+ F F 8Ne. : :: :
: :
:
:
:
H . + F
. :
:
:H .
2He
8Ne
F:
:
:.
F .:
:
:
Cl+ Cl Cl 18Ar. : :: :
: :
:
:
:Cl.:
:
:
..
....
Br+ Br Br 36Kr. : :: :
: :
:
:
:Br.:
:
:
.. I+ I I 54Xe. : :: :
: :
:
:
:I .:
:
:
..
10Ne
10Ne
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Ligações Covalentes
Ligações covalentes ocorrem entre átomos de eletronegatividades
similares (próximos na tabela periódica)
Os átomos atingem o octeto compartilhando os elétrons de valência
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Ligações Covalentes Polares
- Quando 2 átomos de eletronegatividades diferentes formam uma ligação 
covalente, os elétrons não são compartilhados igualmente entre eles.
(O átomo de maior eletronegatividade atrai o par de e- para mais perto de 
si, resultando uma ligação covalente polar)
Ex: HCl (Ácido clorídrico)
Eletronegatividade ⇒ Medida da capacidade de um átomo de atrair para si 
os elétrons de uma ligação covalente.
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Uma extremidade parcialmente positiva e outra 
parcialmente negativa, forma-se um dipolo
⇒ Pares de cargas iguais mas opostas, separadas por 
uma pequena distância.
Um dipolo é representado traçando- se uma seta direcionada do terminal
positivo para o negativo.
Molécula apolar
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Valências do H e elementos do segundo período nos Grupos 2 a 7
(Valência é número de ligações covalentes que os elementos podem fazer)
4
C
4
3
N
5
2
O
6
Composto 
com H
1321Valência
FB.Be.H.Símbolo de Lewis
732HGrupo
O número de ligações covalentes que um átomo forma depende do 
número de elétrons de valência que ele possui.
H- Cl- Br- F- Uma ligação; -O- duas ligações; -N- três ligações
-B- três ligações; -C- quatro ligações;
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Escrever moléculas usando representação de Lewis, 3 passos
1- Escreva a estrutura molecular, sem colocar nenhum elétron, ajustando a 
conectividade dos átomos da maneira que lhe parecer mais razoável. 
2- Some de todos os elétrons na camada de valência dos átomos envolvidos
(24 elétrons)
3-Distribua estes elétrons na molécula, tentando encontrar o maior 
número possível de átomos com oito elétrons na camada de valência 
Ex: metil nitrito (CH3NO2); todos
os hidrogênios estão ligados ao
carbono, e a ordem de conexão dos 
átomos é CONO
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èO íon carbonato com 24 elétrons de valência e duas cargas
negativas precisa incorporar uma dupla ligação para satisfazer a 
regra do octeto para cada átomo
èAs moléculas orgânicas eteno (C2H4) e etino (C2H2) também
fazem múltiplas ligações para satisfazer a regra do octeto para
cada átomo
Teoria de Lewis é muito é utilizada até hoje mas possui algumas exceções BF3
e BeCl2
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Ligação Covalente
Ligações para o Carbono (C)
Ligações para o Nitrogênio (N)
Ligações para o Oxigênio (O)
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Carga Formal
É uma carga negativa ou positiva em determinado átomo
A soma das cargas formais em cada átomo é a carga total da molécula
Íon Amônio (NH4)+
Íon Nitrato (NO3)-
A carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência no 
átomo neutro e a contagem de elétrons na estrutura de Lewis. (O 
número de elétrons de valência é o mesmo que o número do grupo na
tabela periódica)
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Sumário das cargas formais
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1- Escreva todas as estruturas para os isômeros constitucionais de: 
C2H7N; C2H6O, C4H10)
2- Fazer C6H12 e C6H6
3- Fazer C2H4O
Exercícios: Desenhar estruturas corretas para os compostos abaixo
4- Com quantos átomos de hidrogênio o fósforo se liga para formar a 
fosfina, PH??
5- Quais as fórmulas prováveis das substâncias abaixo?
CCl? AlH? CH?Cl2 SiF? CH3NH?