Teste

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Mestrado integrado em Engenharia Biomédica
1º Teste de Química Orgânica 
27/04/2015
Duração – 2 horas
A
1 – Escreva os contributores mais importantes do luminol (A),
composto quimiluminescente utilizado na deteção de vestígios de
sangue, indicando o “movimento electrónico” com o uso de setas.
2 – a) Escreva a fórmula em perspectiva (com cunhas e
tracejado) do isómero R do composto B.
b) Classifique a ligação dupla do anel como E ou Z.
B
C
(2,0)
(1,5)
(0,5)
(1,0)
(1,5)
(1,0)
(1,0)
(1,0)
(0,5)
4 – a) Ordene os seguintes compostos D, E, F segundo acidez decrescente. Justifique,
mostrando a base conjugada.
FD E
e) Desenhe uma projecção de Newman alternada e uma de cavalete alternada para um dos
estereoisómeros à sua escolha (indique qual escolheu).
3 – a) Identifique os centros de quiralidade de C e indique o
número máximo de estereoisómeros possível.
b) Escreva em projecção de Fischer os diferentes
estereoisómeros de C.
c) Atribua uma designação R/S a cada um dos centros de
quiralidade.
d) Indique as relações de estereoisomeria entre os diferentes estereoisómeros.
J
5 - Preveja os produtos das seguintes reacções indicando o nome da reacção, mecanismo e a
estereoquímica quando aplicável:
a)
b)
c)
6 - Desenhe as duas conformações em cadeira para o composto J e diga qual é a mais estável. 
Justifique e indique se os substituintes se encontram em posição equatorial ou axial.
(1,5)
(1,5)
(1,5)
(1,5)
CH2CH3
H H
H
OTs
(CH3)3CONa
b) Ordene os seguintes compostos G, H, I, segundo basicidade decrescente. Justifique.
IG H
(2,0)
NaI
F OSO2CH3
H2SO4
OH
d)(1,5)
e) Indique qual ou quais dos produtos obtidos nas alíneas anteriores são oticamente
ativos. Justifique.
(0,5)